Natural product DNA major groove binders

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 2, 2012, Pages 134-143

  Hamilton, Paris L ^a   Arya, Dev P ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFLATOXIN; AMINOGLYCOSIDE; BIOLOGICAL PRODUCT; CARBAZOLE DERIVATIVE; DITERCALINIUM; DNA; DNA BINDING PROTEIN; INTERCALATING AGENT; PLURAMYCIN;

ALKYLATION; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG ANTAGONISM; HYDROGEN BOND; REVIEW;

AFLATOXINS; ALKYLATION; AMINOGLYCOSIDES; BINDING SITES; BIOLOGICAL AGENTS; CARBAZOLES; DNA; DNA-BINDING PROTEINS; HYDROGEN BONDING; INTERCALATING AGENTS; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION;

EID: 84856009982     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1np00054c     Document Type: Review

References (108)

1. R. E. Dickerson H. R. Drew B. N. Conner M. Wing A. V. Fratini M. L. Kopka Science 1982 216 475 485
2. K. Nakamoto, M. Tsuboi and G. D. Strahan, Drug-DNA Interactions: Structures and spectra, John Wiley & Sons, Inc., New Jersey, 2008
3. P. B. Dervan R. M. Doss M. A. Marques Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2005 5 373 387
4. D. S. Johnson and D. L. Boger, ed., Y. Murakami, DNA binding agents, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Elsevier, Oxford, 1996, pp.73-176
5. P. B. Dervan Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2215 2235
6. P. B. Dervan R. W. Bürli Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 688 693
7. X. L. Gao P. Mirau D. J. Patel J. Mol. Biol. 1992 223 1 259 279
8. S. Kamitori F. Takusagawa J. Mol. Biol. 1992 225 2 445 456
9. Y. Guan R. Sakai K. L. Rinehart A. H. L. Wang J. Biomol. Struct. Dyn. 1993 10 5 793 818
10. S. Simonsson T. Samuelsson P. Elias J. Biol. Chem. 1998 273 38 24633 24639
11. N. N. Singh A. M. Lambowitz J. Mol. Biol. 2001 309 2 361 386
12. N. M. Mamoon Y. Song S. E. Wellman Biochemistry 2002 41 29 9222 9228
13. T. Maeda T. Takeuchi K. Nitta K. Yagishita R. Utahara T. Osato M. Ueda S. Kondo Y. Okami H. Umezawa J. Antibiot., Ser. A. 1956 9 75 81
14. P. B. Joel I. H. Goldberg Biochim. Biophys. Acta, Nucleic Acids Protein Synth. 1970 224 2 361 370
15. D. Sun M. Hansen J. J. Clement L. H. Hurley Biochemistry 1993 32 8068 8074
16. M. Hansen L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2421 2429
17. D. Sun M. Hansen L. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9 2430 2440
18. G. N. Bennett Nucleic Acids Res. 1982 10 4581 4594
19. M. P. Stone S. Gopa la krishanan K. D. Raney V. M. Raney S. Byrd T. M. Harris The Jerusalem Symposia on Quantum Chemistry and Biochemistry 1990 23 451 480
20. J. C. Shieh P. S. Song Cancer Res. 1980 40 3 689 695
21. H. Israel-kalinsky J. Tuch J. Roitelman A. A. Stark Carcinogenesis 1982 3 4 423 429
22. H. L. Gurtoo C. V. Dave Cancer Res. 1975 35 2 382 389
23. W. Kobertz D. Wang G. N. Wogan J. M. Essingmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 18 9579 9584
24. K. F. Muench R. P. Misra M. Z. Humayun Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983 80 1 6 10
25. F. L. Yu W. Bender I. H. Geronimo Carcinogenesis 1990 11 3 475 478
26. V. M. Raney T. M. Harris M. P. Stone Chem. Res. Toxicol. 1993 6 1 64 68
27. W. R. Jones M. P. Stone Nucleic Acids Res. 1998 26 4 1070 1075
28. T. Hata F. Koga Y. Sano K. Kanamori A. Matsumae R. Sugawara T. Hoshi T. Shimi S. Ito S. Tomizawa J. Antibiot. (Tokyo) 1954 7 107 112
29. K. Nagaoka M. Matsumoto J. Oono K. Yokoi S. Ishizeki T. Nakashima J. Antibiot. (Tokyo) 1986 39 11 1527 1532
30. K. Yokoi K. Nagaoka T. Nakashima Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1986 34 11 4554 4561
31. J. W. Lown K. C. Majumder Can. J. Biochem. 1977 55 630 635
32. H. Zang K. S. Gates Biochemistry 2000 39 14968 14975
33. G. T. Kelly C. Liu R. Smith R. S. Coleman C. M. H. Watanabe Chem. Biol. 2006 13 5 485 492
34. R. W. Armstrong M. E. Salvati M. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8 3144 3145
35. T. Fujiwara I. Saito Tetrahedron Lett. 1999 40 315 318
36. R. S. Coleman R. J. Perez C. H. Burk A. Navarro J. Am. Chem. Soc. 2002 124 44 13008 13017
37. S. Alcaro F. Ortuso R. S. Coleman J. Med. Chem. 2002 45 861 870
38. R. C. LePla C. A. S. Landreau M. Shipman G. D. D. Jones Org. Biomol. Chem. 2005 3 1174 1175
39. M. Hara K. Asano I. Kawamoto T. Takiguchi S. Katsumata K. Takahashi H. Nakano J. Antibiot. 1989 42 12 1768 1774
40. K. S. Gates Chem. Res. Toxicol. 2000 13 953 956
41. L. Breydo H. Zang K. Mitra K. S. Gates J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2060 2061
42. T. Nooner S. Dutta K. S. Gates Chem. Res. Toxicol. 2004 17 942 949
43. L. Breydo H. Zang K. S. Gates Tetrahedron Lett. 2004 45 29 5711 5716
44. M. Hara Y. Saitoh H. Nakano Biochemistry 1990 29 24 5676 5681
45. H. Zang K. S. Gates Chem. Res. Toxicol. 2003 16 1539 1546
46. N. Ishida K. Miyazaki K. Kumagai M. Rikimaru J. Antibiot. 1965 18 68 76
47. M. A. Napier B. Holmquist D. J. Strydom I. H. Goldberg Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979 89 635 642
48. L. F. Povirk I. H. Goldberg Biochemistry 1980 19 4773 4780
49. M. A. Napier B. Holmquist D. J. Strydom I. H. Goldberg Biochemistry 1981 20 5602 5608
50. K. Ohtauki N. Ishida J. Antibiot. 1980 33 744 750
51. H. Suzuki K. Mura T. Kumada T. Takevchi N. Tanaka Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980 94 255 261
52. C. F. Yang A. Stassinopoulos I. H. Goldberg Biochemistry 1995 34 2267 2275
53. A. G. Myers P. J. Proteau T. M. Handel J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7212 7214
54. Z. Xi and I. H. Goldberg, in Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., D. Barton, and, K. Nakanishi, Elsevier Science, Oxford, 1999, pp.553-592
55. I. H. Goldberg Acc. Chem. Res. 1991 24 191 198
56. A. Stassinopoulos J. Ji X. Gao I. H. Goldberg Science 1996 272 1943 1964
57. O. D. Hensens D. H. Chin A. Stassinopoulos D. L. Zink L. S. Kappen I. H. Goldberg Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 4534 4538
58. N. Zhang Y. Lin Z. Xiao G. B. Jones I. H. Goldberg Biochemistry 2007 46 4793 4803
59. X. Gao A. Stassinopoulos J. Ji Y. Kwon S. Bare I. H. Goldberg Biochemistry 2002 41 5131 5143
60. B. Willis D. P. Arya Curr. Org. Chem. 2006 10 663 673
61. S. Goodwin A. F. Smith E. C. Horning J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1903 1908
62. D. Pelaprat A. Delbarre I. Le Guen B. P. Roques J. B. Le Pecq J. Med. Chem. 1980 23 1336 1343
63. M. Delpierre C. Mike A. Namare T. Huynh-Dinh B. P. Roques Biopolymers 1991 31 3 331 353
64. R. C. Maroun B. P. Roques Biophys. Chem. 1991 39 1 45 56
65. Q. Gao L. D. Williams M. Egli D. Rabinovich S. L. Chen G. J. Quigley A. Rich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 6 2422 2426
66. S. D. G. Crow C. Bailly C. Garbay-Jaureguiberry B. Roques B. R. Shaw M. J. Waring Biochemistry 2002 41 27 8672 8682
67. C. Carrasco F. Rosu V. Gabelica C. Houssier E. De Pauw C. Garbay-Jaureguiberry B. Roques W. D. Wilson J. B. Chaires M. J. Waring C. Bailly ChemBioChem. 2002 3 1235 1241
68. R. Maroun M. Delepierre B. P. Roques J. Biomol. Struct. Dyn. 1989 7 3 607 621
69. B. Willis D. P. Arya Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2006 60 251 302
70. D. P. Arya Top. Curr. Chem. 2005 253 149 178
71. J. R. Thomas P. J. Hergenrother Chem. Rev. 2008 108 1171 1224
72. D. P. Arya Acc. Chem. Res. 2011 44 134 146
73. S. Kumar D. P. Arya Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 4788 4792
74. L. Xue N. Ranjan D. P. Arya Biochemistry 2011 50 2838 2849
75. N. Ranjan K. F. Andreasen S. Kumar D. Hyde-Volpe D. P. Arya Biochemistry 2010 49 9891 9903
76. H. Xi S. Kumar L. Dosen-Micovic D. P. Arya Biochimie 2010 92 514 529
77. H. Xi D. Gray S. Kumar D. P. Arya FEBS Lett. 2009 583 2269 2275
78. I. Charles H. Xi D. P. Arya Bioconjugate Chem. 2007 18 160 169
79. H. Xi D. P. Arya Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2005 5 327 338
80. D. P. Arya R. L. Coffee L. Xue Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4643 4646
81. D. P. Arya L. Micovic I. Charles R. L. Coffee Jr B. Willis L. Xue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3733 3744
82. D. P. Arya R. L. Coffee Jr B. Willis A. I. Abramovitch J. Am. Chem. Soc. 2001 123 23 5385 5395
83. D. P. Arya R. L. Coffee Jr. I. Charles J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11093 11094
84. D. P. Arya R. L. Coffee Jr Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1897 1899
85. B. Willis D. P. Arya Biochemistry 2010 49 452 469
86. B. Willis D. P. Arya Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4974 4979
87. N. N. Shaw D. P. Arya Biochimie 2008 90 1026 1039
88. N. N. Shaw H. Xi D. P. Arya Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4142 4145
89. B. Willis D. P. Arya Biochemistry 2006 45 10217 10232
90. I. Charles D. P. Arya J. Carbohydr. Chem. 2005 24 145 160
91. D. P. Arya B. Willis J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12398 12399
92. D. P. Arya L. Xue P. Tennant J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8070 8071
93. L. Xue I. Charles D. P. Arya Chem. Commun. 2002 1 70 71
94. I. Charles L. Xue D. P. Arya Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1259 1262
95. D. P. Arya L. Xue B. Willis J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10148 10149
96. H. Xi E. Davis N. Ranjan L. Xue D. Hyde-Volpe D. P. Arya Biochemistry 2011 50 9088 9113
97. S. H. Eom J. Wang T. A. Steitz Nature 1996 382 278 281
98. T. E. Carver Jr. D. P. Millar Biochemistry 1998 37 1898 1904
99. Y. Li S. Korolev G. Waksman EMBO J. 1998 17 7514 7525
100. J. Ding S. H. Hughes E. Arnold Biopolymers 1997 44 125 138
101. J. Ding K. Das Y. Hsiou S. G. Sarafianos A. D. Clark Jr A. Jacobo-Molina C. Tantillo S. H. Hughes E. Arnold J. Mol. Biol. 1998 284 1095 1111
102. H. Huang R. Chopra G. L. Verdine S. C. Harrison Science 1998 282 1669 1675
103. D. P. Arya R. L. Coffee Jr Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1897 1899
104. H. Robinson A. H. J. Wang Nucleic Acids Res. 1996 24 676 682
105. S. Kumar L. Xue D. P. Arya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7361 7375
106. O. Trott A. J. Olson J. Comput. Chem. 2010 31 455 461
107. A. Pedretti L. Villa G. Vistoli J. Comput.-Aided Mol. Des. 2004 18 167 173
108. M. F. Sanner J. Mol. Graphics 1999 17 57 61