Halogen bonding between an isoindoline nitroxide and 1,4- diiodotetrafluorobenzene: New tools and tectons for self-assembling organic spin systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 16, 2009, Pages 4156-4164

  Hanson, Graeme R ^a   Jensen, Paul ^b   McMurtrie, John ^c   Rintoul, Llew ^c   Micallef, Aaron S ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^c QUEENSLAND UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

Author keywords

Halogen bonding; Nitroxides; Noncovalent interactions; Organic spin systems; Radicals

Indexed keywords

HALOGEN BONDING; NITROXIDES; NONCOVALENT INTERACTIONS; ORGANIC SPIN SYSTEMS; RADICALS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; NITROGEN OXIDES; PARAMAGNETIC RESONANCE; THERMOANALYSIS;

SPIN DYNAMICS;

1,4 DIIODOTETRAFLUOROBENZENE; 1,4-DIIODOTETRAFLUOROBENZENE; AMINE OXIDE; BENZENE DERIVATIVE; HALOGENATED HYDROCARBON; ISOINDOLE DERIVATIVE; NITROGEN OXIDE; NITROXYL;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALGORITHMS; BENZENE DERIVATIVES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIC N-OXIDES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROCARBONS, HALOGENATED; ISOINDOLES; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; THERMODYNAMICS;

EID: 65349118133     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801920     Document Type: Article

References (74)

1. C. Guardigli, R. Liantonio, M. L. Mele, P. Metrangolo, G. Resnati, T. Pilati, Supramol. Chem. 2003, 15, 177-188.
2. P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511-2519.
3. P. Metrangolo, G. Resnati, T. Pilati. R. Liantonio, F. Meyer, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1-15.
4. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati. G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395.
5. P. Cardillo, E. Corradi, A. Lunghi, S. Valdo Meille, T. M. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Tetrahedron 2000, 56, 5535-5550.
6. R. S. Haszeldine, J. Chem. Soc. 1953, 2622-2626.
7. D. W. Larsen, A. L. Allred, J. Phys. Chem. 1965, 69, 2400-2401.
8. G. Valerio. G. Raos. S. V. Meille, P. Metrangolo. G. Resnati. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1617-1620.
9. V. Amico, S. V. Meille, E. Corradi, M. T. Messina, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8261-8262.
10. P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 215-222.
11. K. Boubekeur, J.-L. Syssa-Magalé, P. Palvadeau, B. Schöllhorn. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1249-1252.
12. I. Morishima, T. Inubushi, K. Endo, T. Yonezawa, Chem. Phys. Lett. 1972, 14, 372-376.
13. I. Morishima, T. Inubushi, K. Endo, T. Yonezawa, K. Goto, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4812-4818.
14. I. Morishima, T. Inubushi, K. Endo, T. Yonezawa. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3808-3814.
15. I. M. Ganiev, Q. K. Timerghazin, A. F. Khalizov, N. M. Andriyashi-na, V. V. Shereshovets, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4737-4740.
16. I. M. Ganiev, Q. K. Timerghazin, A. F. Khalizov, V. V. Shereshovets, A. I. Gigor'ev, G. A. Tolstikov, J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 38-42.
17. Y. Hosokoshi, M. Tamura, K. Nozawa, S. Suzuki, M. Kinoshita, H. Sawa, R. Kato, Synth. Met. 1995, 71, 1795-1796.
18. F. Iwasaki, J. H. Yoshikawa, H. Yamamoto, E. Kan-Nari, K. Takada, M. Yasui, T. Ishida, T. Nogami, Acta Crystallogr. Sect. B 1999, 55, 231-245.
19. V. Mugnaini, C. Punta, R. Liantonio, P. Metrangolo, F. Recupero, G. Resnati. G. F. Pedulli, M. Lucarini. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3265-3269.
20. P. Cimino. M. Pavone. V. Barone, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8482-8490.
21. C. Cavallotti, P. Metrangolo, F. Meyer, F. Recupero, G. Resnati, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9911-9918.
22. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. 2008, 120, 6206-6220;
23. Angew. Chem, Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127.
24. S. E. Bottle, W. K. Busfield, I. D. Grice, K. Heiland, I. D. Jenkins, W. Meutermans, M. Monteiro in Progress in Pacific Polymer Science 3 (Ed.: K. P. Ghiggino), Springer, Berlin, 1994, pp. 85.
25. S. E. Bottle, D. G. Gillies, D. L. Hughes, A. S. Micallef, A. I. Smirnov L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1285-1291.
26. S. E. Bottle. D. G. Gillies. A. S. Micallef. D. A. Reid, L. H. Sutcliffe, Magn. Resort. Chem. 1999, 37, 730-734.
27. S. E. Bottle, O. Grinberg, N. Khan, A. S. Micallef, D. A. Reid, J. Shen, H. M. Swartz, Appl. Magn. Reson. 2002, 22, 357-368.
28. A. M. Giroud, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. Fr. Part II 1979, II48-55.
29. W. K. Busfield, L. M. Engelhardt, P. C. Healy, I. D. Jenkins, S. H. Thang, A. H. White, Aust. J. Chem. 1986, 39, 357-365.
30. S. A. Fairhurst. D. G. Gillies, G. W. Smith. L. H. Sutcliffe, X. Wu, J. Mol. Struct. 1996, 375, 105-115.
31. A. S. Micallef, R. C. Bott, S. E. Bottle, G. Smith, J. M. White, K. Matsuda, H. Iwamura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 65-71.
32. A. G. M. Barrett, G. R. Hanson, A. J. P. White, D. J. Williams, A. S. Micallef, Tetrahedron 2007, 63, 5244-5250.
33. C. D. Smith, R. C. Bott. S. E. Bottle, A. S. Micallef, G. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 533-537.
34. C. D. Smith, S. E. Bottle. P. C. Junk, K. Inoue, A. S. Markosyan, Synth. Met. 2003, 138, 501-506.
35. P. G. Griffiths, G. Moad, E. Rizzardo, D. H. Solomon, Aust. J. Chem. 1983, 36, 397-401.
36. J.-L. Syssa-Magalé, K. Boubekeur, P. Palvadeau, A. Meerschaut, B. Schöllhorn, CrystEngCommun 2005, 7, 302-308.
37. R. B. Walsh, C. W. Padgett, P. Metrangolo. G. Resnati, T. W. Hanks, W. P. Pennington, Cryst. Growth Des. 2001, 1, 165-175.
38. A. Crihfield, J. Hartwell, D. Phelps, R. B. Walsh, J. L. Harris, J. F. Payne, W. T. Pennington, T. W. Hanks, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 313-320.
39. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
40. S. C. Nyburg, C. H. Faerman, Acta Crystallogr. Sect. B 1985, 41, 274-279.
41. J.-L. Syssa-Magalé, K. Boubekeur, B. Schöllhorn, J. Mol. Struct. 2005, 737, 103-107.
42. J. Leroy, B. Schöllhorn, J.-L. Syssa-Magalé, K. Boubekeur, P. Palvadeau, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1379-1382.
43. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Panzeri, T. Pilati, G. Resnati, Tetrahedron 2001, 57, 8543-8550.
44. T. Otsuka, W. Motozaki, K. Nishikawa, K. Endo, J. Mol Struct. 2002, 615, 147-151.
45. F. H. Herbstein, Crystalline Molecular Complexes and Compounds, Vol. 1, Oxford University Press, Oxford, 2005, pp. 5-10.
46. Cambridge Structural Database version 5.29; 11 observations from 9 structures for isoindoline nitroxides.
47. S. L. Chaplot, G. J. MacIntyre, A. Mierzejewski, G. S. Pawley, Acta Crystallogr. Sect. B 1981, 37, 2210-2214.
48. E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 112, 1852-1856;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782-1786.
50. R. Bertani, F. Chaux, M. Gleria, P. Metrangolo, R. Milani, T. Pilati, G. Resnati, M. Sansotera, A. Venzo, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1191-1199.
51. R. Liantonio, S. Luzzati, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, Tetrahedron 2002, 58, 4023-4029.
52. I. Castellote, M. Morón, C. Burgos, J. Alvarez-Builla, A. Martin, P. Gómez-Sal, J. J. Vaquero, Chem. Commun. 2007, 1281-1283.
53. N. F. Cheetham, I.J. McNaught, A. D. E. Pullin, Aust. J. Chem. 1974, 27,973-985.
54. N. F. Cheetham. I. J. McNaught, A. D. E. Pullin, Aust. J. Chem. 1974, 27, 987-1007.
55. I. J. McNaught, A. D. E. Pullin, Aust. J. Chem. 1974, 27, 1009-1015.
56. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Navarrini, S. Radice, G. Resnati, G. Zerbi. J. Mol. Struct. 2000, 524, 87-94.
57. J. H. S. Green, D. J. Harrison, Spectrochim. Acta Part A 1977, 33A, 193-197.
58. O. M. Fugaeva, I. K. Korobeinicheva, V. V. Bardin, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1991, 11, 2637-2639.
59. O. M. Fugaeva, I. K. Korobeinicheva, V. V. Bardin, J. Mol. Struct. 1993, 293, 209-212.
60. L. Rintoul, A. S. Micallef, D. A. Reid, S. E. Bottle, Spectrochim. Acta Part A 2006, 63, 398-402.
61. L. Rintoul. A. S. Micallef, S. E. Bottle. Spectrochim. Acta Part A 2008, 70, 713-717.
62. G. R. Hanson, K. E. Gates, C. J. Noble, M. Griffin, A. Mitchell, S. Benson, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 903-906.
63. R. Wilson, D. Kivelson, J. Chem. Phys. 1966, 44, 154-168.
64. R. Wilson, D. Kivelson, J. Chem. Phys. 1966, 44, 169-174.
65. R. Wilson, D. Kivelson, J. Chem. Phys. 1966, 44, 4440-4444.
66. R. Wilson, D. Kivelson, J. Chem. Phys. 1966, 44, 4445-4452.
67. D. Kivelson in Electron Spin Relaxation in Liquids (Eds.: L. T. Muus, P. W. Atkins), Plenum Press, New York, 1972, pp. 213-277.
68. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
69. Bruker SMART, SAINT and XPREP: Area Detector Control and Data Integration and Reduction Software, Bruker Analytical X-Ray Instruments, Maddison (WI, USA), 1995.
70. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
71. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giocovazzo, A. Guagliardi, A. G. C. Moliterni, G. Polidori, S. J. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
72. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Programs for Crystal Structure Analysis. University of Göttingen, Göttingen, 1997.
73. G. M. Sheldrick, SADABS Empirical Absorption Correction Software, University of Göttingen, Göttingen, 1990-2003.
74. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.