An improved procedure for the three-component synthesis of benzo[g]chromene derivatives using basic ionic liquid

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 48, Issue 6, 2011, Pages 1264-1268

  Yu, Yi ^a   Guo, Hongyun ^a   Li, Xiaojun ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 BUTYL 3 METHYL IMIDAZOLIUM HYDROXIDE; 4 ARYL 5,10 DIHYDRO 4H BENZO [G] CHROMENE 5,10 DIONE DERIVATIVE; CHROMENE DERIVATIVE; IONIC LIQUID; LAWSONE; MALONONITRILE; ORGANIC SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; ELECTROPHILICITY; SYNTHESIS;

EID: 81855221802     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.747     Document Type: Article

References (27)

1. Thomson, R. H., Naturally Occurring Quinones IV: Recent Advances; Blackie Academic and Professional: London, 1997.
2. Ravelo, A.; Estévez-Braun, A.; Chávez-Orellana, H.; Pérez-Sacau, E.; Mesa-Silverio, D., Curr Top Med Chem 2004, 4, 241.
3. Guiraud, P.; Steiman, R.; Campos-Takaki, G. M.; Seigle-Murandi, F.; Simeon de Buochberg, M. S., Planta Med 1994, 60, 373.
4. (a), de Andrade-Neto, V. F.; Goulart, M. O. F.; da Silva Filho, J. F.; da Silva, M. J.; Pinto, M. C. F. R.; Pinto, A. V.; Zalis, M. G.; Carvalho, L. H.; Krettli, A. U., Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 1145
5. (b), Pérez-Sacau, E.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Gutiérrez, D.; Giménez, A., Chem Biodivers 2005, 2, 264.
6. (a), Goulart, M. O.; Zani, C. I.; Tonholo, J.; Freitas de Abreu, F. C.; Oliveira, A. B.; Raaslan, D. S.; Starling, S.; Chiari, E., Bioorg Med Chem Lett 1997, 7, 2043
7. (b), Ferreira, V.; Jorqueira, A.; Souza, A.; da Silva, M.; de Souza, M.; Gouvea, R.; Rodrigues, C.; Pinto, A.; Castro, H.; Santos, D.; Araujo, H.; Bourguignon, S., Bioorg Med Chem 2006, 14, 5459.
8. (a), Fujiwara, A.; Mori, T.; Lida, A.; Ueda, S.; Nomura, T.; Tokuda, H.; Nishino, H., J Nat Prod 1998, 61, 629
9. (b), Krishnan, P.; Bastow, K. F., Biochem Pharmacol 2000, 60, 136
10. (c), Woo, H. J.; Park, K.-Y.; Rhu, C.-H.; Lee, W. H.; Choi, B. T.; Kim, G. Y.; Park, Y.-M.; Choi, Y. H., J Med Food 2006, 9, 161.
11. Sacau, E. P.; Esteveg-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Ferro, E. A.; Tokuda, H.; Mukainaka, T.; Nishino, H., Bioorg Med Chem 2003, 11, 483.
12. (a), Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; Di Pardo, R. M.; Freindinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotte, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kimkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J., J Med Chem 1988, 31, 2235
13. (b), Mason, J. S.; Morize, I.; Menard, P. R.; Cheney, D. L.; Hulme, C.; Labandiniere, R. F., J Med Chem 1999, 42, 3251.
14. (a), Itoigawa, M.; Ito, C.; Tan, H. T.-W.; Okuda, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H., Cancer Lett 2001, 174, 135
15. (b), Kapadia, G. J.; Balasubramanian, V.; Tokuda, H.; Konoshima, T.; Takasaki, M.; Koyama, J.; Tagahaya, K.; Nishino, H., Cancer Lett 1997, 113, 47.
16. (a), Krishnan, P.; Bastow, K. F., Cancer Chemother Pharmacol 2001, 47, 187
17. (b), Krishnan, P.; Bastow, K. F., Biochem Pharmacol 2000, 60, 1367.
18. Shaabani, A.; Ghadari, R.; Ghasemi, S.; Pedarpour, M.; Rezayan, A. H.; Sarvary, A.; Ng, S. W., J Comb Chem 2009, 11, 956.
19. Wang, X. H.; Zhang, X, H.; Tu, S. J.; Shi, F.; Zou, X.; Yan, S.; Han, Z. G.; Hao, W. J.; Cao, X. D.; Wu, S. S., J Heterocycl Chem 2009, 46, 832.
20. Khurana, J. M.; Nand, B.; Saluja, P., Tetrahedron 2010, 66, 5637.
21. Yao, C. S.; Yu, Z. X.; Li, T. J.; Tu, S. J., Chin J Chem 2009, 27, 1989.
22. Shaabani, A.; Rahmati, A.; Farhangi, E., Tetrahedron Lett 2007, 48, 7291.
23. Tietze, L. F.; Modi, A., Med Res Rev 2000, 20, 304.
24. Ugi, I.; Domling, A.; Werner, B., J Heterocycl Chem 2000, 37, 647.
25. (a), Gong, K.; Fang, D.; Wang, H. L.; Liu, Z. L., Monatshefte Fur Chemie 2007, 138, 1195
26. (b), Gong, K.; Fang, D.; Wang, H. L.; Liu, Z. L., Dyes Pigm 2009, 80, 30.
27. Ranu, B. C.; Banerjee, S., Org Lett 2005, 7, 3049.