Distorted Saturated Hydrocarbons

Strained Hydrocarbons: Beyond the van-t Hoff and Le Bel Hypothesis

Volumn , Issue , 2009, Pages 33-102

  Mlinarić Majerski, Kata ^a   Dodziuk, Helena ^b   Gribanova, Tatyana N ^c   Minkin, Vladimir I ^c   Minyaev, Ruslan M ^c   Suzuki, Takanori ^d   Takeda, Takashi ^d   Kawai, Hidetoshi ^d   Fujiwara, Kenshu ^d   Lee, Vladimir Y ^e   Sekiguchi, Akira ^e  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

^c SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^d HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^e UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

Author keywords

(CH)2n cage structures; Distorted saturated hydrocarbons; Inverted carbon atoms, planar carbon atoms; Prismane systems; Pyramidal carbon atoms; Ultralong C C bonds; Ultrashort C C Bonds

Indexed keywords

EID: 84555194164     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527627134.ch2     Document Type: Chapter

References (453)

1. In 1874, van't Hoff and Le Bel concluded independently that tetracoordinate carbon prefers tetrahedral arrangements of the four substituents.
2. van't Hoff, J. H. Arch. Neerl. Sci. Exactes. Nat.. 1874, 9, 445.
3. Le Bel, J. A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1874, 22, 337.
4. Greenberg, A.; Liebmann, J. F. Strained Organic Molecules, Academic Press, New York 1978.
5. Vögtle, F.; Fascinating Molecules in Organic Chemistry, Wiley, Chichester 1992, Chapter 2.
6. Dodziuk, H. Modern Conformational Analysis. Elucidating Novel Exciting Molecular Structures; VCH Publishers, New York 1995, Chapter 7 and references therein.
7. The small-ring propellanes, the compound with inverted carbon atoms have been reviewed extensively by Wiberg: Wiberg, K. B. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 379.
8. Wiberg, K. B. Chem.. Rev. 1989, 89, 975.
9. Cox, K. W.; Harmony, M. D.; Nelson, G.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys.. 1969, 50, 1976.
10. Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N.; Dowd, P. Tetrahedron Lett.. 1981, 22, 4799.
11. Wiberg, K. B.; Walker, F. H. J. Am. Chem. Soc.. 1982, 104, 5239.
12. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T. J. Am. Chem. Soc.. 1990, 112, 2194.
13. Ginsburg, G. Acc. Chem. Res.. 1972, 5, 249.
14. Ginsburg, D. Propellanes: Structure and Reactions, Verlag Chemie, Weinheim, 1975.
15. Ginsburg, D. Propellanes: Structure and Weinheim, 1975.
16. Ginsburg, D. Propellanes: Structure and Reactions, Sequels I and II, Technion, Haifa 1980 and 1985.
17. Wiberg, K. B.; Hiatt, J. E.; Burgmaier, G. J. Tetrahedron Lett. 1968, 5855.
18. Wiberg, K. B.; Burgmaier, G. J. Tetrahedron Lett. 1969, 317.
19. Gassman, P. G.; Topp, A.; Keller, J. W. Tetrahedron Lett. 1969, 1093.
20. Wiberg, K. B.; Burgmaier, G. J.; Shen, K.; La Place, S. J.; Hamilton, W. C.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc.. 1972, 94, 7402.
21. Eaton, P. E.; Temme, III, G. H. J. Am. Chem. Soc.. 1973, 95, 7508.
22. Dannenberg, J. J.; Prociv, T. M.; Hutt, C. J. Am. Chem. Soc.. 1974, 96, 913.
23. He,Y.; Junk, C. P.; Cawley, J. J.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5590.
24. Wiberg, K. B.; Burgmaier, G. J. J. Am. Chem. Soc.. 1972, 94, 7396.
25. Wiberg, K. B.; Pratt, W. E.; Bailey, W. F. J. Am. Chem. Soc.. 1977, 99, 2297.
26. Wiberg, K. B.; Connon, H. A.; Pratt, W. E. J. Am. Chem. Soc.. 1979, 101, 6970.
27. Aue, D. H.; Reynolds, R. N. J. Org. Chem. 1974, 39, 2315.
28. Szeimies-Seebach, U.; Szeimies, G. J. Am. Chem. Soc.. 1978, 100, 3966.
29. Szeimies-Seebach, U.; Harnisch, J.; Szeimies, G.; Van Meerssche, M.; Germain, G.; Declercq, J.-P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1978, 17, 848.
30. Szeimies-Seebach, U.; Schöffer, A.; Römer, R.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1981, 224, 1767.
31. Baumgart, K.-D.; Harnisch, H.; Szeimies-Seebach, U.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1985, 228, 2883.
32. Hamon, D. P. G.; Trenerry, V. C. J. Am. Chem. Soc.. 1981, 203, 4962.
33. Majerski, Z.; Zuanic, M. J. Am. Chem. Soc.. 1987, 209, 3496.
34. Majerski, Z.; Kostov, V.; Hibser, M.; Mlinaric-Majerski, K. Tetrahedron Lett.. 1990, 32, 915.
35. Herr, M. L. Tetrahedron 1977, 33, 1897.
36. Newton, M. D.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc.. 1972, 94, 773.
37. Newton, M. D.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc.. 1972, 94, 4391.
38. Stohrer, W.-D.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc.. 1972, 94, 779.
39. Davidson, E. R. Chem. Phys Lett.. 1998, 284, 301.
40. Gassman, P. G.; Proehl, G. S. J. Am. Chem. Soc.. 1980, 202, 6862.
41. Mlinaric-Majerski, K.; Majerski, Z. J. Am. Chem. Soc.. 1980, 202, 1418.
42. Majerski, Z.; Mlinaric-Majerski, K.; Meie, Z. Tetrahedron Lett.. 1980, 22, 4117.
43. Vinkovic, V.; Majerski, Z. J. Am. Chem. Soc.. 1982, 204, 4027.
44. Mlinaric-Majerski, K.; Majerski, Z. J. Am. Chem. Soc.. 1983, 205, 7389.
45. Mlinaric-Majerski, K.; Majerski, Z.; Rakvin, B.; Veksli, Z. J. Org. Chem.. 1989, 54, 545.
46. Mlinaric-Majerski, K.; Safar Cvitas, D.; Majerski, Z. Tetrahedron Lett.. 1991, 32, 1655.
47. Mlinaric-Majerski, Z.; Safar Cvitas, D.; Veljkovic, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2374.
48. Semmler, K.; Szeimies, G.; Belzner, J. J. Am. Chem. Soc.. 1985, 207, 6410.
49. Belzner, J.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett.. 1986, 27, 5839.
50. Belzner, J.; Bunz, U.; Semmler, K.; Szeimies, G.; Opitz, K.; Schlüter, A.-D. Chem. Ber. 1989, 222, 397.
51. Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, 2004, p. 658; Vol. 75, 1998, p. 98.
52. Belzner, J.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett.. 1987, 28, 3099.
53. Belzner, J.; Gareiss, B.; Polborn, K.; Schmid, W.; Semmler, K.; Szeimies, G. Chem. Ber. 10SO Til 1 £i~lG
54. Bothe, H.; Schlüter, A.-D. Chem. Ber.. 1991, 224, 587.
55. Walker, F. H.; Wiberg, K. B.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc.. 1982, 204, 2056.
56. Carroll, W. F., Jr.; Peters, D. G. Tetrahedron Lett.. 1978, 38, 3543.
57. Carroll, W. F., Jr.; Peters, D. G. J. Am. Chem. Soc.. 1980, 202, 4127.
58. Majerski, Z.; Veljkovic, J.; Kaselj, M. J. Org. Chem.. 1988, 53, 2662.
59. Wiberg, K. B.; Walker, F. H.; Pratt, W. E.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 205, 3638.
60. Morf, J.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett.. 1986, 27, 5363.
61. Fuchs, J.; Szeimies, G. Chem. Ber.. 1992, 225, 2517.
62. Ströter, T.; Szeimies, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 222, 7476.
63. Jackson, J. E.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc.. 1984, 206, 591.
64. Epiotis, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 206, 3170.
65. Zilberg, S. P.; Ioffe, A. I.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1984, 358.
66. Ushio, T.; Kato, T.; Ye, K.; Imamura, A. Tetrahedron. 1989, 45, 7743.
67. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc.. 1983, 205, 1227.
68. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc.. 1987, 209, 985.
69. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc.. 1987, 209, 1001.
70. Feller, D.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc.. 1987, 209, 4133.
71. Dodziuk, H. Tetrahedron. 1988, 44, 2951.
72. Dodziuk, H. J. Comput. Chem.. 1984, 5, 571.
73. Michl, J.; Radziszewski, G. J.; Downing, J. W.; Wiberg, K. B.; Walker, F. H.; Miller, R. D.; Kovacic, P.; Jawdosiuk, M.; Bonacic-Koutecky, V. Pure Appl. Chem.. 1983, 55, 315.
74. Pierini, A. B.; Reale, H. F.; Medrano, J. A. J. Mol. Struct. (Theochem). 1986, 248, 109.
75. Messerschmidt, M.; Scheins, S.; Grubert, L.; Pätzel, M.; Szeimies, G.; Paulmann, C.; Luger, P. Angew. Chem. Int. Ed.. 2005, 44, 3925.
76. Kar, T.; Jug, K. Chem. Phys. Lett.. 1996, 256, 201.
77. Lee, I.; Yang, K.; Kim, H. S. Tetrahedron. 1985, 42, 5007.
78. Messmer, R. P.; Schultz, A. P. J. Am. Chem. Soc.. 1986, 208, 7407.
79. Szeimies-Seebach, U.; Szeimies, G.; Van Meerssche, M.; Germain, G.; Declercq, J.-P. Nouv. J. Chim.. 1979, 3, 357.
80. Chakrabarti, P.; Seiler, P.; Dunitz, J. D.; Schulter, A.-D.; Szeimies, G. J. Am. Chem. Soc.. 1981, 203, 7378.
81. Dunitz, J. D.; Seiler, P. J. Am. Chem. Soc.. 1983, 205, 7056.
82. Hedberg, L.; Hedberg, K. J. Am. Chem. Soc.. 1985, 207, 7257.
83. Seiler, P.; Belzner, J.; Bunz, U.; Szeimies, G. Helv. Chim. Acta 1988, 72, 2100.
84. Wiberg, K. B.; Dailey, W. P.; Walker, F. H.; Waddell, S. T.; Crocker, L. S.; Newton, M. J. Am. Chem. Soc., 207, 7247.
85. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T.; Rosenberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 222, 2184.
86. Bistricic, L.; Baranovic, G.; Safar Cvitas, D.; Mlinaric Majerski, K. J. Phys. Chem. A. 1997, 202, 941.
87. Jensen, J. O. J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 673, 51.
88. Honegger, E.; Huber, H.; Heilbronner, E.; Dailey, W. P.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc.. 1985, 207, 7172.
89. Eckert-Maksic, M.; Mlinaric-Majerski, K.; Majerski, Z. J. Org. Chem.. 1987, 52, 2098.
90. Gleiter, R.; Pfeifer, K.-H.; Szeimies, G.; Belzner, J.; Lehne, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 636.
91. Schafer, O.; Allan, M.; Szeimies, G.; Sanktjohanser, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 224, 8180.
92. Winstead, C.; Sun, Q.; McKoy, V. J. Chem. Phys.. 1992, 97, 9483.
93. Allan, M. J. Chem. Phys.. 1994, 202, 844.
94. Orendt, A. M.; Facelli, J. C.; Grant, D. M.; Michl, J.; Walker, F. H.; Dailey, W. P.; Waddell, S. T.; Wiberg, K. B.; Schindler, M.; Kutzelnigg, W. Theor. Chim. Acta,. 1985, 68, 421.
95. Jarret, R. M.; Cusumano, L. Tetrahedron Lett.. 1990, 32, 171.
96. Werner, M.; Stephenson, D. S.; Szeimies, G. Liebigs Ann. 1996, 1705.
97. Pecul, M.; Dodziuk, H.; Jaszunski, M.; Lukin, O.; Leszczynski, J. Phys. Chem. Chem. Phys.. 2001, 3, 1986.
98. Galasso, V. Chem. Phys. Lett.. 1994, 230, 387.
99. Ebrahimi, A.; Deyhimi, F.; Roohi, H. J. Mol. Struct. (Theochem). 2003, 626, 223.
100. Levine, M. D.; Kaszynski, P.; Michl, J. Chem. Rev.. 2000, 200, 169.
101. Coppens, P. Angew. Chem. Int. Ed.. 2005, 44, 6810.
102. Wiberg, K. B.; McMurdie, N. J. Am. Chem. Soc., 1991, 223, 8995.
103. Wiberg, K. B. J. Comput. Chem.. 1984, 5, 197.
104. Jarosch, O.; Walsh, R.; Szeimies, G. J. Am. Chem. Soc.. 2000, 222, 8490.
105. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T.; Laidig, K. Tetrahedron Lett.. 1986, 27, 1553.
106. Kaszynski, P.; Michl, J. J. Org. Chem.. 1988, 53, 4593.
107. Kaszynski, P.; McMurdie, N. D.; Michl, J. J. Org. Chem.. 1991, 56, 307.
108. Bunz, U.; Polborn, K.; Wagner, H.-U.; Szeimies, G. Chem. Ber.. 1988, 222, 1785.
109. McGarry, P. F.; Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem.. 1989, 54, 6133.
110. McGarry, P. F.; Scaiano, J. C. Can. J. Chem.. 1998, 76, 1474.
111. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T. Tetrahedron Lett.. 1987, 28, 151.
112. Jarosch, O.; Szeimies, G. J. Org. Chem.. 2003, 68, 3797.
113. Kaszynski, P.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc.. 1988, 220, 5225.
114. Hassenrück, K.; Murthy, G. S.; Lynch, V. M.; Michl, J., J. Org. Chem. 1990, 55, 1013.
115. Schlüter, A.-D. Polymer Commun. 1989, 30, 34.
116. Schlüter, A. D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1988, 27, 296.
117. Schlüter, A.-D. Macromolecules 1988, 22, 1208.
118. Friedli, A. C.; Kaszynski, P.; Michl, J. Tetrahedron Lett.. 1989, 30, 455.
119. Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 224, 601.
120. Patzel, M.; Sanktjohanser, M.; Doss, A.; Henklein, P.; Szeimies, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 493.
121. Lee, W. B.; Oh, D. W. Bull. Korean Chem. Soc.. 1999, 20, 629.
122. Wiberg, K. B. Tetrahedron Lett.. 1985, 26, 5967.
123. Dodziuk, H.; Leszczynski, J.; Jackowski, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 6177.
124. Van't HofF, J. H. Arch. Nederl. Sei. Exactes Nat. 1874, 445.
125. Le Bel, J. A. Bull. Soc. Chim. Fr.. 1874, 22, 337.
126. Hoffmann, R. Pure Appl. Chem. 1972, 28, 181.
127. Hoffmann, R.; Alder, R.; Wilcox, J., C. F., J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992.
128. Liebman, J. F.; Greenberg, A. Chem. Rev.. 1976, 76, 311.
129. Liebman, J. F.; Greenberg, A. Strained Organic Molecules; Academic Press: New York, 1978.
130. Minkin, V. I.; Minyaev, R. M.; Zhdanov, Y., A., Nonclassical Structures of Organic Compounds; Mir: Moscow, 1987.
131. Dodziuk, H. Top. Stereochem.. 1994, 22, 351.
132. Sorger, K.; Schleyer, P. v. R. J. Mol. Struct. (Theochem). 1995, 338, 317.
133. Minkin, V. I.; Minayev, R. M.; Hoffmann, R. Usp. Khim.. 2002, 72, 989.
134. Dodziuk, H. Modern Conformational Analysis. Elucidating Novel Exciting Molecular Structures; VCH Publishers: New York, 2002.
135. Collins, J. B.; Dill, J. D.; Jemmis, E. D.; Apeloig, Y.; Schleyer, P. v. R.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc.. 1976, 98, 5419.
136. Su, M.-D. Inorg. Chem.. 2005, 44, 4829.
137. Stucky, G. D.; Eddy, M. M.; Harrison, W. H.; Lagow, R. J.; Kawa, H.; Cox, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 222, 2425.
138. Pepper, M. J. M.; Shavitt, I.; Schleyer, P. v. R.; Glukhotsev, M. N.; Janoschek, R.; Quack, M. J. Comput. Chem.. 1995, 26, 207.
139. Venepalli, B. R.; Agosta, W. C. Chem. Rev.. 1987, 87, 399.
140. Keese, R. Chem. Rev. 2006, 206, 4787.
141. Eaton, P. E.; Leipzig, B. D. J. Am. Chem. Soc.. 1983, 205, 1656.
142. Wiberg, K. B. Tetrahedron Lett.. 1985, 26, 5967.
143. Minayev, R. M.; Minkin, V. I.; Gribanova, T. N.; Starikov, A. G.; Hoffmann, R. J. Org. Chem.. 2003, 68, 8588.
144. Rao, V. B.; George, C. F.; Wolff, S.; Agosta, W. C. J. Am. Chem. Soc.. 1985, 207, 5732.
145. Lee, W. B.; Oh, D. W. Bull. Krean Chem. Soc.. 1999, 20, 629.
146. Dodziuk, H. J. Mol. Struct. 1990, 239, 167
147. Osawa, E.; Musso, H. Angew. Chem. Int. Ed.. 1983, 22, 1.
148. Allinger, N. L. Adv. Phys. Org. Chem.. 1976, 23, 1.
149. Dodziuk, H.; Lipkowitz, K. In: 2nd WATOC Congress, Toronto, Canada, 1992.
150. McGrath, M. P.; Radom, L.; Schäfer, H. F., III, J. Org. Chem. 1992, 57, 4847.
151. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc.. 1993, 225, 3320.
152. Radom, L.; Rasmussen, D. R. Angew. Chem. Int. Ed.. 1999, 38, 2876.
153. Rasmussen, D. R.; Radom, L. Chem. Eur. J.. 2000, 6, 2470.
154. Greenberg, A.; Liebman, J. F. Strained Organic Molecules; Academic Press: New York, 1978.
155. Mehta, G.; Padma, S. In Carbocyclic Cage Compounds; Chemistry and Applications; Osawa, E., Yonemitsu, O., Eds.; VCH Publishers Inc.: New York, 1992, p. 183.
156. Dodziuk, H. In Topics in Stereochemistry, Eliel E. L., Wilen, S. H., Eds.; Vol. 21, p. 351; John Wiley & Sons: New York, 1994.
157. Eaton, P. E.; Cole, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc.. 1964, 86, 962.
158. Eaton, P. E.; Cole, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc.. 1964, 86, 3157.
159. Eaton, P. E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1992, 32, 1421.
160. Griffin, G. W.; Marchand, A. P. Chem. Rev.. 1989, 89, 997.
161. Higuchi, H.; Ueda, I.; In: Carbocyclic Cage Compounds; Chemistry and Applications; Osawa, E. J., Yonemitsu, O., Eds.; VCH Publishers Inc: New York, 1992, p. 217.
162. Bashir-Hashemi, A. Carbocyclic and Heterocyclic Cage Compounds and Their Building Blocks. Advances in Strained and Interesting Organic Molecules; Laali, K., Ed.; JAI Press Inc.: Stamford, CT, 1999, p. 1.
163. Katz, T. J.; Acton, N. J. Am. Chem. Soc.. 1973, 95, 2738.
164. Eaton, P. E.; Or, Y. S.; Branca, S. J. J. Am. Chem. Soc.. 1981, 203, 2134.
165. Forman, M. A.; Dailey, W. P. J. Org. Chem.. 1993, 58, 1501.
166. Disch, R. L.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 222, 3377.
167. wu, H.-S.; yin, Ä.-F.; ÄU, Ä.-H.; jiao, H.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 227, 2334.
168. Dodziuk, H.; Nowinski, K. Bull. Polish Acad. Sei.. 1987, 35, 195.
169. Yildlrim, T.; Ciraci, S.; Kilif, g.; Buldum, A. Phys. Rev. B. 2000, 62, 7625.
170. Disch, R. L.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 220, 2102.
171. Dinadayalane, T. C.; Priyakumar, U. D.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A. 2004, 208, 11433.
172. Jenkins, S. J.; King, D. A. Chem. Phys. Lett.. 2000, 327, 381.
173. Gribanova, T. N.; Minyaev, R. M.; Minkin, V. I. Doklady Chemistry. 2006, 422, 193.
174. Maier, G.; Bauer, I.; Huber-Patz, U.; Jahn, R.; Kallfass, D.; Rodewald, H.; Irngartinger, H. Chem. Ber. 1986, 229, 1111.
175. Engel, P.; Eaton, P. E.; Shankar, B. K. R. Z. Kristall.. 1982, 259, 239.
176. Hedberg, L.; Hedberg, K.; Eaton, P. E.; Nodari, N.; Robiette, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 223, 1514.
177. Hirota, E.; Endo, Y.; Fujitake, M.; Della, E. W.; Pigou, P. E.; Chickos, J. S. J. Mol. Struct.. 1988, 290, 235.
178. Chen, K.-H.; Allinger, N. L. J. Mol. Struct. (Theochem). 2002, 582, 215.
179. Nagase, S. Acc. Chem. Res.. 1995, 28, 469.
180. Kybett, B. D.; Carroll, S.; Natalis, P.; Bonnell, D. W.; Margrave, J. L.; Franklin, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 626.
181. Moran, D.; Manoharan, M.; Heine, T.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett.. 2003, 5, 23.
182. Minkin, V. I.; Minyaev, R. M.; Zhdanov, YU. A. Nonclassical Structures of Organic Compounds; Mir: Moscow, 1987.
183. Dill, J. D.; Greenberg, A.; Liebman, J. F. J. Am. Chem. Soc.. 1979, 202, 6814.
184. Novak, I. Chem. Phys. Lett. 2003, 380, 258.
185. Gilardi, R.; Butcher, R. J. J. Chem. Crystallogr.. 2003, 33, 281.
186. Gejji, S. P.; Patil, U. N.; Dhumal, N. R. J. Mol. Struct. (Theochem) 2005, 728, 237.
187. Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Eaton, P. E.; Kahr, B. J. Am. Chem. Soc.. 2001, 223, 1289.
188. Kortus, J.; Pederson, M. R.; Richardson, S. L. Chem. Phys. Lett.. 2000, 322, 224.
189. Zhang, M.-Ä.; Eaton, P. E.; Gilardi, R. Angew. Chem, Int. Ed. 2000, 39, 401
190. Musso, H.; Biethan, U. Chem. Ber.. 1967, 200, 119.
191. Fritz, H.-G.; Hutmacher, H.-M.; Musso, H.; Ahlgren, G.; Akermark, B.; Karlson, R. Chem. Ber.. 1976, 209, 3781.
192. Hoffmann, V. T.; Musso, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1987, 26, 1006.
193. Ahlquist, B.; Almenningen, A.; Benterud, B.; Traetteberg, M.; Bakken, P.; Lüttke, W. Chem. Ber.. 1992, 225, 1217.
194. Osawa E., Musso, H. Angew. Chem.. 1983, 95, 1.
195. Wang, Y.; Huang, Y.; Liu, R. Chem. Eur. J.. 2006, 22, 3610.
196. Gribanova, T. N.; Minyaev, R. M.; Minkin, V. I. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim.. 2006, 55, 1825.
197. Gribanova, T. N.; Minyaev, R. M.; Minkin, V. I. Doklady Chemistry. 2007, 422, 1.
198. Manini, P.; Amrein, W.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed.. 2002, 42, 4339.
199. Bachrach, S. M. J. Phys. Chem. A. 2003, 207, 4957.
200. Jarowski, P. D.; Diederich, F.; Houk, K. N. J. Org. Chem.. 2005, 70, 1671.
201. Bachrach, S. M.; Demoin, D. W. J. Org. Chem.. 2006, 72, 5105.
202. Moran, D.; Woodcock, H. L.; Chen, Z.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc.. 2003, 225, 11442.
203. Schubert, W.; Yoshimine, M.; Pacansky, J. J. Phys. Chem.. 1981, 85, 1340.
204. Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 220, 4710.
205. Eaton, P. E.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc.. 1988, 220, 7230.
206. Staneke, P. O.; Ingemann, S.; Eaton, P.; Nibbering, N. M. M.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc.. 1994, 226, 6445.
207. Lukin, K.; Eaton, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 227, 7652.
208. Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc.. 1990, 222, 875.
209. Visser, S. P.; Filatov, M.; Schreiner, P. R.; Shaik, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4199.
210. Hassenrück, K.; Radziszewski, J. G.; Balaji, V.; Murthy, G. S.; McKinley, A. J.; David, D. E.; Lynch, V. M.; Martin, H.-D; Michl, J. J. Am. Chem. Soc.. 1990, 222, 873.
211. Eaton, P. E.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc.. 1990, 222, 876.
212. Jonas, V.; Frenking, G. J. Org. Chem.. 1992, 57, 6085.
213. Gleiter, R.; Ohlbach, F. J. Org. Chem.. 1996, 61, 4929.
214. Barone, P. M. V. B.; Camilo, A., Jr.; Galvao, D. S. Synth. Met.. 1999, 102, 1410.
215. Eaton, P. E.; Pramod, K.; Emrick, T.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc.. 1999, 121, 4111.
216. Gilardi, R.; Maggini, M.; Eaton, P. E. J. Am. Chem. Soc.. 1988, 110, 7232.
217. Eaton, P. E.; Li, J.; Upadhyaya, S. P. J. Org. Chem.. 1995, 60, 966.
218. Herrera, B., Toro-Labbe, A. Chem. Phys. Lett.. 2001, 344, 193.
219. Valencia, F.; Romero, A. H.; Kiwi, M.; Ramirez, R.; Toro-Labbe, A. J. Chem. Phys.. 2004, 121, 9172.
220. Herrera, B.; Valencia, F.; Romero, A. H.; Kiwi, M.; Ramirez, R.; Toro-Labbe, A. J. Mol. Struct. (Theochem). 2006, 769, 183.
221. Valencia, F.; Romero, A. H.; Kiwi, M.; Ramirez, R.; Toro-Labbe, A. Phys. Rev. B. 2005, 71, 033410.
222. Burdett, J. K.; Lee, S. J. Am. Chem. Soc.. 1985, 107, 3063.
223. Johnston, R. L.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc.. 1989, 111, 810.
224. Winkler, B.; Milman, V. Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 284.
225. Vlahacos, C. P.; Jensen, J. O. J. Mol. Struct. (Theochem). 1996, 362, 225.
226. Pichierri, F. Internet Electron. J. Mol. Des.. 2004, 3, 134.
227. Seidl, E. T.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1915.
228. Minyaev, R. M.; Minkin, V. I.; Gribanova, T. N.; Starikov, A. G.; Hoffmann, R. J. Org. Chem.. 2003, 68, 8588.
229. Liu, F.-L.; Peng, L. J. Mol. Struct. (Theochem). 2004, 710, 163.
230. Pour, N.; Itzhaki, L.; Hoz, B.; Altus, E.; Basch, H.; Hoz, S. Angew. Chem. Int. Ed.. 2006, 45, 5981.
231. Liu, F.-L. J. Mol. Struct. (Theochem). 2004, 681, 51.
232. Liu, F.-L.; Xie, Y.; Dai, L.-H., Peng, L. J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 710, 25.
233. Liu, F.-L.; Zhai, Y.-Q.; Feng, S.; Guo, W.-L. J. Mol. Struct. (Theochem). 2005, 719, 185.
234. Hoffmann, V. T.; Musso, H. Chem. Ber.. 1991, 224, 103.
235. Schulman, J. M.; Disch, R. L. J. Mol. Struct. (Theochem). 1995, 358, 51.
236. Liu, F.-L.; Feng, S.; Guo, W.-L.; Zhai, Y.-Q. J. Mol. Struct. (Theochem). 2005, 725, 247.
237. Tantillo, D. J.; Hoffmann, R. Angew. Chem. Int. Ed.. 2002, 42, 1033.
238. Liu, F.-L.; Xie, Y.; Dai, L.-H. J. Mol. Struct. (Theochem). 2004, 683, 51.
239. Heath, T. A. A History of Greek Mathematics London, 1976.
240. Eaton, P. E.; Cassar, L.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc.. 1970, 92, 6366.
241. Bertau, M.; Weiler, A.; Wahl, F.; Scheumann, K.; Worth, J.; Keller, M.; Prinzbach, H. Tetrahedron. 1997, 53, 10029.
242. Cassar, L., Eaton, P. E.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc.. 1970, 92, 6366.
243. Beesly, R., M.; Thoprpe, J. F. J. Chem. Soc. 1920, 591.
244. Beesly, R., M.; Thoprpe, J. F. Proc. Chem. Soc.. 1913, 29, 346.
245. Zefirov, I. S.; Kozmin, A. S.; Abramenkov, A. B. Usp. Khim. Engl. transl.. 1978, 47, 163.
246. Maier, G.; Pfriem, S.; Schäfer, U. Angew. Chem. Int. Ed.. 1978, 27, 520.
247. Maier, G.; Born, D. Angew. Chem. Int. Ed.. 1989, 28, 1050.
248. Tanaka, M.; Sekiguchi, A. Angew. Chem, Int.. Ed. Engl. 2005, 44, 5821
249. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Schill, H. Chem. Rev.. 2006, 206, 4926.
250. Irngartinger, H.; Goldmann, A.; Jahn, R.; Nixdorf, M.; Rodewald, H.; Maier, G.; Malsch, K. D.; Emrich, R. Angew. Chem, Int. Ed. Engl.. 1984, 23, 993.
251. Maier, G.; Pfriem, S.; Malsch, K. D.; Kalinowski, H.-O.; Dehnicke, K. Chem.. Ber. 1981, 224, 3988.
252. Loerer, T.; Machinek, R.; Lüttke, W.; Frany, L. H.; Malsch, K. D.; Maier, G. Angew. Chem, Int. Ed. Engl.. 1983, 22, 878.
253. Minkin, V. I.; Minayev, R. M.; Zhdanov, Y. A. In: Nonclassical Structures of Organic Compounds; Mir: Moscow, 1987, p. 68.
254. Osawa, E.; Musso, H. Angew. Chem. Int. Ed.. 1983, 22, 1.
255. Hounshell, W. D.; Mislow, K. Tetrahedron Lett.. 1979, 24, 1205.
256. Nemirowski, A.; Reisenauer, H. P.; Schreiner, P. R. Chem. Eur. J.. 2006, 12, 7411.
257. Tanner, M. E., Knobler, C. B., Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed.. 1991, 30, 1924.
258. Krivdin, L. B. Magn. Res. Chem.. 2004, 42, 919.
259. Mo, Y. R. Org. Lett.. 2006, 8, 535.
260. Katz, T. J.; Acton, N. J. Am. Chem. Soc.. 1973, 95, 2738.
261. Griffin, G. W.; Marchand, A. P. Chem. Rev. 1989, 89, 997.
262. Hassenrück. K.; Martin, H.-D.; Walsh, R. Chem. Rev.. 1989, 89, 1125.
263. Hedberg, L.; Hedberg, K.; Eaton, P. E. J. Am. Chem. Soc.. 1991, 113, 1514.
264. Almenningen, A.; Jonvil, L. T.; Martin, H. D.; Urbanek, T. J. Mol. Struct.. 1985, 128, 239.
265. Hirota, E.; Endo, Y.; Fujitake, M.; Della, E. W.; Pigou, P. E.; Chikos, J. S. J. Mol. Struct.. 1988, 190, 235.
266. Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc.. 1964, 86, 3889.
267. Stober, R.; Musso, H.; Osawa, E. Tetrahedron. 1986, 42, 1757.
268. Gleiter, R.; Karcher, M. Angew. Chem, Int. Ed. Engl.. 1988, 27, 840.
269. Eaton, P. E.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc.. 1988, 110, 7230.
270. Dodziuk, H. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem.. 1990, 38, 11.
271. Iwamura, H.; Morio, K.; Kunii, T. L. J. Chem. Soc. D 1971, 1408.
272. Irngartinger, H.; Strack, S.; Gleiter, R.; Brand, S. Acta Cryst. C. 1997, 53, 1145.
273. Roux, M. V.; Davalos, J. Z.; Jimenez, P.; Notario, R.; Castano, O.; Chickos, J. S.; Hanshaw, W.; Zhao, H.; Rath, N.; Liebman, J. F.; Farivar, B. S.; Bashir-Hashemi, A. J. Org. Chem.. 2005, 70, 5461.
274. Eaton, P. E.; Or, Y. S.; Branca, S. J. J. Am. Chem. Soc.. 1981, 103, 2134.
275. Spielmann, W.; Fick, H.-H.; Meyer, L.-U.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1976, 4057.
276. Kaufmann, D.; Fick, H.-H.; Schallner, O.; Spielmann, W.; Meyer, L.-U.; Gölitz, P.; de Meijere, A. Chem. Ber.. 1983, 116, 587.
277. Honegger, E.; Eaton, P. E.; Shankar, B. K. R.; Heilbronner, E. Helv. Chim. Acta. 1982, 65, 1982.
278. Engel, P.; Eaton, P. E.; Shankar, B. K. R. Z. Kristall., 1982, 159, 239
279. de Meijere, A.; Lee, C. H.; Bengtson, B.; Pohl, E.; Kozhushkov, S. I.; Schreiner, P. R.; Boese, R.; Haumann, T. Chem. Eur. J.. 2003, 9, 5481.
280. Spanget-Larsen, J.; Gleiter, R. Angew. Chem. Int. Ed.. 1978, 17, 441.
281. Schulman, J. M.; Miller, M. A.; Disch, R. L. J. Mol. Struct. (Theochem). 1988, 169, 563.
282. Brousseau, R. J.; PhD Thesis, Harvard University, 1977.
283. Vedejs, E.; Wilber, W. R.; Twieg, R. J. Org. Chem.. 1977, 42, 401.
284. Vedejs, E.; Shepherd, R. A. J. Org. Chem.. 1976, 41, 742.
285. Mehta, G.; Padma, S. J. Am. Chem. Soc.. 1987, 109, 2212.
286. Horao, K. I.; Ohuchi, Y.; Yonemistu, O. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 99.
287. Lee, C. H.; Liang, S.; Haumann, T.; Boese, R.; de Meijere, A. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1993, 32, 559
288. de Meijere, A.; Lee, C. H.; Kuznetsov, M. A.; Gusev, D. V.; Kozhushkov, S. I.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R.; Haumann, T. Chem. Eur. J.. 2005, 11, 6175.
289. Disch, R. L.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc.. 1990, 112, 3377.
290. Schulman, J. M.; Disch, R. L.; Sabio, M. L. J. Am. Chem. Soc.. 1986, 108, 3258.
291. Dodziuk, H.; Nowinski, K. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem.. 1987, 35, 195.
292. Mehta, G.; Padma, S.; Osawa, E.; Barbiric, D. A.; Mochizuki, Y. Tetrahedron Lett.. 1987, 28, 1295.
293. Osawa, E.; Barbiric, D. A.; Lee, O. S.; Hitano, Y.; Padma, S.; Mehta, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 1989, 1161.
294. Mehta, G.; Padma, S. Tetrahedron. 1991, 47, 7783.
295. Chou, T. C.; Lin, G. H.; Yeh, Y. L.; Lin, K. J. J. Chin. Chem. Soc.. 1997, 44, 477.
296. Hoffmann, R.; Hopf, H. Angew. Chem, Int. Ed.. 2008, 47, 4474.
297. Dinsburg, G. Nouv. J. Chim.. 1982, 6, 175.
298. Dodziuk, H. Top. Stereochem.. 1994, 21, 351.
299. Ternansky, R. J.; Balogh, D. W.; Paquette, L. J. Am. Chem. Soc.. 1982, 104, 4503.
300. Herzberg, G., Infrared and Raman Spectra of Polyatomic Molecules, Van Nostrand Co., Priston, 1945, p. 12.
301. Paquette, L. Chem. Rev.. 1989, 89, 1051.
302. Saunders, M. Science. 1991, 253, 330.
303. Yoshida, Z.-I.; Dogane, I.; Ikehira, H.; Endo, T. Chem. Phys. Lett.. 1991, 202, 481.
304. Dunlap, B. I.; Brenner, D. W.; Mintmire, J. W.; Mowrey, R. C.; White, C. T. J. Phys. Chem.. 1991, 95, 5763.
305. Guo, T.; Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett.. 1992, 292, 527.
306. Dodziuk, H. Tetrahedron. 1998, 54, 2917.
307. Dodziuk, H.; Lukin, O.; Nowinski, K. Pol. J. Chem.. 1999, 73, 299.
308. Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed.. 1991, 30, 70.
309. Taylor, R.; Avent, A. G.; Dennis, T. J.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Walton, D. R. M.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Langley, G. J. Nature. 1992, 355, 27.
310. Dodziuk, H., Nowinski, K., Chem. Phys. Lett. 1995, 249, 406.
311. Kiran, B.; Kandalam, A. K.; Jena, P. J. Chem. Phys.. 2006, 224, 224703.
312. Siadat, S. O. R.; Mahkam, M.; Mohammadi, R. Asian J. Chem.. 2007, 29, 1875.
313. Kabuto, C. H.; Yagihara, M.; Asso, T.; Kitahara, Y. Angew. Chem. Int. Ed.. 1973, 22, 836.
314. Littke, W., Druck, U., Angew. Chem. Int. Ed. 1974, 23, 539.
315. Vogel, E.; Breuer, A.; Sommer-field, C.-D.; Davis, R. E.; Liu, L. K. Angew. Chem. Int. Ed.. 1977, 26, 169.
316. Schwesinger, R.; Piontek, K.; Littke, W.; Druck, U.; Prinzbach, H. Angew. Chem. Int. Ed.. 1986, 24, 318.
317. Stobbe, M.; Behrens, U.; Adividjaja, G.; Golitz, P.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed.. 1983, 22, 867.
318. Erden, I.; Golitz, P.; Nader, R.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed.. 1981, 20, 583.
319. Dodziuk, H.; Ostrowski, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5231.
320. Dodziuk, H. Bull. Chem. Soc. Japan. 1987, 60, 3775.
321. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley-Interscience, 1994, p. 686.
322. Sachse, H. Ber. Stsch. Chem. Ges.. 1890, 23, 1363.
323. Barton, D. H. R. Experientia. 1950, 6, 316.
324. Larnaudie J. Phys. Radium. 1954, 25, 69.
325. Berlin, A. J.; Jensen, F. R. Chem. Ind. London 1960, 998.
326. Reeves, L. W.; Stromme, K. O. Can. J. Chem.. 1960, 38, 1241.
327. Kellie, G. M.; Riddell, F. G. Top. Stereo-chem.. 1974, 8, 225.
328. Vereshchagin, A. N. Usp. Khim. Engl. transl.. 1983, 52, 1081.
329. Eichberg, M. J.; Houk, K. N.; Lehmann, J.; Leonard, P. W.; Märker, A.; Norton, J. E.; Sawicka, D.; Vollhardt, K. P.; Whitener, G. D.; Wolff, S. Angew. Chem, Int. Ed.. 2007, 46, 6894.
330. Engelhardt, M.; Lüttke, W. Angew. Chem. Int.. Ed.. 1972, 22, 310.
331. Krüger, C.; Roberts, P. J. Cryst. Struct. Commun.. 1974, 3, 459.
332. Rücker, C.; Müller-Bötticher, H.; Braschwitz, W.-D.; Prinzbach, H.; Reifenstahl, U.; Irngartinger, H. Liebigs Ann./Rec. 1997, 976.
333. Mohler, D. L.; Vollhardt, K. P.; Wollf, S. Angew. Chem, Int. Ed.. 1990, 29, 1151.
334. Mohler, D. L.; Vollhardt, K. P.; Wollf, S. Angew. Chem, Int. Ed.. 1995, 34, 563.
335. Dodziuk, H. unpublished results 1992.
336. Kaupp, G.; Boy, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.. 1997, 36, 48.
337. Komarov, I. V. Russ. Chem. Rev.. 2001, 70, 991.
338. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
339. Bartell, L. S.; Burgi, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5239.
340. Toda, F.; Tanaka, K.; Stein, Z.; Goldberg, I. Acta Crystallogr., Sect C. 1996, 52, 177.
341. Baldridge, K. K.; Kasahara, Y.; Ogawa, K.; Siegel, J. S.; Tanaka, K.; Toda, F. J. Am. Chem. Soc.. 1998, 220, 6167.
342. Toda, F.; Tanaka, K.; Watanabe, M.; Tamura, K.; Miyahara, I.; Nakai, T.; Hirotsu, K. J. Org. Chem.. 1999, 64, 3102.
343. Toda, F. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1377.
344. Tanaka, K.; Takamoto, N.; Tezuka, Y.; Kato, M.; Toda, F. Tetrahedron. 2001, 57, 3761.
345. Kammermeier, S.; Jones, P. G.; Herges, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.. 1997, 36, 1757.
346. Kawai, H.; Takeda, T.; Fujiwara, K.; Inabe, T.; Suzuki, T. Cryst. Growth Des.. 2005, 5, 2256.
347. Yannoni, N.; Kahr, B.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 220, 6670.
348. Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S. Chem. Lett.. 1995, 24, 751.
349. Battersby, T. R.; Gantzel, P.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. Tetrahedron Lett.. 1995, 36, 845.
350. Dougherty, D. A.; Choi, C. S.; Kaupp, G.; Buda, A. B.; Rudzinsky, J. M.; Osawa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1063.
351. Ehrenberg, M. Acta Crystallogr. 1966, 20, 182.
352. Bianchi, R.; Morosi, G.; Mugnoli, A.; Simonetta, M. Acta Crystallogr. 1973, B29, 1196.
353. Stein, M.; Winter, W.; Rieker, A. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1978, 27, 692.
354. Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc.. 1995, 227, 4476.
355. Kahr, B.; Mitchell, C. A.; Chance, J. M.; VernonClark, R.; Gantzel, P.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc.. 1995, 227, 4479.
356. The bond in a silabicyclobutane might be one of the longest C-C bond [1.781 A] ever reported, yet its esd (0.015 A) is too large to compare the value with other precisely determined bond lengths: Fritz, V. G.; Wartanessian, S.; Matern, E.; Honle, W.; Schnering, H. G. v. Z. Anorg. Allg. Chem. 1981, 475, 87.
357. Two-electron four-centered bond (2.9 A) is observed in the solid state for the dyad of tetracyanoethylene anion-radicals, which is in a new category of C-C bond: Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Del Sesto, R. E.; Miller, J. S. Angew. Chem, Int. Ed.. 2001, 40, 2540.
358. Zavitsas, A. A. J. Phys. Chem. A. 2003, 207, 897.
359. Tsuji, T.; Okuyama, M.; Ohkita, M.; Imai, T.; Suzuki, T. Chem. Commun. 1997, 2151.
360. Vivattene, R. L.; Greene, F. D.; Cheung, L. D.; Majeste, R.; Trefonas, L. M. J. Am. Chem. Soc.. 1974, 96, 4342.
361. Kammermeier, S.; Herges, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.. 1996, 35, 417.
362. Toda, F.; Tanaka, K.; Tamashima, T.; Kato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2724.
363. Bettinger, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer III, H. F. Chem. Commun. 1998, 769.
364. Choi, C. H.; Kertesz, M. Chem. Commun. 1997, 2199.
365. Osawa, E.; Ivanov, P. M.; Jaime, C. J. Org. Chem.. 1983, 48, 3990.
366. Dougherty, D. A.; Hounshell, W. D.; Schlegel, H. B.; Bell, R. A.; Mislow, K. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3479.
367. Ösawa, S.; Sakai, M.; Ösawa, E. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 1378.
368. Suzuki, T.; Ono, K.; Nishida, J.; Takahashi, H.; Tsuji, T. J. Org. Chem.. 2000, 65, 4944.
369. Suzuki, T.; Ono, K.; Kawai, H.; Tsuji, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1798. 305
370. Hoffmann, R. Acc. Chem. Res.. 1971, 4, 1.
371. Gleiter, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.. 1974, 13, 696.
372. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res.. 1982, 15, 245.
373. Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev.. 1992, 92, 395.
374. Heilbronner, E., Muszkat, K. A. J. Am. Chem. Soc.. 1970, 92, 3818.
375. Baldridge, K. K.; Battersby, T. R.; VernonClark, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc.. 1997, 119, 7048.
376. Dyker, G.; Körning, J.; Bubentischek, P.; Jones, P. G. Liebigs Ann./Recueil 1997, 203.
377. Quinkert, G.; Wiersdorff, W.-W.; Finke, M.; Opitz, K.; von der Haar, F.-G. Chem. Ber.. 1968, 101, 2302.
378. Iwashita, S.; Ohta, E.; Higuchi, H.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Ono, K.; Takenaka, M.; Suzuki, T. Chem. Commun. 2004, 2076.
379. Hounshell, W. D.; Dougherty, D. A.; Hummel, J. P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc.. 1977, 99, 1916.
380. Kahr, B.; Engen, D. V.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc.. 1986, 108, 8305.
381. McBride, J. M. Tetrahedron. 1974, 30, 2009.
382. Schlenk, W.; Herzenstein, A.; Weickel, T. Chem. Ber. 1910, 43, 1753.
383. Wittig, G.; Petri, H.; Justus Liebigs Ann. 1933, 505, 17.
384. Suzuki, T.; Nishida, J.; Tsuji, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.. 1997, 36, 1329.
385. Suzuki, T.; Nishida, J.; Tsuji, T. Chem. Commun. 1998, 2193.
386. Suzuki, T.; Migita, A.; Higuchi, H.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett.. 2003, 44, 6837.
387. Suzuki, T.; Yamamoto, R.; Higuchi, H.; Hirota, E.; Ohkita, M.; Tsuji, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1937.
388. Wang, H.; Gabbai, F. P. Angew. Chem., Int. Ed.. 2004, 43, 184.
389. Wang, H.; Gabbai, F. P. Org. Lett.. 2005, 7, 283.
390. Takeda, T.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Suzuki, T. unpublished results.
391. Kawai, H.; Takeda, T.; Fujiwara, K.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett.. 2004, 45, 8289.
392. Suzuki, T.; Nishida, J.; Ohkita, M.; Tsuji, T. Angew. Chem, Int. Ed. Engl.. 2000, 39, 1804.
393. Adcock, J. L.; Gakh, A. A.; Pollitte, J. L.; Woods, C. J. Am. Chem. Soc.. 1992, 224, 3980.
394. Balasubramaniyan, V. Chem. Rev.. 1966, 66, 567.
395. Clough, R. L.; Kung, W. J.; Marsh, R. E.; Roberts, J. D. J. Org. Chem.. 1976, 42, 3603.
396. Kawai, H.; Takeda, T.; Fujiwara, K.; Suzuki, T. Chem. Eur. J.. 2008, 24, 5780.
397. Harano, K.; Ban, T.; Yasuda, M.; Osawa, E.; Kanematsu, K. J. Am. Chem. Soc.. 1981, 203, 2310.
398. Takeda, T.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Suzuki, T., unpublished results.
399. Mori, T.; Inokuchi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn.. 1988, 62, 591.
400. Guionneau, P.; Kepert, C. J.; Rosseinsky, M.; Chasseau, D.; Gaultier, J.; Kurmoo, M.; Hursthouse, M. B.; Day, P. J. Mater. Chem.. 1998, 8, 367.
401. Turner, S. S.; Day, P.; Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. J. Solid State Chem. 2001, 259, 385.
402. Ogawa, K.; Kasahara, Y.; Ohtani, Y.; Harada, J. J. Am. Chem. Soc.. 1998, 220, 7107.
403. Nazir, H.; Yildiz, M.; Yilmaz, H.; Tahir, M. N.; Ulku, D. J. Mol. Struct.. 2000, 524, 241.
404. Kurahashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn.. 1976, 49, 2927.
405. Tables of Interatomic Distances and Configuration in Molecules and Ions: Supplement 2956-2959 (Chemical Society (London) Special Publication No. 18), (Ed.: L. E. Sutton), The Chemical Society, London, 1965.
406. Allen, F. H. Acta Cryst. 1981, B37, 890.
407. Kuchitsu, K.; Fukuyama, T.; Morino, Y. J. Mol. Struct.. 1968, 2, 463.
408. Tanimoto, M.; Kuchitsu, K.; Morino, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 386.
409. V. Doering, W. E.; Pomerantz, M. Tetrahedron Lett. 1964, 961.
410. Masamune, S. J. Am. Chem. Soc.. 1964, 86, 735.
411. Trotter, J.; Gibbons, C. S.; Nakatsuka, N.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc.. 1967, 89, 2792.
412. Gibbons, C. S.; Trotter, J. J. Chem. Soc. (A) 1967, 2027.
413. Irngartinger, H.; Lukas, K. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1979, 28, 694.
414. Irngartinger, H.; Goldmann, A.; Schappert, R.; Garner, P.; Dowd, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 455.
415. Irngartinger, H.; Goldmann, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1982, 22, 775.
416. Daud, P.; Garner, P.; Schappert, R.; Irngartinger, H.; Goldman, A. J. Org. Chem.. 1982, 47, 4240.
417. Irngartinger, H.; Goldmann, A.; Schappert, R.; Garner, P.; Go, C. L.; Dowd, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 113.
418. Irngartinger, H.; Jahn, H.; Rodewald, H.; Paik, Y. H.; Dowd, P. J. Am. Chem. Soc.. 1987, 209, 6547.
419. Irngartinger, H.; Goldmann, A.; Huber-Patz, U.; Garner, P.; Paik, Y. H.; Dowd, P. Acta Cryst. 1988, C44, 1472.
420. Dowd, P.; Irngartinger, H. Chem. Rev.. 1989, 89, 985.
421. Levin, M. D.; Kaszynski, P.; Michl, J. Chem. Rev.. 2000, 200, 169.
422. Lee, V. Ya.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A. J. Am. Chem. Soc.. 2002, 224, 9962.
423. Galasso, V.; Carmichael, I. J. Phys. Chem. A. 2000, 204, 6271.
424. Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N.; Dowd, P.; Garner, P.; Schappert, R. Tetrahedron Lett.. 1981, 22, 4799.
425. Yonezawa, T.; Simizu, K.; Kato, H. Bull. Chem. Soc. Jpn.. 1968, 42, 2336.
426. Closs, G. L.; Larrabee, R. B. Tetrahedron Lett. 1965, 287.
427. Gleiter, R.; Haider, R.; Bischof, P.; Zefirov, N. S.; Boganov, A. M. J. Org. Chem.. 1984, 49, 375.
428. Ermer, O.; Lex, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1987, 26, 447.
429. Gilardi, R.; Maggini, M.; Eaton, P. E. J. Am. Chem. Soc.. 1988, 220, 7232.
430. Alden, R. A.; Kraut, J.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc.. 1968, 90, 74.
431. Kaszynski, P.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 220, 5225.
432. Friedli, A. C.; Kaszynski, P.; Michl, J. Tetrahedron Lett.. 1989, 30, 455.
433. Bunz, U.; Polborn, K.; Wagner, H.-U.; Szeimies, G. Chem. Ber.. 1988, 222, 1785.
434. Schäfer, J.; Polborn, K.; Szeimies, G. Chem. Ber.. 1988, 222, 2263.
435. Ermer, O.; Bell, P.; Schäfer, J.; Szeimies, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1989, 28, 473.
436. Xie, Y.; Schaeffer III, H. F.; Aped, P.; Chen, K.; Allinger, N. L. Intern. J. Quant. Chem.. 1992, 42, 953.
437. Xie, Y.; Schaeffer III, H. F. Chem. Phys. Lett.. 1989, 262, 516.
438. Huang, M.-J.; Bodor, N. Chem. Phys. Lett.. 1992, 290, 25.
439. Schleyer, P. R.; Bremer, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1989, 28, 1226.
440. Galasso, V. Chem. Phys.. 1994, 282, 363.
441. Spoormaker, T.; de Bie, M. J. A. Ree. Trav. Pays Bas. 1979, 98, 380.
442. Becher, G.; Lüttke, W.; Schrumpf, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1973, 22, 339.
443. Kamienska-Trela, K. Org. Magn. Res.
444. Tanaka, M.; Sekiguchi, A. Angew. Chem. Int. Ed.. 2005, 44, 5821.
445. Mo, Y. Org. Lett.. 2006, 8, 535.
446. Tanaka, M.; Sekiguchi, A., unpublished results.
447. For the synthesis of tetrakis(trimethyl-silyl)tetrahedrane: Maier, G.; Neudert, J.; Wolf, O.; Pappusch, D.; Sekiguchi, A.; Tanaka, M.; Matsuo, T. J. Am. Chem. Soc.. 2002, 224, 13819.
448. For reviews on tetrahedrane derivatives: Maier, G. Angew. Chem. Int. Ed.. 1988, 27, 309.
449. Matsuo, T.; Sekiguchi, A. Bull. Chem. Soc. Jpn.. 2004, 77, 211.
450. Sekiguchi, A.; Matsuo, T. Synlett 2006, 2683.
451. Huntley, D. R.; Markopoulos, G.; Donovan, P. M.; Scott, L. T.; Hoffmann, R. Angew. Chem. Int. Ed.. 2005, 44, 7549.
452. Pascal, R. A., Jr. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3763.
453. Song, Q.; Ho, D. M.; Pascal, R. A., Jr. J. Am. Chem. Soc.. 2005, 227, 11246.