Selective fluorinations by reagents containing the OF group

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 5, 1996, Pages 1717-1736

  Rozen, Shlomo ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001029493     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr941147+     Document Type: Article

References (205)

1. Swarts, F. Bull. Acad. R. Belg. 1896, 31, 675; Bull. Soc. Chim. 1896, 15, 1134.
2. Swarts, F. Bull. Acad. R. Belg. 1896, 31, 675; Bull. Soc. Chim. 1896, 15, 1134.
3. For a recent review on the subject see: Rozen, S. In The Chemistry of Halides, Supplement D2; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1995; Chapter 12, p 629.
4. Djerassi, C., Ed. Steroid Reactions; Holden Day: San Francisco, 1963.
5. 2, and CsF.
6. Barton, D. H. R.; Godhino, L. S.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 804. Barton, D. H. R.; Danks, L. J.; Ganguly, A. K.; Hesse, R. H.; Tarzia, G.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 227.
7. Barton, D. H. R.; Godhino, L. S.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 804. Barton, D. H. R.; Danks, L. J.; Ganguly, A. K.; Hesse, R. H.; Tarzia, G.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 227.
8. Hesse, R. H. Isr. J. Chem. 1978, 17, 60.
9. Mukhametshin, F. M. Russ. Chem. Rev. 1980, 49, 668 (English Translation from Usp. Khim.). See also: Mukhametshin, F. M. In New Fluorinating Agents in Organic Synthesis; German, L., Zemskov, S., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1989; p 69.
10. Mukhametshin, F. M. Russ. Chem. Rev. 1980, 49, 668 (English Translation from Usp. Khim.). See also: Mukhametshin, F. M. In New Fluorinating Agents in Organic Synthesis; German, L., Zemskov, S., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1989; p 69.
11. Mukhametshin, F. M. Russ. Chem. Rev. 1980, 49, 668 (English Translation from Usp. Khim.). See also: Mukhametshin, F. M. In New Fluorinating Agents in Organic Synthesis; German, L., Zemskov, S., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1989; p 69.
12. Prager, J. H.; Thompson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 230. Prager, J. H.; Thompson, P. G J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1811. Cauble, R. L.; Cady, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1962.
13. Prager, J. H.; Thompson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 230. Prager, J. H.; Thompson, P. G J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1811. Cauble, R. L.; Cady, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1962.
14. Prager, J. H.; Thompson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 230. Prager, J. H.; Thompson, P. G J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1811. Cauble, R. L.; Cady, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1962.
15. Merritt, R. F.; Johnson, F. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 1859. Merritt, R. F.; Steven, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1822. Merritt, R. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 3871. Merritt, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 609.
16. Merritt, R. F.; Johnson, F. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 1859. Merritt, R. F.; Steven, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1822. Merritt, R. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 3871. Merritt, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 609.
17. Merritt, R. F.; Johnson, F. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 1859. Merritt, R. F.; Steven, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1822. Merritt, R. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 3871. Merritt, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 609.
18. Merritt, R. F.; Johnson, F. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 1859. Merritt, R. F.; Steven, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1822. Merritt, R. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 3871. Merritt, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 609.
19. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Markwell, R. E.; Pechet, M. M.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3036.
20. Rozen, S.; Ben-Shoshan, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3522. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 2769. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4928. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2803.
21. Rozen, S.; Ben-Shoshan, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3522. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 2769. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4928. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2803.
22. Rozen, S.; Ben-Shoshan, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3522. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 2769. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4928. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2803.
23. Rozen, S.; Ben-Shoshan, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3522. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 2769. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4928. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2803.
24. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Williams, R. E.; Field, L. D.; Wade, K. Hypercarbon Chemistry; Wiley: New York, 1987.
25. Mukhametshin, F. M.; Povrosnik, S. V. Zh. Org. Khim. 1986, 23, 945.
26. Fifolt, M. J.; Olczak, R. T.; Mundhenke, R. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4576.
27. Belanger, P. C.; Lau, C. K.; Williams, H. W. R.; Dufresne, C.; Scheigetz, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1479.
28. Bryce, M. R.; Chambers, R. D.; Mullins, S. T. J. Fluorine Chem. 1984, 26, 533.
29. Patrick, T. B.; LeFaivre, M. H.; Koertge, T. E. J. Org. Chem. 1976, 41, 3413.
30. Patrick, T. B.; Cantrell, G. L.; Chang, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7434.
31. Allison, J. A. C.; Cady, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1089.
32. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Jackmann, G. P.; Ogunkoya, L.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1974, 739
33. Rozen, S.; Shahak, I.; Bergmann, E. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2966.
34. Barton, D. H. R.; Danks, L. J.; Ganguly, A. K.; Hesse, R. H.; Tarzia, G.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1976, 101. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Jackman, G. P.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1977, 2604.
35. Barton, D. H. R.; Danks, L. J.; Ganguly, A. K.; Hesse, R. H.; Tarzia, G.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1976, 101. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Jackman, G. P.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1977, 2604.
36. Patrick, T. B.; Cantrell, G. L.; Inga, S. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1409.
37. Levy, J. B.; Sterling, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5615.
38. Johri, K. K; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 242.
39. Sekiya, A.; Ueda, K. Chem. Lett. 1990, 609.
40. Afonso, M. S.; Schumacher, H. J. Int. J. Chem Kinet. 1984, 16, 103. Wang, N. Y.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5154. Czarnowski, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989, 85, 1425. Kelly, C.; Sidebottom, H. W.; Treacy, J.; Nielsen, O. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 29.
41. Afonso, M. S.; Schumacher, H. J. Int. J. Chem Kinet. 1984, 16, 103. Wang, N. Y.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5154. Czarnowski, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989, 85, 1425. Kelly, C.; Sidebottom, H. W.; Treacy, J.; Nielsen, O. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 29.
42. Afonso, M. S.; Schumacher, H. J. Int. J. Chem Kinet. 1984, 16, 103. Wang, N. Y.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5154. Czarnowski, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989, 85, 1425. Kelly, C.; Sidebottom, H. W.; Treacy, J.; Nielsen, O. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 29.
43. Afonso, M. S.; Schumacher, H. J. Int. J. Chem Kinet. 1984, 16, 103. Wang, N. Y.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5154. Czarnowski, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989, 85, 1425. Kelly, C.; Sidebottom, H. W.; Treacy, J.; Nielsen, O. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 29.
44. Di Loreto, H.; Czarnowski, J. J. Fluorine Chem. 1994, 66, 1.
45. Navarrini, W.; Russo, A.; Tortelli, V. J. Org. Chem. 1995, 60, 6441.
46. Corvaja, C.; Cremonese, F.; Navarrini, W.; Tonelli C.; Tortelli, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3543. Conti, F.; Corvaja, C.; Cremonese, F.; Navarrini, W.; Tortelli, V. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 3813.
47. Corvaja, C.; Cremonese, F.; Navarrini, W.; Tonelli C.; Tortelli, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3543. Conti, F.; Corvaja, C.; Cremonese, F.; Navarrini, W.; Tortelli, V. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 3813.
48. Russo, A.; Montanari, V.; Navarrini, W.; DesMarteau, D. D. J. Fluorine Chem. 1995, 74, 83.
49. Navarrini, W.; Bragante, L.; Fontana, S.; Tortelli, V.; Zedda, A. J. Fluorine Chem. 1995, 71, 111.
50. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Markwell, R. E.; Pechet, M. M.; Toh, H. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3034.
51. Kollonitsch, J.; Barash, L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5591.
52. Sondej, S. C.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 3508.
53. Adamson, J.; Foster, A. B.; Hall, L. D.; Hesse, R. H.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 309. Adamson, J.; Foster, A. B.; Hall, L. D.; Johnson, R. N.; Hesse, R. H. Carbohydr. Res. 1970, 15, 351.
54. Adamson, J.; Foster, A. B.; Hall, L. D.; Hesse, R. H.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 309. Adamson, J.; Foster, A. B.; Hall, L. D.; Johnson, R. N.; Hesse, R. H. Carbohydr. Res. 1970, 15, 351.
55. Butchard, C. G.; Kent, P. W. Tetrahedron 1971, 27, 3457. Butchard, C. G.; Kent, P. W. Tetrahedron 1979, 35, 2439. Butchard, C. G.; Kent, P. W. Tetrahedron 1979, 35, 2551.
56. Butchard, C. G.; Kent, P. W. Tetrahedron 1971, 27, 3457. Butchard, C. G.; Kent, P. W. Tetrahedron 1979, 35, 2439. Butchard, C. G.; Kent, P. W. Tetrahedron 1979, 35, 2551.
57. Butchard, C. G.; Kent, P. W. Tetrahedron 1971, 27, 3457. Butchard, C. G.; Kent, P. W. Tetrahedron 1979, 35, 2439. Butchard, C. G.; Kent, P. W. Tetrahedron 1979, 35, 2551.
58. Kent, P. W.; Dimitrijevich J. Fluorine Chem. 1977, 10, 455.
59. Chou, T. S.; Heath, P. C.; Patterson, L. E.; Poteet, L. M.; Lakin, R. E.; Hunt, A. H. Synthesis 1992, 565.
60. Dessinges, A.; Escribano, F. C.; Lukacs, G.; Olesker A.; Thang, T. T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1633. Bliard, C.; Herczegh, P.; Olesker A.; Lukacs, G. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 103 and 115.
61. Dessinges, A.; Escribano, F. C.; Lukacs, G.; Olesker A.; Thang, T. T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1633. Bliard, C.; Herczegh, P.; Olesker A.; Lukacs, G. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 103 and 115.
62. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Toh, H. T.; Pechet, M. M. J. Org. Chem. 1972, 37, 329. Barton, D. H. R.; Bubb, W. A.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1974, 2095.
63. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Toh, H. T.; Pechet, M. M. J. Org. Chem. 1972, 37, 329. Barton, D. H. R.; Bubb, W. A.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1974, 2095.
64. Miyashita, O.; Matsumura, K.; Shimadzu, H.; Hashimoto, N. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3181.
65. Felczak, K.; Kulikowski, T.; Vilpo, J. A.; Giziewick J.; Shugar, D. Nucleosides Nucleotides 1987, 6, 257.
66. Dawson, W. H.; Dunlap, R. B. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1979, 16, 335.
67. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M.; Toh, H. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1974, 732.
68. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Klose, T. R.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 97.
69. Seguin, M.; Adenis, J. C.; Michaud, C.; Basselier, J. J. J. Fluorine Chem. 1980, 75, 201.
70. Michalak, R. S.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1683.
71. Soelch, R. R.; Mauer, G. W.; Lemal, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5845.
72. Middleton, W. J.; Bingham, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4845.
73. Shahak, I.; Rozen, S. Isr. J. Chem. 1968, 12.
74. Toscano, L.; Fioriello, G.; Silingardi, S.; Inglesi, M. Tetrahedron 1984, 40, 2177.
75. Le Quesne, P. W.; Allam, K.; Sami, A. B.; Onan K. D.; Purdy, R. H. Steroids 1989, 53, 649.
76. Patrick, T. B.; Mortezania, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5153.
77. Lerman, O.; Tor, Y.; Hebel, D.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 806.
78. Lerman, O.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1980, 45, 4122.
79. Mulholland, G. K.; Ehrenkaufer, R. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1482.
80. Rozen, S.; Menahem, Y. J. Fluorine Chem. 1980, 16, 19.
81. Rozen, S.; Lerman, O. J. Org. Chem. 1980, 45, 672
82. Barnette, W. E.; Wheland, R. C.; Middleton, W. J.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3698.
83. Gambaretto, G. P.; Conte, L.; Napoli, M.; Legnaro, E. J. Fluorine Chem. 1993, 60, 19. Conte, L.; Gambaretto, G. P.; Napoli, M.; Fraccaro, C.; Legnaro, E. J. Fluorine Chem. 1995, 70, 175.
84. Gambaretto, G. P.; Conte, L.; Napoli, M.; Legnaro, E. J. Fluorine Chem. 1993, 60, 19. Conte, L.; Gambaretto, G. P.; Napoli, M.; Fraccaro, C.; Legnaro, E. J. Fluorine Chem. 1995, 70, 175.
85. Cech, D.; Holy, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 3335.
86. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 443.
87. Hebel, D.; Lerman, O.; Rozen, S. J. Fluorine Chem. 1985, 30, 141.
88. Appelman, E. H.; Mendelsohn, M. H.; Kim, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6515.
89. Adam, M. J. Chem. Eng. News 1985, Feb. 8, 2.
90. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M.; Hebel, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 4753.
91. Visser, G. W. M.; Bakker, C. N. M.; v. Halteren, B. W.; Herscheid, J. D. M.; Brinkman, G. A.; Hoekstra, A. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 214.
92. Visser, G. W. M.; Boele, S.; v. Halteren, B. W.; Knops, G. H. J. N.; Herscheid, J. D. M.; Brinkman, G. A.; Hoekstra, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1466. Visser, G. W. M.; Herder, R. E.; de Kanter, F. J. J.; Herscheid, J. D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 1203.
93. Visser, G. W. M.; Boele, S.; v. Halteren, B. W.; Knops, G. H. J. N.; Herscheid, J. D. M.; Brinkman, G. A.; Hoekstra, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1466. Visser, G. W. M.; Herder, R. E.; de Kanter, F. J. J.; Herscheid, J. D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 1203.
94. Visser, G. W. M.; Herder, R. E.; Noordhuis, P.; Zwaagstra, O.; Herscheid, J. D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 2547.
95. Diksic, M.; Farrokhzad, S.; Colebrook, L. D. Can. J. Chem. 1986, 64, 424.
96. Jewett, D. M.; Potocki, J. F.; Ehrenkaufer, R. E. Synth. Commun. 1984, 14, 45. Jewett, D. M.; Potocki, J. F.; Ehrenkaufer, R. E. J. Fluorine Chem. 1984, 24, 477.
97. Jewett, D. M.; Potocki, J. F.; Ehrenkaufer, R. E. Synth. Commun. 1984, 14, 45. Jewett, D. M.; Potocki, J. F.; Ehrenkaufer, R. E. J. Fluorine Chem. 1984, 24, 477.
98. Dax, K.; Glanzer, B. I.; Schulz, G.; Vyplel, H. Carbohydr. Res. 1987, 162, 13.
99. Shiue, S. Y.; Wolf, A. P. J. Fluorine Chem. 1986, 31, 255.
100. Vyplel, H.; Scholz, D.; Loibner, H.; Kern, M.; Bednarik K.; Schaller, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1261.
101. Diksic, M.; Diraddo, P. Int. J. Appl. Radiat, Isot. 1985, 36, 643. Diksic, M.; Farrokhzad, S.; Colebrook, L. D. Can J. Chem. 1986, 64, 424.
102. Diksic, M.; Diraddo, P. Int. J. Appl. Radiat, Isot. 1985, 36, 643. Diksic, M.; Farrokhzad, S.; Colebrook, L. D. Can J. Chem. 1986, 64, 424.
103. Hebel, D.; Lerman, O.; Rozen, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 861.
104. DeJesus, O. T.; Murali, D.; Kitchen, R.; Oakes, T. R.; Nickles, R. J. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 73.
105. Kosower, E. M.; Hebel, D.; Rozen S.; Radkowski, A. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4152.
106. Hebel, D.; Kirk, K. L.; Cohen, L. A.; Labroo, V. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 619.
107. Chirakal, R.; Firnau, G.; Couse, J.; Garnett, E. S. Int. J. Appl. Radiat, Isot. 1984, 35, 651. Chirakal R.; Garnett, E. S.; Schrobilgen, G. J.; Nahmias, C.; Firnau, G. Chem. Br. 1991, January, 47. Adam, M. J.; Jivan, S. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1992, 31, 39.
108. Chirakal, R.; Firnau, G.; Couse, J.; Garnett, E. S. Int. J. Appl. Radiat, Isot. 1984, 35, 651. Chirakal R.; Garnett, E. S.; Schrobilgen, G. J.; Nahmias, C.; Firnau, G. Chem. Br. 1991, January, 47. Adam, M. J.; Jivan, S. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1992, 31, 39.
109. Chirakal, R.; Firnau, G.; Couse, J.; Garnett, E. S. Int. J. Appl. Radiat, Isot. 1984, 35, 651. Chirakal R.; Garnett, E. S.; Schrobilgen, G. J.; Nahmias, C.; Firnau, G. Chem. Br. 1991, January, 47. Adam, M. J.; Jivan, S. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1992, 31, 39.
110. Adam, M. J.; Ruth, T. J.; Jivan S.; Pate, P. D. J. Fluorine Chem. 1984, 25, 329.
111. Speranza, M.; Shiue, C. Y.; Wolf, A. P.; Wilbur, D. S.; Angelini, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1448.
112. Coenen, H. H.; Moerlein, S. M. J. Fluorine Chem. 1987, 36, 63.
113. Namavari, M.; Satyamurhy, N.; Barrio, J. R. J. Fluorine Chem. 1987, 74, 113.
114. Visser, G. W. M.; v. Halteren, B. W.; Herscheid, J. D. M.; Brinkman, G. A.; Hoekstra, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 655.
115. Visser, G. W. M.; Bakker, C. N. M.; v. Halteren, B. W.; Herscheid, J. D. M.; Brinkman, G. A.; Hoekstra, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1886.
116. Mislankar, S. G.; Gildersleeve, D. L.; Wieland, D. M.; Massin, C. C.; Mulholland, G. K.; Toorongian, S. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 362.
117. Luxen, A.; Barrio, J. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1501.
118. Adam, M. J.; Lu, J.; Salma, J. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994, 34, 565.
119. Duelfer, T.; Johnstrom, P.; Stone-Elander, S.; Holland, A.; Halldin, C.; Haaparanta, M.; Solin, O.; Bergman, J.; Steinman, M.; Sedvall, G. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1991, 29, 1223.
120. Hebel, D.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2588.
121. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M.; Hebel, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 4753.
122. Rozen, S.; Brand, M. Synthesis 1985, 665.
123. Lerman, O.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 724.
124. Hebel, D.; Kirk, K. L.; Kinjo, J.; Kovacs, T.; Lesiak, K.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Torrence, P. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 357.
125. Luxen, A.; Barrio, J. R.; Satyamurthy, N.; Bida G. T.; Phelps, M. E. J. Fluorine Chem. 1987, 36, 83.
126. Shack, C. J.; Christe, K. O. J. Fluorine Chem. 1984, 24, 467.
127. Appelman, E. H.; Jache, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1376.
128. Appelman, E. H.; Basile, L. J.; Thompson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3384. Ip, D. P.; Arthur, C. D.; Winans, R. E.; Appelman, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1964. Appelman, E. H.; Basile, L. J.; Kim, H. Inorg. Chem. 1982, 21, 2801.
129. Appelman, E. H.; Basile, L. J.; Thompson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3384. Ip, D. P.; Arthur, C. D.; Winans, R. E.; Appelman, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1964. Appelman, E. H.; Basile, L. J.; Kim, H. Inorg. Chem. 1982, 21, 2801.
130. Appelman, E. H.; Basile, L. J.; Thompson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3384. Ip, D. P.; Arthur, C. D.; Winans, R. E.; Appelman, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1964. Appelman, E. H.; Basile, L. J.; Kim, H. Inorg. Chem. 1982, 21, 2801.
131. Stavber, S.; Zupan, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3609.
132. Zefirov, N. S.; Zdankin, V. V.; Kozmin, A. S.; Fainzilberg, A. A.; Gakh, A. A.; Ugrak, B. I.; Romaniko, S. V.; Tetrahedron 1988 44, 6505.
133. Zupan, M.; Stavber, S. Tetrahedron 1986, 42, 5035. Stavber, S.; Zupan, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 919. Zupan, M.; Metelco, M.; Stavber, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 2851.
134. Zupan, M.; Stavber, S. Tetrahedron 1986, 42, 5035. Stavber, S.; Zupan, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 919. Zupan, M.; Metelco, M.; Stavber, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 2851.
135. Zupan, M.; Stavber, S. Tetrahedron 1986, 42, 5035. Stavber, S.; Zupan, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 919. Zupan, M.; Metelco, M.; Stavber, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 2851.
136. Stavber, S.; Pecan, T. S.; Zupan, M. Tetrahedron 1994, 50, 12235.
137. Stavber, S.; Zupan, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 5022.
138. Bryce, M. R.; Chambers, R. D.; Mullins, S. T.; Parkin, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1623.
139. Bryce, M. R.; Chambers, R. D.; Mullins, S. T.; Parkin, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 930.
140. Hodson, H. F.; Madge, D. J.; Slawin, A. N. Z.; Widdowson, D. A.; Williams, D. J. Tetrahedron 1994, 50, 1899.
141. Diorazio, L. J.; Widdowson, D. A.; Clough, J. M. Tetrahedron 1992, 48, 8073.
142. Diorazio, L. J.; Widdowson, D. A.; Clough, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. l 1992, 421.
143. Appelman, E. H.; Basile, L. J.; Hayatsu, R. Tetrahedron 1984, 40, 189.
144. Stavber, S.; Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 148.
145. Stavber, S.; Zupan, M. J. Fluorine Chem. 1981, 17, 597.
146. Patrick, T. B.; Darling, D. L. J. Org. Chem, 1986, 51, 3242.
147. Stavber, S.; Kosir, I.; Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem Commun 1992, 274.
148. Stavber, S.; Zupan, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 7347.
149. Andrews, L. E.; Bonnett, R.; Kozyrev, A. N.; Appelman, E. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1735.
150. Stavber, S.; Planinsek, Z.; Zupan, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6095; J. Org. Chem. 1992, 57, 5334.
151. Stavber, S.; Planinsek, Z.; Zupan, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6095; J. Org. Chem. 1992, 57, 5334.
152. Zupan, M.; Stavber, S. Tetrahedron 1992, 48, 5875.
153. Stavber, S.; Zupan, M. Tetrahedron 1990, 46, 3093.
154. Kobayashi, Y.; Nakazawa, M.; Kumadaki, I.; Taguchi, T.; Ohshima, E.; Ikekawa, N.; Tanaka, Y.; DeLuca, H. F. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1568.
155. Patrick, T. B.; Mortezania, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5153.
156. Stavber, S.; Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 563.
157. Stavber, S.; Zupan, M. Tetrahedron 1989, 45, 2737.
158. Gakh, A. A.; Romaniko, S. V.; Ugrak, B. I.; Fainzilberg, A. A. Tetrahedron 1991, 47, 7447.
159. Stavber, S.; Zupan, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 775.
160. Appelman, E. H. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 113.
161. Appelman, E. H.; Bonnett R.; Mateen B. Tetrahedron 1977, 33, 2119-2122.
162. Hindman, J. C.; Svirmickas, A.; Appelman, E. H. J. Chem. Phys. 1972, 57, 4542.
163. Appelman, E. H.; Jache, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1754.
164. Kim, H.; Appelman, E. H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1664.
165. Poll, W.; Pawelke, G.; Mootz, D.; Appelman, E. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 392.
166. Migliorese, K. G.; Appelman, E. H.; Tsangaris, M. N. J. Org. Chem. 1979 44, 1711.
167. Merritt, R. F.; Ruff, J. K. J. Org. Chem. 1965, 30, 328.
168. Andrews, L. A.; Bonnett, R.; Appelman, E. H. Tetrahedron 1985, 41, 781.
169. Rozen, S.; Brand, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 554.
170. Rozen, S.; Kol, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 5155.
171. Appelman, E. H.; Dunkelberg, O.; Kol, M. J. Fluorine Chem. 1992, 56, 199.
172. Dunkelberg, O.; Haas, A.; Klapdor, M. F.; Mootz, D.; Poll, W.; Appelman, E. H. Chem Ber. 1994, 127, 1871.
173. See for example: Rozen, S.; Bareket, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1959.
174. Hung, M. H.; Smart, B. E.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Org. Chem 1991, 56, 3187.
175. Beckerbauer, R.; Smart, B. E.; Bareket; Y.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 6186.
176. See for example: Lee, I.; Cho, J. K.; Song, C. H. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1988, 84, 2604.
177. (a) Merritt, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 609.
178. (b) Merritt R. F. J. Org. Chem. 1967, 32, 4124.
179. (c) Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Jackman, G. P.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1977, 2604.
180. (d) Djuric, S. W.; Garland, R. B.; Nystead, L. N.; Pappo, R.; Plume, G.; Swenton, L. J. Org. Chem 1987, 52, 978.
181. Shellhamer, D. F.; Curtis, C. M.; Hollingsworth, D. R.; Ragains, M. L.; Richardson, R. E.; Heasley, V. L.; Heasley, G. E. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2157
182. Shellhamer, D. F.; Carter, D. L.; Chiaco, M. C.; Harris, T. E.; Henderson, R. D.; Low, W. S. C.; Metcalf, B. T.; Willis, M. C.; Heasley, V. L.; Chapman, R. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 401.
183. The existence of MeOF was first reported during the 1990 ACS meeting: Rozen, S.; Hebel, D.; Kol, M. Book of Abstracts, 199th ACS National Meeting, Boston, MA, Spring 1990; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; FLUO-17. (See also Chem. Eng. News 1990, May 7, 62.)
184. The existence of MeOF was first reported during the 1990 ACS meeting: Rozen, S.; Hebel, D.; Kol, M. Book of Abstracts, 199th ACS National Meeting, Boston, MA, Spring 1990; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; FLUO-17. (See also Chem. Eng. News 1990, May 7, 62.)
185. Kol, M.; Rozen, S.; Appelman, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2648.
186. Rozen, S.; Mishani, E.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7643.
187. +" indicates only that in the transition state the molecule is polarized in such a way that the methoxylium pole acts as an electrophile. This feature is enhanced by the counter pole being a good leaving group. For more detailed discussion on the subject see: Lerman, O.; Tor, Y.; Hebel, D; Rozen, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 806.
188. Rozen, S.; Mishani, E.; Kol, M.; Ben-David, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 4281.
189. Apeloig Y.; Albrecht, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9564.
190. Appelman, E. H.; French, D.; Mishani, E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1379.
191. Rozen, S.; Bar-Haim, A. J. Fluorine Chem. 1995, 74, 229.
192. Purrington, S. T.; Kagen, B. S.; Patrick, T. B. Chem. Rev. 1986, 86, 997.
193. Rozen, S.; Filler, R. Tetrahedron 1985, 41, 1111. Rozen, S. Acc. Chem Res. 1988, 21, 307. Rozen, S. In Selective Fluorination in Organic and Bioorganic Chemistry; Welch, J. T., Ed.; ACS Symposium Series 456; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; p 56. Rozen, S. In Synthetic Fluorine Chemistry; Olah, G. A., Chambers, R. D., Prakash, G. K. S., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 1992; p 143. Rozen, S. In The Chemistry of Halides, Supplement D2; Patai, S., Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1995; p 629, Chapter 12.
194. Rozen, S.; Filler, R. Tetrahedron 1985, 41, 1111. Rozen, S. Acc. Chem Res. 1988, 21, 307. Rozen, S. In Selective Fluorination in Organic and Bioorganic Chemistry; Welch, J. T., Ed.; ACS Symposium Series 456; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; p 56. Rozen, S. In Synthetic Fluorine Chemistry; Olah, G. A., Chambers, R. D., Prakash, G. K. S., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 1992; p 143. Rozen, S. In The Chemistry of Halides, Supplement D2; Patai, S., Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1995; p 629, Chapter 12.
195. Rozen, S.; Filler, R. Tetrahedron 1985, 41, 1111. Rozen, S. Acc. Chem Res. 1988, 21, 307. Rozen, S. In Selective Fluorination in Organic and Bioorganic Chemistry; Welch, J. T., Ed.; ACS Symposium Series 456; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; p 56. Rozen, S. In Synthetic Fluorine Chemistry; Olah, G. A., Chambers, R. D., Prakash, G. K. S., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 1992; p 143. Rozen, S. In The Chemistry of Halides, Supplement D2; Patai, S., Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1995; p 629, Chapter 12.
196. Rozen, S.; Filler, R. Tetrahedron 1985, 41, 1111. Rozen, S. Acc. Chem Res. 1988, 21, 307. Rozen, S. In Selective Fluorination in Organic and Bioorganic Chemistry; Welch, J. T., Ed.; ACS Symposium Series 456; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; p 56. Rozen, S. In Synthetic Fluorine Chemistry; Olah, G. A., Chambers, R. D., Prakash, G. K. S., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 1992; p 143. Rozen, S. In The Chemistry of Halides, Supplement D2; Patai, S., Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1995; p 629, Chapter 12.
197. Rozen, S.; Filler, R. Tetrahedron 1985, 41, 1111. Rozen, S. Acc. Chem Res. 1988, 21, 307. Rozen, S. In Selective Fluorination in Organic and Bioorganic Chemistry; Welch, J. T., Ed.; ACS Symposium Series 456; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; p 56. Rozen, S. In Synthetic Fluorine Chemistry; Olah, G. A., Chambers, R. D., Prakash, G. K. S., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 1992; p 143. Rozen, S. In The Chemistry of Halides, Supplement D2; Patai, S., Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1995; p 629, Chapter 12.
198. Mann, J. J. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 381.
199. Firnau, G. Chem. Br. 1991, January, 47.
200. Kukhar, V. P.; Yagupolskii, Y. T.; Gerus, I. I.; Kolycheva, M. T. Russian Chem Rev. (Engl Trans.) 1991, 60, 1050.
201. Wilkinson, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 505.
202. German, L., Zemskov, S., Eds. New Fluorinating Agents in Organic Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1989.
203. Hudlicky, M., Pavlath, A. E., Eds. Chemistry of Organic Fluorine Compounds II; ACS Monograph 187; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
204. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1320.
205. Wilkinson, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 505.