Structure and dynamics of lanthanide(III) complexes with an N-Alkylated do3a ligand (H3do3a = 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid): A combined experimental and DFT study

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2010, Pages 3586-3595

  Regueiro Figueroa, Martín ^a   Esteban Gómez, David ^a   De Blas, Andrés ^a   Rodríguez Blas, Teresa ^a   Platas Iglesias, Carlos ^a  

^a UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Lanthanides; Macrocyclic ligands; X ray diffraction

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ATOMS; CARBOXYLATION; CONFORMATIONS; FREE ENERGY; ISOMERS; LIGANDS; METAL IONS; MOLECULAR IMAGING; MOLECULES; OXYGEN; RARE EARTH ELEMENTS; ROTATION; SPHERES; X RAY DIFFRACTION;

ARM ROTATION; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; INNER SPHERES; INTERCONVERSIONS; MACRO-CYCLIC LIGANDS; OXYGEN ATOM; ROTATION PROCESS; STRUCTURE AND DYNAMICS; WATER MOLECULE; X- RAY DIFFRACTIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77955934179     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000334     Document Type: Article

References (99)

1. D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010.
2. Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Sciences: Theory and Practice (Eds.: J.-C. G. Bünzli, G. R. Choppin), Elsevier, Amsterdam, 1989;
3. P. Caravan, J. J. Ellinson, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293;
4. The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: A. E. Merbach, É. Tóth), Wiley, New York, 2001;
5. L. M. De Leon-Rodriguez, A. J. M. Lubag, C. R. Malloy, G. V. Martinez, R. J. Gillies, A. D. Sherry, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 948-957;
6. K. W.-Y. Chan, W.-T. Wong, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2428-2451.
7. S. Liu, Adv. Drug Deliv. Rev. 2008, 60, 1347-1370;
8. F. Roesch, Radiochim. Acta 2007, 95, 303-311;
9. W. A. Volkert, T. J. Hoffman, Chem. Rev. 1999, 99, 2269-2292;
10. M. F. Tweedle, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 958-968.
11. X. Wang, T. Jin, V. Comblin, A. Lopez-Mut, E. Merciny, J.-F. Desreux, Inorg. Chem. 1992, 31, 1095-1099;
12. E. Toth, E. Brucher, I. Lazar, I. Toth, Inorg. Chem. 1994, 33, 4070-4076.
13. K. Kumar, C. A. Chang, L. C. Francesconi, D. D. Dischino, M. F. Malley, J. Z. Gougoutas, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1994, 33, 3567-3575;
14. K. Kumar, C. A. Chang, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1993, 32, 587-593;
15. K. Kumar, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1993, 32, 4193-4199.
16. C. A. Chang, L. C. Francesconi, M. F. Malley, K. Kumar, J. Z. Gougoutas, M. F. Tweedle, D. W. Lee, L. J. Wilson, Inorg. Chem. 1993, 32, 3501-3508.
17. L. M. Urbanczyk-Pearson, F. J. Femia, J. Smith, G. Parigi, J. A. Duimstra, A. L. Eckermann, C. Luchinat, T. J. Meade, Inorg. Chem. 2008, 47, 56-68;
18. C. Carrera, G. Digilio, S. Baroni, D. Burgio, S. Consol, F. Fedeli, D. Longo, A. Mortillaro, S. Aime, Dalton Trans. 2007, 4980-4987;
19. J. A. Duimstra, F. J. Femia, T. J. Meade, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12847-12855.
20. M. Regueiro-Figueroa, K. Djanashvili, D. Esteban-Gómez, T. Chauvin, E. Toth, A. de Blas, T. Rodríguez-Blas, C. Platas-Iglesias, Inorg. Chem. 2010, 49, 4212-4223.
21. E. L. Que, E. Gianolio, S. L. Baker, A. P. Wong, S. Aime, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8527-8536;
22. M. P. Lowe, D. Parker, O. Reany, S. Aime, M. Botta, G. Castellano, E. Gianolio, R. Pagliarin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7601-7609;
23. L. M. Manus, D. J. Mastarone, E. A. Waters, X.-Q. Zhang, E. A. Schultz-Sikma, K. W. MacRenaris, D. Ho, T. J. Meade, Nano Lett. 2010, 10, 484-489;
24. E. Gianolio, R. Napolitano, F. Fedeli, F. Arena, S. Aime, Chem. Commun. 2009, 6044-6046;
25. S. Lacerda, M. P. Campello, F. Marques, L. Gano, V. Kubicek, P. Fouskova, E. Toth, I. Santos, Dalton Trans. 2009, 4509-4518.
26. T. Koullourou, L. S. Natrajan, H. Bhavsar, S. J. A. Pope, J. Feng, J. Narvainen, R. Shaw, E. Scales, R. Kauppinen, A. M. Kenwright, S. Faulkner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2178-2179.
27. S. Aime, M. Botta, M. Fasano, M. P. M. Marques, C. F. G. C. Geraldes, D. Pubanz, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1997, 36, 2059-2068;
28. S. Hoeft, K. Roth, Chem. Ber. 1993, 126, 869-873;
29. S. Aime, M. Botta, G. Ermondi, Inorg. Chem. 1992, 31, 4291-4299.
30. M. Jauregui, W. S. Perry, C. Allain, L. R. Vidler, M. C. Willis, A. M. Kenwright, J. S. Snaith, G. J. Stasiuk, M. P. Lowe, S. Faulkner, Dalton Trans. 2009, 6283-6285.
31. E. S. Henriques, C. F. G. C. Geraldes, M. J. Ramos, Mol. Phys. 2003, 101, 2319-2333;
32. R. S. Ranganathan, N. Raju, H. Fan, X. Zhang, M. F. Tweedle, J. F. Desreux, V. Jacques, Inorg. Chem. 2002, 41, 6856-6866;
33. C. A. Chang, Y.-L. Liu, C.-Y. Chen, X.-M. Chou, Inorg. Chem. 2001, 40, 3448-3455;
34. R. Fossheim, H. Dugstad, S. G. Dahl, Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 539-546;
35. R. Fossheim, S. G. Dahl, Acta Chem. Scand. 1990, 44, 698-706.
36. E. S. Henriques, M. Bastos, C. F. G. C. Geraldes, M. J. Ramos, Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 237-248;
37. U. Cosentino, G. Moro, D. Pitea, A. Villa, P. C. Fantucci, A. Maiocchi, F. Uggeri, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4606-4614.
38. B. A. Hess Jr., A. Kedziorski, L. Smentek, D. J. Bornhop, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2397-2407;
39. O. V. Yazyev, L. Helm, V. G. Malkin, O. L. Malkina, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10997-11005;
40. L. Smentek, B. A. Hess Jr., J. P. Cross, H. C. Manning, D. J. Bornhop, J. Chem. Phys. 2005, 123, 244302;
41. K. H. Chalmers, E. De Luca, N. H. M. Hogg, A. M. Kenwright, I. Kuprov, D. Parker, M. Botta, J. I. Wilson, A. M. Blamire, Chem. Eur. J. 2010, 16, 134-148.
42. O. V. Yazyev, L. Helm, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 201-211;
43. F. Yerly, A. Borel, L. Helm, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5468-5480;
44. A. Borel, L. Helm, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2001, 7, 600-610.
45. U. Cosentino, A. Villa, D. Pitea, G. Moro, V. Barone, A. Maiocchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4901-4909.
46. A. Roca-Sabio, M. Mato-Iglesias, D. Esteban-Gomez, E. Toth, A. de Blas, C. Platas-Iglesias, T. Rodríguez-Blas, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3331-3341;
47. M. del C. Fernandez-Fernandez, R. Bastida, A. Macias, P. Perez-Lourido, C. Platas-Iglesias, L. Valencia, Inorg. Chem. 2006, 45, 4484-4496;
48. M. Gonzalez-Lorenzo, C. Platas-Iglesias, F. Avecilla, S. Faulkner, S. J. A. Pope, A. de Blas, T. Rodriguez-Blas, Inorg. Chem. 2005, 44, 4254-4262;
49. C. Nunez, R. Bastida, A. Macias, M. Mato-Iglesias, C. Platas-Iglesias, L. Valencia, Dalton Trans. 2008, 3841-3850;
50. C. Nunez, M. Mato-Iglesias, R. Bastida, A. Macias, P. Perez-Lourido, C. Platas-Iglesias, L. Valencia, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1086-1095;
51. M. Gonzalez-Lorenzo, C. Platas-Iglesias, M. Mato-Iglesias, D. Esteban-Gomez, A. de Blas, T. Rodriguez-Blas, Polyhedron 2008, 27, 1415-1422.
52. C. Platas-Iglesias, M. Mato-Iglesias, K. Djanashvili, R. N. Muller, L. Vander Elst, J. A. Peters, A. de Blas, T. Rodriguez-Blas, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3579-3590;
53. M. Mato-Iglesias, T. Rodríguez-Blas, C. Platas-Iglesias, M. Starck, P. Kadjane, R. Ziessel, L. Charbonniere, Inorg. Chem. 2009, 48, 1507-1518;
54. L. Charbonniere, S. Mameri, P. Kadjane, C. Platas-Iglesias, R. Ziessel, Inorg. Chem. 2008, 47, 3748-3762;
55. M. Mato-Iglesias, C. Platas-Iglesias, K. Djanashvili, J. A. Peters, E. Toth, E. Balogh, R. N. Muller, L. Vander Elst, A. de Blas, T. Rodriguez-Blas, Chem. Commun. 2005, 4729-4731;
56. M. Mato-Iglesias, E. Balogh, C. Platas-Iglesias, E. Toth, A. de Blas, T. Rodriguez- Blas, Dalton Trans. 2006, 5404-5415.
57. M. Purgel, Z. Baranyai, A. de Blas, T. Rodríguez-Blas, I. Bányai, C. Platas-Iglesias, I. Tóth, Inorg. Chem. 2010, 49, 4370-4382.
58. A. Barge, L. Tei, D. Upadhyaya, F. Fedeli, L. Beltrami, R. Stefania, S. Aime, G. Cravotto, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1176-1184.
59. P. Kadjane, C. Platas-Iglesias, R. Ziessel, L. J. Charbonniere, Dalton Trans. 2009, 5688-5700.
60. W. D. Horrocks Jr., D. R. Sudnick, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 384-392.
61. R. S. Dickins, S. Aime, A. S. Batsanov, A. Beeby, M. Botta, J. I. Bruce, J. A. K. Howard, C. S. Love, D. Parker, R. D. Peacock, H. Puschmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12697-12705.
62. W. D. Horrocks Jr., D. R. Sudnick, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 334-340.
63. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493-504.
64. S. Faulkner, S. J. A. Pope, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10526-10527.
65. E. Toth, O. M. Ni Dhubhghaill, G. Besson, L. Helm, A. E. Merbach, Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 701-708;
66. X. Zhang, C. A. Chang, H. G. Brittain, J. M. Garrison, J. Telser, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1992, 31, 5597-5600.
67. F. A. Dunand, S. Aime, S. G. Crich, G. B. Giovenzana, A. E. Merbach, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 87-92.
68. J. Costa, E. Balogh, V. Turcry, R. Tripier, M. Le Baccon, F. Chuburu, H. Handel, L. Helm, E. Toth, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6841-6851.
69. A. Mishra, P. Fouskova, G. Angelovski, E. Balogh, A. K. Mishra, N. K. Logothetis, E. Toth, Inorg. Chem. 2008, 47, 1370-1381.
70. M. B. Inoue, M. Inoue, Q. Fernando, Inorg. Chim. Acta 1995, 232, 203-206;
71. S. I. Kang, R. S. Ranganathan, J. E. Emswiler, K. Kumar, J. Z. Gougoutas, M. F. Malley, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1993, 32, 2912-2918.
72. M. Mato-Iglesias, A. Roca-Sabio, Z. Palinkas, D. Esteban-Gomez, C. Platas-Iglesias, E. Toth, A. de Blas, T. Rodriguez-Blas, Inorg. Chem. 2008, 47, 7840-7851.
73. M. Seitz, A. G. Oliver, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11153-11160.
74. M. R. Spirlet, J. Rebizant, J. F. Desreux, M. F. Loncin, Inorg. Chem. 1984, 23, 359-363.
75. C. Piguet, J.-C. G. Bünzli, G. Bernardinelli, C. G. Bochet, P. Froidevaux, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 83-97.
76. M. Dolg, H. Stoll, A. Savin, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1989, 75, 173-194.
77. M. Woods, Z. Kovacs, S. Zhang, A. D. Sherry, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5889-5892.
78. H. D. Powell, O. M. Ni Dhubhghaill, D. Pubanz, L. Helm, Y. Lebedev, W. Schlaepfer, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346;
79. Z. Palinkas, A. Roca-Sabio,M.Mato-Iglesias, D. Esteban-Gomez, C. Platas-Iglesias, A. De Blas, T. Rodriguez-Blas, E. Toth, Inorg. Chem. 2009, 48, 8878-8889.
80. A. M. Raitsimring, A. V. Astashkin, D. Baute, D. Goldfarb, P. Caravan, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7318-7323.
81. S. Aime, A. Barge, F. Benetollo, G. Bombieri, M. Botta, F. Uggeri, Inorg. Chem. 1997, 36, 4287-4289.
82. S. Aime, A. Barge, J. I. Bruce, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, D. Parker, A. S. de Sousa, M. Woods, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5762.
83. M. P. Placidi, L. S. Natrajan, D. Sykes, A. M. Kenwright, S. Faulkner, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2427-2438.
84. V. Jacques, J. F. Desreux, Inorg. Chem. 1994, 33, 4048-4053;
85. S. Aime, A. Barge, M. Botta, M. Fasano, J. D. Ayala, G. Bombieri, Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 423-429.
86. M. Woods, S. Aime, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, M. Navet, D. Parker, M. Port, O. Rousseaux, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9781-9792.
87. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
88. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
89. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
90. L. Maron, O. Eisenstein, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7140-7143;
91. C. Boehme, B. Coupez, G. Wipff, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6487-6498.
92. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56;
93. C. Peng, H. B. Schlegel, Isr. J. Chem. 1994, 33, 449-454.
94. G. M. Sheldrick, SADABS, Version 2.10, University of Göttingen, Germany, 2004.
95. SHELX: G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
96. WinGX MS-Windows system of programs for solving, refining, and analyzing single-crystal X-ray diffraction data for small molecules: L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
97. DIRDIF99: P. T. Beurskens, G. Beurskens, R. de Gelder, S. García-Granda, R. O. Gould, R. Israel, J. M. M. Smits, The DIRDIF-99 Program System, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1999.
98. M. Nardelli, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 563-571.
99. D. D. Dischino, E. J. Delaney, J. E. Emswiler, G. T. Gaughan, J. S. Prasad, S. K. Srivastava, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1991, 30, 1265-1269.