P450 BM3 on steroids: The Swiss Army Knife P450 enzyme just gets better

ChemBioChem

Volumn 12, Issue 17, 2011, Pages 2537-2539

  Wong, Luet Lok ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

Directed evolution; Heme enzymes; Oxidation; P450 monooxygenases; Steroids

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; CYTOCHROME P450; STEROID; XENOBIOTIC AGENT;

ARTICLE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME METABOLISM; HYDROXYLATION; MUTATIONAL ANALYSIS; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; SITE DIRECTED MUTAGENESIS;

BACTERIAL PROTEINS; BIOCATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; MUTATION; NADPH-FERRIHEMOPROTEIN REDUCTASE; OXIDATION-REDUCTION; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STEREOISOMERISM; STEROIDS; TESTOSTERONE;

EID: 81555228424     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201100606     Document Type: Article

References (41)

1. T. Newhouse, P. S. Baran, Angew. Chem. 2011, 123, 3422-3435; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374.
2. R. Curci, L. D'Accolti, C. Fusco, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 1-9.
3. C. Annese, L. D'Accolti, C. Fusco, R. Curci, Org. Lett. 2011, 13, 2142-2144.
4. M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783-787.
5. S. R. Bell, J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9640-9641.
6. K. Kamata, K. Yonehara, Y. Nakagawa, K. Uehara, N. Mizuno, Nat. Chem. 2010, 2, 478-483.
7. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, 6th ed., Springer, Berlin, 2011.
8. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3rd ed. (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Kluwer Academic/Plenum Press, New York, 2005.
9. V. B. Urlacher, S. Eiben, Trends Biotechnol. 2006, 24, 324-330.
10. J. A. Dietrich, Y. Yoshikuni, K. J. Fisher, F. X. Woolard, D. Ockey, D. J. McPhee, N. S. Renninger, M. C. Chang, D. Baker, J. D. Keasling, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 261-267.
11. S. T. Jung, R. Lauchli, F. H. Arnold, Curr. Opin. Biotechnol. 2011; DOI:.
12. C. J. Whitehouse, S. G. Bell, L. L. Wong, Chem. Soc. Rev. 2011; DOI:.
13. L. O. Narhi, A. J. Fulco, J. Biol. Chem. 1986, 261, 7160-7169.
14. D. C. Haines, D. R. Tomchick, M. Machius, J. A. Peterson, Biochemistry 2001, 40, 13456-13465.
15. Q. S. Li, U. Schwaneberg, P. Fischer, R. D. Schmid, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1531-1536.
16. Q. S. Li, J. Ogawa, R. D. Schmid, S. Shimizu, Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 5735-5739.
17. C. J. Whitehouse, S. G. Bell, H. G. Tufton, R. J. Kenny, L. C. Ogilvie, L. L. Wong, Chem. Commun. 2008, 966-968.
18. G. Gilardi, Y. T. Meharenna, G. E. Tsotsou, S. J. Sadeghi, M. Fairhead, S. Giannini, Biosens. Bioelectron. 2002, 17, 133-145.
19. B. M. Lussenburg, L. C. Babel, N. P. Vermeulen, J. N. Commandeur, Anal. Biochem. 2005, 341, 148-155.
20. U. Schwaneberg, C. Schmidt-Dannert, J. Schmitt, R. D. Schmid, Anal. Biochem. 1999, 269, 359-366.
21. A. Glieder, E. T. Farinas, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 1135-1139.
22. M. W. Peters, P. Meinhold, A. Glieder, F. H. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13442-13450.
23. R. Fasan, M. M. Chen, N. C. Crook, F. H. Arnold, Angew. Chem. 2007, 119, 8566-8570; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8414-8418.
24. C. J. Whitehouse, W. Yang, J. A. Yorke, B. C. Rowlatt, A. J. Strong, C. F. Blanford, S. G. Bell, M. Bartlam, L. L. Wong, Z. Rao, ChemBioChem 2010, 11, 2549-2556.
25. N. Kawakami, O. Shoji, Y. Watanabe, Angew. Chem. 2011, 123, 5427-5430; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5315-5318.
26. F. E. Zilly, J. P. Acevedo, W. Augustyniak, A. Deege, U. W. Hausig, M. T. Reetz, Angew. Chem. 2011, 123, 2772-2776; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2720-2724.
27. P. Meinhold, M. W. Peters, M. M. Chen, K. Takahashi, F. H. Arnold, ChemBioChem 2005, 6, 1765-1768.
28. R. Fasan, N. C. Crook, M. W. Peters, P. Meinhold, T. Buelter, M. Landwehr, P. C. Cirino, F. H. Arnold, Biotechnol. Bioeng. 2011, 108, 500-510.
29. A. Rentmeister, F. H. Arnold, R. Fasan, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 26-28.
30. G. Di Nardo, A. Fantuzzi, A. Sideri, P. Panicco, C. Sassone, C. Giunta, G. Gilardi, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 313-323.
31. M. C. Damsten, B. M. van Vugt-Lussenburg, T. Zeldenthuis, J. S. de Vlieger, J. N. Commandeur, N. P. Vermeulen, Chem.-Biol. Interact. 2008, 171, 96-107.
32. A. M. Sawayama, M. M. Chen, P. Kulanthaivel, M. S. Kuo, H. Hemmerle, F. H. Arnold, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11723-11729.
33. M. Landwehr, M. Carbone, C. R. Otey, Y. Li, F. H. Arnold, Chem. Biol. 2007, 14, 269-278.
34. J. Reinen, S. Ferman, E. Vottero, N. P. Vermeulen, J. N. Commandeur, J. Biomol. Screening 2011, 16, 239-250.
35. R. J. Sowden, S. Yasmin, N. H. Rees, S. G. Bell, L. L. Wong, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 57-64.
36. A. B. Carmichael, L. L. Wong, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3117-3125.
37. A. Seifert, S. Vomund, K. Grohmann, S. Kriening, V. B. Urlacher, S. Laschat, J. Pleiss, ChemBioChem 2009, 10, 853-861.
38. A. Seifert, M. Antonovici, B. Hauer, J. Pleiss, ChemBioChem 2011, 12, 1346-1351.
39. B. M. van Vugt-Lussenburg, M. C. Damsten, D. M. Maasdijk, N. P. Vermeulen, J. N. Commandeur, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 346, 810-818.
40. E. Vottero, V. Rea, J. Lastdrager, M. Honing, N. P. Vermeulen, J. N. Commandeur, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 899-912.
41. S. Kille, F. E. Zilly, J. P. Acevedo, M. T. Reetz, Nat. Chem. 2011, 3, 738-743.