Positively charged lanthanide complexes with cyclen-based ligands: Synthesis, solid-state and solution structure, and fluoride interaction

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 24, 2011, Pages 12508-12521

  Lima, Luís M P ^a   Lecointre, Alexandre ^b   Morfin, Jean François ^a   De Blas, Andrés ^c   Visvikis, Dimitris ^a   Charbonnière, Loïc J ^b   Platas Iglesias, Carlos ^c   Tripier, Raphaël ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE; 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE- 1,4,7,10-TETRAACETIC ACID; ACETAMIDE DERIVATIVE; BUFFER; DEUTERIUM OXIDE; FLUORIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LANTHANIDE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; TETRAXETAN; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM THEORY; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACETAMIDES; BUFFERS; CHEMISTRY TECHNIQUES, ANALYTICAL; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DEUTERIUM OXIDE; FLUORIDES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; LIGANDS; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; WATER; X-RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 84055176454     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201447c     Document Type: Article

References (143)

1. Ayoob, S.; Gubta, A. K. Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 2006, 36, 433-487.
2. Aaseth, J.; Shimshi, M.; Gabrilove, J. L.; Birketvedt, G. S. J. TraceElements Med. Biol. 2004, 17, 83-92.
3. Ametamey, S. M.; Honer, M.; Schubiger, P. A. Chem. Rev. 2008, 108, 1501-1516.
4. Cerklewski, F. L. Nutr. Res. (N.Y.) 1997, 5, 907-927.
5. (a)Connet, P. Fluoride 2007, 40, 155-158.
6. (b) Foulkes, R. G.Fluoride 2007, 40, 229-237.
7. (c) Yu., Y.; Yang, W.; Dong, Z.; Wan, C.;Zhang, J.; Liu, J.; Xiao, K.; Huang, Y.; Lu, B. Fluoride 2008, 41, 134-138.
8. (d) Ozsvath, D. L. Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 2009, 8, 59-79.
9. (e) Ozsvath, D. L. Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 2009, 8, 59-79.
10. Larsson, L. Acta Chem. Scand. 1957, 11, 1131-1142.
11. (b) Zhang, S.-W.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3420-3421.
12. Costero, A. M.; Bañuls, M. J.; Burell, M. J.; Ward, M. D.;Argent, S. Tetrahedron 2004, 60, 9471-9478.
13. (b) Kang, S. O.; Begur, R. A.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7882-7894.
14. (c) Kang, S. O.; Powell, D.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13478-13479.
15. Chen, C.-F.; Chen, Q.-Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3957-3960.
16. Bates, G. W.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2007, 2121-2123.
17. An, B.-K.; Wang, X.; Burn, P. L.; Meredith, P. ChemPhysChem 2010, 11, 3517-3521.
18. Peŕez-Ruiź , R.; Diáz, Y.; Goldfuss, B.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Griesbeck, A. G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3499-3504.
19. (b) Vázquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; González-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962-1965.
20. (c) Xu, G.; Tarr, M. A. Chem. Commun. 2004, 1050-1051.
21. (d) Lee, J. Y.; Cho, E. J.; Mukamel, S.; Nam, K. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 943-950.
22. Camiolo, S.; Gale, P. A. Chem. Commun. 2000, 1129-1130.
23. (b) Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; White, A. J. P.; Garozzo, D.; Messina, A.Chem.-Eur. J. 2007, 13, 649-656.
24. (c) Denekamp, C.; Suwinska, K.;Salman, H.; Abraham, Y.; Eichen, Y.; Ari, J. B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 657-665.
25. (d) Woods, C. J.; Camiolo, S.; Light, M. E.; Coles, S. J.;Hursthouse, M. B.; King, M. A.; Gale, P. A.; Essex, J. W. J. Am. Chem.Soc. 2002, 124, 8644-8652.
26. Lu, Q.-S.; Dong, L.; Zhang, J.; Li, J.; Jiang, L.; Huang, Y.; Qin, S.; Hu, C.-W.; Yu, X.-Q. Org. Lett. 2009, 11, 669-672.
27. Hossain, M. A.; Kang, S. O.; Powell, D.; Bowman-James, K.Inorg. Chem. 2003, 42, 1397-1399.
28. Guha, S.; Saha, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17674-17677.
29. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc.2001, 123, 11372-11375.
30. (b) Solé, S.; Gavia, F. P. Chem. Commun.2004, 1284-1285.
31. (c) Hudnall, T. W.; Chiu, C.-W.; Gabbai, F. P. Acc.Chem. Res. 2009, 42, 388-397.
32. (d) Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.;Aldridge, S.; Gabbai, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984.
33. Kim, Y.; Gabbai, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3363-3369.
34. Lehaire, M.-L.; Scopelliti, R.; Piotrowski, H.; Severin, K. Angew.Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1419-1422.
35. Ambrosi, G.; Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Guerra, A.;Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Rossi, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 702-712.
36. Melaimi, M.; Gavia, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680-9681.
37. Badr, I. H.; Meyerhoff, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5318-5319.
38. Cametti, M.; Cort, A. D.; Mandolina, L.; Nissinen, M.;Rissanen, K. New J. Chem. 2008, 32, 1113-1116.
39. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3539.
40. For reviews on anion sensing with lanthanide complexes, see: (a) Parker, D. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109-130.
41. (b) Tsukube, H.; Shinoda, S. Chem. Rev. 2002, 102, 2389-2403.
42. (c) Lima, L. M. P.;Tripier, R. Curr. Inorg. Chem. 2011, 1, 36-60.
43. For example, see: (a) Tsukube, H.; Suzuki, Y.; Paul, D.;Kataoka, Y.; Shinoda, S. Chem. Commun. 2007, 2533-2535.
44. (b) Best, M. D.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 51-57.
45. (c) Charbonnière, L. J.; Schurhammer, R.; Mameri, S.; Wippf, G.; Ziessel, R. F. Inorg.Chem. 2005, 44, 7151-7160.
46. (d) Schäferling, M.; Wolbeis, O. S.Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4342-4349.
47. (e) Prodi, L.; Montalti, M.;Zaccheroni, N.; Pickaert, G.; Charbonnière, L. J.; Ziessel, R. NewJ. Chem. 2003, 27, 134-139.
48. Yamada, T.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chem. Commun.2002, 1218-1219.
49. (b) Woods, M.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4401-4408.
50. (c) Bretonnière, Y.; Cann, M. J.; Parker, D.; Slater, R.Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1624-1632.
51. (d) Atkinson, P.; Murray, B.S.; Parker, D. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3166-3171.
52. (e) Blair, S.;Lowe, M. P.; Mathieu, C. E.; Parker, D.; Senanayake, P. K.; Kataky, R.Inorg. Chem. 2001, 40, 5860-5867.
53. Tremblay, M. S.; Zhu, Q.; Marti, A. A.; Dyer, J.; Halim, M.;Jokusch, S.; Turro, N. J.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 2723-2726.
54. (b) Charbonnière, L. J.; Mameri, S.; Kadjane, P.; Platas-Iglesias, C.;Ziessel, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 3748-3752.
55. (c) Mameri, S.;Charbonnière, L. J.; Ziessel, R. Z. Inorg. Chem. 2004, 43, 1819-1821.
56. Govenlock, L. J.; Mathieu, C. E.; Maupin, C. L.; Parker, D.;Riehl, J. P.; Siligardi, J.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 1999, 1699-1700.
57. (b) Tamiaki, H.; Unno, S.; Takeuchi, E.; Tameshige, N.;Shinoda, S.; Tsukube, H. Tetrahedron 2003, 59, 10477-10483.
58. Atkinson, P.; Bretonnière, Y.; Parker, D.; Müller, G. Helv.Chim. Acta 2005, 88, 391-405.
59. (b) Gunnlaugsonn, T.; Leonard, J. P.Chem. Commun. 2005, 3114-3131.
60. (c) Dickins, R. S.; Aime, S.;Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Botta, M.; Bruce, J. I.; Howard, J. A. K.;Love, C. S.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Puschmann, H. J. Am. Chem.Soc. 2002, 124, 12697-12705.
61. Kataoka, Y.; Dharam, P.; Miyake, H.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Dalton Trans. 2007, 2784-2791.
62. (b) Charbonnière, L. J.; Ziessel, R.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Boehme, C.; Wipff, G. J. Am. Chem.Soc. 2002, 124, 7779-7788.
63. (c) Dos Santos, C. M. G.; Gunnlaugsson, T. Dalton Trans. 2009, 4712-4721.
64. Sabbatini, N.; Perathoner, S.; Lattanzi, G.; Dellonte, S.;Balzani, V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6136-6139.
65. (b) Cross, J. P.;Dadabhoy, A.; Sammes, P. G. J. Lumin. 2004, 110, 113-124.
66. Delgado, R.; Félix, V.; Lima, L. M. P.; Price, D. W. DaltonTrans. 2007, 2734-2745.
67. (b) Hermann, P.; Kotek, J.; Kubicek, V.;Lukes, I. Dalton Trans. 2008, 3027-3047.
68. Montgomery, C. P.; Murria, B. S.; New, E. J.; Pal, R.; Parker, D.Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925-937.
69. Natrajan, L. S.; Khoabane, N. M.; Dadds, B. L.; Muryn, C. A.;Pritchard, R. G.; Heath, S. L.; Kenwright, A. M.; Kuprov, I.; Faulkner, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 7700-7709.
70. Tripier, R.; Platas-Iglesias, C.; Boos, A.; Morfin, J.-F. ;Charbonnière, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2735-2745.
71. Morfin, J.-F.; Tripier, R.; Le Baccon, M.; Handel, H. Polyhedron 2009, 28, 3691-3698.
72. Eliseeva, S. V.; Bünzli, J.-C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 189-227.
73. Borel, A.; Bean, J. F.; Clarkson, R. B.; Helm, L.; Moriggi, L.;Sherry, A. D.; Woods, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2658-2667.
74. (b) Muller, G.; Kean, S. D.; Parker, D.; Riehl, J. P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12349-12355.
75. Werts, M. H. V.; Jukes, R. T. F.; Verhoeven, J. W. Phys.Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1542-1548.
76. (b) Kadjane, P.;Charbonnière, L. J.; Camerel, F.; Lainé, P.; Ziessel, R. J. Fluoresc.2008, 18, 119-129.
77. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705.
78. Beeby, A.; Clarkson, I. M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; de Sousa, A. S.; Williams, J. A. G.; Woods, M. J. Chem.Soc., Perkin Trans. 2 1999, 493-504.
79. Supkowski, R. M.; Horrocks, W. D. W. Jr. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 44-48.
80. Weibel, N.; Charbonnière, L. J.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4888-4896.
81. Peters, J. A.; Huskens, J.; Raber, D. J. Prog. NMR Spectrosc.1996, 28, 283-350.
82. Aime, S.; Barbero, L.; Botta, M.; Ermondi, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 225-228.
83. Forsberg, J. H.; Delaney, R. M.; Zhao, Q.; Harakas, G.;Chandran, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 3705-3715.
84. Platas-Iglesias, C.; Roca-Sabio, A.; Regueiro-Figueroa, M.;Esteban-Gómez, D.; de Blas, A.; Rodriǵuez-Blas, T. Curr. Inorg. Chem.2011, 1, 91-116.
85. Dolg, M.; Stoll, H.; Savin, A.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1989, 75, 173-194.
86. Corey, E. J.; Bailar, J. C. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2620-2629.
87. (b) Beattie, J. K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 253-259.
88. Aime, S.; Botta, M.; Fasano, M.; Marques, M. P. M.;Geraldes, C. F. G. C.; Pubanz, D.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 1997, 36, 2059-2068.
89. (b) Hoeft, S.; Roth, K. Chem. Ber. 1993, 126, 869-873.
90. (c) Aime, S.; Botta, M.; Ermondi, G. Inorg. Chem. 1992, 31, 4291-4299.
91. Parker, D.; Dickins, R. S.; Puschmann, H.; Crossland, C.;Howard, J. A. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010.
92. Purgel, M.; Baranyai, Z.; de Blas, A.; Rodriǵuez-Blas, T.; Bańyai, I.; Platas-Iglesias, C.; Tóth, I. Inorg. Chem. 2010, 49, 4370-4382.
93. Regueiro-Figueroa, M.; Esteban-Gómez, D.; de Blas, A.;Rodriǵuez-Blas, T.; Platas-Iglesias, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3586-3595.
94. (b) Di Vaira, M.; Stoppioni, P. New J. Chem. 2002, 26, 136-144.
95. (c) Cosentino, U.; Villa, A.; Pitea, D.; Moro, G.; Barone, V.; Maiocchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4901-4909.
96. Dunand, F. A.; Dickins, R. S.; Parker, D.; Merbach, A. E.Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5160-5167.
97. Gampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D.Talanta 1985, 32, 251-264.
98. Yee, E. L.; Gansow, O. A.; Weaver, M. J. J. Am. Chem. Soc.1980, 102, 2278-2285.
99. (b) Scarborough, R. M. Jr.; Smith, A. B. J. Am.Chem. Soc. 1977, 99, 7087-7089.
100. (c) Luo, Y. R.; Byrne, R. H.J. Solution Chem. 2007, 36, 673-689.
101. Dickins, R. S.; Parker, D.; Bruce, J. I.; Tozer, D. J. Dalton Trans.2003, 1264-1271.
102. Aime, S.; Barge, A.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Botta, M.;Ugger, F. Inorg. Chem. 1997, 36, 4287-4289.
103. Lisowski, J.; Mazurek, J. Polyhedron 2002, 21, 811-816.
104. (b) Brianese, N.; Casellato, U.; Tamburini, S.; Tomasen, P.; Vigato, P.A. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 149-152.
105. Wada, A.; Watanabe, M.; Yamanoi, Y.; Nishihara, H. Chem.Commun. 2008, 1671-1673.
106. Misteryukova, V. E.; Mikhailov, Yu. N.; Chuklanova, E. B.;Segeev, A. V.; Shchelokov, R. N. Zh. Neorg. Khim. 1998, 43, 1997-1998.
107. Evans, W. J.; Giarikos, D. G.; Johnston, M. A.; Greci, M. A.;Ziller, J. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 520-526.
108. (b) Petrov, V.A.; Marshall, W. J.; Grushin, V. V. Chem. Commun. 2002, 520-521.
109. Romanelli, M.; Kumar, G. A.; Emge, T. J.; Riman, R. E.;Brennan, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6049-6051.
110. (b) Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Junk, P. C.; Wang, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3082-3092.
111. (c) Jayasundera, A. C. A.; Finch, A. A.;Townsend, P. D.; Lightfoot, P. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4178-4183.
112. (d) Deacon, G. B.; Meyer, G.; Stellfeldt, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1061-1071.
113. (e) Zhou, W.; Xu, Y.; Han, L.; Zhu, D. Dalton Trans.2010, 39, 3681-3686.
114. (f) Deacon, G. B.; Fallon, G. D.; Forsyth, C.M.; Harris, S. C.; Junk, P. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. DaltonTrans. 2006, 802-812.
115. (g) Deacon, G. B.; Evans, D. J.; Junk, P. C.;Lork, E.; Mews, R.; Zemva, B. Dalton Trans. 2005, 2237-2238.
116. (h) Xie, Z.; Chui, K.; Yang, Q.; Mak, T. C. W.; Sun, J. Organometallics 1998, 17, 3937-3944.
117. Parker, D.; Puschmann, H.; Batsanov, A. S.; Senanayake, K.Inorg. Chem. 2003, 42, 8646-8651.
118. (b) Zhang, S.; Wu, K.; Biewer, M.C.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 4284-4290.
119. (c) Gunnlaugsson, T.; Davies, R. J. H.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; McCabe, T.; Mulready, S.; O'Brien, J. E.; Stevenson, C. S.; Fanning, A.-M. Tetrahedron Lett.2005, 46, 3761-3766.
120. Chang, C. A.; Francesconi, L. C.; Malley, M. F.; Kumar, K.;Gougoutas, J. Z.; Tweedle, M. F. Inorg. Chem. 1993, 32, 3501.
121. Thompson, A. L.; Parker, D.; Fulton, D. A.; Howard, J. A. K.;Pandya, S. U.; Puschmann, H.; Senanayake, K.; Stenson, P. A.; Badari, A.; Botta, M.; Avedano, S.; Aime, S. Dalton Trans. 2006, 5605-5616.
122. Zhang, S.; Michaudet, L.; Burgess, S.; Sherry, A. D. Angew.Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1919-1921.
123. Alderighi, L.; Bianchi, A.; Calabi, L.; Dapporto, P.; Giorgi, C.;Losi, P.; Paleari, L.; Paoli, P.; Rossi, P.; Valtancoli, B.; Virtuani, M. Eur.J. Inorg. Chem. 1998, 1581-1584.
124. Bianchi, A.; Calabi, L.; Giorgi, C.; Losi, P.; Mariani, P.; Paoli, P.;Rossi, P.; Valtancoli, B.; Virtuani, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 697-705.
125. Amin, S.; Voss, D. A. Jr.; De Horrocks, W. Jr.; Lake, C. H.;Churchill, M. R.; Morrow, J. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 3294-3300.
126. Bombieri, G.; Marchini, N.; Ciattini, S.; Mortillaro, A.; Aime, S.Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3405-3411.
127. Millar, K. J.; Saherwala, A. A.; Webber, B. C.; Wu, Y.; Sherry, A.D.; Woods, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 8662-8664.
128. Glasoe, P. K.; Long, F. A. J. Phys. Chem. 1960, 64, 188-190.
129. CrysAlis CCD, version 1.171.33.52; Oxford Diffraction Ltd.:Oxford, U.K., 2009; release 06-11-2009 CrysAlis171.NET.
130. (b) CrysAlisRED, version 1.171.33.52; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, U.K., 2009; release 06-11-2009 CrysAlis171.NET.
131. SHELX: Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
132. WinGX MS-Windows system of programs for solving, refiningand analysing single crystal X-ray diffraction data for small molecules:Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
133. Sheldrick, G. M. SADABS, version 2.10; University ofGöttingen: Göttingen, Germany, 2004.
134. Herbst-Irmer, R.; Sheldrick., G. M. Acta Crystallogr. 1998, B54, 443-449.
135. SIR97: Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.;Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
136. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
137. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
138. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.;Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.;Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.;Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.;Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.;Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
139. Maron, L.; Eisenstein, O. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7140-7143.
140. (b) Boehme, C.; Coupez, B.; Wipff, G. J. Phys. Chem. A2002, 106, 6487-6498.
141. Vetere, V.; Maldivi, P.; Adamo, C. J. Comput. Chem. 2003, 24, 850-858.
142. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J.J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
143. (b) Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr.J. Chem. 1994, 33, 449-454.