Low-temperature X-ray structural analysis of propanedinitrile derivatives substituted with a bis(4-dimethylaminophenyl)methyl group: The origin of elongation of the donor–acceptor substituted C–C bond

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 1, Issue 9, 2001, Pages 1798-1801

  Suzuki, Takanori ^a   Ono, Kazunori ^a   Kawai, Hidetoshi ^a   Tsuji, Takashi ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CRYSTALLOGRAPHY; LOW TEMPERATURE EFFECTS; MOLECULAR STRUCTURE; SUBSTITUTION REACTIONS; X RAY ANALYSIS;

ELONGATION;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0034741434     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b103269k     Document Type: Article

References (24)

1. R. Gompper, H.-U. Wagner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1437.
2. S. R. Marder, B. Kippelen, A. K.-Y. Jen, N. Peyghambarian Nature 1997 388 845.
3. S. Inoue, Y. Aso, T. Otsubo Chem. Commun. 1997 1105.
4. R. M. Metzger, B. Chen, U. Höpfner, M. V. Lakshmikantham, D. Vuillaume, T. Kawai, X. Wu, H. Tachibana, T. V. Hughes, H. Sakurai, J. W. Baldwin, C. Hosch, M. P. Cava, L. Brehmer, G. J. Ashwell J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10455.
5. E. Ósawa, P. M. Ivanov, C. Jaime J. Org. Chem. 1983 48 3990.
6. K. K. Baldridge, T. R. Batterby, R. V. Clark, J. S. Siegel J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7048.
7. C. V. K. Sharma, K. Panneerselvam, L. Shimoni, H. Katz, H. L. Carrell, G. R. Desiraju Chem. Mater. 1994 6 1282.
8. G. M. Anstead, R. Srinivasan, C. S. Peterson, S. R. Wilson, J. A. Katzenellenbogen J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1378.
9. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1.
10. K. K. Baldridge, Y. Kasahara, K. Ogawa, J. S. Siegel, K. Tanaka, F. Toda J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6167.
11. S. Ósawa, M. Sakai, E. Ósawa J. Phys. Chem. A 1997 101 1378.
12. H. F. Bettinger, P. V. R. Schleyer, H. F. Schaefer, III Chem. Commun. 1998 769.
13. R. Hoffmann Acc. Chem. Res. 1971 4 1.
14. T. Suzuki, K. Ono, J. Nishida, H. Takahashi, T. Tsuji J. Org. Chem. 2000 65 4944.
15. G. Charles Bull. Soc. Chim. Fr. 1963 1559.
16. T. R. Battersby, P. Gantzel, K. K. Baldridge, J. S. Siegel Tetrahedron Lett. 1995 36 845.
17. W. D. Hounshell, D. A. Dougherty, J. P. Hummel, K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1916.
18. M. N. Paddon-Row Acc. Chem. Res. 1982 15 245.
19. I. L. Karle, A. V. Fratini Acta Crystallogr., Sect. B 1970 26 596.
20. Y. Tobe, A. Takemura, M. Jimbo, T. Takahashi, K. Kobiro, K. Kakiuchi J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3479.
21. R. S. Glass, W. Jung J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1137.
22. Y. Takahashi, H. Ohaku, S. Morishima, T. Suzuki, H. Ikeda, T. Miyashi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 319.
23. H. Tsukada, H. Shimanouchi, Y. Sasada Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978 51 985.
24. H. E. Zimmerman, M. J. Zuraw J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7974.