Benzoquinone-induced stereoselective chloride migration in (η3-Allyl)palladium complexes. A theoretical mechanistic study complemented by experimental verification

Organometallics

Volumn 17, Issue 9, 1998, Pages 1677-1686

  Szabó, Kálmán J ^a,b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001034084     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9800344     Document Type: Article

References (50)

1. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis: Innovations in Organic Synthesis; Wiley: Chichester, 1995; Chapters 3 and 4.
2. Godleski, S. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4, Chapter 3.3.
3. Davies, J. A. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Gordon, F., Stone, A., Wilkinson, G., Puddephatt, R. J., Eds.; Elsevier: New York, 1995; Vol. 9, p 291.
4. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; Oxford University Press: Mill Valley, CA, 1987.
5. Harrington, P. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Gordon, F., Stone, A., Wilkinson, G., Puddephatt, R. J., Eds.; Elsevier: New York, 1995; Vol. 12, p 797.
6. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595.
7. Trost, B. M.; Vranken, D. L. V. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
8. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 355.
9. Breutel, C.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4067.
10. Togni, A.; Burckhard, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031.
11. Mackenzie, P. B.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2046.
12. Bäckvall, J.-E.; Nordberg, R. E.; Wilhelm, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6892.
13. Hansson, S.; Heumann, A.; Rein, T.; Akermark, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 975.
14. Bäckvall, J.-E.; Nyström, J.-E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3676.
15. Bäckvall, J. E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619.
16. Grennberg, H.; Simon, V.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 265.
17. Bäckvall, J.-E.; Gogoll, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2243.
18. Castaño, A. M.; Persson, B. A.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 1997, 3, 482.
19. Nilsson, Y. I. M.; Aranyos, A.; Andersson, P. G.; Bäckvall, J.-E.; Parrain, J.-L.; Ploteau, C.; Qiuntard, J.-P. J. Org. Chem. 1996, 61, 1825.
20. Bäckvall, J.-E.; Granberg, K. L.; Andersson, P. G.; Gatti, R.; Gogoll, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5445.
21. Bäckvall, J.-E.; Björkman, E. E.; Pettersson, L.; Siegbahn, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4396.
22. Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7818.
23. Szabo, K. J. Organometallics 1996, 15, 1128.
24. Sakaki, S.; Satoh, H.; Shono, H.; Ujino, Y. Organometallics 1996, 15, 1713.
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
26. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
27. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
28. Dunning, T. H.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1977; Vol. 3, p 1.
29. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
30. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
31. Huzinaga, S.; Andzelm, J.; Klobukowski, M.; Radzio-Andzelm, E.; Sakai, Y.; Tatewaki, H. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier: Amsterdam, 1984.
32. Exponents for the d functions: C, 0.630; O, 1.154; P, 0.340; Cl, 0.514; Pd (diffuse d function), 0.0628.
33. Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
34. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
35. Cotton, F. A.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7514.
36. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
37. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
38. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
39. Szabó, K. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 592.
40. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335.
41. Milani, B.; Anzilutti, A.; Vincentini, L.; Santi, A. S. O.; Zangrando, E.; Geremia, S.; Mestroni, G. Organometallics 1997, 16, 5064.
42. Kurosawa, H.; Ogoshi, S.; Kawasaki, Y.; Murai, S.; Miyoshi, M.; Ikeda, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2813.
43. Bäckvall, J.-E.; Hopkins, R. B.; Grennberg, H.; Mader, M. M.; Awasthi, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5160.
44. Szabó, K. J.; Hupe, E.; Larsson, A. L. E. Organometallics 1997, 16, 3779.
45. Robinson, S. D.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. 1964, 5002.
46. Rabasco, J. J.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 2633.
47. Gatti, R. G. P.; Larsson, A. L. E.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 577.
48. Söderberg, B. C.; Åkermark, B.; Hall, S. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 2925.
49. Grennberg, H.; Langer, V.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1190.
50. Goering, H. L.; Nevitt, T. D.; Silversmith, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5026.