Nature of cyclobutane bonds in the neutral [2+2] dimer of C60

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 7, 1997, Pages 1378-1383

  Osawa, Shuichi ^a,b   Sakai, Mitsuharu ^a   Osawa, Eiji ^a  

^a TOYOHASHI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON ENERGY LEVELS; FULLERENES; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC COMPOUNDS; STRAIN;

BOND LENGTHS; CYCLOBUTANE; NEUTRAL DIMER; PIVOT BONDS;

CHEMICAL BONDS;

EID: 0031077221     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp962671i     Document Type: Article

References (59)

1. Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes, Academic Press: New York, 1996.
2. Yeretzian, C.; Hansen, K.; Diederich, F.; Whetten, R. L. Nature 1992, 359, 44.
3. Zhou, P.; Dong, Z.-H.; Rao, A. M.; Eklund, P. C. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 337.
4. Onoe, J.; Takeuchi, K. Phys. Rev. B 1996, 54, 6167.
5. Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 583.
6. Stephens, P. W.; Bortel, G.; Faigel, G.; Tegze, M.; Janossy, A.; Pekker, S.; Oszlanyi, G.; Ferro, L. Nature 1994, 370, 636.
7. Kälber, T.; Zimmer, G.; Mehring, M. Z. Phys. B 1995, 97, 1; Phys. Rev. B 1995, 51, 16471.
8. Kälber, T.; Zimmer, G.; Mehring, M. Z. Phys. B 1995, 97, 1; Phys. Rev. B 1995, 51, 16471.
9. (a) Ōsawa, S.; Ōsawa, E.; Harada, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 257.
10. (b) Ōsawa, S.; Ōsawa, E.; Hirose, Y. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 565.
11. Menon, M.; Subbaswamy, K. R.; Sawtarie, M. Phys. Rev. B 1994, 49, 13966.
12. Matsuzawa, N.; Ata, M.; Dixon, D. A.; Fitzgerald, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2555.
13. Strout, D. L.; Murry, R. L.; Xu, C.; Eckhoff, W. C.; Odom, G. K.; Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 576.
14. Surjan, P. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 215.
15. Tanaka, K.; Matsuura, Y.; Oshima, Y.; Yamabe, T. Solid State Commun. 1995, 93, 163.
16. Pederson, M. R.; Quong, A. A. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 2319.
17. Xu, C. H.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 274.
18. Porezag, D.; Pederson, M. R.; Frauenheim, T.; Köhler, T. Phys. Rev. B 1995, 52, 14963.
19. X-ray: Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
20. Shirley, W. A.; Hoffmann, R.; Mastryukov, V. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4025.
21. Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Sasaki, S.; Iyoda, M. Chem. Lett. 1995, 317.
22. Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395.
23. Ōsawa, E.; Kanematsu, K. In Molecular Structure and Energetics; Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: New York, 1986; Vol. 3, Chapter 7.
24. (a) Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Gross, J.; Taylor, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4971.
25. (b) Smith, A. B., III; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Chait, B. T.; Mirza, U. A.; Haller, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9359.
26. Yoshida, M.; Goto, H.; Hirose, Y.; Zhao, X.; Ōsawa, E. Electron. J. Theor. Chem. 1996, 1, 163.
27. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
28. (a) Bakowies, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3704.
29. (b) Bakowies, D.; Gelessus, A.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 324.
30. (a) Rudzinski, J. M.; Slanina, Z.; Togasi, M.; Ōsawa, E. Thermochim. Acta 1988, 125, 155.
31. (b) Harada, M.; Ōsawa, S.; Ōsawa, E.; Jemmis, E. D. Chem. Lett. 1994, 1037.
32. (c) Ōsawa, S.; Harada, M.; Ōsawa, E.; Kiran, B.; Jemmis, E. D. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 225.
33. Von Niessen, W. J. Chem. Phys. 1972, 56, 4290.
34. Dougherty, D. A.; Choi, C. S.; Kaupp, G.; Buda, A. B.; Rudzinski, J. M.; Ōsawa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1063.
35. Halevi, E. A. Orbital Symmetry and Reaction Mechanism', Springer Verlag: Berlin, 1992.
36. Preliminary report: Ōsawa, S.; Ōsawa, E, In Science and Technologe of Fullerene Materials; MRS Symposium Proceedings Series; Materials Research Society: Pittsburgh, 1995; Vol. 359, pp 145-156.
37. Baldridge, K. K.; VernonClark, R.; Battersby, T. R.; Siegel, J. S. Submitted for publication.
38. (a) Komatsu, K.; Murata, Y.; Miyabo, A.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Fullerene Sci. Technol. 1993, 1, 231.
39. (b) Okino, F.; Touhara, H.; Seki, K.; Mitsumoto, R.; Shigematsu, K.; Achiba, Y. Fullerene Sci. Technol. 1993, 1, 425.
40. (c) Prado, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Li, Q.; Khemani, K.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Rickborn, B.; Yamago, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479.
41. (a) Mastryukov, V. S. J. Mol. Struct. 1991, 263, 343.
42. (b) Schapin, I. Yu.; Mastryukov, V. S. J. Mol. Struct. 1992, 268, 307.
43. (c) Mastryukov, V. S.; Samdal, S. J. Mol. Struct. 1992, 268, 395.
44. (d) Mastryukov, V. S.; Schaeffer, H. F., III; Boggs, J. E. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 242, and references cited therein.
45. Ermer, O.; Bell, P.; Schäfer, J.; Szeimies, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 473.
46. Gilardi, R.; Maggini, M.; Eaton, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7232.
47. (a) Schleyer, P. v. R.; Bremer, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1226.
48. (b) Xie, Y.; Schaefer, H. F., III. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 516.
49. (c) Xie, Y.; Schaefer, H. F., III. Chem. Phys. Lett. 1990, 168, 249.
50. (d) Xie, Y.; Schaefer, H. F., III; Aped, P.; Chen, K.; Allinger, N. L. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 953.
51. Schäfer, J.; Polborn, K.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1988, 121, 2263.
52. (a) Alden, R. A.; Kraut, J.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 74.
53. (b) Dewar, M. J. S.; Schmeising, H. N. Tetrahedron 1959, 5, 166.
54. Pople, J. A.; Santry, D. P.; Segal, G. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, S129.
55. Applications: (a) Gordon, M. S. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3122. (b) Hirano, T.; Ōsawa, E. Croat. Chem. Acta 1984, 57, 1633. (c) Koinuma, H.; Funabashi, M.; Kishio, K.; Kawasaki, M.; Hirano, T.; Fueki, K. Jpn. J. Appl. Chem. 1986, 25, 1811. (d) Reference 3c.
56. Applications: (a) Gordon, M. S. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3122. (b) Hirano, T.; Ōsawa, E. Croat. Chem. Acta 1984, 57, 1633. (c) Koinuma, H.; Funabashi, M.; Kishio, K.; Kawasaki, M.; Hirano, T.; Fueki, K. Jpn. J. Appl. Chem. 1986, 25, 1811. (d) Reference 3c.
57. Applications: (a) Gordon, M. S. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3122. (b) Hirano, T.; Ōsawa, E. Croat. Chem. Acta 1984, 57, 1633. (c) Koinuma, H.; Funabashi, M.; Kishio, K.; Kawasaki, M.; Hirano, T.; Fueki, K. Jpn. J. Appl. Chem. 1986, 25, 1811. (d) Reference 3c.
58. Applications: (a) Gordon, M. S. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3122. (b) Hirano, T.; Ōsawa, E. Croat. Chem. Acta 1984, 57, 1633. (c) Koinuma, H.; Funabashi, M.; Kishio, K.; Kawasaki, M.; Hirano, T.; Fueki, K. Jpn. J. Appl. Chem. 1986, 25, 1811. (d) Reference 3c.
59. Zhu, Q.; Zhou, O.; Bykovetz, N.; Fischer, J. E.; McGhie, A. R.; Romanow, W. J.; Lin, C. L.; Strongin, M. C.; Smith, A. B., III. Phys. Rev. 1993, B47, 13948.