Combined Raman and Computational Study of a Novel Series of Macrocyclic π-Conjugated Diacetylene-Bridged α-Linked Oligothiophenes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 10, 2004, Pages 3158-3167

  Ruiz Delgado, M C ^a   Casado, J ^a   Hernandez, V ^a   Lopez Navarrete, J T ^a   Fuhrmann, G ^b   Bauerle P ^b  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC EQUIPMENT; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE; OPTIMIZATION; PERTURBATION TECHNIQUES; POLYMERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RAMAN SCATTERING; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; VECTORS;

MACROCYCLES; MOLECULAR MATERIALS;

MACROMOLECULES;

EID: 1842532249     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp036956o     Document Type: Article

References (56)

1. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
2. (a) Bäuerle, P. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
3. (b) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem. 1999, 111, 1440.
4. (c) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350.
5. (d) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
6. (e) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
7. Moore, J. S.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 922.
8. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science, 1999, 284, 785.
9. Bäuerle, P. Adv. Mater. 1999, 4, 102.
10. Hartgerink, J. D.; Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1998. 4, 1367.
11. Krömer, J.; Rios-Carrera, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481.
12. Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Adv. Mater. 2001, 13, 243.
13. (a) Sakamoto, A.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4635.
14. (b) Yokonuma, N.; Furukawa, Y.; Tasumi, M.; Kuroda, M.; Nakayama, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431.
15. Louarn, G.; Buisson, J. P.; Lefrant, S.; Fichou, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11399.
16. (a) Hernandez, V.; Ramirez, F. J.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2907.
17. (b) Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
18. (c) Casado, J.; Hotta, S.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 816.
19. (d) Hernandez, V.; Muguruma, H.; Hotta, S.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 735.
20. (e) Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419.
21. (a) Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. Adv. Mater. 1998, 10, 1258.
22. (b) Casado, J.; Otero, T. F.; Hotta, S.; Hernandez, V.; Ramirez, F. J.; Lopez Navarrete, J. T. Opt. Mater. 1998, 9, 82.
23. (c) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
24. (a) Zerbi, G.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
25. (b) Castiglioni, C.; Gussoni, M.; Lopez Navarrete, J. T.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988, 65, 625.
26. (c) Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
27. (d) Agosti, E.; Rivola, M.; Hernandez, V.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Synth. Met. 1999, 100, 101.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
30. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, F. C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
31. Novoa, J. J.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
32. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
33. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
34. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
35. (a) Albrecht, A. C. J. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1476.
36. (b) Tang, J.; Albrecht, A. C. J. Raman Spectroscopy; Plenum: New York, 1970.
37. Peticolas, W. L.; Blazej, C. Chem. Phys. Lett., 1979, 63, 604.
38. (a) Horovitz, B. Phys. Rev. Lett. 1981, 47, 1491.
39. (b) Horovitz, B. Solid State Commun. 1982, 41, 729.
40. (c) Ehrenfreund, E.; Vardeny, Z.; Brafman, O.; Horovitz, B. Phys. Rev. B 1987, 36, 1535.
41. (a) Tian, B.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1990, 92, 3886.
42. (b) Tian, B.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1990, 92, 3982.
43. (a) Lopez Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 957.
44. (b) Lopez Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 965.
45. (a) Tian, B.; Zerbi, G.; Schenk, R.; Müllen, K. J. Chem. Phys. 1991, 95, 3191.
46. (b) Tian, B.; Zerbi, G.; Müllen, K. J. Chem. Phys. 1991, 95, 3198.
47. Hernandez, V.; Ramirez, F. J.; Zotti, G.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1993, 98, 769.
48. Hernandez, V.; Soto, J.; Lopez Navarrete, J. T. Synth. Met. 1993, 55-57, 4461,
49. Hernandez, V.; Ramirez, F. J.; Otero, T. F.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1994, 100, 114.
50. Ramirez, F. J.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Comput. Chem. 1994, 15, 405.
51. Hernandez, V.; Berlin, A.; Zotti, G.; Lopez Navarrete, J. T. J. Raman Spectrosc. 1997, 28, 855.
52. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-AméRigo, R.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
53. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Ortï, E.; Viruela, P. M.; Pou-AméRigo, R.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524.
54. Hernandez, V.; Veronelli, M.; Favaretto, L.; Lopez Navarrete, J. T.; Zerbi, G. Acta Polym. 1996, 47, 62.
55. Casado, J.; Katz, H. E.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2488.
56. Ramirez, F. J.; Aranda, M. A. G.; Hernandez, V.; Casado, J.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1920.