Magnitude and origin of the attraction and directionality of the halogen bonds of the complexes of C 6F 5X and C 6H 5X (X=I, Br, Cl and F) with pyridine

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 3, 2012, Pages 951-960

  Tsuzuki, Seiji ^a   Wakisaka, Akihiro ^a   Ono, Taizo ^a   Sonoda, Takaaki ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

ab initio calculations; directionality; electrostatic interactions; halogens; noncovalent interactions

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; AB INITIO MOLECULAR ORBITAL CALCULATION; ATOMIC QUADRUPOLE; BASIS-SET LIMITS; C-F BONDS; CCSD; DIRECTIONALITY; DISPERSION INTERACTION; FLUORINE ATOMS; HALOGEN ATOMS; HALOGEN BONDS; HALOGENS; INTERACTION ENERGIES; MOLECULAR ASSEMBLY; NONCOVALENT INTERACTIONS; WATER DIMERS;

ATOMS; BROMINE; CALCULATIONS; CHARGE TRANSFER; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; COULOMB INTERACTIONS; DIMERS; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; IODINE; MOLECULAR ORBITALS; PYRIDINE;

FLUORINE;

HALOGENATED HYDROCARBON; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; THERMODYNAMICS;

HYDROCARBONS, HALOGENATED; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; THERMODYNAMICS;

EID: 84855646152     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102562     Document Type: Article

References (111)

1. O. Hassel, Science 1970, 170, 497.
2. G. R. Desiraju, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6757.
3. A. C. Legon, Angew. Chem. 1999, 111, 2850
4. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2686.
5. A. Gavezzotti, Mol. Phys. 2008, 106, 1473.
6. Y. Lu, T. Shi, Y. Wang, H. Yang, X. Yan, X. Luo, H. Jiang, W. Zhu, J. Med. Chem. 2009, 52, 2854.
7. Y. Lu, Y. Wang, W. Zhu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543.
8. A. Karpfen, Theor. Chim. Acc. 2003, 110, 1.
9. P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511.
10. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386.
11. P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Y. Ma, J. S. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305.
12. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. 2008, 120, 6206
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6114.
14. R. B. Walsh, C. W. Padgett, P. Metrangolo, G. Resnati, T. W. Hanks, W. T. Pennington, Crsyt. Grow. Design 2001, 1, 165.
15. K. Rissanen, CrystEngComm 2008, 10, 1107.
16. L. Brammer, G. M. Espallargas, S. Libri, CrystEngComm 2008, 10, 1712.
17. R. Bertani, P. Sgarbossa, A. Venzo, F. Lelj, M. Amati, G. Resnati, T. Pilati, P. Metrangolo, G. Terraneo, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 677.
18. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789.
19. A. R. Voth, F. A. Hays, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6188.
20. A. Mele, P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972.
21. M. Fourmigué, P. Batail, Chem. Rev. 2004, 104, 5379.
22. A. Farina, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, G. Vecchio, Angew. Chem. 1999, 111, 2585
23. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2433.
24. E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 112, 1852
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782.
26. P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 215.
27. T. Caronna, R. Liantonio, T. A. Logothetis, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500.
28. H. L. Nguyen, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, A. C. Legon, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16.
29. E. Cariati, A. Forni, S. Biella, P. Metrangolo, F. Meyer, G. Resnati, S. Righetto, E. Tordin, R. Ugo, Chem. Commun. 2007, 2590.
30. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Chem. Commun. 2008, 1635.
31. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology (Eds.:, G. R. Desiraju, T. Steiner,), Oxford University Press, New York, 1999.
32. S. Libri, N. A. Jasim, R. N. Perutz, L. Brammer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7842.
33. G. R. Hanson, P. Jensen, J. McMurtrie, L. Rintoul, A. S. Micallef, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4156.
34. J. B. Davey, A. C. Legon, J. M. A. Thumwood, J. Chem. Phys. 2001, 114, 6190.
35. S. A. Cooke, G. Cotti, C. M. Evans, J. H. Holloway, Z. Kisiel, A. C. Legon, J. M. A. Thumwood, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2295.
36. A. C. Legon, J. M. A. Thumwood, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2758.
37. C. Ouvrard, J.-Y. Le Questel, M. Berthelot, C. Laurence, Acta. Crystallogr. Sect. B 2003, 59, 512.
38. C. B. Aakeröy, M. Fasulo, N. Schultheiss, J. Desper, C. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13772.
39. F. Zordan, L. Brammer, P. Sherwood, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979.
40. T. P. Ruiz, M. F. Gomez, J. J. L. Gonzalez, A. E. Koziol, Chem. Phys. 2006, 320, 164.
41. A. C. B. Lucassen, A. Karton, G. Leitus, L. J. W. Shimon, J. M. L. Martin, M. E. van der Boom, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 386.
42. M. Palusiak, S. J. Grabowski, Struct. Chem. 2007, 18, 859.
43. T. Shirman, J.-F. Lamere, L. J. W. Shimon, T. Gupta, J. M. L. Martin, M. E. van der Boom, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3066.
44. P. Zhou, J. Lv, J. Zou, F. Tian, Z. Shang, J. Struct. Biol. 2010, 169, 172.
45. P. Cauliez, V. Polo, T. Roisnel, R. Llusar, M. Fourmigue, CrystEngComm 2010, 12, 558.
46. A. Forni, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3403.
47. R. Glaser, N. Chen, H. Wu, N. Knotts, M. Kaupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4412.
48. C. Cavallotti, P. Metrangolo, F. Meyer, F. Recupero, G. Resnati, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9911.
49. D. Hauchecorne, R. Szostak, W. A. Herrebout, B. J. van der Veken, ChemPhysChem 2009, 10, 2105.
50. L. Meazza, J. Martí-Rujas, G. Terraneo, C. Castiglioni, A. Milani, T. Pilati, P. Metrangolo, G. Resnati, CrystEngComm 2011, 13, 4427.
51. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Panzeri, E. Ragg, G. Resnati, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9069.
52. D. W. Larsen and A. L. Allred, J. Phys. Chem. 1965, 69, 2400.
53. K. Raatikainen, K. Rissanen, CrystEngComm 2009, 11, 750.
54. K. Raatikainen, M. Cametti, K. Rissanen, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 4.
55. K. Raatikainen, K. Rissanen, Cryst. Eng. Commun. 2011, 13, 6972.
56. T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2007, 13, 291.
57. J. S. Murray, P. Lane, P. Politzer, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2286.
58. P. Politzer, J. S. Murray, P. Lane, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 3046.
59. P. Politzer, J. S. Murray, M. C. Concha, J. Mol. Model. 2007, 13, 643.
60. A. Mohajeri, A. H. Pakiari, N. Bagheri, Chem. Phys. Lett. 2009, 467, 393.
61. H. Torii, J. Chem. Phys. 2003, 119, 2192.
62. H. Torii, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 153.
63. H. Torii, M. Yoshida, J. Comput. Chem. 2010, 31, 107.
64. G. Valerio, G. R. Stefano, V. Meille, P. Metrangolo, G. Resnati, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1617.
65. Y.-X. Lu, J.-W. Zou, Y.-H. Wang, Q.-S. Yu, J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006, 767, 139.
66. S. J. Grabowski, E. Bilewicz, Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 51.
67. Y.-X. Lu, J.-W. Zou, Q.-S. Yu, Y.-J. Jiang, W.-N. Zhao, Chem. Phys. Lett. 2007, 449, 6.
68. F.-F. Wang, J.-H. Hou, Z.-R. Li, D. Wu, Y. Li, Z.-Y. Lu, J. Chem. Phys. 2007, 126, 144301.
69. J. J. Panek, S. Berski, Chem. Phys. Lett. 2008, 467, 41.
70. K. Riley, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 232.
71. H.-B. Li, Y. B. Bai, S. X. Tian, J. Yang, J. Theor. Comput. Chem. 2009, 8, 615.
72. Y. Lu, H. Li, X. Zhu, W. Zhu, H. Liu, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4467.
73. J.-W. Zou, Y.-J. Jiang, M. Guo, G.-X. Hu, B. Zhang, H.-C. Liu, Q.-S. Yu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 740.
74. Y.-X. Lu, J.-W. Zou, Y.-H. Wang, Q.-S. Yu, J. Mol. Struct. 2006, 776, 83.
75. Y.-X. Lu, J.-W. Zou, Y.-H. Wang, Y.-J. Jian, Q.-S. Yu, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781.
76. N. J. M. Amezaga, S. C. Pamies, N. M. Peruchena, G. L. Sosa, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 552.
77. J. M. Lu, B. Zhang, Q. M. Deng, J. N. Wang, Y. X. Lu, Z. W. L. Hu, Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 2352.
78. I. Alkorta, F. Blanco, M. Solimannejad, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10856.
79. W. Wang, P. Hobza, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4114.
80. Y.-H. Wang, Y.-X. Lu, J.-W. Zou, G.-S. Yu, Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 90.
81. L. Xu, J.-W. Zou, Q.-S. Yu, P. Sang, Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 1245.
82. P. Romaniello, F. Lelj, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9114.
83. M. Palusiak, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2010, 945, 89.
84. W. Wang, N.-B. Wong, W. Zheng, A. Tian, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1799.
85. A. Karpfen, E. S. Kryachko, Chem. Phys. Lett. 2006, 431, 428.
86. Y.-H. Wang, J.-W. Zou, Y.-X. Lu, Q.-S. Yu, H.-Y. Xu, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 501.
87. T. Lankau, Y.-C. Wu, J.-W. Zou, C.-H. Yu, J. Theor. Comput. Chem. 2008, 7, 13.
88. Q. Li, Q. Lin, W. Li, J. Cheng, B. Gong, J. Sun, ChemPhysChem 2008, 9, 2265.
89. Y.-X. Lu, J.-W. Zou, W.-N. Zhao, Y.-J. Jiang, Q.-S. Yu, J. Comput. Chem. 2009, 30, 725.
90. J. E. Del Bene, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7925.
91. T. H. Dunning, Jr., J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062.
92. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
93. S. Tsuzuki, in Structure and Bonding, Vol. 115: Intermolecular Forces and Clusters I (Ed.:, D. J. Wales,), Springer, Berlin/Heidelberg, 2005, pp. 149-193.
94. S. Tsuzuki, A. Fujii, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2584.
95. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
96. C. MÃ?ller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
97. M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
98. J. A. Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
99. B. J. Ransil, J. Chem. Phys. 1961, 34, 2109.
100. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
101. N. Godbout, D. R. Salahub, J. Andzelm, E. Wimmer, Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
102. T. Helgaker, W. Klopper, H. Koch, J. Noga, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639.
103. K. Shibasaki, A. Fujii, M. Mikami, S. Tsuzuki, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 753.
104. A. J. Stone, M. Alderton, Mol. Phys. 1985, 56, 1047.
105. A. J. Stone, The Theory of Intermolecular Forces, Clarendon Press, Oxford, 1996.
106. A. J. Stone, A. Dullweber, M. P. Hodges, P. L. A. Popelier, D. J. Wales, Orient: A program for studying interactions between molecules, v. 3.2. University of Cambridge, 1995.
107. A. J. Stone, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128.
108. A. J. Stone, Mol. Phys. 1985, 56, 1065.
109. P. T. van Duijnen, M. Swart, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2399.
110. S. Tsuzuki, T. Uchimaru, M. Mikami, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2027.
111. S. Tsuzuki, H. P. Luthi, J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949.