Copper-free click chemistry with the short-lived positron emitter fluorine-18

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 21, 2011, Pages 7393-7399

  Bouvet, Vincent ^a   Wuest, Melinda ^a   Wuest, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BALB/C MICE; BOVINE SERUM ALBUMINS; CLICK CHEMISTRY; DIFFERENT SOLVENTS; FLUORINE-18; LOW CONCENTRATIONS; METABOLIC STABILITY; PHOSPHATE BUFFERS; POSITRON EMITTERS; POST INJECTION; RADIOCHEMICAL YIELD; ROOM TEMPERATURE; SMALL ANIMAL PET; STRUCTURAL COMPLEXITY;

BLOOD; COPPER; MAMMALS; METHANOL; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS;

FLUORINE;

ALKYNE; AZIDE; DIAGNOSTIC AGENT; FLUORINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT;

ANIMAL; ARTICLE; BAGG ALBINO MOUSE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; METABOLISM; MOUSE; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY;

ALKYNES; ANIMALS; AZA COMPOUNDS; AZIDES; CLICK CHEMISTRY; FLUORINE RADIOISOTOPES; MICE; MICE, INBRED BALB C; MOLECULAR STRUCTURE; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOPHARMACEUTICALS;

ANIMALIA; BOVINAE; MUS;

EID: 80053955813     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06034a     Document Type: Article

References (54)

1. M. E. Phelps Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 9226
2. M. E. Phelps J. Nucl. Med. 2000 41 661
3. T. F. Massed S. S Gambhir Genes Dev. 2003 17 545
4. A. M. J. Paans A. van Waarde P. H. Elsinga A. T. M. Willemsen W. Vaalburg Methods 2002 27 195
5. T. J. McCarthy S. W. Schwarz M. J. Welch J. Chem. Educ. 1994 71 830
6. J. Czernin M. J. Phelps Annu. Rev. Med. 2002 53 89
7. J. S. Fowler A. P. Wolf Acc. Chem. Res. 1997 30 181
8. P. H. Elsinga; Methods 2002 27 208
9. V. W. Pike Drug Inf. J. 1997 31 997
10. B. Langström T. Kihlberg M. Bergström G. Antoni M. Björkman B. H. Forngren P. Hartvig K. Markides U. Yngve M. Ögren Acta Chem. Scand. 1999 53 651
11. M. C. Lasne C. Perrio J. Rouden L. Barré D. Roeda F. Dolle C. Crouzel Top. Curr. Chem. 2002 222 201
12. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Frechet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928
13. M. Malkoch R. J. Thibault E. Drockenmuller M. Messerschmidt B. Voit T. P. Russell C. J. Hawker J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14942
14. Q. Wang T. R. Chan R. Hilgraf V. V. Fokin K. B. Sharpless M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3192
15. P. M. Gramlich C. T. Wirges A. Manetto T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8350
16. S. T. Laughlin C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 12
17. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
18. M. Kohn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106
19. I. Chen A. Y. Ting Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 35
20. J. M. Antos M. B. Francis Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 253
21. M. E. Hahn T. W. Muir Trends Biochem. Sci. 2005 30 26
22. M. B. Soellner B. L. Nilsson R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8820
23. F. L. Lin H. M. Hoyt H. van Halbeek R. G. Bergman C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2686
24. R. V. Kolakowski N. Shangguan R. R. Sauers L. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5695
25. J. A. Johnson M. G. Finn J. T. Koberstein N. J. Turro Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1052 1072
26. C. Wängler R. Schirrmacher P. Bartenstein B. Wängler Curr. Med. Chem. 2010 17 1092
27. K. Nwe M. W. Brechbiel Cancer Biother. Radiopharm. 2009 24 289
28. C. Mamat T. Ramenda F. Wuest Mini-Rev. Org. Chem. 2009 6 21
29. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13
30. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. Rutjes J. C. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97
31. M. F. Debets C. W. J. van der Doelen F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft ChemBioChem 2010 11 1168
32. J. M. Baskin C. R. Bertozzi QSAR Comb. Sci. 2007 26 1211
33. N. K. Devaraj R. Upadhyay J. B. Haun S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7013
34. X. H. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253
35. N. K. Devaraj R. Weissleder Acc. Chem. Res. 2011
36. R. Rossin P. R. Verkerk S. M. van den Bosch R. C. Vulders I. Verel J. Lub M. S. Robillard Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2010 46 3375
37. M. F. Debets C. W. van der Doelen F. P. Rutjes F. L. van Delft ChemBioChem 2010 11 1168
38. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang L. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793
39. J. Marik J. L. Sutcliffe Tetrahedron Lett. 2006 47 6681
40. T. L. Ross M. Honer P. Y. Lam PY T. L. Mindt V. Groehn R. Schibli P. A. Schubiger S. M. Ametamey Bioconjugate Chem. 2008 19 2462
41. T. Ramenda T. Kniess R. Bergmann J. Steinbach F. Wuest Chem. Commun. 2009 7521
42. M. Pretze F. Wuest T. Peppel M. Köckerling C Mamat Tetrahedron Lett. 2010 51 6410
43. L. Carroll S. Boldon R. Bejot J. E. Moore J. Declerck V. Gouverneur Org. Biomol. Chem. 2011 9 136
44. A. Gaeta J. Woodcraft S. Plant J. Goggi P. Jones M. Battle W. Trigg S. K. Luthra M. Glaser Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4649
45. P. Mäding F. Füchtner F. Wuest Appl. Radiat. Isot. 2005 63 329
46. G. Vaidyanathan M. R. Zalutsky Nat. Protoc. 2006 1 1655
47. F. Wuest L. Vogler M. Berndt J. Pietzsch Amino Acids 2009 36 283
48. J. Pietzsch R. Bergmann K. Rode C. Hultsch B. Pawelke F. Wuest J. van den Hoff Nucl. Med. Biol. 2004 31 1043
49. X. Ning R. P. Temming J. Dommerholt J. Guo D. B. Ania M. F. Debets M. A. Wolfert G. J. Boons F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3065
50. Y. Fukuyo C. R. Hunt N. Horikoshi Cancer Lett. 2010 290 24
51. T. Taldone W. Sun G. Chiosis Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2225
52. R. C. Clevenger J. M. Raibel A. M. Peck B. S. Blagg J. Org. Chem. 2004 69 4375
53. Z. Q. Tian Y. Liu D. Zhang Z. Wang S. D. Dong C. W. Carreras Y. Zhou G. Rastelli D. V. Santi D. C. Myles Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5317
54. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596