On the viability of small endohedral hydrocarbon cage complexes: X@C 4H4, X@C8H8, X@C8H 14, X@C10H16, X@C12H12, and X@C16H16

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 37, 2003, Pages 11442-11451

  Moran, Damian ^a,b   Woodcock, H Lee ^a   Chen, Zhongfang ^a,b   Schaefer III, Henry F ^a   Schleyer, Paul V R ^a,b  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION;

HYDROCARBON CAGE;

HYDROCARBONS;

ADAMANTANE; BERYLLIUM; BICYCLO COMPOUND; CARBON; CUBANE DERIVATIVE; HELIUM; HYDROCARBON; HYDROGEN; LITHIUM; MAGNESIUM; NEON; OCTANE; SODIUM;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DENSITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; ENCAPSULATION; ENDOHEDRAL CAGE COMPLEX; GEOMETRY; ISOMER; MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0043194101     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0345470     Document Type: Article

References (67)

1. Wrackmeyer, B.; Schanz, H. J.; Hofmann, M.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1245.
2. McEwen, A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3951.
3. Schleyer, P. v. R. In Cage Hydrocarbons; Olah, A., Ed.; Wiley: New York, 1990; pp 1-38.
4. Alder, R. W.; Harvey, J. N.; Schleyer, P. v. R.; Moran, D. Org. Lett. 2001, 3, 3233.
5. Prinzbach, H.; Weiler, A.; Landenberger, P.; Wahl, F.; Worth, J.; Scott, L. T.; Gelmont, M.; Olevano, D.; Issendorff, B. v. Nature 2000, 407, 60.
6. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
7. Kroto, H. W.; Allaf, A. W.; Balm, S. P. Chem. Rev. 1991, 91, 1213.
8. Charkin, O. P.; Klimenko, N. M.; Moran, D.; Mebel, A. M.; Schleyer, P. v. R. Russ. J. Inorg. Chem. 2001, 46, 110.
9. Charkin, O. P.; Klimenko, N. M.; Moran, D.; Mebel, A. M.; Charkin, D. O. ; Schleyer, P. v. R. Inorg. Chem. 2001, 40, 6913.
10. Charkin, O. P.; Klimenko, N. M.; Moran, D.; Mebel, A.; Charkin, D. O.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11594.
11. Moran, D.; Stahl, F.; Jemmis, E. D.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5144.
12. Cioslowski, J. Electrostatic Structure Calculations on Fullerenes and Their Derivatives: Oxford University Press: New York, 1995.
13. Billups, W. E., Ciufolini, M. A., Eds, Buckminsterfullerenes; VCH Publishers: New York, 1993.
14. Schleyer, P. v, R.; Najafian, K.; Mebel, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 6765.
15. Jemmis, E. D.; Balakrishnarajan, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7392.
16. Jemmis, E. D.; Jayasree, E. G. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 965.
17. Chen, Z.; Jiao, H.; Moran, D.; Hirsch, A.; Thiel, W.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2075.
18. Weiske, T.; Schwarz, H.; Hirsch, A.; Grosser, T. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 640.
19. Weiske, T.; Bohme, D. K.; Hrusak, J.; Kratschmer, W.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 884.
20. Rose, H. R.; Dance, I. G.; Fisher, K. J.; Smith, D. R.; Willett, G. D.; Wilson, M. A. Org. Mass Spectrom. 1994, 29, 470.
21. Saunders, M.; Jimenez-Vazquez, H. A.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Gross, M. L.; Giblin, D. E.; Poreda, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2193.
22. Species listed to the left of the " @ " are endohedrally encapsulated.
23. Shinohara, H. Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843.
24. Irle, S.; Rubin, Y.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 680.
25. Saunders, M.; Cross, R. J.; Jimenez-Vazquez, H. A.; Shimshi, R.; Khong, A. Science 1996, 271, 1693.
26. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. J.; Hommes, N. J. r. V. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
27. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Hommes. N. J. R. v. E.; Malkin, V. G.; Malkina, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669.
28. Schleyer, P. v. R. Manoharan, M.; Wang, Z.-X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E. Org. Lett. 2001, 3, 2465.
29. Bühl, M.; Thiel, W.; Jiao, H. J.; Schleyer, P. v. R.; Saunders, M.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6005.
30. Bühl, M.; Patchkovskii, S.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 14.
31. Bühl, M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 734.
32. Hirsch, A.; Chen, Z.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2834.
33. Stevenson, S.; Rice, G.; Class, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan, M. R.; Craft, J.; Hadju, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maitra, K.; Fisher, A. J. ; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 401, 55.
34. Krätschmer, W.; Fostiropoulos, K.; Lamb, L. D.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
35. Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Zhang, Q.; Liu, Y.; Curl, R. F.; Kroto, H. W.; Smalley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779.
36. Shimshi, R.; Cross, R. J.; Saunders, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1163.
37. Cross, R. J.; Saunders, M.; Prinzbach, H. Org. Lett. 1999, 1, 1479.
38. Ternansky, R. J.; Balogh, D. W.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4503.
39. Fessner, W. D.; Murty, B.; Worth, J.; Hunkler, D.; Fritz, H.; Prinzbach, H.; Roth, W. D.; Schleyer, P. v. R.; McEwen, A. B.; Maier, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 452.
40. Mascal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 8644.
41. Notario, R.; Castano, O.; Andres, J. L.; Elguero, J.; Maier, G.; Hermann, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 342.
42. Balci, M.; McKee, M. L.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1246.
43. Balci, M.; McKee, M. L.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6338.
44. Eaton, P. E.; Cole, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86. 3157.
45. Schleyer, P. v. R.; Blanchard, K. R.; Woody, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1358.
46. McAllister, T.; Dolesek, Z.; Lossing, F. P.; Gleiter, R.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5982.
47. Fort, R. C.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 1964, 64, 277.
48. Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292.
49. Schleyer, P. v. R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. A. Org. Synth. 1962, 42, 8.
50. Bettinger, H. F.; Pak, C. H.; Xie, Y. M.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11 1999, 2377.
51. Disch, R. L.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3377.
52. Grubmüller, P.; Maier, W. F.; Schleyer, P. v. R.; McKee, M. A.; Rooney, J. J. Chem. Ber. 1980, 113, 1989.
53. Osawa, E.; Furusaki, A.; Hashiba, N.; Matsumoto, T.; Singh, V.; Tahara, Y.; Wiskott, E.; Farcasiu, M.; Iizuka, T.; Tanaka, N.; Kan, T.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 2985.
54. Hehre, W. J.; Radom, L.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
55. Schleyer, P. v. R.; Allinger, N. L.; Clark, T.; Gasteiger, J.; Kollman, P. A.; Schaefer, H. F., III; Schreiner, P. R. The Encyclopedia of Computational Chemistry; John Wiley & Sons. Ltd.: Chichester, 1998.
56. Foresman, J. B.; Frisch, M. J. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
57. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
58. Jimenez-Vazquez, H. A.; Tamariz, J.; Cross, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1315.
59. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; University of Wisconsin: Madison, 1993.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Stratmann, R. E. ; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci. B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
61. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1001.
62. Moran, D.; Manoharan, M.; Heine, T.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2003, 5, 23.
63. Schleyer, P. v. R.; Williams, J. E.; Blanchard, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2377.
64. Carneiro, J. W. M.; Schleyer, P. v. R.; Saunders, M.; Remington, R. B.; Schaefer, H. F.; Rauk, A.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3483.
65. Gutsev, G. L.; Boldyrev, A. I. Adv. Chem. Phys. 1985, 51, 169.
66. Gutsev, G. L.; Boldyrev, A. I. Chem. Phys. vs. Lett. 1982, 92, 262.
67. Rehm, E.; Boldyrev, A. I.; Schleyer, P. v. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 4834.