How does halogen bonding behave in solution? A theoretical study using implicit solvation model

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 17, 2011, Pages 4467-4475

  Lu, Yunxiang ^a   Li, Haiying ^a   Zhu, Xiang ^a   Zhu, Weiliang ^b   Liu, Honglai ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION CONSTANT; BINDING AFFINITIES; ENERGIES OF FORMATION; FUNDAMENTAL CHARACTERISTICS; GASPHASE; HALIDE ANIONS; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; HYDROGEN BONDINGS; INTERACTION ENERGIES; INTERMOLECULAR DISTANCE; MATERIAL DESIGNS; MEDICINAL CHEMISTRY; NEUTRAL SYSTEMS; NON-COVALENT INTERACTION; POLARIZED CONTINUUM MODELS; QUANTUM CHEMICAL; SOLVATION EFFECT; SOLVATION MODELS; SYSTEMATIC STUDY; THEORETICAL STUDY;

ACETONE; BINDING ENERGY; CHLORINE; COMPLEXATION; CONTINUUM MECHANICS; DIAMOND FILMS; FREE ENERGY; GASES; HALOGEN COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; ORGANIC SOLVENTS; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVATION;

BROMINE;

HALOGEN; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SOLUTION AND SOLUBILITY;

HALOGENS; MODELS, CHEMICAL; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; SOLVENTS;

EID: 79955526259     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp111616x     Document Type: Article

References (101)

1. Metrangolo, P.; Resnati, G. Halogen bonding: Fundamentals and applications; Springer: Berlin, 2008.
2. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2511
3. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
4. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1
5. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
6. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3772
7. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918
8. Bertani, R.; Sgarbossa, P.; Venzo, A.; Lelj, F.; Amati, M.; Resnati, G.; Pilati, T.; Metrangolo, P.; Terraneo, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 677
9. Legon, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736
10. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748
11. Shirman, T.; Arad, T.; van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1
12. Laguna, A.; Lasanta, T.; Lopez-de-Luzuriage, J. M.; Monge, M.; Naumov, P.; Olmos, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 1646
13. Fourmigue, M. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2009, 13, 36
14. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107
15. Brammer, L.; Espallargas, G. M.; Libri, S. CrystEngComm 2008, 10, 1712
16. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305
17. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291
18. Murray, J. S.; Lane, P.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2009, 15, 723
19. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C. J. Mol. Model. 2007, 13, 643
20. Murray, J. S.; Lane, P.; Clark, T.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1033
21. Murray, J. S.; Lane, P.; Politzer, P. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2286
22. Dey, A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Wlassics, I. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 816
23. Abate, A.; Biella, S.; Cavallo, G.; Meyer, F.; Neukirch, H.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1171
24. Casnati, A.; Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Ugozzoli, F.; Ungoro, R. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 7903
25. Casnati, A.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Ugozzoli, F.; Ungoro, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1915
26. Metrangolo, P.; Carcenac, Y.; Lahtinen, M.; Pilati, T.; Rissanen, K.; Vij, A.; Resnati, G. Science 2009, 323, 1461
27. Kato, R.; Imakubo, T.; Yamamoto, H.; Maeda, R.; Fujiwara, M.; Sawa, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 380, 61
28. Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. Synth. Met. 1997, 86, 1847
29. Imakubo, T.; Miyake, A.; Sawa, H.; Kato, R. Synth. Met. 2001, 120, 927
30. Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. Synth. Met. 1995, 73, 117
31. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 16789
32. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho., P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6188
33. Voth, A. R.; Ho., P. S. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 1336
34. Jiang, Y.; Alcaraz, A. A.; Chem, J. M.; Kobayashi, H.; Lu, Y. J.; Snyder, J. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 1891
35. Kraut, D. A.; Churchill, M. J.; Dawson, P. E.; Herschlag, D. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 269
36. Voth, A. R.; Khuu, P.; Oishi, K.; Ho, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 74
37. Valadares, N. F.; Salum, L. B.; Polikarpov, I.; Andricopulo, A. D.; Garratt, R. C. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2606
38. Lu, Y. X.; Wang, Y.; Zhu, W. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543
39. Wasik, R.; Lebska, M.; Felczak, K.; Poznanski, J.; Shugar, D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10601
40. Hernandes, M. Z.; Cavalcanti, S. M. T.; Moreira, D. R. M.; de Azevedo, W. F.; Leite, A. C. L. Curr. Drug Targets 2010, 11, 303
41. Matter, H.; Nazare, M.; Gussregen, S.; Will, D. W.; Schreuder, H.; Bauer, A.; Urmann, M.; Ritter, K.; Wagner, M.; Wehner, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2911
42. Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Costa, P. J.; Felix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5322
43. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Sagoo, S.; Taylor, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1674
44. Kilah, N. L.; Wise, M. D.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; White, N. G.; Christensen, K. E.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893
45. Cabot., R.; Hunter, C. A. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2009, 2005
46. Libri, S.; Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Brammer, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7842
47. Dimitrijevic, E.; Kvak, O.; Tayor, M. S. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 9025
48. Metrangolo, P.; Panzeri, W.; Recupero, F.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 2002, 114, 27
49. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646
50. Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Perez-Velasco, A.; Vinter, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3706
51. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1201
52. Valerio, G.; Raos, G.; Meille, S. V.; Metrangolo, P.; Resnati, G. J. Phys. Chem A 2000, 104, 1617
53. Karpfen, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6871
54. Alkorta, I.; Rozas, J.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9278
55. Wang, W. Z.; Wong, N.-B.; Zheng, W. X.; Tian, A. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1799
56. Zou, J. W.; Jiang, Y. J.; Guo, M.; Hu, G. X.; Zhang, B.; Liu, H. C.; Yu, Q. S. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 740
57. Lu, Y. X.; Zou, J. W.; Wang, H. Q.; Yu, Q. S.; Zhang, H. X.; Jiang, Y. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781
58. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Peterson, K. A.; Twamley, B. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 8152
59. Riley, K. E.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1688
60. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 232
61. Wang, W. Z.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4114
62. Shishkin, O. V. Chem. Phys. Lett. 2008, 458, 96
63. Lu, Y. X.; Zou, J. W.; Fan, J. C.; Zhao, W. N.; Jiang, Y. J.; Yu, Q. S. J. Comput. Chem. 2009, 30, 725
64. Hauchecorne, D.; Szostak, R.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. ChemPhysChem 2009, 10, 2105
65. Li, Q. Z.; Wang, Y. L.; Liu, Z. B.; Li, W. Z.; Cheng, J. B.; Gong, B. A.; Sun, J. Z. Chem. Phys. Lett. 2009, 469, 48
66. Riley, K. E.; Murray, J. S.; Politer, P.; Concha, M. C.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput 2009, 5, 155
67. Torii, H.; Yoshida, M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 107
68. Bilewicz, E.; Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 51
69. Bernal-Uruchurtu, M. I.; Hernandez-Lamoneda, R.; Janda, K. C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5496
70. Li, Q. Z.; Lin, Q. Q.; Li, W. Z.; Cheng, J. B.; Suo, J. Z. ChemPhysChem 2008, 9, 2265
71. Alkorta, M.; Blanco, F.; Solimannejia, M.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10856
72. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8463
73. An, X. L.; Jing, B.; Li, Q. Z. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6428
74. Donald, K. J.; Wittmaack, B. K.; Crigger, C. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7213
75. Wang, W. Z.; Zhang, Y.; Ji, B. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7257
76. Amezaga, N. J. M.; Pamies, S. C.; Peruchena, N. M.; Sosa, G. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 552
77. Fan, H. Y.; Eliason, J. K.; Moliva, A. C. D.; Olson, J. L.; Flancher, S. M.; Gealy, M. W.; Ulness, D. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14052
78. Lu, Y. X.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H. Y.; Yan, Y. H.; Luo, X. M.; Jiang, H. L.; Zhu, W. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 2854
79. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
80. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
81. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
82. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
83. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
84. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
85. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210
86. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
87. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
88. Abdalla, S.; Springborg, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5823
89. Mammino, L.; Kabanda, M. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 15064
90. Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Lischka, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1862
91. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3681
92. Lithoxoidou, A. T.; Bakalbassis, E. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 366
93. Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M.; Lischka, H. J. Phys. Chem. 2000, 104, 6824
94. Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Lischka, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2845
95. Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Lischka, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1979
96. Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3734
97. Pasalic, H.; Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Georg, H. C.; Moraes, T. F.; Coutinho, K.; Canuto, S.; Lischka, H. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2046
98. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian: Wallingford, CT, 2003.
99. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
100. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415
101. Zhou, W. S.; Han, J.; Jin, W. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10125