From pagodanes to dodecahedranes - Search for a serviceable access to the parent (C20H20) hydrocarbon

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 29, 1997, Pages 10029-10040

  Bertau, Martin ^a   Wahl, Fabian ^a   Weiler, Andreas ^a   Scheumann, Klaus ^a   Wörth, Jürgen ^a   Keller, Manfred ^a   Prinzbach, Horst ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBON; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CRYSTALLIZATION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; GAS CHROMATOGRAPHY; IN VITRO STUDY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030789628     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00345-1     Document Type: Article

References (78)

1. G. Mehta, J. Sci. Ind. Res. 1978, 37, 256; P. E. Eaton, Tetrahedron 1979, 35, 2189; W. Grahn, Chem. Unserer Zeit 1981, 15, 52.
2. G. Mehta, J. Sci. Ind. Res. 1978, 37, 256; P. E. Eaton, Tetrahedron 1979, 35, 2189; W. Grahn, Chem. Unserer Zeit 1981, 15, 52.
3. G. Mehta, J. Sci. Ind. Res. 1978, 37, 256; P. E. Eaton, Tetrahedron 1979, 35, 2189; W. Grahn, Chem. Unserer Zeit 1981, 15, 52.
4. (a) R. J. Ternansky, D. W. Balogh, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4503;
5. (b) L. A. Paquette, R. J. Ternansky, D. W. Balogh, G. Kentgen, ibid. 1983, 705, 5546; L. A. Paquette, Chem. Rev. 1989, 89, 1051; L. A. Paquette in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A Olah), Wiley, New York, 1990, p. 313.
6. (b) L. A. Paquette, R. J. Ternansky, D. W. Balogh, G. Kentgen, ibid. 1983, 705, 5546; L. A. Paquette, Chem. Rev. 1989, 89, 1051; L. A. Paquette in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A Olah), Wiley, New York, 1990, p. 313.
7. (b) L. A. Paquette, R. J. Ternansky, D. W. Balogh, G. Kentgen, ibid. 1983, 705, 5546; L. A. Paquette, Chem. Rev. 1989, 89, 1051; L. A. Paquette in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A Olah), Wiley, New York, 1990, p. 313.
8. H. Prinzbach, W.-D. Fessner, in Organic Syntheses: Modern Trends (Ed.: O. Chizhov), Blackwell, Oxford 1987, p. 103; W.-D. Fessner, H. Prinzbach in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A. Olah), Wiley, New York, 1990, p. 353.
9. H. Prinzbach, W.-D. Fessner, in Organic Syntheses: Modern Trends (Ed.: O. Chizhov), Blackwell, Oxford 1987, p. 103; W.-D. Fessner, H. Prinzbach in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A. Olah), Wiley, New York, 1990, p. 353.
10. R. Pinkos, J.-P. Melder, K. Weber, D. Hunkler, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7173; J.-P. Melder, R. Pinkos, H. Fritz, J. Wörth, H. Prinzbach, ibid. 1992, 114, 10213; J.-P. Melder, H. Prinzbach, Chem. Ber. 1991, 124, 1271; H. Prinzbach, K. Weber, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2239.
11. R. Pinkos, J.-P. Melder, K. Weber, D. Hunkler, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7173; J.-P. Melder, R. Pinkos, H. Fritz, J. Wörth, H. Prinzbach, ibid. 1992, 114, 10213; J.-P. Melder, H. Prinzbach, Chem. Ber. 1991, 124, 1271; H. Prinzbach, K. Weber, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2239.
12. R. Pinkos, J.-P. Melder, K. Weber, D. Hunkler, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7173; J.-P. Melder, R. Pinkos, H. Fritz, J. Wörth, H. Prinzbach, ibid. 1992, 114, 10213; J.-P. Melder, H. Prinzbach, Chem. Ber. 1991, 124, 1271; H. Prinzbach, K. Weber, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2239.
13. R. Pinkos, J.-P. Melder, K. Weber, D. Hunkler, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7173; J.-P. Melder, R. Pinkos, H. Fritz, J. Wörth, H. Prinzbach, ibid. 1992, 114, 10213; J.-P. Melder, H. Prinzbach, Chem. Ber. 1991, 124, 1271; H. Prinzbach, K. Weber, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2239.
14. F. Wahl, J. Wörth, H. Prinzbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1722.
15. J.-P. Melder, K. Weber, A. Weiler, E. Sackers, H. Fritz, D. Hunkler, H. Prinzbach, Res. Chem. Intermed. 1996, 7, 667.
16. M. Bertau, J. Leonhardt, A. Weiler, K. Weber, H. Prinzbach, Chem. Eur. J. 1996, 2, 570.
17. W.-D. Fessner, Dissertation, University of Freiburg, 1986.
18. W.-D. Fessner, B. A. R. C. Murty, J. Wörth, D. Hunkler, H. Fritz, H. Prinzbach, W. D. Roth, P. von R. Schleyer, A. B. McEwen, W. F. Maier, Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1987, 26, 452; P. von R. Schleyer, in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A. Olah), Wiley, New York, 1990, p. 1; M. A. McKervey, J. J. Rooney, ibid, p. 39.
19. W.-D. Fessner, B. A. R. C. Murty, J. Wörth, D. Hunkler, H. Fritz, H. Prinzbach, W. D. Roth, P. von R. Schleyer, A. B. McEwen, W. F. Maier, Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1987, 26, 452; P. von R. Schleyer, in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A. Olah), Wiley, New York, 1990, p. 1; M. A. McKervey, J. J. Rooney, ibid, p. 39.
20. W.-D. Fessner, B. A. R. C. Murty, J. Wörth, D. Hunkler, H. Fritz, H. Prinzbach, W. D. Roth, P. von R. Schleyer, A. B. McEwen, W. F. Maier, Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1987, 26, 452; P. von R. Schleyer, in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A. Olah), Wiley, New York, 1990, p. 1; M. A. McKervey, J. J. Rooney, ibid, p. 39.
21. G. K. S. Prakash, V. V. Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, G. A. Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7764; R. Herges, P. von R. Schleyer, M. Schindler, W.-D. Fessner ibid. 1991, 113, 3649; G. A. Olah in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A. Olah), Wiley, New York, 1990, p. 103.
22. G. K. S. Prakash, V. V. Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, G. A. Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7764; R. Herges, P. von R. Schleyer, M. Schindler, W.-D. Fessner ibid. 1991, 113, 3649; G. A. Olah in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A. Olah), Wiley, New York, 1990, p. 103.
23. G. K. S. Prakash, V. V. Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, G. A. Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7764; R. Herges, P. von R. Schleyer, M. Schindler, W.-D. Fessner ibid. 1991, 113, 3649; G. A. Olah in Cage Hydrocarbons (Ed.: G. A. Olah), Wiley, New York, 1990, p. 103.
24. B. A. R. C. Murty, R. Pinkos, P. R. Spurr, W.-D. Fessner, G. Lutz, H. Fritz, D. Hunkler, H. Prinzbach, Chem. Ber. 1992, 125, 1719; W.-D. Fessner, B. A. R. C. Murty, P. R. Spurr, R. Pinkos, J.-P. Melder, H. Fritz, H. Prinzbach, ibid. 1992, 125, 1697.
25. B. A. R. C. Murty, R. Pinkos, P. R. Spurr, W.-D. Fessner, G. Lutz, H. Fritz, D. Hunkler, H. Prinzbach, Chem. Ber. 1992, 125, 1719; W.-D. Fessner, B. A. R. C. Murty, P. R. Spurr, R. Pinkos, J.-P. Melder, H. Fritz, H. Prinzbach, ibid. 1992, 125, 1697.
26. G. Lutz, R. Pinkos, B. A. R. C. Murty, P. R. Spurr, W.-D. Fessner, J. Wörth, H. Fritz, L. Knothe, H. Prinzbach, Chem. Ber. 1992, 725, 1741.
27. W.-D. Fessner, G. Sedelmeier, P. R. Spurr, G. Rihs, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4626. In the meantime parent pagodane is routinely prepared from its diester 13 analogously to the protocol 35 → 22 → 2.
28. M. Bertau, Dissertation, University of Freiburg, in preparation.
29. R. Pinkos, G. Lutz, K. Scheumann, K. Weber, Dissertations, University of Freiburg, 1990, 1990, 1993, 1993.
30. H.-D. Beckhaus, C. Rüchardt, D. L. Lagerwall, L. A. Paquette, F. Wahl, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11775; 1995, 777, 8885; cf. J. M. Schulman, T. Venanzi, R. L. Disch, ibid. 1975, 97, 5335.
31. H.-D. Beckhaus, C. Rüchardt, D. L. Lagerwall, L. A. Paquette, F. Wahl, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11775; 1995, 777, 8885; cf. J. M. Schulman, T. Venanzi, R. L. Disch, ibid. 1975, 97, 5335.
32. H.-D. Beckhaus, C. Rüchardt, D. L. Lagerwall, L. A. Paquette, F. Wahl, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11775; 1995, 777, 8885; cf. J. M. Schulman, T. Venanzi, R. L. Disch, ibid. 1975, 97, 5335.
33. L. A. Paquette, J. C. Weber, T. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1303; L. A. Paquette, J. C. Weber, T. Kobayashi, K. Miyahara, ibid. 1988, 110, 8591.
34. L. A. Paquette, J. C. Weber, T. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1303; L. A. Paquette, J. C. Weber, T. Kobayashi, K. Miyahara, ibid. 1988, 110, 8591.
35. W. F. Maier, W. Roth, I. Thies, P. von R. Schleyer, Chem. Ber. 1982, 115, 808; P. Grubmüller, W. F. Maier, P. von R. Schleyer, M. A. McKervey, J. J. Rooney ibid 1980, 113, 1989.;
36. W. F. Maier, W. Roth, I. Thies, P. von R. Schleyer, Chem. Ber. 1982, 115, 808; P. Grubmüller, W. F. Maier, P. von R. Schleyer, M. A. McKervey, J. J. Rooney ibid 1980, 113, 1989.;
37. V. Prelog, R. Seiwerth, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1941, 74, 1644.
38. P. E. Eaton, T. W. Cole, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 962, 3157; P. E. Eaton, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 31, 1421.
39. P. E. Eaton, T. W. Cole, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 962, 3157; P. E. Eaton, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 31, 1421.
40. P. E. Eaton, Y. S. Or, S. J. Branca, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2134.
41. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron 1985, 41, 3901; E. W. Della, J. Tsanaktsidis, Austr. J. Chem. 1988, 42, 61; D. H. R. Barton, Aldrich. Acta 1990, 23, 3; W. B. Motherwell, D. Crich, Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1992.
42. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron 1985, 41, 3901; E. W. Della, J. Tsanaktsidis, Austr. J. Chem. 1988, 42, 61; D. H. R. Barton, Aldrich. Acta 1990, 23, 3; W. B. Motherwell, D. Crich, Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1992.
43. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron 1985, 41, 3901; E. W. Della, J. Tsanaktsidis, Austr. J. Chem. 1988, 42, 61; D. H. R. Barton, Aldrich. Acta 1990, 23, 3; W. B. Motherwell, D. Crich, Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1992.
44. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron 1985, 41, 3901; E. W. Della, J. Tsanaktsidis, Austr. J. Chem. 1988, 42, 61; D. H. R. Barton, Aldrich. Acta 1990, 23, 3; W. B. Motherwell, D. Crich, Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1992.
45. G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch, Angew. Chem. 1978, 90, 552; P. E. Eaton, Y. S. Or, S. J. Branca, B. K. Ravi Shankar, Tetrahedron 1985, 42, 1621; H. Prinzbach, D. Hunkler, Chem. Ber. 1973, 706, 1804
46. G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch, Angew. Chem. 1978, 90, 552; P. E. Eaton, Y. S. Or, S. J. Branca, B. K. Ravi Shankar, Tetrahedron 1985, 42, 1621; H. Prinzbach, D. Hunkler, Chem. Ber. 1973, 706, 1804
47. G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch, Angew. Chem. 1978, 90, 552; P. E. Eaton, Y. S. Or, S. J. Branca, B. K. Ravi Shankar, Tetrahedron 1985, 42, 1621; H. Prinzbach, D. Hunkler, Chem. Ber. 1973, 706, 1804
48. M. Hasebe, T. Tsuchiya, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3239; M. Hasebe, T. Tsuchiya, ibid. 1987, 28, 6207.
49. M. Hasebe, T. Tsuchiya, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3239; M. Hasebe, T. Tsuchiya, ibid. 1987, 28, 6207.
50. L. A. Paquette, D. R. Lagerwall, H.-G. Korth, J. Org. Chem. 1992, 57, 5413.
51. K. Scheumann, F. Wahl, H. Prinzbach, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 615; K. Weber, H. Fritz, H. Prinzbach, ibid. 1992, 33, 619.
52. K. Scheumann, F. Wahl, H. Prinzbach, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 615; K. Weber, H. Fritz, H. Prinzbach, ibid. 1992, 33, 619.
53. A. C. Dupont, V. H. Audia, P. P. Waid, J. P. Carter, Synth. Commun. 1990, 20, 1011; H. Hunsdiecker, C. Hunsdiecker, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1942, 75, 291; R. G. Johnson, R. K. Ingham, Chem. Rev. 1956, 56, 219.
54. A. C. Dupont, V. H. Audia, P. P. Waid, J. P. Carter, Synth. Commun. 1990, 20, 1011; H. Hunsdiecker, C. Hunsdiecker, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1942, 75, 291; R. G. Johnson, R. K. Ingham, Chem. Rev. 1956, 56, 219.
55. A. C. Dupont, V. H. Audia, P. P. Waid, J. P. Carter, Synth. Commun. 1990, 20, 1011; H. Hunsdiecker, C. Hunsdiecker, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1942, 75, 291; R. G. Johnson, R. K. Ingham, Chem. Rev. 1956, 56, 219.
56. J. S. Cristol, W. C. Firth, J. Org. Chem. 1961, 26, 280.
57. J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1965, 30, 3265; R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Org. React. 1972, 19, 279.
58. J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1965, 30, 3265; R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Org. React. 1972, 19, 279.
59. A. McKillop, D. Bromley, E. C. Taylor, J. Org. Chem. 1969, 34, 1172.
60. H. Bürger, W. Kilian, J. Organometal. Chem. 1969, 18, 299; H. Gilman, C. L. Smith, ibid. 1968, 14, 91.
61. H. Bürger, W. Kilian, J. Organometal. Chem. 1969, 18, 299; H. Gilman, C. L. Smith, ibid. 1968, 14, 91.
62. A. Weiler, part of Dissertation, University of Freiburg, 1997.
63. J. C. Gallucci, C. W. Doecke, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1343; cf. J. C. Gallucci, R. T. Taylor, T. Kobayashi, J. C. Weber, J. Krause, L. A. Paquette, Acta Cryst. 1989, C45, 893.
64. J. C. Gallucci, C. W. Doecke, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1343; cf. J. C. Gallucci, R. T. Taylor, T. Kobayashi, J. C. Weber, J. Krause, L. A. Paquette, Acta Cryst. 1989, C45, 893.
65. -3. Further details of the crystal structure investigation are available on request from the Fachinformationszentrum Karlsruhe, Gesellschaft für wissenschaftlich-technische Information mbH, D-76344 Eggenstein-Leopoldshafen, on quoting the deposition number CSD (406032).
66. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, J.-H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 855; cf. N. L. Allinger, H. J. Geise, W. Pyckhout, L. A. Paquette, J. C. Gallucci, ibid. 1989, 111, 1106.
67. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, J.-H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 855; cf. N. L. Allinger, H. J. Geise, W. Pyckhout, L. A. Paquette, J. C. Gallucci, ibid. 1989, 111, 1106.
68. D. Bakowies, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3704; V. Parasuk, I. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 187; M. Feyereisen, M. Gutowski, J. Simons, J. Almlöf, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2926; J. Bernholc, J.-Y. Yi, Q.-M. Zhang, D. J. Sullivan, C. J. Brabec, S. A. Kajihara, E. B. Anderson, B. N. Davidson, Physics and Chemistry of Finite Systems: From Clusters to Crystals, (Eds. P. Jena et al.), Kluwer Academic Publishers, Vol. 1, 1992, 287; K. Raghavachari, D. L. Strout, G. K. Odom, G. E. Scuseria, J. A. Pople, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 357; G. von Helden, M. T. Hsu, N. G. Gotts, P. R. Kemper, M. T. Bowers, ibid. 1993, 204, 15; M. Sawtarie, M. Menon, K. R. Subbaswamy, Phys. Rev. B. 1994, 49, 7739.
69. D. Bakowies, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3704; V. Parasuk, I. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 187; M. Feyereisen, M. Gutowski, J. Simons, J. Almlöf, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2926; J. Bernholc, J.-Y. Yi, Q.-M. Zhang, D. J. Sullivan, C. J. Brabec, S. A. Kajihara, E. B. Anderson, B. N. Davidson, Physics and Chemistry of Finite Systems: From Clusters to Crystals, (Eds. P. Jena et al.), Kluwer Academic Publishers, Vol. 1, 1992, 287; K. Raghavachari, D. L. Strout, G. K. Odom, G. E. Scuseria, J. A. Pople, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 357; G. von Helden, M. T. Hsu, N. G. Gotts, P. R. Kemper, M. T. Bowers, ibid. 1993, 204, 15; M. Sawtarie, M. Menon, K. R. Subbaswamy, Phys. Rev. B. 1994, 49, 7739.
70. D. Bakowies, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3704; V. Parasuk, I. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 187; M. Feyereisen, M. Gutowski, J. Simons, J. Almlöf, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2926; J. Bernholc, J.-Y. Yi, Q.-M. Zhang, D. J. Sullivan, C. J. Brabec, S. A. Kajihara, E. B. Anderson, B. N. Davidson, Physics and Chemistry of Finite Systems: From Clusters to Crystals, (Eds. P. Jena et al.), Kluwer Academic Publishers, Vol. 1, 1992, 287; K. Raghavachari, D. L. Strout, G. K. Odom, G. E. Scuseria, J. A. Pople, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 357; G. von Helden, M. T. Hsu, N. G. Gotts, P. R. Kemper, M. T. Bowers, ibid. 1993, 204, 15; M. Sawtarie, M. Menon, K. R. Subbaswamy, Phys. Rev. B. 1994, 49, 7739.
71. D. Bakowies, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3704; V. Parasuk, I. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 187; M. Feyereisen, M. Gutowski, J. Simons, J. Almlöf, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2926; J. Bernholc, J.-Y. Yi, Q.-M. Zhang, D. J. Sullivan, C. J. Brabec, S. A. Kajihara, E. B. Anderson, B. N. Davidson, Physics and Chemistry of Finite Systems: From Clusters to Crystals, (Eds. P. Jena et al.), Kluwer Academic Publishers, Vol. 1, 1992, 287; K. Raghavachari, D. L. Strout, G. K. Odom, G. E. Scuseria, J. A. Pople, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 357; G. von Helden, M. T. Hsu, N. G. Gotts, P. R. Kemper, M. T. Bowers, ibid. 1993, 204, 15; M. Sawtarie, M. Menon, K. R. Subbaswamy, Phys. Rev. B. 1994, 49, 7739.
72. D. Bakowies, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3704; V. Parasuk, I. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 187; M. Feyereisen, M. Gutowski, J. Simons, J. Almlöf, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2926; J. Bernholc, J.-Y. Yi, Q.-M. Zhang, D. J. Sullivan, C. J. Brabec, S. A. Kajihara, E. B. Anderson, B. N. Davidson, Physics and Chemistry of Finite Systems: From Clusters to Crystals, (Eds. P. Jena et al.), Kluwer Academic Publishers, Vol. 1, 1992, 287; K. Raghavachari, D. L. Strout, G. K. Odom, G. E. Scuseria, J. A. Pople, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 357; G. von Helden, M. T. Hsu, N. G. Gotts, P. R. Kemper, M. T. Bowers, ibid. 1993, 204, 15; M. Sawtarie, M. Menon, K. R. Subbaswamy, Phys. Rev. B. 1994, 49, 7739.
73. D. Bakowies, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3704; V. Parasuk, I. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 187; M. Feyereisen, M. Gutowski, J. Simons, J. Almlöf, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2926; J. Bernholc, J.-Y. Yi, Q.-M. Zhang, D. J. Sullivan, C. J. Brabec, S. A. Kajihara, E. B. Anderson, B. N. Davidson, Physics and Chemistry of Finite Systems: From Clusters to Crystals, (Eds. P. Jena et al.), Kluwer Academic Publishers, Vol. 1, 1992, 287; K. Raghavachari, D. L. Strout, G. K. Odom, G. E. Scuseria, J. A. Pople, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 357; G. von Helden, M. T. Hsu, N. G. Gotts, P. R. Kemper, M. T. Bowers, ibid. 1993, 204, 15; M. Sawtarie, M. Menon, K. R. Subbaswamy, Phys. Rev. B. 1994, 49, 7739.
74. D. Bakowies, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3704; V. Parasuk, I. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 187; M. Feyereisen, M. Gutowski, J. Simons, J. Almlöf, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2926; J. Bernholc, J.-Y. Yi, Q.-M. Zhang, D. J. Sullivan, C. J. Brabec, S. A. Kajihara, E. B. Anderson, B. N. Davidson, Physics and Chemistry of Finite Systems: From Clusters to Crystals, (Eds. P. Jena et al.), Kluwer Academic Publishers, Vol. 1, 1992, 287; K. Raghavachari, D. L. Strout, G. K. Odom, G. E. Scuseria, J. A. Pople, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 357; G. von Helden, M. T. Hsu, N. G. Gotts, P. R. Kemper, M. T. Bowers, ibid. 1993, 204, 15; M. Sawtarie, M. Menon, K. R. Subbaswamy, Phys. Rev. B. 1994, 49, 7739.
75. T. Voss, Dissertation, University of Freiburg, 1995; E. Sackers, part of Dissertation, University of Freiburg, 1997.
76. T. Voss, Dissertation, University of Freiburg, 1995; E. Sackers, part of Dissertation, University of Freiburg, 1997.
77. R. Schwesinger, R. Link, G. Thiele, H. Rotter, D. Honert, H.-H. Limbach, F. Männle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1372; R. Schwesinger, H. Schlemper, C. Hasenfratz, J. Willaredt, T. Dambacher, T. Breuer, C. Ottaway, M. Fletschinger, J. Boele, H. Fritz, D. Putzas, H. W. Rotter, F. G. Bordwell, A. V. Satish, G.-Z. Ji, E.-M. Peters, K. Peters, H. G. von Schnering, L. Walz, Liebigs Ann. 1996, 1055.
78. R. Schwesinger, R. Link, G. Thiele, H. Rotter, D. Honert, H.-H. Limbach, F. Männle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1372; R. Schwesinger, H. Schlemper, C. Hasenfratz, J. Willaredt, T. Dambacher, T. Breuer, C. Ottaway, M. Fletschinger, J. Boele, H. Fritz, D. Putzas, H. W. Rotter, F. G. Bordwell, A. V. Satish, G.-Z. Ji, E.-M. Peters, K. Peters, H. G. von Schnering, L. Walz, Liebigs Ann. 1996, 1055.