QM/MM refinement and analysis of protein bound retinoic acid

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 3, 2012, Pages 301-310

  Li, Xue ^a   Fu, Zheng ^a   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

protein ligand binding; QM MM X ray refinement; retinoic acid

Indexed keywords

BIOACTIVE CONFORMATION; COMPLETE BASIS SETS; CRYSTAL CONFORMATION; DATA BANK; ENERGY CALCULATION; FACIAL SKIN; GENE TRANSCRIPTIONS; HETERODIMERS; OPTIMIZED GEOMETRIES; PROTEIN-LIGAND BINDING; PROTEIN-LIGAND COMPLEXES; RETINOIC ACID; RETINOIC ACID RECEPTORS; RETINOIC ACIDS; SOLUTION PHASE; VITAMIN A; X-RAY REFINEMENT;

BINDING ENERGY; COMPLEXATION; GENES; LIGANDS; PETROLEUM REFINING; QUANTUM THEORY; REFINING; TRANSCRIPTION;

PROTEINS;

RETINOIC ACID; RETINOIC ACID RECEPTOR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; METABOLISM; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN DATABASE; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DATABASES, PROTEIN; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY; RECEPTORS, RETINOIC ACID; TRETINOIN;

EID: 83855163460     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21978     Document Type: Article

References (66)

1. C. Thaller, G. Eichele, Nature 1987, 327, 625.
2. M. Petkovich, N. J. Brand, A. Krust, P. Chambon, Nature 1987, 330, 444.
3. G. Allenby, M. T. Bocquel, M. Saunders, S. Kazmer, J. Speck, M. Rosenberger, A. Lovey, P. Kastner, J. F. Grippo, P. Chambon, A. A. Levin, Proc Natl Acad Sci USA 1993, 90, 30.
4. A. S. Budhu, N. Noy, Mol Cell Biol 2002, 22, 2632.
5. P. Kastner, M. Mark, P. Chambon, Cell 1995, 83, 859.
6. F. C. Zusi, M. V. Lorenzi, V., Vivat-Hannah, Drug Discov Today 2002, 7, 1165.
7. S. A. Ross, P. J. McCaffery, U. C. Drager, L. M., De Luca, Phys Rev 2000, 80, 1021.
8. T. Tanaka, L. M., De Luca, Cancer Res 2009, 69, 4945.
9. D. J. Mangelsdorf, C. Thummel, M. Beato, P. Herrlich, G. Schutz, K. Umesono, B. Blumberg, P. Kastner, M. Mark, P. Chambon, R. M. Evans, Cell 1995, 83, 835.
10. R. Pattanayek, M. E. Newcomer, Protein Sci 1999, 8, 2027.
11. P. F. Egea, N. Rochel, C. Birck, P. Vachette, P. A. Timmins, D. Moras, J Mol Biol 2001, 307, 557.
12. B. P. Klaholz, A. Mitschler, D. Moras, J Mol Biol 2000, 302, 155.
13. S. A. Kliewer, B. M. Forman, B. Blumberg, E. S. Ong, U. Borgmeyer, D. J. Mangelsdorf, K. Umesono, R. M. Evans, Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 7355.
14. P. Tontonoz, R. A. Graves, A. I. Budavari, H. Erdjumentbromage, M. Lui, E. Hu, P. Tempst, B. M. Spiegelman, Nucleic Acids Res 1994, 22, 5628.
15. S. W. Muchmore, P. J. Hajduk, Curr Opin Drug Discov Dev 2003, 6, 544.
16. W. T. M. Mooij, M. J. Hartshorn, I. J. Tickle, A. J. Sharff, M. L. Verdonk, H. Jhoti, ChemMedChem 2006, 1, 827.
17. T. J. Oldfield, Acta Crystallogr D 2001, 57, 696.
18. P. H. Zwart, G. G. Langer, V. S. Lamzin, Acta Crystallogr D 2004, 60, 2230.
19. G. J. Kleywegt, K. Henrick, E. J. Dodson, D. M. F., van Aalten, Structure 2003, 11, 1051.
20. A. M. Davis, S. J. Teague, G. J. Kleywegt, Angew Chem Int Ed Engl 2003, 42, 2718.
21. H. J. Bohm, G. Klebe, Angew Chem Int Ed Engl 1996, 35, 2589.
22. G. Klebe, Perspect Drug Discov 1995, 3, 85.
23. G. Klebe, T. Mietzner, J Comput Aid Mol Des 1994, 8, 583.
24. J. Bostrom, J Comput Aid Mol Des 2001, 15, 1137.
25. J. Bostrom, A. Hogner, S. Schmitt, J Med Chem 2006, 49, 6716.
26. F. E. Boas, P. B. Harbury, J Mol Biol 2008, 380, 415.
27. R. A. Friesner, Adv Protein Chem 2006, 72, 79.
28. D. L. Mobley, A. P. Graves, J. D. Chodera, A. C. McReynolds, B. K. Shoichet, K. A. Dill, J Mol Biol 2007, 371, 1118.
29. J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J Med Chem 2006, 49, 5880.
30. E. Perola, P. S. Charifson, J Med Chem 2004, 47, 2499.
31. C. Gao, M. S. Park, H. A. Stern, Biophys J 2010, 98, 901.
32. K. Raha, K. M. Merz, J Med Chem 2005, 48, 4558.
33. C. E. A. Chang, W. Chen, M. K. Gilson, Proc Natl Acad Sci USA 2007, 104, 1534.
34. M. K. Gilson, H. X. Zhou, Annu Rev Bioph Biom 2007, 36, 21.
35. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucleic Acids Res 2000, 28, 235.
36. N. Yu, H. P. Yennawar, K. M. Merz, Acta Crystallogr D 2005, 61, 322.
37. N. Yu, X. Li, G. L. Cui, S. A. Hayik, K. M. Merz, Protein Sci 2006, 15, 2773.
38. X. Li, S. A. Hayik, K. M. Merz, J Inorg Biochem 2010, 104, 512.
39. X. Li, X. He, B. Wang, K. Merz, J Am Chem Soc 2009, 131, 7742.
40. U. Ryde, K. Nilsson, J Mol Struc-Theochem 2003, 632, 259.
41. U. Ryde, L. Olsen, K. Nilsson, J Comput Chem 2002, 23, 1058.
42. U. Ryde, K. Nilsson, J Inorg Biochem 2003, 96, 39.
43. U. Ryde, K. Nilsson, J Am Chem Soc 2003, 125, 14232.
44. U. Ryde, C. Greco, L., De Gioia, J Am Chem Soc 2010, 132, 4512.
45. OpenEye Scientific I. Software, 1.7.4 ed. Santa Fe, NM, USA, 2010.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, A. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and, D. J. Fox,. Gaussian 09 (Revision A.1); Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
47. Z. Fu, X. Li, K. M. Merz Jr., J Comput Chem 2011, 32, 2587.
48. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J Am Chem Soc 1985, 107, 3902.
49. W. J. Hehre, Practical Strategies for Electronic Structure Calculations; Wavefunction: Irvine, CA, 1995.
50. A. Stamant, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J Comput Chem 1995, 16, 1483.
51. W. L. Hehre, L. Radom, P. V. P. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
52. G. Kontopidis, C. Holt, L. Sawyer, J Mol Biol 2002, 318, 1043.
53. S.-C. Gaon, D. Willmann, D. Zeyer, S. Sanglier, V. A. Dorsselaer, J. P. Renaud, D. Moras, R. Schule, Nat Struct Biol 2003, 10, 820.
54. G. A. Schoch, J. K. Yano, S. Sansen, P. M. Dansette, C. D. Stout, E. F. Johnson, J Biol Chem 2008, 283, 17227.
55. R. T. Gampe, V. G. Montana, M. H. Lambert, G. B. Wisely, M. V. Milburn, H. E. Xu, Gene Dev 2000, 14, 2229.
56. G. Zanotti, M. R. Dacunto, G. Malpeli, C. Folli, R. Berni, Eur J Biochem 1995, 234, 563.
57. H. L. Monaco, M. Rizzi, A. Coda, Science 1995, 268, 1039.
58. K. Kuhnel, N. Ke, M. J. Cryle, S. G. Sligar, M. A. Schuler, I. Schlichting, Biochemistry 2008, 47, 6552.
59. S. Vaezeslami, X. F. Jia, C. Vasileiou, B. Borhan, J. H. Geiger, Acta Crystallogr D 2008, 64, 1228.
60. G. J. Kleywegt, T. Bergfors, H. Senn, P. Lemotte, B. Gsell, K. Shudo, T. A. Jones, Structure 1994, 2, 1241.
61. J. P. Renaud, N. Rochel, M. Ruff, V. Vivat, P. Chambon, H. Gronemeyer, D. Moras, Nature 1995, 378, 681.
62. G. Zanotti, M. Marcello, G. Malpeli, C. Folli, G. Sartori, R. Berni, J Biol Chem 1994, 269, 29613.
63. M. E. Newcomer, R. S. Pappas, D. E. Ong, Proc Natl Acad Sci USA 1993, 90, 9223.
64. S. Vaezeslami, E. Mathes, C. Vasilelou, B. Borhan, J. H. Geiger, J Mol Biol 2006, 363, 687.
65. C. Vasileiou, S. Vaezeslami, R. M. Crist, R.-M. Smith, J. H. Geiger, B. Borhan, J Am Chem Soc 2007, 129, 6140.
66. A. T. Brunger, Nature 1992, 355, 472.