Towards fluoride sensing with positively charged lanthanide complexes

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2010, Pages 2735-2745

  Tripier, Raphaël ^a   Platas Iglesias, Carlos ^b   Boos, Anne ^c   Morfin, Jean François ^a   Charbonnière, Loïc ^c  

^a Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

^b UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

^c INSTITUT DE RECHERCHES SUBATOMIQUES   (France)

Author keywords

Anions; Lanthanides; Luminescence; Maerocyclic ligands; Sensors

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; COMPLEXATION; EMISSION SPECTROSCOPY; EUROPIUM COMPOUNDS; FLUORINE COMPOUNDS; FREE ENERGY; HEAVY WATER; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; IONS; LANTHANUM COMPOUNDS; LUMINESCENCE; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RARE EARTH ELEMENTS; TERBIUM COMPOUNDS;

ASSOCIATION CONSTANT; DFT CALCULATION; EU COMPLEXES; FLUORIDE ANIONS; FUNCTIONALIZED; H NMR SPECTROSCOPY; LANTHANIDES COMPLEXES; MAEROCYCLIC LIGAND; NITROGEN ATOM; POSITIVELY CHARGED;

LIGANDS;

EID: 77953884957     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200901045     Document Type: Article

References (98)

1. G. R. Choppin, J. Alloys Compd. 2002, 344, 55-59.
2. a) N. Sabbatini, S. Perathoner, G. Lattanzi, S. Dellonte, V. Balzani, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6136-6139;
3. b) B. Alpha, X-M. Lehn, G. Mathis, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 266267;
4. c) J. P. Cross, A. Dadabhoy, P. G. Sammes, J. Lumin. 2004, 110, 113-124.
5. H. Bazin, M. Préaudat, E. Trinquet, G. Mathis, Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2197-2211.
6. a) A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. De Sousa, X A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 1999, 493-504;
7. b) W deW Horrocks Jr., D. R. Sudnick, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 334340.
8. L. X Charbonnière, N Hildebrandt, R. Ziessel, H.-G. Löhmannsröben, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 12800-12809.
9. a) P. R. Diamente, F. C. X. M. van Veggel, J. Fluoresc. 2005, 15, 543-551;
10. b) F. Wang, Y. Zhang, X. Fan, M, Wang, Nanotechnology 2006, 17, 1527-1532;
11. c) S. Sivakumar, F. C X M. van Veggel, P. S. May, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 620-625.
12. L. Wang, Y. Li, Chem. Mater. 2007, 19, 727-734.
13. a) J.-C. Boyer, F. Vetrone, L. A. Cuccia, J. A. Capobianco, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 7444;
14. b) S. Sivakumar, P. R. Diamente, F. C. J. M. van Veggel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 58785884;
15. c) L. J. Charbonnière, J.-L. Rehspringer, R. Ziessel, Y. Zimmermann, New J. Chem. 2008, 32, 1055-1059.
16. F. Evanics, P. R. Diamente, F. C. J. M. van Veggel, G. J. Stanisz, R. S. Presser, Chem. Mater. 2006, 18, 2499-2505.
17. S. M. Ametamey, M. Honer, P. A. Schubiger, Chem. Rev. 2008, 108, 1501-1516.
18. For recent examples, see:
19. a) C. M. G. dos Santos, T. Gunnlaugsson, Dalton Trans. 2009, 4712-4721;
20. b) Y Kataoka, P. Dharam, H. Miyake, S. Shinoda, H. Tsukube, Dalton Trans. 2007, 2784-2791;
21. c) H. Tsukube, Y. Suzuki, D. Paul, Y Kataoka, S. Shinoda, Chem. Commun. 2007, 2533-2535;
22. d) H. Tsukube, T. Yamada, S. Shinoda, J. Alloys Compd. 2004, 374, 40-45;
23. e) M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695;
24. f) Y. Kataoka, D. Paul, H. Miyake, T. Yaita, E'.
25. Miyoshi, H. Mori, S. Tsukamoto, H. Tatewaki, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5258-5266;
26. g) D. Zhang, M, Shi, Z. Liu, F. Li, T. Yi, C Huang, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2277-2284;
27. h) R. S. Dickins, S. Aime, A. S. Batsanov, A. Beeby, M. Botta, J. I. Bruce, J. A. K. Howard, C. S. Love, D. Parker, R. D. Peacock, H. Puschmann, J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 12697-12705;
28. i) C. G. Gulgas, T. M. Reineke, Inorg. Chem. 2008, 47, 1548-1559;
29. j) L. J. Charbonnière, R. Ziessel, M. Montalti, N Zaccheroni, C. Boehme, G. Wipff, J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 7779-7788;
30. k) H. Tsukube, A. Onimaru, S. Shinoda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 725-730;
31. l) P. Atkinson, Y. Bretonniere, D. Parker, G. Muller, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 391-405;
32. m) T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 1218-1219.
33. For reviews on anion sensing with lanthanide complexes, see:
34. a) D. Parker, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109-130;
35. b) H. Tsukube, S. Shinoda, Chem. Rev. 2002, 102, 2389-2403.
36. a) E. L. Yee, O. A. Gansow, M. J. Weaver, J. Am. Chem. Soc. ' 1980, 102, 2278-2285;
37. b) R. M. Scarborough Jr., A. B. Smith, J. Am. Chem. Soc 1977, 99, 7087-7089.
38. Y. R. Luo, R. H. Byrne, J. Solution Chem. 2007, 36, 673-689.
39. a) X. Peng, Y. Wu, J. Fan, M. Tian, K. Han, J. Org. Chem. 2005, 70, 10524-10531;
40. b) H. J. Kim, S. K. Kim, J. Y. Lee, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 6611-6614.
41. J. F. Morfin, M. Lebaccon, R. Tripier, H. Handel, Polyhedron 2009, 28, 3691 3698.
42. A. Nonat, P. H. Fries, J. Pecaut, M. Mazzanti, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8489-8506.
43. Z. Palinkas, A. Roca-Sabio, M. Mato-Iglesias, D. Esteban-Gomez, C Platas-Iglesias, A. de Bias, T. Rodriguez-Bias, E. Toth, Inorg. Chem. 2009, 48, 8878-8889.
44. a) S. Aime, M. Botta, M. Fasano, M. P. M. Marques, C F. G. C Geraldes, D. Pubanz, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1997, 36, 2059-2068;
45. b) S. Hoeft, K. Roth, Chem. Ber. 1993, 126, 869-873;
46. c) S. Aime, M. Botta, G. Ermondi, Inorg. Chem. 1992, 31, 4291-4299.
47. D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Grassland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010.
48. a) V. Jacques, J. F. Desreux, Inorg. Chem. 1994, 33, 4048-4053;
49. b) S. Aime, A. Barge, M. Botta, M. Fasano, J. D. Ayala, G. Bombieri, Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 423-429.
50. M. Woods, S. Aime, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, M. Navet, D. Parker, M. Port, O. Rousseaux, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9781-9792.
51. S. Aime, A. S. Batsanov, M. Botta, J. A. K. Howard, M. P. Lowe, D. Parker, New J. Chem. 1999, 23, 669-670.
52. a) L. Charbonnière, S. Mameri, P. Kadjane, C. Platas-Iglesias, R. Ziessel, Inorg. Chem. 2008, 47, 3748-3762;
53. b) M. MatoIglesias, T. Rodriguez-Bias, C. Platas-Iglesias, M. Starek, P. Kadjane, R. Ziessel, L. Charbonnière, Inorg. Chem. 2009, 48, 1507-1518;
54. c) P. Kadjane, C. Platas-Iglesias, R. Ziessel, L. Charbonnière, Dalton Trans. 2009, 5688-5700;
55. d) M. Mato-Iglesias, A. Roca-Sabio, Z. Palinkas, D. Esteban-Gomez, C. Platas-Iglesias, E. Toth, A. de Bias, T. Rodriguez-Blas, Inorg. Chem. 2008, 47, 7840-7851;
56. e) C. Nunez, R. Bastida, A. Macias, M. Mato-Iglesias, C. Platas-Iglesias, L. Valencia, Dalton Trans. 2008, 3841-3850;
57. f) A. Roca-Sabio, M. Mato-Iglesias, D. Esteban-Gómez, E. Toth, A. de Blas, C. Platas-Iglesias, T. Rodríguez-Blas, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 3331-3341.
58. M. DoIg, H. Stoll, A. Savin, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1989, 75, 173-194.
59. a) U. Cosentino, A. Villa, D. Pitea, G. Moro, V. Barone, A. Maiocchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4901-4909;
60. b) B. A. Hess Jr., A. Kedziorski, L. Smentek, D. X Bornhop, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2397-2407.
61. a.) R. S. Dickins, J. A. K. Howard, C. L. Maupin, J. M. Moloney, D. Parker, J. P. Riehl, G. Siligardi, J. A. G. Williams, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1095-1105;
62. b) S. Zhang, K. Wu, M. C Biewer, A. D. Sherry, Inorg. Chem. 2001, 40, 4284-1290;
63. c) S. Amin, D. A. Voss Jr., W. D. Horrocks Jr., C. H. Lake, M. R. Churchill, J. R. Morrow, Inorg. Chem. 1995, 34, 3294-3300;
64. d) G. Zucchi, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2001, 1975-1985.
65. C Piguet, J.-C. G. Bünzli, G. Bernardinelli, C. G. Bochet, P. Froidevaux, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1995, 83-97.
66. a) N. Chatterton, Y. Bretonnière, J. Pécaut, M. Mazzanti, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 117, 7595-7598;
67. b) N. Weibel, L. Charbonnière, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 17931796.
68. J.-C. G. Bünzli, in: Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Sciences, Theory and Practice (Eds.: J.-C. G. Bünzli, G. R. Clioppin), Elsevier Science Publications, Amsterdam, 1989, p. 233.
69. G. Zucchi, A.-C. Ferrand, R. Scopelitti, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2002, 41, 2459-2465.
70. C. Görller-Walrand, K. Binnemans, in: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths (Eds.: K. A. Gsclineider Jr., L. Eyring), Elsevier Science, Amsterdam, 1998, vol. 25, p. 101.
71. a) C Piguet, A. F. Williams, B. Bernardinelli, G. Hopfgartner, S. Petoud, O. Schaad, J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 6681-6697;
72. b) C. Piguet, E. Rivara-Minten, G. Hopfgartner, J.-C. G. Bünzli, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1541-1566.
73. S. T. Frey, W. de Horrocks, Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 383390.
74. R. M. Supkowski, W. D. W. Horrocks Jr., Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 44-48.
75. M. H. V. Werts, R. T. F. Jukes, J. W. Verhoeven, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1542-1548.
76. P. C.R. Soares-Santos, H. I. S. Nogueira, V. Félix, M.G.B. Drew, R. A. Sá Ferreira, L. D. Carlos, T. Trindade, Chem. Mater. 2003, 15, 100-108.
77. M. Latva, H. Takalo, V.-M. Mukkala, C. Matachescu, J. C. Rodriguez-Ubis, J. Kankare, J. Lumin. 1997, 75, 149-169.
78. Assuming that the sensitivity of the fluorescence method should allow the observation of spectral changes at a minimum of 5% of a new species, one can estimate a lower limit of 0.1 log units for the association constants of Cl" and Br" anions according to Equation (7).
79. a) R. S. Dickins, D. Parker, J. I. Bruce, D. J. Tozer, Dalton Trans. 2003, 1264-1271;
80. b) B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2085-2094;
81. c) Y. Bretonniere, M. J Cann, D. Parker, R. Slater, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1624-1632.
82. H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1985, 32, 251-264.
83. P. L. Jones, A. J Amoroso, J. C Jeffery, J. A. McCleverty, E. Psillakis, L. H. Rees, M. D. Ward, Inorg. Chem. 1997, 36, 1018.
84. D. D. Perrin, in: Ionization Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 1982.
85. Y. Haas, G. Stein, J. Phys. Chem. 1971, 75, 3668-3677.
86. K. Nakamaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1639-1640.
87. X Olmstead, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581-2584.
88. B. Valeur, in: Molecular Fluorescence, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002, p. 161.
89. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
90. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
91. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N Kudin, J. C. Burant, J M. Miliam, S. S. Iyengar, J Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Eliara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W Chen, M. W Wong, C Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
92. a) L. Maren, O. Eisenstein, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 71407143;
93. b) C Boehme, B. Coupez, G. Wipff, .J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6487-6498;
94. c) K. I. M. Ingram, M. J Tassell, A. J. Gaunt, N. Kaltsoyaiinis, Inorg. Chem. 2008, 47, 7824-7833.
95. V. Vetere, P. Maldivi, C. Adamo, J. Comput. Chem. 2003, 24, 850-858.
96. a) G. Gran, Analyst 1952, 77, 661;
97. b) A. E. Martell, R. J Motekaitis, in: Determination and Use of Stability Constants, 2nd ed., Wiley, New York, 1992.
98. P. Gans, A. Sabatini, A. Vacca, Talanta 1996, 43, 1739-1753.