Carbonyl-functionalized quaterthiophenes: A study of the vibrational raman and electronic absorption/emission properties guided by theoretical calculations

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 1, 2012, Pages 168-176

  Aragõ, Juan ^b   Ponce Ortiza ^a,c   Nieto Ortega, Belén ^a   Hernández, Víctor ^a   Casado, Juan ^a   Facchetti, Antonio ^c   Marks, Tobin J ^c   Viruela, Pedro M ^b   Ortí, Enrique ^b   Lõpez Navarrete, Juan T ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

carbonyl functionalization; density functional calculations; quaterthiophenes; Raman spectroscopy; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; ISOMERS; LIGHT ABSORPTION; OPTICAL PROPERTIES; RAMAN SCATTERING; RAMAN SPECTROSCOPY; STRETCHING; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRONIC TRANSITION; FUNCTIONALIZATIONS; QUATERTHIOPHENES; RESONANCE RAMAN SPECTRA; STRETCHING VIBRATIONS; THEORETICAL CALCULATIONS; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

CARBONYL COMPOUNDS;

EID: 84855705200     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100736     Document Type: Article

References (92)

1. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066
2. G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323
3. Y. Wen, Y. Liu, Adv. Mater. 2010, 22, 1331
4. A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733
5. B. J. Jung, N. J. Tremblay, M.-L. Yeh, H. E. Katz, Chem. Mater. 2011, 23, 568
6. M. L. Tang, Z. Bao, Chem. Mater. 2011, 23, 446
7. P.-L. T. Boudreault, A. Najari, M. Leclerc, Chem. Mater. 2011, 23, 456.
8. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
9. V. Podzorov, E. Menard, A. Borissov, V. Kiryukhin, J. A. Rogers, M. E. Gershenson, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086602.
10. D. Fichou, Handbook of Oligo- and Polythiophenes, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
11. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
12. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Baüerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
13. A. Dodabalapur, L. Torsi, H. E. Katz, Science 1995, 268, 270
14. F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716
15. C. D. Dimitrakopoulos, B. K. Furman, T. Graham, S. Hegde, S. Purushothaman, Synth. Met. 1998, 92, 47.
16. A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28
17. R. P. Ortiz, H. Yan, A. Facchetti, T. J. Marks, Materials 2010, 3, 1533
18. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder, X. Zhan, Adv. Mater. 2010, 22, 3876
19. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268.
20. A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem. 2000, 112, 4721
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547
22. A. Facchetti, M. H. Yoon, C. L. Stern, H. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. 2003, 115, 4030
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900
24. A. Facchetti, M. Mushrush, H. Katz, T. J. Marks, Adv. Mater. 2003, 15, 33
25. A. Facchetti, M. H. Yoon, C. L. Stern, G. R. Hutchinson, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480
26. A. Facchetti, M. Mushrush, M. H. Yoon, G. R. Hutchinson, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859
27. J. Casado, V. Hernández, M. C. Ruiz Delgado, R. Ponce Ortiz, J. T. Lõpez Navarrete, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13364.
28. M. H. Yoon, S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348
29. J. A. Letizia, A. Facchetti, C. L. Stern, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476
30. M. H. Yoon, S. A. di Bennedetto, M. T. Russell, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Mater. 2007, 19, 4864.
31. T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184
32. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, E. Ortí, B. Milián Medina, R. Pou-Amérigo, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380
33. R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 15, 1278
34. J. Casado, T. M. Pappenfus, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, B. Milián Medina, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, ChemPhysChem 2004, 5, 529
35. S. Handa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Y. Kunugi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684
36. R. Ponce Ortiz, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Casado, M. Z. Zgierski, M. Kozaki, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 386.
37. G. Zerbi, C. Castiglioni, M. Del Zoppo, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
38. C. Castiglioni, M. Gussoni, J. T. Lõpez Navarrete, G. Zerbi, Solid State Commun. 1988, 65, 625.
39. R. Malavé Osuna, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Aragõ, P. M. Viruela, E. Ortí, T. Suzuki, S. Yamaguchi, J. T. Henssler, A. J. Matzger, ChemPhysChem 2009, 10, 3069
40. J. Aragõ, P. M. Viruela, E. Ortí, R. Malavé Osuna, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, C. R. Swartz, J. E. Anthony, Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 521.
41. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, J. Vreven, T.;, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, W. P. M. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. and Pople, Gaussian, Inc.:Pittsburgh PA, 2003.
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
44. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
45. D. Jacquemin, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 369.
46. G. Rauhut, P. Pulay, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093
47. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502
48. J. P. Merrick, D. Moran, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683
49. C. A. Jiménez-Hoyos, B. J. Janesko, G. E. Scuseria, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6621;.
50. C. Jamorski, M. E. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134
51. M. Petersilka, U. J. Grossmann, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212
52. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
53. C. P. Hsu, S. Hirata, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.
54. S. Hirata, T. J. Lee, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904
55. H. H. Heinze, A. Görling, N. Rösch, J. Chem. Phys. 2000, 113, 2088
56. J. L. Weisman, T. J. Lee, M. Head-Gordon, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 931
57. M. Parac, S. Grimme, Chem. Phys. 2003, 292, 11
58. S. Hirata, M. Head-Gordon, J. Szcsepanski, M. Vala, J. Chem. Phys. 2003, 107, 4940
59. T. M. Halasinski, J. L. Weisman, R. Ruiterkamp, T. J. Lee, F. Salama, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3660.
60. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, F. H. Heinrich, M. M. Kappes, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
61. J. Casado, T. M. Pappenfus, L. L. Miller, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524.
62. A. Pogantsch, G. Heimel, E. Zojer, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5921.
63. G. R. Hutchison, M. A. Ratner, R. N. Marks, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10596.
64. S. J. A. van Gisbergen, A. Rosa, G. Ricciardi, E. J. Baerends, J. Chem. Phys. 1999, 111, 2499
65. K. A. Nguyen, R. Pachter, J. Chem. Phys. 2001, 114, 10757
66. Y. Yamaguchi, J. Chem. Phys. 2002, 117, 9668
67. M. Jaworska, G. Kazibut, P. Lodowski, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1339.
68. R. Pou-Amérigo, P. M. Viruela, R. Viruela, M. Rubio, E. Ortí, Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 491.
69. S. Portmann, H. P. Lüthi, Chimia 2000, 54, 766.
70. J.-L. Brédas, J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808.
71. G. Zerbi, C. Castiglioni, J. T. Lõpez Navarrete, B. Tian, M. Gussoni, Synth. Met. 1989, 28, D 359.
72. G. Zerbi, M. Gussoni, C. Castiglioni, Conjugated Polymers, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1991, p. 435.
73. I. Harada, Y. Furukawa, Vibrational Spectra and Structure, Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1991
74. A. Sakamoto, Y. Furukawa, M. Tasumi, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4635
75. N. Yokonuma, Y. Furukawa, M. Tasumi, M. Kuroda, J. Nakayama, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431.
76. V. Hernández, J. Casado, F. J. Ramirez, G. Zotti, S. Hotta, J. T. Lõpez Navarrete, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271
77. C. Moreno Castro, M. C. Ruiz Delgado, V. Hernández, S. Hotta, J. Casado, J. T. J. Lõpez Navarrete, J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419
78. C. Moreno Castro, M. C. Ruiz Delgado, V. Hernández, Y. Shirota, J. Casado, J. T. Lõpez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7163
79. M. C. Ruiz Delgado, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2516
80. M. C. Ruiz Delgado, J. Casado, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, G. Fuhrmann, P. Bauerle, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3158
81. J. Casado, R. Ponce Ortiz, M. C. Ruiz Delgado, R. Azumi, R. T. Oakley, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10115
82. R. Malavé Osuna, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Aragõ, P. M. Viruela, E. Ortí, T. Suzuki, S. Yamaguchi, J. T. Henssler, A. J. Matzger, ChemPhysChem 2009, 10, 3069.
83. J. Gierschner, H. G. Mack, L. Lüer, D. Oelkrug, J. Chem. Phys. 2002, 116, 8596
84. J. Gierschner, H. G. Mack, H. J. Egelhaaf, S. Schweizer, B. Doser, D. Oelkrug, Synth. Met. 2003, 138, 311
85. G. Macchi, B. Milián Medina, M. Zambianchi, R. Tubino, J. Cornil, G. Barbarella, J. Gierschner, F. Meinardi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 984
86. J. Aragõ, P. M. Viruela, J. Gierschner, E. Ortí, B. Milián-Medina, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1457.
87. J. Aragõ, P. M. Viruela, E. Ortí, R. M. Osuna, B. Vercelli, G. Zotti, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. T. Henssler, A. J. Matzger, Y. Suzuki, S. Yamaguchi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5481.
88. D. Wasserberg, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17007.
89. J. R. Larowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic Press, New York, 1999.
90. E. Smith, G. Dent, Modern Raman Spectroscopy-A Practical Approach, Wiley, New York, 2005
91. Handbook of Raman Spectroscopy: From the Research Laboratory to the Process Line (Eds.:, I. R. Lewis, H. G. M. Edwards,), Marcel Dekker, New York, 2001.
92. R. Ponce Ortiz, J. Casado, S. Rodríguez González, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, P. M. Viruela, E. Ortí, K. Takimiya, T. Otsubo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 470.