Gold-catalyzed oxidative acyloxylation of arenes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 6086-6089

  Pradal, Alexandre ^a   Toullec, Patrick Y ^a   Michelet, Véronique ^a  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80955126109     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202577c     Document Type: Article

References (65)

1. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896
2. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395
3. Chianese, A. R.; Lee, S. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4042
4. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
5. Lee, S. I.; Chatani, N. Chem. Commun. 2009, 371
6. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208
7. Toullec, P. Y.; Michelet, V. Top. Curr. Chem. 2011, 302, 31
8. Kharasch, M. S.; Isbell, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3053
9. Graaf, P. W. J.; Boersma, J.; van der Kerk, G. J. M. J. Organomet. Chem. 1976, 105, 399
10. Fuchita, Y.; Utsunomiya, Y.; Yasutake, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2330
11. Braunstein, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 851
12. Braunstein, P.; Clark, R. J. H. Inorg. Chem. 1974, 13, 2224
13. Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Fischer, D.; Bats, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1387
14. Kar, A.; Mangu, N.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Chem. Commun. 2008, 386
15. Harkat, H.; Yénimégué Dembelé, A.; Weibel, J.-M.; Blanc, A.; Pale, P. Tetrahedron 2009, 65, 1871
16. Kar, A.; Mangu, N.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 524
17. Haro, T.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1512
18. Li, Z.; Cappretto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058
19. Iglesias, A.; Muniz, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10563
20. Gu, L.; Neo, B. N.; Zhang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1872
21. Mo, F.; Yan, J. M.; Qiu, D.; Li, F.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2028
22. Qiu, D.; Mo, F.; Zheng, Z.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2010, 12, 5474
23. Garcia, P.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V.; Fensterbank, L. ChemCatChem 2010, 2, 493
24. Boorman, T. C.; Larrosa, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910
25. Wegner, H. A.; Auzias, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8236
26. Hopkinson, M. N.; Gee, A. D.; Gouverneur, V. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8248
27. de Haro, T.; Nevado, C. Synthesis 2011, 2530
28. Charruault, L.; Michelet, V.; Taras, R.; Gladiali, S.; Genêt, J.-P. Chem. Commun. 2004, 850
29. Antoniotti, S.; Genin, E.; Michelet, V.; Genêt, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9976
30. Genin, E.; Toullec, P. Y.; Antoniotti, S.; Brancour, C.; Genêt, J.-P.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3112
31. Genin, E.; Leseurre, L.; Toullec, P. Y.; Genet, J.-P.; Michelet, V. Synlett 2007, 1780
32. Neatu, F.; Li, Z.; Richards, R.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P.; Dumbuya, K.; Gottfried, J. M.; Steinrück, H.-P.; Pârvulescu, V. I.; Michelet, V. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9412
33. Toullec, P. Y.; Genin, E.; Antoniotti, S.; Genêt, J.-P.; Michelet, V. Synlett 2008, 707
34. Toullec, P. Y.; Blarre, T.; Michelet, V. Org. Lett. 2009, 11, 2888
35. Chao, C.-M.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3719
36. Chao, C.-M.; Genin, E.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P.; Michelet, V. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 538
37. Pradal, A.; Chao, C.-M.; Vitale, M. R.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Tetrahedron 2011, 67, 4371
38. Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pastor, I. S.; Yus, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5274
39. Olah, G. A.; Molnar, A. In Hydrocarbon Chemistry, 2 nd ed.; John Wiley & Sons: New-York, 2003.
40. Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Young, S. D.; Hagen, J. P.; Jarvi, E. T.; Badertscher, U.; Märki, H.-P.; Montgomery, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8161
41. Toullec, P. Y.; Bonaccorsi, C.; Mezzetti, A.; Togni, A. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 5810
42. Mori, T.; Weiss, R. G.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8961
43. Mazet, C.; Köhler, V.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4888
44. Jereb, M.; Togni, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9384
45. Harmata, M.; Chen, Y.; Barnes, C. L. Org. Lett. 2007, 9, 4701
46. Pautigny, C.; Jeulin, S.; Ayad, T.; Zhang, Z. G.; Genet, J.-P.; Vidal, V. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2525
47. Rappoport, Z. The Chemistry of Phenols; Wiley-Interscience-VCH: Weinheim, 2003.
48. For the first use of DAIB in Pd-catalyzed acetoxylation of benzene, see: Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal., A: Chem. 1996, 108, 35
49. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
50. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052
51. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Synthesis 2011, 517
52. 3-catalyzed acetoxylation of arenes has been reported: Qiu, D.; Zheng, Z.; Mo, F.; Xiao, Q.; Tian, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2011, 13, 4988
53. Mézailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133
54. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439
55. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
56. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
57. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790
58. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285
59. Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584
60. Mutule, I.; Suna, E.; Olofsson, K.; Pelcman, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 7195
61. Powers, D. C.; Xiao, D. Y.; Geibel, M. A. L.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14530
62. Liu, Q.; Li, G.; Yi, H.; Wu, P.; Liu, J.; Lei, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2353
63. Sun, C.-L.; Liu, J.; Wang; Zhou, X.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J Synlett 2011, 844
64. For a more general discussion, see: Kaliany, D.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 4149
65. Stang, P. J.; Boehshar, M.; Wingert, H.; Kitamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3272