Asymmetric synthesis of fluorinecontaining compounds using organocatalysts

Chimia

Volumn 65, Issue 12, 2011, Pages 902-908

  Ye, Zhengqing ^a   Zhao, Gang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Fluorine containing compounds; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 84856166296     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2011.902     Document Type: Article

References (112)

1. a) K. Mikami, Y. Itoh, Y. M. Yamamaka, Chem. Rev. 2004, 104, 1;
2. B. E. Smart, J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3;
3. P. Kirsch, 'Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications', Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
4. P. Maienfisch, R. G. Hall, Chimia 2004, 58, 93;
5. I. Ojima, 'Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology', Blavkwell, Oxford, 2009.
6. a) S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320;
7. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881.
8. P. V. Ramachandran, 'Asymmetric fluoroorganic chemistry. Synthesis, applications, and future directions', ACS symposium series 746; American Chemical Society: Washington, DC, 2000.
9. For recent reviews, see: a) V. A. Brunet, D. O'Hagan, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1179;
10. R. Smits, C. D. Cadicamo, K. Burger, B. Koksch, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1727;
11. G. K. S. Prakash, P. Beier, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2172;
12. P. M. Pihko, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 544;
13. M. Oestreich, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2324;
14. H. Ibrahim, A. Togni, Chem. Commun. 2004, 1147;
15. J. A. Ma, D. Cahard, Chem. Rev. 2004, 104, 6119.
16. Selected examples for organocatalytic fluorination methods: a) T. Ishimaru, N. Shibata, T. Horikawa, N. Yasuda, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4157;
17. S. Brandes, B. Niess, M. Bella, A. Prieto, J. Overgaard, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6039;
18. D. Y. Kim, E. J. Park, Org. Lett. 2002, 4, 545;
19. M. Marigo, T. C. Wabnitz, D. Fielenbach, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3703;
20. D. D. Steiner, N. Mase, C. F. Babars, III Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3706;
21. T. D. Beeson, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8826;
22. H. Jiang, A. Falcicchio, K. L. Jensen, M. W. Paixâo, S. Bertelsen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7153.
23. Selected examples for organocatalytic methods using fluorine-containing building blocks: a) X. Han, J. Kwiatkowski, F. Xue, K. W. Huang, Y. X. Lu, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7604;
24. Z. Y. Jiang, Y. H. Pan, Y. J. Zhao, T. Ma, R. Lee, Y. Y. Yang, K. W. Huang, M. W. Wang, C. H. Tan, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3627;
25. H. Li, S. L. Zhang, C. G. Yu, X. X. Song, W. Wang, Chem. Commun. 2009, 2136;
26. X. Han, J. Luo, C. Liu, Y. X. Lu, Chem. Commun. 2009, 2044;
27. C. H. Ding, K. Maruoka, Synlett 2009, 664;
28. G. K. S. Prakash, F. Wang, T. Stewart, T. Mathew, G. A. Olah, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 4090;
29. G. K. S. Prakash, X. M. Zhao, S. Chacko, F. Wang, H. Vaghoo, G. A. Olah, Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, 17;
30. G. F. Zhong, J. H. Fan, C. F. Barbas, III Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5681.
31. Selected examples: a) G. Haufe, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 875;
32. A. Burchardt, T. Takahashi, Y. Takeuchi, G. Haufe, J. Org. Chem. 2001, 66, 2078;
33. A. Abouabdellah, L. Boros, F. Gyenes, J. T. Welch, J. Fluorine Chem. 1995, 72, 255;
34. M. Ihara, K. Satoh, Y. Ishida, N. Taniguchi, Y. Tokunaga, M. Takemura, K. Fukumote, Heterocycles 1999, 18, 537;
35. T. Okutani, K. Ukawa, H. Yamamoto, T. Amano, H. Nombra, K. Ootsu, Y. Kozai, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 713.
36. a) S. Rozen, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 307;
37. G. S. Lal, G. P. Pez, R. G. Syvret, Chem. Rev. 1996, 96, 1737;
38. S. Rozen, Chem. Rev. 1996, 96, 1717.
39. a) R. Singh, J. M. Shreeve, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 31;
40. P. T. Nyffeler, S. Gonalez Durón, H. D. Burkhart, S. P. Vincent, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 192;
41. S. D. Taylor, C. C. Kotoris, G. Hum, Tetrahedron 1999, 55, 12431.
42. a) J. T. Welch, K. W. Seper, J. Org. Chem. 1988, 53, 2991;
43. M. Ihara, T. Kai, N. Taniguchi, K. Fukumoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2357;
44. F. A. Davis, W. Han, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1153;
45. F. A. Davis, R. E. Reddy, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955;
46. J. P. Genet, J. O. Durand, S. Roland, M. Savignac, F. Jung, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 69;
47. D. Enders, M. Potthoff, G. Raabe, J. Runsink, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2362;
48. F. A. Davis, P. V. N. Kasu, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6135.
49. a) S. Arai, M. Oku, T. Ishida, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6785;
50. A. G. Myers, L. McKinstry, J. L. Gleason, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7037.
51. F. A. Davis, H. Qi, G. Sundarababu, in 'Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-organic Compounds', Ed. V. A. Soloshonok, John Wiley & Sons, Chichester, 1999; pp 1-32.
52. F. A. Davis, P. V. N. Kasu, Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 125.
53. E. Differding, R. W. Lang, Tetrahedron Lett. 1988, 19, 6087.
54. a) F. A. Davis, R. Zhou, C. K. Murphy, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3971;
55. F. A. Davis, P. Zhou, C. K. Murphy, G.. Sundarababu, H. Qi., R. M. Przeslawski, B.-C. Chen, P. J. Carroll, J. Org. Chem. 1998, 63, 2273;
56. F. A. Davis, P. V. N. Kasu, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6135.
57. Y. Takeuchi, T. Suzuki, A. Satoh, T. Shiragami, N. Shibata, J. Org. Chem. 1999, 64, 5708.
58. Y. Takeuchi, A. Satoh, T. Suzuki, A. Kameda, M. Dohrin, T. Satoh, T. Koizumi, K. K. Kirk, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1085.
59. a) N. Shibata, E. Suzuki, Y. Takeuchi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10728 10729;
60. N. Shibata, E. Suzuki, T. Asahi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7001.
61. a) D. Cahard, C. Audouard, J.-C. Plaquevent, N. Roques, Org. Lett. 2000, 2, 3699;
62. B. Greedy, J.-M. Paris, T. Vidal, V. Gouverneur, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3291.
63. L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4359.
64. a) J. B. Harborne, C. A. Williams, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 639;
65. 'Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications', Eds. L. M. Andersen, K. R. Markham, Taylor & Francis Ltd., London, UK, 2006.
66. S. Stavber, M. Jereb, M. Zupan, Synthesis 2002, 2609.
67. a) H.-F. Cui, K.-Y. Dong, G.-W. Zhang, L. Wang, J.-A. Ma, Chem. Commun. 2007, 2284;
68. J. Nie, H. W. Zhu, H.-F. Cui, M.-Q. Hua, J.-A. Ma, Org. Lett. 2007, 9, 3053.
69. M. M. Biddle, M. Lin, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3830.
70. P. Li, Z. Chai, G. Zhao, S.-Z. Zhu, Synlett 2008, 2547.
71. H. F. Cui, P. Li, Z. Chai, C. W. Zheng, G. Zhao, S. Z. Zhu, J. Org. Chem. 2009, 74, 1400.
72. a) H. F. Wang, H. F. Cui, Z. Chai, P. Li, C. W. Zheng, Y. Q. Yang, G. Zhao, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13299. For reviews on chiral cinchona alkaloid catalysts
73. see: b) Y. G. Chen, P. McDaid, L. Deng, Chem. Rev. 2003, 103, 2965;
74. S.-K. Tian, Y. G. Chen, J. F. Hang, L. Tang, P. McDaid, L. Deng, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621.
75. a) K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881;
76. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320;
77. W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
78. a) J. Christoffers, A. Mann, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4591;
79. O. Riant, J. Hannedouche, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 873.
80. M. Bandini, R. Sinisi, A. Umani-Ronchi, Chem. Commun. 2008, 4360.
81. a) J. Nie, G. W. Zhang, J. A. Ma, Chem. Commun. 2009, 2356;
82. J. Nie, G. W. Zhang, D. H. Zheng, Y. Zheng, J. A. Ma, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3145.
83. M. Bandini, R. Sinisi, Org. Lett. 2009, 11, 2093.
84. D. A. Nagib, M. E. Scott, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875.
85. a) A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, Chem. Rev. 2007, 107, 5713;
86. S. J. Connon, Chem. Commun. 2008, 2499.
87. a) S. L. Zhao, C. W. Zheng, G. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1046;
88. X. S. Wang, C. W. Zheng, S. L. Zhao, Z. Chai, G. Zhao, G. S. Yang, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2699;
89. C. W. Zheng, Y. W. Li, H. F. Wang, H. F. Cui, J. K. Zhang, G. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1685.
90. P. Li, Z. Chai, S. L. Zhao, Y. Q. Yang, H. F. Wang, C. W. Zheng, Y. P. Cai, G. Zhao, S. Z. Zhu, Chem. Commun. 2009, 7369.
91. a) C. G. Kokotos, G. Kokotos, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1355;
92. J. M. Andrés, R. Manzano, R. Pedrosa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5116;
93. (c) E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6328;
94. J. Z. Stephan, P. C. Matthew, P. L. Mathieu, E. N. Jacobsen, Nature 2009, 461, 968;
95. J. Z. Stephan, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358.
96. a) X. Li, H. Deng, B. Zhang, J. Y. Li, L. Zhang, S. Z. Luo, J. P. Chen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 450;
97. X. Li, B. Zhang, Z. G. Xi, S. Luo, J. P. Chen, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 416.
98. P. Li, G. Zhao, S. Z. Zhu, Chin. J. Chem. 2011, in press.
99. a) E. R. Jarvo, S. J. Miller, Tetrahedron 2002, 58, 2481;
100. A. J. H. Klunder, J. Zhu, B. Zwanenburg, Chem. Rev. 1999, 99, 1163.
101. For selected examples of organocatalytic Robinson annulation, see: (a) B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395;
102. T. Bui, C. F. Barbas, III Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6951;
103. Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem. 1974, 39, 1615;
104. U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 496;
105. N. Halland, P. S. Aburel, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1272.
106. Y. Q. Yang, G. Zhao, Chem; Eur. J. 2008, 14, 10888.
107. H. F. Cui, Y. Q. Yang, Z. Chai, P. Li, C. W. Zheng, S. Z. Zhu, G. Zhao, J. Org. Chem. 2010, 75, 117.
108. N. Ono, 'The Nitro Group in Organic Synthesis', Wiley-VCH: New York, NY, 2001.
109. J. Ramírez, D. P. Huber, A. Togni, Synlett 2007, 1143.
110. C. Liu, Y. X. Lu, Org. Lett. 2010, 12, 2278.
111. H. F. Cui, P. Li, X. W. Wang, Z. Chai, Y. Q. Yang, Y. P. Cai, S. Z. Zhu, G. Zhao, Tetrahedron 2011, 67, 312.
112. H. F. Cui, P. Li, X. W. Wang, S. Z. Zhu, G. Zhao, J. Fluorine Chem. 2011, doi: 10.1016/j. jfluchem.2011.05.029.