Small molecules from spiders used as chemical probes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 48, 2011, Pages 11296-11311

  Olsen, Christian A ^b   Kristensen, Anders S ^a   Strømgaard, Kristian ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

allomones; pheromones; polyamines; spiders; toxins

Indexed keywords

ALLOMONES; PHEROMONES; POLYAMINES; SPIDERS; TOXINS;

BIOCHEMISTRY; HORMONES; METABOLITES; PROBES;

CHEMICAL COMPOUNDS;

PHEROMONE; POLYAMINE; TOXIN;

ANIMAL; CHEMISTRY; REVIEW; SPIDER;

ANIMALS; PHEROMONES; POLYAMINES; SPIDERS; TOXINS, BIOLOGICAL;

EID: 81755177801     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201101599     Document Type: Review

References (191)

1. F. Vollrath, D. P. Knight, Nature 2001, 410, 541
2. F. Hagn, L. Eisoldt, J. G. Hardy, C. Vendrely, M. Coles, T. Scheibel, H. Kessler, Nature 2010, 465, 239
3. G. Askarieh, M. Hedhammar, K. Nordling, A. Saenz, C. Casals, A. Rising, J. Johansson, S. D. Knight, Nature 2010, 465, 236
4. M. Heim, D. Keerl, T. Scheibel, Angew. Chem. 2009, 121, 3638
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3584
6. M. Heim, L. Romer, T. Scheibel, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 156.
7. J. A. Atkins, C. W. Wingo, W. A. Sodeman, Science 1957, 126, 73.
8. G. P. Cantore, S. Bettini, Rend. Ist. Super. Sanita 1958, 21, 794.
9. C. R. Geren, T. K. Chan, B. C. Ward, D. E. Howell, K. Pinkston, G. V. Odell, Toxicon 1973, 11, 471
10. F. L. Schanbacher, C. K. Lee, J. E. Hall, I. B. Wilson, D. E. Howell, G. V. Odell, Toxicon 1973, 11, 21
11. M. S. Palma, T. Nakajima, Toxin Rev. 2005, 24, 209.
12. K. J. Swartz, R. MacKinnon, Neuron 1995, 15, 941
13. K. J. Swartz, R. MacKinnon, Neuron 1997, 18, 665
14. I. M. Mintz, V. J. Venema, K. M. Swiderek, T. D. Lee, B. P. Bean, M. E. Adams, Nature 1992, 355, 827
15. I. M. Mintz, M. E. Adams, B. P. Bean, Neuron 1992, 9, 85
16. S. Y. Lee, R. MacKinnon, Nature 2004, 430, 232
17. M. E. Adams, B. M. Olivera, Trends Neurosci. 1994, 17, 151
18. B. G. Fry, K. Roelants, D. E. Champagne, H. Scheib, J. D. A. Tyndall, G. F. King, T. J. Nevalainen, J. A. Norman, R. J. Lewis, R. S. Norton, C. Renjifo, R. C. R. deLaVega, Annu. Rev. Genomics Hum. Genet. 2009, 10, 483
19. M. E. Adams, Toxicon 2004, 43, 509.
20. S. Diochot, Toxin Rev. 2005, 24, 291
21. P. Escoubas, F. Bosmans, Expert Opin. Drug Discovery 2007, 2, 823
22. G. Estrada, E. Villegas, G. Corzo, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 145
23. G. F. King, Toxicon 2007, 49, 513
24. M. R. Mortari, A. O. S. Cunha, L. B. Ferreira, W. FerreiradosSantos, Pharmacol. Ther. 2007, 114, 171
25. G. M. Nicholson, Toxicon 2007, 49, 490
26. F. Bosmans, K. J. Swartz, Trends Pharmacol. Sci. 2010, 31, 175.
27. S. Schulz, in Advances in Insect Chemical Ecology (Eds.:, R.T. Cardé, J.G. Millar,), Cambridge University Press, Cambridge, 2004, pp. 110-150
28. A. C. Gaskett, Biol. Rev. Cambridge Philos. Soc. 2007, 82, 27.
29. E. V. Grishin, T. M. Volkova, A. S. Arseniev, O. S. Reshetova, V. V. Onoprienko, L. G. Magazanic, S. M. Antonov, I. M. Fedorova, Bioorg. Khim. 1986, 12, 1121.
30. A. L. Mueller, R. Roeloffs, H. Jackson, Alkaloids 1995, 46, 63
31. K. Stràmgaard, K. Andersen, P. Krogsgaard-Larsen, J. W. Jaroszewski, Mini-Rev. Med. Chem. 2001, 1, 317
32. S. Bienz, R. Detterbeck, C. Ensch, A. Guggisberg, U. Hausermann, C. Meisterhans, B. Wendt, C. Werner, M. Hesse, Alkaloids 2002, 58, 83
33. K. Stràmgaard, I. Mellor, Med. Res. Rev. 2004, 24, 589
34. I. R. Mellor, P. N. R. Usherwood, Toxicon 2004, 43, 493
35. N. Kawai, Toxin Rev. 2005, 24, 273
36. K. Stràmgaard, L. S. Jensen, S. B. Vogensen, Toxicon 2005, 45, 249.
37. S. Schulz, Angew. Chem. 1997, 109, 324
38. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 314.
39. J. S. Rovner, F. G. Barth, Science 1981, 214, 464.
40. L. R. Ayyagari, W. J. Tietjen, J. Chem. Ecol. 1987, 13, 237.
41. S. Schulz, S. Toft, Science 1993, 260, 1635.
42. M. K. Stowe, J. H. Tumlinson, R. R. Heath, Science 1987, 236, 964.
43. K. V. Yeargan, Annu. Rev. Entomol. 1994, 39, 81.
44. W. Steck, E. W. Underhill, M. D. Chisholm, J. Chem. Ecol. 1982, 8, 731.
45. C. Gemeno, K. V. Yeargan, K. F. Haynes, J. Chem. Ecol. 2000, 26, 1235
46. K. F. Haynes, C. Gemeno, K. V. Yeargan, J. G. Millar, K. M. Johnson, Chemoecology 2002, 12, 99.
47. L. B. Bjostad, W. L. Roelofs, Science 1983, 220, 1387.
48. K. F. Haynes, J. Chem. Ecol. 1990, 16, 2615.
49. J. Zhu, K. F. Haynes, J. Chem. Ecol. 2004, 30, 2047.
50. A. M. Schaner, R. J. Bartelt, L. L. Jackson, J. Chem. Ecol. 1987, 13, 1777.
51. K. F. Haynes, K. V. Yeargan, J. G. Millar, B. B. Chastain, J. Chem. Ecol. 1996, 22, 75.
52. R. A. Allan, M. A. Elgar, R. J. Capon, Proc. R. Soc. London Ser. B 1996, 263, 69.
53. W. G. Eberhard, Science 1977, 198, 1173.
54. S. Schulz, S. Toft, Tetrahedron 1993, 49, 6805
55. M. Trabalon, A. G. Bagneres, N. Hartmann, A. M. Vallet, Insect Biochem. Mol. Biol. 1996, 26, 77
56. A. G. Bagneres, M. Trabalon, G. J. Blomquist, S. Schulz, Arch. Insect Biochem. Physiol. 1997, 36, 295
57. M. Trabalon, A. G. Bagneres, C. Roland, J. Chem. Ecol. 1997, 23, 747
58. O. Prouvost, M. Trabalon, M. Papke, S. Schulz, Arch. Insect Biochem. Physiol. 1999, 40, 194.
59. M. Trabalon, A. M. Bautz, M. Moriniere, P. Porcheron, Gen. Comp. Endocrinol. 1992, 88, 128
60. G. Pourie, M. Trabalon, Gen. Comp. Endocrinol. 2003, 131, 250.
61. M. Trabalon, G. Pourie, N. Hartmann, Insect Biochem. Mol. Biol. 1998, 28, 751.
62. M. Trabalon, J. Niogret, C. Legrand-Frossi, Gen. Comp. Endocrinol. 2005, 144, 60.
63. F. Romer, W. Gnatzy, Cell Tissue Res. 1981, 216, 449.
64. A. Butenandt, R. Beckmann, E. Hecker, Hoppe Seylers Z. Physiol. Chem. 1961, 324, 71
65. A. Butenandt, R. Beckmann, D. Stamm, Hoppe Seylers Z. Physiol. Chem. 1961, 324, 84.
66. K. Mori, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1479
67. K. Mori, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 102
68. P. H. G. Zarbin, J. A. F. P. Villar, I. Marchi, J. Bergmann, A. R. M. Oliveira, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 299
69. J. Bergmann, J. A. F. P. Villar, M. F. Flores, P. H. G. Zarbin, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 683
70. J. Bergmann, A. Gonzalez, P. H. G. Zarbin, J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1206
71. K. Mori, Chemical Synthesis of Hormones, Pheromones, and Other Bioregulators, Wiley, Chichester, 2010, p. 299.
72. P. J. Watson, Science 1986, 233, 219.
73. J. R. Aldrich, T. M. Barros, J. Arachnol. 1995, 23, 212.
74. M. Papke, S. Schulz, H. Tichy, E. Gingl, R. Ehn, Angew. Chem. 2000, 112, 4517
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4339.
76. H. Tichy, E. Gingl, R. Ehn, M. Papke, S. Schulz, J. Comp. Physiol. A 2001, 187, 75.
77. M. D. Papke, S. E. Riechert, S. Schulz, Anim. Behav. 2001, 61, 877.
78. Y. Xiao, J. Zhang, S. Li, J. Chem. Ecol. 2009, 35, 769.
79. S. P. Chinta, S. Goller, J. Lux, S. Funke, G. Uhl, S. Schulz, Angew. Chem. 2010, 122, 2077
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2033.
81. E. Jerhot, J. A. Stoltz, M. C. B. Andrade, S. Schulz, Angew. Chem. 2010, 122, 2081
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2037.
83. W. J. Tietjen, J. Arachnol. 1978, 6, 197
84. C. W. Olive, J. Arachnol. 1982, 10, 241
85. T. Miyashita, H. Hayashi, J. Arachnol. 1996, 24, 9
86. L. E. Searcy, A. L. Rypstra, M. H. Persons, J. Chem. Ecol. 1999, 25, 2527.
87. W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2493
88. M. A. Adams, K. Nakanishi, W. C. Still, E. V. Arnold, J. Clardy, C. J. Persoons, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2495
89. S. L. Schreiber, C. Santini, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4038.
90. R. F. Foelix, I. W. Chuwang, Tissue Cell 1973, 5, 451
91. R. F. Foelix, I. W. Chuwang, Tissue Cell 1973, 5, 461.
92. K. Dumpert, Experientia 1978, 34, 754.
93. E. A. Seyfarth, F. G. Barth, J. Comp. Physiol. 1972, 78, 176.
94. R. Ehn, H. Tichy, J. Comp. Physiol. A 1994, 174, 345.
95. K. Sato, M. Pellegrino, T. Nakagawa, L. B. Vosshall, K. Touhara, Nature 2008, 452, 1002
96. D. Wicher, R. Schafer, R. Bauernfeind, M. C. Stensmyr, R. Heller, S. H. Heinemann, B. S. Hansson, Nature 2008, 452, 1007
97. R. Benton, K. S. Vannice, C. Gomez-Diaz, L. B. Vosshall, Cell 2009, 136, 149
98. U. B. Kaupp, Nat. Rev. Neurosci. 2010, 11, 188.
99. F. G. Fischer, H. Bohn, Hoppe Seylers Z. Physiol. Chem. 1957, 306, 265.
100. N. Kawai, A. Niwa, T. Abe, Brain Res. 1982, 247, 169
101. T. Abe, N. Kawai, A. Miwa, J. Physiol. 1983, 339, 243
102. N. Kawai, S. Yamagishi, M. Saito, K. Furuya, Brain Res. 1983, 278, 346.
103. P. N. R. Usherwood, I. R. Duce, P. Boden, J. Physiol. 1984, 79, 241
104. A. Bateman, P. Boden, A. Dell, I. R. Duce, D. L. J. Quicke, P. N. R. Usherwood, Brain Res. 1985, 339, 237
105. P. N. R. Usherwood, I. R. Duce, Neurotoxicology 1985, 6, 239
106. P. B. Usmanov, D. Kalikulov, N. Shadyeva, B. A. Tashmukhamedov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1983, 273, 1017.
107. M. Saito, N. Kawai, A. Miwa, H. Pan-Hou, M. Yoshioka, Brain Res. 1985, 346, 397
108. N. Akaike, N. Kawai, N. I. Kiskin, E. M. Kljuchko, O. A. Krishtal, A. Tsyndrenko, Neurosci. Lett. 1987, 79, 326
109. T. Priestley, G. N. Woodruff, J. A. Kemp, Br. J. Pharmacol. 1989, 97, 1315.
110. S. F. Traynelis, L. P. Wollmuth, C. J. McBain, F. S. Menniti, K. M. Vance, K. K. Ogden, K. B. Hansen, H. Yuan, S. J. Myers, R. Dingledine, Pharmacol. Rev. 2010, 62, 405.
111. S. A. Lipton, Nat. Rev. Neurosci. 2007, 8, 803
112. K. M. Cosman, L. L. Boyle, A. P. Porsteinsson, Expert Opin. Pharmacother. 2007, 8, 203.
113. M. E. Adams, R. L. Carney, F. E. Enderlin, E. T. Fu, M. A. Jarema, J. P. Li, C. A. Miller, D. A. Schooley, M. J. Shapiro, V. J. Venema, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 678.
114. E. V. Grishin, T. M. Volkova, A. S. Arseniev, Toxicon 1989, 27, 541.
115. Y. Aramaki, T. Yasuhara, T. Higashijima, A. Miwa, N. Kawai, T. Nakajima, Biomed. Res. 1987, 8, 167.
116. Y. Aramaki, T. Yasuhara, K. Shimazaki, N. Kawai, T. Nakajima, Biomed. Res. 1987, 8, 241.
117. T. Teshima, T. Wakamiya, Y. Aramaki, T. Nakajima, N. Kawai, T. Shiba, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3509
118. Y. Hashimoto, Y. Endo, K. Shudo, Y. Aramaki, N. Kawai, T. Nakajima, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3511.
119. T. Chiba, T. Akizawa, M. Matsukawa, H. Panhou, M. Yoshioka, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1864.
120. T. Fujita, Y. Itagaki, H. Naoki, T. Nakajima, K. Hagiwara, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 365
121. T. Fujita, Y. Itagaki, M. Hisaka, H. Naoki, T. Nakajima, M. Andriantsiferana, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 1115
122. Y. Itagaki, H. Naoki, T. Fujita, M. Hisada, T. Nakajima, J. Pharm. Soc. Jpn. 1997, 117, 715.
123. M. Hisada, T. Fujita, H. Naoki, Y. Itagaki, H. Irie, M. Miyashita, T. Nakajima, Toxicon 1998, 36, 1115
124. M. S. Palma, Y. Itagaki, T. Fujita, H. Naoki, T. Nakajima, Toxicon 1998, 36, 485.
125. Y. Itagaki, T. Nakajima, J. Toxicol. Toxin Rev. 2000, 19, 23.
126. W. S. Skinner, M. E. Adams, G. B. Quistad, H. Kataoka, B. J. Cesarin, F. E. Enderlin, D. A. Schooley, J. Biol. Chem. 1989, 264, 2150
127. M. E. Adams, E. E. Herold, V. J. Venema, J. Comp. Physiol. A 1989, 164, 333.
128. B. M. Olivera, J. Rivier, J. K. Scott, D. R. Hillyard, L. J. Cruz, J. Biol. Chem. 1991, 266, 22067.
129. V. J. Jasys, P. R. Kelbaugh, D. M. Nason, D. Phillips, K. J. Rosnack, N. A. Saccomano, J. G. Stroh, R. A. Volkmann, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6696
130. G. B. Quistad, S. Suwanrumpha, M. A. Jarema, M. J. Shapiro, W. S. Skinner, G. C. Jamieson, A. Lui, E. W. Fu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 169, 51.
131. V. J. Jasys, P. R. Kelbaugh, D. M. Nason, D. Phillips, K. J. Rosnack, J. T. Forman, N. A. Saccomano, J. G. Stroh, R. A. Volkmann, J. Org. Chem. 1992, 57, 1814.
132. G. B. Quistad, C. C. Reuter, W. S. Skinner, P. A. Dennis, S. Suwanrumpha, E. W. Fu, Toxicon 1991, 29, 329.
133. N. Manov, M. Tzouros, S. Chesnov, L. Bigler, S. Bienz, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2827.
134. K. D. McCormick, K. Kobayashi, S. M. Goldin, N. L. Reddy, J. Meinwald, Tetrahedron 1993, 49, 11155.
135. A. T. Eldefrawi, M. E. Eldefrawi, K. Konno, N. A. Mansour, K. Nakanishi, E. Oltz, P. N. R. Usherwood, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4910.
136. C. A. Olsen, M. Witt, H. Franzyk, J. W. Jaroszewski, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 405.
137. V. Kuksa, R. Buchan, P. K. T. Lin, Synthesis 2000, 1189
138. G. Karigiannis, D. Papaioannou, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1841.
139. B. W. Bycroft, W. C. Chan, N. D. Hone, S. Millington, I. A. Nash, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7415.
140. C. A. Olsen, H. Franzyk, J. W. Jaroszewski, Synthesis 2005, 2631.
141. P. Wellendorph, J. W. Jaroszewski, S. H. Hansen, H. Franzyk, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 117
142. A. Nilsen, P. M. England, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4902.
143. K. Stràmgaard, T. J. Brier, K. Andersen, I. R. Mellor, A. Saghyan, D. Tikhonov, P. N. R. Usherwood, P. Krogsgaard-Larsen, J. W. Jaroszewski, J. Med. Chem. 2000, 43, 4526
144. H. Kromann, S. Krikstolaityte, A. J. Andersen, K. Andersen, P. Krogsgaard-Larsen, J. W. Jaroszewski, J. Egebjerg, K. Stràmgaard, J. Med. Chem. 2002, 45, 5745
145. T. F. Andersen, D. B. Tikhonov, U. Bàlcho, K. Bolshakov, J. K. Nelson, F. Pluteanu, I. R. Mellor, J. Egebjerg, K. Stràmgaard, J. Med. Chem. 2006, 49, 5414
146. L. S. Jensen, U. Bàlcho, J. Egebjerg, K. Stràmgaard, ChemMedChem 2006, 1, 419
147. M. R. Jàrgensen, C. A. Olsen, I. R. Mellor, P. N. Usherwood, M. Witt, H. Franzyk, J. W. Jaroszewski, J. Med. Chem. 2005, 48, 56
148. S. Fràlund, A. Bella, A. S. Kristensen, H. L. Ziegler, M. Witt, C. A. Olsen, K. Stràmgaard, H. Franzyk, J. W. Jaroszewski, J. Med. Chem. 2010, 53, 7441.
149. T. Fukuyama, C. K. Jow, M. Cheung, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373
150. T. Fukuyama, M. Cheung, C. K. Jow, Y. Hidai, T. Kan, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5831.
151. K. Stràmgaard, K. Andersen, T. Ruhland, P. Krogsgaard-Larsen, J. W. Jaroszewski, Synthesis 2001, 877
152. C. A. Olsen, M. Witt, J. W. Jaroszewski, H. Franzyk, Synlett 2004, 473
153. S. R. Chhabra, A. N. Khan, B. W. Bycroft, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1099
154. N. D. Hone, L. J. Payne, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6149.
155. C. A. Olsen, M. Witt, S. H. Hansen, J. W. Jaroszewski, H. Franzyk, Tetrahedron 2005, 61, 6046.
156. Y. Hidai, T. Kan, T. Fukuyama, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1570.
157. F. Wang, S. Manku, D. G. Hall, Org. Lett. 2000, 2, 1581.
158. H. C. Brown, P. Heim, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3566.
159. S. J. Paikoff, T. E. Wilson, C. Y. Cho, P. G. Schultz, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5653.
160. C. A. Olsen, M. Witt, J. W. Jaroszewski, H. Franzyk, J. Org. Chem. 2004, 69, 6149.
161. N. Manov, S. Bienz, Tetrahedron 2001, 57, 7893.
162. M. Meret, S. Bienz, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5518.
163. J. K. Nelson, S. U. Fràlund, D. B. Tikhonov, A. S. Kristensen, K. Stràmgaard, Angew. Chem. 2009, 121, 3133
164. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3087.
165. C. A. Olsen, M. R. Jàrgensen, S. H. Hansen, M. Witt, J. W. Jaroszewski, H. Franzyk, Org. Lett. 2005, 7, 1703.
166. M. Raditsch, J. P. Ruppersberg, T. Kuner, W. Gunther, R. Schoepfer, P. H. Seeburg, W. Jahn, V. Witzemann, FEBS Lett. 1993, 324, 63.
167. K. Hagiwara, Y. Aramaki, K. Shimazaki, N. Kawai, T. Nakajima, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1233
168. K. Shimazaki, K. Hagiwara, Y. Hirata, T. Nakajima, N. Kawai, Neurosci. Lett. 1988, 84, 173.
169. R. A. Goodnow, R. Bukownik, K. Nakanishi, P. N. R. Usherwood, A. T. Eldefrawi, N. A. Anis, M. E. Eldefrawi, J. Med. Chem. 1991, 34, 2389.
170. S.-K. Choi, A. G. Kalivretenos, P. N. R. Usherwood, K. Nakanishi, Chem. Biol. 1995, 2, 23
171. K. Fang, M. Hashimoto, S. Jockusch, N. J. Turro, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8543.
172. T. Nishimaru, M. Sano, Y. Yamaguchi, T. Wakamiya, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 57.
173. H. Jackson, P. N. Usherwood, Trends Neurosci. 1988, 11, 278
174. H. Jackson, T. N. Parks, Annu. Rev. Neurosci. 1989, 12, 405
175. N. Kawai, A. Miwa, K. Shimazaki, Y. Sahara, H. P. Robinson, T. Nakajima, Comp. Biochem. Physiol. Part C 1991, 98, 87.
176. S. D. Donevan, M. A. Rogawski, Neuroscience 1996, 70, 361.
177. D. B. Tikhonov, Mol. Membr. Biol. 2007, 24, 135.
178. A. Draguhn, W. Jahn, V. Witzemann, Neurosci. Lett. 1991, 132, 187
179. A. L. Mueller, B. C. Albensi, A. H. Ganong, L. S. Reynolds, H. Jackson, Synapse 1991, 9, 244
180. T. N. Parks, A. L. Mueller, L. D. Artman, B. C. Albensi, E. F. Nemeth, H. Jackson, V. J. Jasys, N. A. Saccomano, R. A. Volkmann, J. Biol. Chem. 1991, 266, 21523.
181. M. Koike, M. Iino, S. Ozawa, Neurosci. Res. 1997, 29, 27.
182. R. J. Lewis, M. L. Garcia, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 790.
183. P. Escoubas, L. Rash, Toxicon 2004, 43, 555.
184. K. J. Swartz, Toxicon 2007, 49, 213.
185. K. J. Swartz, Nature 2008, 456, 891.
186. L. R. Phillips, M. Milescu, Y. Li-Smerin, J. A. Mindell, J. I. Kim, K. J. Swartz, Nature 2005, 436, 857.
187. J. Siemens, S. Zhou, R. Piskorowski, T. Nikai, E. A. Lumpkin, A. I. Basbaum, D. King, D. Julius, Nature 2006, 444, 208.
188. H. Takahashi, J. I. Kim, H. J. Min, K. Sato, K. J. Swartz, I. Shimada, J. Mol. Biol. 2000, 297, 771.
189. C. W. Lee, S. Kim, S. H. Roh, H. Endoh, Y. Kodera, T. Maeda, T. Kohno, J. M. Wang, K. J. Swartz, J. I. Kim, Biochemistry 2004, 43, 890.
190. M. D. Reily, V. Thanabal, M. E. Adams, J. Biomol. NMR 1995, 5, 122.
191. D. O. Omecinsky, K. E. Holub, M. E. Adams, M. D. Reily, Biochemistry 1996, 35, 2836.