CH⋯π interaction for rhenium-based rectangles: An interaction that is rarely designed into a host-guest pair

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 20, 2006, Pages 8070-8077

  Manimaran, Bala ^a,d   Lai, Liang Jian ^b   Thanasekaran, P ^a   Wu, Jing Yun ^a   Liao, Rong Tang ^a   Tseng, Tien Wen ^b   Liu, Yen Hsiang ^a   Lee, Gene Hsiang ^c   Peng, Shie Ming ^c   Lu, Kuang Lieh ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIPEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Taiwan)

^c NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^d PONDICHERRY UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRENE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; RHENIUM; SILVER NITRATE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRENES; PYRIDINES; RHENIUM; SILVER NITRATE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 33750362899     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0604720     Document Type: Article

References (95)

1. (a) Samaranayake, M.; Bujnicki, J. M.; Carpenter, M.; Bhagwat, A. S. Chem. Rev. 2006, 106, 700.
2. (b) Keeble, A. H.; Kirkpatrick, N.; Shimizu, S.; Kleanthous, C. Biochemistry 2006, 45, 3243.
3. (c) Wang, T.; Gu, S.; Ronni, T.; Du, Y. C.; Chen, X. J. Proteome Res. 2005, 4, 941.
4. (d) Dziadek, S.; Hobel, A.; Schmitt, E.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7630.
5. (a) Graziewicz, M. A.; Longley, M. J.; Copeland, W. C. Chem. Rev. 2006, 106, 383.
6. (b) Riguet, E.; Tripathi, S.; Chaubey, B.; Desire, J.; Pandey, V. N.; Decout, J. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 4806.
7. (c) Ren, J.; Qu, X.; Dattagupta, N.; Chaires, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6742.
8. (a) Moro, S.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A.; Spalluto, G. Med. Res. Rev. 2006, 26, 131.
9. (b) Zadmard, R.; Schrader, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 904.
10. (c) Shrout, A. L.; Montefusco, D. J.; Weis, R. M. Biochemistry 2003, 42, 13379.
11. (a) Atwood, J. L.; Steed, J. W. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: Ltd.: Chichester, U.K., 2000.
12. (b) Lehn, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4763.
13. (c) Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167.
14. (d) Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Tiramerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382.
15. (a) Lehn, J. M. In The New Chemistry; Hall, N., Ed.; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2000; pp 200-251.
16. (b) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978.
17. (c) Lee, H. K.; Park, K. M.; Jeon, Y. J.; Kim, D.; Oh, D. H.; Kim, H. S.; Park, C. K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5006.
18. (a) Schug, K. A.; Lindner, W. Chem. Rev. 2005, 105, 67.
19. (b) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L.; Webb, H. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13170.
20. (c) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
21. (d) Przybylski, M.; Glocker, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 806.
22. (a) Yang, J.; Fan, E.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314.
23. (b) Lehn, J. M. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1961.
24. (c) Timmerman, P.; Vreekamp, R. H.; Hulst, R.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Rissanen, K.; Udachin, K. A.; Ripmeester, J. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1823.
25. (d) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mamen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37.
26. (e) Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Chem. Rev. 1997, 97, 1647.
27. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. P. Science 1991, 254, 1312.
28. Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Moller, M.; Sheiko, S. S. Nature 1998, 391, 161.
29. (a) Coronado, E.; Galan-Mascaros, J. R.; Gomez-Garcia, C. J.; Laukhln, V. Nature. 2000, 408, 447.
30. (b) Uji, S.; Shinagawa, H.; Terashima, T.; Yakabe, T.; Terai, Y.; Tokumoto, M.; Kobayashi, A.; Tanaka, H.; Kobayashi, H. Nature 2001, 410, 908.
31. (c) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334 and references cited therein.
32. (a) Mobian, P.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2392.
33. (b) Schneider, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417.
34. (c) Su, C. Y.; Cai, Y. P.; Chen, C. L.; Smith, M. D.; Kaim, W.; zur Loye, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8595.
35. (a) Nishio, M.; Hirota, M. Tetrahedron 1989, 45, 7201.
36. (b) Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665.
37. (c) Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction: Evidence, Nature and Consequences; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
38. (a) Miyake, Y.; Hosoda, A.; Takagaki, M.; Nomura, E.; Taniguchi, H. Chem. Commun. 2002, 132.
39. (b) Matsumoto, A.; Tanaka, T.; Tsubouchi, T.; Tashiro, K.; Saragai, S.; Nakamoto, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8891.
40. (a) Matsumoto, A.; Sada, K.; Tashiro, K.; Miyata, M.; Tsubouchi, T.; Tanaka, T.; Odani, T.; Nagahama, S.; Tanaka, T.; Inoue, K.; Saragai, S.; Nakamoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2502.
41. (b) Barreca, M. L.; Carotti, A.; Carried, A.; Chirri, A.; Monforte, A. M.; Calace, M. P.; Rao, A. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2283.
42. (a) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Lee, J. Y.; Menzer, S.; Stoddat, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4295.
43. (b) Vyas, N. K.; Vyas, M. N.; Quiocho, F. A. Nature 1987, 327, 635.
44. (a) Matsugi, M.; Nojima, M.; Hagimoto, Y.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8039.
45. (b) Kitamura, M.; Nakano, K.; Miki, T.; Okada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8939.
46. Quiocho, F. A.; Vyas, N. K. Nature 1984, 310, 381.
47. (a) Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7569.
48. (b) Darbost, U.; Rager, M. N.; Petit, S.; Jabin, I.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8517.
49. (a) Canceill, J.; Lacombe, L.; Collet, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4230.
50. (b) Canceill, J.; Cesario, M.; Collet, A.; Guilhem, J.; Lacombe, L.; Lozach, B.; Pascard, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1246.
51. (a) Piatnitski, E. L.; Flowers, R. A., II; Deshayes, K. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 999.
52. (b) Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Lombardo, G. G.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 738.
53. (c) Oh, M.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2005, 44, 2647.
54. Allot, C.; Bernard, P. L.; Hunter, C. A.; Rotger, C.; Thomson, J. A. Chem. Commun. 1998, 2449.
55. (a) Potrzebowski, M. J.; Michalska, M.; Koziol, A. E.; Kazmierski, S.; Lis, T.; Pluskowski, J.; Ciesielki, W. J. Org. Chem. 1998, 63, 4209.
56. (b) Nova, J. J.; Rovira, M. C.; Rovira, C.; Veciana, J.; Tarres, J. Adv. Mater. 1995, 7, 233.
57. (a) Ungaro, R.; Pochini, A.; Andreetti, G. D.; Domiano, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 197.
58. (b) Andreetti, G. D.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1773.
59. (c) Kojima, T.; Miyazaki, S.; Hayashi, K. i.; Shimazaki, Y.; Tani, F.; Naruta, Y.; Matsuda, Y. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6402.
60. (a) McNelis, B. J.; Nathan, L. C.; Clark, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1831.
61. (b) Boncella, J. M.; Cajigal, M. L.; Abboud, K. A. Organometallics 1996, 15, 1905.
62. (a) Manimaran, B.; Rajendran, T.; Lu, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 515.
63. (b) Manimaran, B.; Thanasekaran, P.; Rajendran, T.; Lin, R. J.; Chang, I. J.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Rajagopal, S.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 5323.
64. Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 5404.
65. Woessner, S. M.; Helms, J. B.; Shen, Y.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 5406.
66. (a) Murakami, Y.; Kikuchi, J. I.; Suzuki, M.; Matsuura, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1289.
67. (b) Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
68. Lin, R.; Yip, J. H. K.; Zhang, K.; Koh, L. L.; Wong, K. Y.; Ho, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15852.
69. (a) Nielsen, M. B.; Jeppesen, J. O.; Lau, J.; Lomholt, C.; Damgaard, D.; Jacobsen, J. P.; Becher, J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3559.
70. (b) Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.; Dell'Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591.
71. (a) Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12982.
72. (b) Benkstein, K. D.; Stern, C. L.; Splan, K. E.; Johnson, R. C.; Walters, K. A.; Vanhelmont, F. W. M.; Hupp, J. T. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2818.
73. (c) Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2891.
74. Takagi, T.; Tanaka, A.; Matsuo, S.; Maezaki, H.; Tani, M.; Fujiwara, H.; Sasaki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1015.
75. (a) Wang, D.; Wang, J.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Langmuir 2001, 17, 1262.
76. (b) Harrison, B. S.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8561.
77. (a) Sun, S. S.; Anspach, J. A.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Organometallics 2002, 21, 685.
78. (b) Flamigni, L.; Johnston, M. R. New J. Chem. 2001, 25, 1368.
79. Yoshizawa, M.; Nakagawa, J.; Kumazawa, K.; Nagao, M.; Kawano, M.; Ozeki, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1810.
80. Suenga, Y.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Munakata, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3620 and references cited therein.
81. (a) Krebs, B.; Hengel, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 769.
82. (b) Blower, P. G.; Dilworth, J. R. Coord. Chem. Rev. 1987, 76, 121.
83. (c) Raper, E. S. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 199.
84. Wruble, M. J. Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 1943, 32, 80.
85. Rosenkranz, H. S.; Rosenkranz, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1972, 2, 373.
86. (a) Nomiya, K.; Kondoh, Y.; Nagano, H.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1679.
87. (b) Nomiya, K.; Takahashi, S.; Noguchi, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2091.
88. (a) Marr, A. C.; Spencer, D. J. E.; Schroder, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 1055.
89. (b) Konno, T.; Chikamoto, Y.; Okamoto, K.; Yamaguchi, T.; Ito, T.; Hirotsu, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4098.
90. (a) Blake, A. J.; Collison, D.; Gould, R. O.; Reid, G.; Schroder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 521.
91. (b) Clarkson, J.; Yagbasan, R.; Blower, P. J.; Rawle, S. C.; Cooper, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 950.
92. Konno, T.; Shimazaki, Y.; Yamaguchi, T.; Ito, T.; Hirotsu, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4711.
93. Vega, I. E. D.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2005, 4913 and references cited therein.
94. SMART/SAINT/ASTRO, release 4.03; Siemens Energy & Automation, Inc.: Madison, WI, 1995.
95. Sheldrick, G. M. SHELX-TL; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1998.