Recent advances in the synthesis of new glycopeptide antibiotics

Chemical Society Reviews

Volumn 41, Issue 3, 2012, Pages 957-978

  Ashford, Polly Anna ^a   Bew, Sean P ^a  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855919835     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15125h     Document Type: Article

References (78)

1. M. H. McCormick, W. M. Stark, G. E. Pittenger, R. C. Pittenger, G. M. McGuire, Antibiot. Annu., 606, 1955-56
2. D. P. Levine, Clin. Infect. Dis., 2006, 42, S5
3. C. Watanakunakorn, J. Antimicrob. Chemother., 1984, 14, Suppl. D 7
4. R. C. Moellering, Clin. Infect. Dis., 2006, 42, S3
5. N. H. Cynamon, P. A. Granato, Antimicrob. Agents Chemother., 1982, 21, 504
6. C. H. Wallas, J. L. Strominger, J. Biol. Chem., 1963, 238, 2264
7. F. M. Aarestrup, A. M. Seyfarth, H.-D. Emborg, K. Pedersen, R. S. Hendriksen, F. Bager, Antimicrob. Agents Chemother., 2001, 45, 2054
8. K. Hiramatsu, Drug Resist. Updates, 1998, 1, 135
9. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Bräse, N. Winssinger,. Angew. Chem., Int Ed., 1999, 38, 2096
10. D. H. Williams, J. R. Kalman, J. Am. Chem. Soc., 99, 2768
11. G. M. Sheldrick, P. G. Jones, O. Kennard, D. H. Williams, G. A. Smith, Nature, 1978, 271, 223
12. C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4295
13. D. H. Williams, U. Gerhard, J. P. Mackay, R. A. Maplestone, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 232
14. M. Shäfer, T. R. Schneider, G. M. Sheldrick, Structure, 1996, 4, 1510
15. D. L. Boger, S. Miyazaki, S. Heon Kim, J. H. Wu, S. L. Castle, O. Loiseleur, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10004
16. J. P. Mackay, U. Gerhard, R. A. Maplestone, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4573
17. J. P. Mackay, U. Gerhard, D. A. Beauregard, D. H. Williams, M. S. Westwell, M. S. Searle, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4581
18. B. M. Crowley, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2885
19. D. Kahne, C. Leimkuhler, W. Lu, C. Walsh, Chem. Rev., 2005, 105, 425
20. Y. Nitanai, T. Kikuchi, K. Kakoi, S. Hanamaki, I. Fujisawa, K. Aoki, J. Mol. Biol., 2009, 385, 1422
21. R. Nagarajan, J. Antibiot., 1993, 46, 1181
22. A. Leighton, A. B. Gottlieb, M.-B. Dorr, D. Jabes, G. Mosconi, C. Van Saders, E. J. Mroszczak, K. C. M. Campbell, E. Kelly, Antimicrob. Agents Chemother., 2004, 48, 940
23. R. A. Blouin, L. A. Bauer, D. D. Miller, K. E. Record, W. O. Griffen Jr., Antimicrob. Agents Chemother., 1982, 21, 575
24. A. Belley, G. A. McKay, F. F. Arhin, I. Sarmiento, S. Beaulieu, I. Fadhil, T. R. Parr Jr., G. Moeck, Antimicrob. Agents Chemother., 2010, 12, 5369
25. E. Bouza, A. Burillo, Int. J. Antimicrob. Agents, 2010, 36, 401
26. M. R. Leadbetter, S. M. Adams, B. Bazzini, P. R. Fatheree, D. E. Karr, K. M. Krause, B. M. T. Lam, M. S. Linsell, M. B. Nodwell, J. L. Pace, K. Quast, J.-P. Shaw, E. Soriano, S. G. Trapp, J. D. Villena, T. X. Wu, B. G. Christensen, J. K. Judice, J. Antibiot., 2004, 5, 326
27. J. L. Pace, G. Yang, Biochem. Pharmacol., 2006, 71, 968
28. D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 721
29. J. Jeffrey McAfee, S. L. Castle, Q. Jin, D. L. Boger, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1319
30. C. C. McComas, B. M. Crowley, I. Hwang, D. L. Boger, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2933
31. C. M. Crane, D. L. Boger, J. Med. Chem., 2009, 52, 1471
32. S. Weist, B. Bister, O. Puk, D. Bischoff, S. Pelzer, G. J Nicholson, W. Wohlleben, G. Jung, R. D. Süssmuth, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3383
33. B. Bister, D. Bischoff, G. J Nicholson, S. Stockert, J. Wink, C. Brumati, S. Donadio, S. Pelzer, W. Wohlleben, R. D. Süssmuth, Chem Bio Chem, 2003, 4, 649
34. O. Yoshida, T. Yasukata, Y. Sumino, T. Munekage, Y. Narukawa, Y. Nishitani, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3031
35. T. Yasukata, H. Shindo, O. Yoshida, Y. Sumino, T. Munekage, Y. Narukawa, Y. Nishitani, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3033
36. T. I. Nicas, D. L. Mullen, J. E. Flokowitsch, D. A. Preston, N. J. Snyder, R. E. Stratford, R. D. G. Cooper, Antimicrob. Agents Chemother., 1995, 39, 2585
37. N. E. Allen, D. L. Le Tourneau, J. N. Hobbs Jr., Antimicrob. Agents Chemother., 1997, 41, 66
38. T. I. Nicas, D. L. Mullen, J. E. Flokowitsch, D. A. Preston, N. J. Snyder, M. J. Zweifel, M. J. Rodriguez, R. C. Thompson, R. D. G. Cooper, Antimicrob. Agents Chemother., 1996, 40, 2194
39. O. Yoshida, T. Yasukata, Y. Sumino, T. Munekage, Y. Narukawa, Y. Nishitani, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3027
40. A. Y. Pavlov, M. N. Preobrazhenskaya, A. Malabarba, R. Ciabatti, L. Colombo, J. Antibiot., 1998, 51, 73
41. A. Y. Pavlov, E. I. Lazhko, M. N. Preobrazhenskaya, J. Antibiot., 1997, 50, 509
42. X. Fu, C. Albermann, C. Zhang, J. S. Thorson, Org. Lett., 2005, 7, 1513
43. G. Pinter, G. Batta, S. Keki, A. Mandi, I. Komaromi, K. Takacs-Novak, F. Sztaricskai, E. Roth, E. Ostorhazi, F. Rozgonyi, L. Naesens, P. Herczegh, J. Med. Chem., 2009, 59, 564
44. G. Pinter, I. Bereczki, G. Batta, R. Otvos, F. Sztaricskai, E. Roth, E. Ostorhazi, F. Rozgonyi, L. Naesens, M. Szarvas, Z. Boda, P. Herczegh, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2713
45. L. Naesens, E. Vanderlinden, E. Roth, J. Jeko, G. Andrei, R. Snoeck, C. Pannecouque, E. Illyes, G. Batta, P. Herczegh, F. Sztaricskai, Antiviral Res., 2009, 82, 89
46. S. S. Printsevskaya, A. Y. Pavlov, E. N. Olsufyeva, E. P. Mirchink, E. B. Isakova, M. I. Reznikova, R. C. Goldman, A. A. Branstrom, E. R. Baizman, C. B. Longley, F. Sztaricskai, G. Batta, M. N. Preobrazhenskaya, J. Med. Chem., 2002, 45, 1340
47. K. R. Maples, C. Wheeler, E. Ip, J. J. Plattner, D. Chu, Y.-K. Zhang, M. N. Preobrazhenskaya, S. S. Printsevskaya, S. E. Solovieva, E. N. Olsufyeva, H. Heine, J. Lovchik, C. R. Lyons, J. Med. Chem., 2007, 50, 3681
48. Y. Nakama, O. Yoshida, M. Yoda, K. Araki, Y. Sawada, J. Nakamura, S. Xu, K. Miura, H. Maki, H. Arimoto, J. Med. Chem., 2010, 53, 2528
49. K. W. Anderson, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 6173
50. D. H. Williams, M. A. Cooper, Chem. Biol., 1999, 6, 892
51. K. C. Nicolaou, R. Hughes, S. Young Cho, N. Winssinger, C. Smethurst, H. Labischinski, R. Endermann, Angew. Chem., Int. Ed 2000, 39, 3823
52. R. K. Jain, J. Trias, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8740
53. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2754
54. J. Lu, O. Yoshida, S. Hayashic, H. Arimoto, Chem. Commun., 2007, 251
55. B. Xing, C.-W. Yu, K.-H. Chow, P.-L. Ho, D. Fu, B. Xu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14846
56. B. Xing, C.-W. Yu, P.-L. Ho, K.-H. Chow, T. Cheung, H. Gu, Z. Cai, B. Xu, J. Med. Chem., 2003, 46, 4904
57. B. Xing, T. Jiang, W. Bi, Y. Yang, L. Li, M. Ma, C.-K. Chang, B. Xu, E. Kok Lee Yeow, Chem. Commun., 2011, 47, 1601
58. O. A. Mirgorodskaya, E. N. Olsufyeva, D. E. Kolume, T. J. D. Joergensen, P. Roepstorff, A. Yu. Pavlov, O. V. Miroshnikova, M. N. Preobrazhenskaya, Russ. J. Bioorg. Chem., 2000, 26, 566
59. J. H. Griffin, M. S. Linsell, M. B. Nodwell, Q. Chen, J. L. Pace, K. L. Quast, K. M. Krause, L. Farrington, T. X. Wu, D. L. Higgins, T. E. Jenkins, B. G. Christensen, J. K. Judice, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6517
60. O. Yoshida, J. Nakamura, H. Yamashiro, K. Miura, S. Hayashi, K. Umetsu, S. Xu, H. Maki, Hirokazu Arimoto, Med. Chem. Commun., 2011, 2, 278
61. I. Kaneko, D. T. Fearon, K. F. Austen, J. Immunol., 1980, 124, 1194
62. H. Seto, K. Fujioka, K. Furihata, I. Kaneko, S. Takashashi, Tetrahedron Lett., 1989, 42, 236
63. K. Matsuzaki, H. Ikeda, T. Ogino, A. Matsumoto, H. B. Woodruff, H. Tanaka, S. Omura, J. Antibiot., 1994, 47, 1173
64. H. Gouda, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Hirono, S. Omura, J. A. McCauley, P. A. Sprengeler, G. T. Furst, A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13087
65. T. Shinohara, H. Deng, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7334
66. H. Jayasuriya, G. M. Salituro, S. K. Smith, J. V. Heck, S. J. Gould, S. B. Singh, C. F. Homnick, M. K. Holloway, S. M. Pitzenberger, M. A. Patane, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2247
67. M. N. Preobrazhenskaya, E. N. Olsufyeva, Antiviral Res., 2006, 71, 227
68. S. B. Singh, H. Jayasuriya, G. M. Salituro, D. L. Zink, A. Shafiee, B. Heimbuch, K. C. Silverman, R. B. Lingham, O. Genilloud, A. Teran, D. Vilella, P. Felock, D. Hazuda, J. Nat. Prod., 2001, 64, 874
69. G. Roussi, E. G. Zamora, A.-C. Carbonnelle, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4401
70. M. K. Gurjar, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2163
71. A. M. Elder, D. H. Rich, Org. Lett., 1999, 1, 1443
72. H. Deng, J.-K. Jung, T. Liu, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9032
73. A. F. Littke, L. Schwarz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6343
74. Z. Wang, M. Bois-Choussy, Y. Jia, J. Zhu, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2018
75. H. Shimamura, S. P. Breazzano, J. Garfunkle, F. S. Kimball, J. D. Trzupek, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7776
76. R. C. Larock, E. K. Yum, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6689
77. R. C. Larock, E. K. Yum, M. D. Refvik, J. Org. Chem., 1998, 63, 7652
78. B. M. Crowley, Y. Mori, C. C. McComas, D. Tang, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4310