A supported palladium nanocatalyst for copper free acyl Sonogashira reactions: One-pot multicomponent synthesis of N-containing heterocycles

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 11, 2011, Pages 3238-3247

  Santra, Subhankar ^a   Dhara, Kalyan ^a   Ranjan, Priyadarshi ^a   Bera, Parthasarathi ^b   Dash, Jyotirmayee ^a   Mandal, Swadhin K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH KOLKATA   (India)

^b SURFACE ENGINEERING DIVISION   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80455163306     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15869d     Document Type: Article

References (84)

1. A. V. Kel’in A. W. Sromek V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2074.
2. X-j. Wang J. Tan L. Zhang Org. Lett. 2000 2 3107.
3. D. B. Grotjahn S. Van D. Combs D. A. Lev C. Schneider M. Rideout C. Meyer G. Hernandez L. Mejorado J. Org. Chem. 2002 67 9200.
4. J. P. Waldo R. C. Larock Org. Lett. 2005 7 5203.
5. M. C. Bagley D. D. Hughes P. H. Taylor Synlett 2003 259.
6. A. S. Karpov T. J. J. Müller Org. Lett. 2003 5 3451.
7. A. S. Karpov T. J. J. Müller Synthesis 2003 2815.
8. D. M. D’Souza T. J. J. Müller Nat. Protoc. 2008 3 1660.
9. M. C. Bagley D. D. Hughes R. Lloyd V. E. C. Powers Tetrahedron Lett. 2001 42 6585.
10. A. Arcadi F. Marinelli E. Rossi Tetrahedron 1999 55 13233.
11. A. S. Karpov T. Oeser T. J. J. Müller Chem. Commun. 2004 1502.
12. A. S. Karpov F. Rominger T. J. J. Müller Org. Biomol. Chem. 2005 3 4382.
13. D. A. Alonso C. Nájera Ma. C. Pacheco J. Org. Chem. 2004 69 1615.
14. L. Chen C-J. Li Org. Lett. 2004 6 3151.
15. R. J. Cox D. J. Ritson T. A. Dane J. Berge J. P. H. Charmant A. Kantacha Chem. Commun. 2005 1037.
16. S. S. Palimkar P. H. Kumar N. R. Jogdand T. Daniel R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2006 47 5527.
17. M. S. M. Ahmed A. Mori Org. Lett. 2003 5 3057.
18. A. Fusano T. Fukuyama S. Nishitani T. Inouye I. Ryu Org. Lett. 2010 12 2410.
19. Md. T. Rahman T. Fukuyama N. Kamata M. Sato I. Ryu Chem. Commun. 2006 2236.
20. J. Liu X. Peng Y. Zhao C. Xia Org. Lett. 2008 10 3933.
21. D. A. Alonso C. Nájera Ma. C. Pacheco Tetrahedron Lett. 2002 43 9365.
22. C. S. Consorti F. R. Flores F. Rominger J. Dupont Adv. Synth. Catal. 2006 348 133.
23. P. R. Likhar M. S. Subhas M. Roy S. Roy M. L. Kantam Helv. Chim. Acta 2008 91 259.
24. H. Park J. Park A. K. L. Lim E. H. Anderson A. P. Alivisatos P. L. McEuen Nature 2000 407 57.
25. J. Nygård D. H. Cobden P. E. Lindelof Nature 2000 408 342.
26. S. D. Franceschi L. Kouwenhoven Nature 2002 417 701.
27. X. Li D. Hu Y. Dang H. Chen M. C. Roco C. A. Larson J. Chan J. Nanopart. Res. 2009 11 529.
28. N. L. Rosi C. A. Mirkin Chem. Rev. 2005 105 1547.
29. J. Gao H. Gu B. Xu Acc. Chem. Res. 2009 42 1097.
30. M. Moreno-Mañas R. Pleixats Acc. Chem. Res. 2003 36 638.
31. M-C. Daniel D. Astruc Chem. Rev. 2004 104 293.
32. S. Schlögl S. B. A. Hamid Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1628.
33. L. C. Grabow M. Mavrikakis Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7390.
34. G. A. Somorjai H. Frei J. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16589.
35. W. C. Ketchie M. Murayama R. J. Davis J. Catal. 2007 250 264.
36. P. Raveendran J. Fu S. L. Wallen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13940.
37. P. Raveendran J. Fu S. L. Wallen Green Chem. 2006 8 34.
38. S. Santra P. Ranjan S. K. Mandal P. K. Ghorai Inorg. Chim. Acta 2011 372 47.
39. M. Ganesan R. G. Freemantle S. O. Obare Chem. Mater. 2007 19 3464.
40. L. D’Souz S. Sampath Langmuir 2000 16 8510.
41. S-W. Kim J. Park Y. Jang Y. Chung S. Hwang T. Hyeon Nano Lett. 2003 3 1289.
42. T. Wang V. A. Kato L. D. Schmidt J. Catal. 1982 78 306.
43. K. Endo H. Ohno K. Matsuda S. Asakura Corros. Sci. 2003 45 1491.
44. C. D. Wagner, W. M. Riggs, L. E. Davis and J. F. Moulder, in Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy, ed. G. E. Muilenberg, Perkin-Elmer, Eden Prairie, Minnesota, 1979.
45. B. Genorio T. He A. Meden S. Polanc J. Jamnik J. M. Tour Langmuir 2008 24 11523.
46. Bart-H. Huisman F. C. J. M. Van Veggel D. N. Reinhoudt Pure Appl. Chem. 1998 70 1985.
47. J. A. Gardella Jr. S. A. Ferguson R. L. Chin Appl. Spectrosc. 1986 40 224.
48. T. Sugama N. R. Carciello Int. J. Adhes. Adhes. 1991 11 97.
49. J. J. Pireaux J. Riga P. Boulanger P. Snauwaert Y. Novis M. Chtaib C. Gregoire F. Fally E. Beelen R. Caudano J. Verbist J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1990 52 423.
50. J. C. Love D. B. Wolfe R. Haasch M. L. Chabinyc K. E. Paul G. M. Whitesides R. G. Nuzzo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2597.
51. C. J. Powell P. E. Larson Appl. Surf. Sci. 1978 1 186.
52. J. H. Scofield J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1976 8 129.
53. D. R. Penn J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1976 9 29.
54. For some leading references see: R. Narayanan M. A. El-Sayed J. Catal. 2005 234 348.
55. L. Djakovitch K. Koehler J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5990.
56. J. C. Love D. B. Wolfe R. Haasch M. L. Chabinyc K. E. Paul G. M. Whitesides R. G. Nuzzo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2597.
57. K. Okamoto R. Akiyama H. Yoshida T. Yoshida S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2125.
58. F. Cheng S. M. Kelly N. A. Young C. N. Hope K. Beverley M. G. Francesconi S. Clark J. S. Bradley F. Lefebvre Chem. Mater. 2006 18 5996.
59. A. Dahan M. Portnoy J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5860.
60. F-Z. Su Y-M. Liu L-C. Wang Y. Cao H-Y. He K-N. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 47 334.
61. R. W. J. Scott O. M. Wilson R. M. Crooks Chem. Mater. 2004 16 5682.
62. N. Ahmed C. Dubuc J. Rousseau F. Bénard J. E. Lier Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3212.
63. B. M. Choudary S. Madhi N. S. Chowdari M. L. Kantam B. Sreedhar J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14127.
64. A. Komáromi Z. Novák Chem. Commun. 2008 4968.
65. D. Rosario-Amorin M. Gaboyard R. Clérac S. Nlate K. Heuzé Dalton Trans. 2011 40 44.
66. R. Chinchilla C. Nájera Chem. Rev. 2007 107 874.
67. B. M. Choudary S. Madhi M. L. Kantam B. Sreedhar Y. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2292.
68. A. Tougerti S. Negri A. Jutand Chem.–Eur. J. 2007 13 666.
69. M. B. Thathagar P. J. Kooyman R. Boerleider E. Jansen C. J. Elsevier G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2005 347 1965.
70. Xiao-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.–Eur. J. 2010 16 12104.
71. R. G. Heidenreich J. G. E. Krauter J. Pietsch K. Köhler J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182–183 499.
72. F-X. Felpin E. Fouquet C. Zakri Adv. Synth. Catal. 2009 351 649.
73. For recent reviews, see: D. E. Fogg E. N. dos Santos Coord. Chem. Rev. 2004 248 2365.
74. J. C. Wasilke S. J. Obrey R. T. Baker G. C. Bazan Chem. Rev. 2005 105 1001.
75. For reviews see: K. Undheim and T. Benneche, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven and A. McKillop, Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 6, p 93.
76. A. W. Erian Chem. Rev. 1993 93 1991.
77. T. Sasada F. Kobayashi N. Sakai T. Konakahara; Org. Lett. 2009 11 2161.
78. M. Movassaghi M. D. Hill J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14254.
79. N. Sakai A. Youichi T. Sasada T. Konakahara Org. Lett. 2005 7 4705.
80. H. Kakiya K. Yagi H. Shinokubo K. Oshima J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9032.
81. For a review see: A. J. Kochanowska-Karamyan M. T. Hamann Chem. Rev. 2010 110 4489.
82. B. Maiti K. Chanda C.-M. Sun Org. Lett. 2009 11 4826.
83. Y. Ohta S. Oishi N. Fujii H. Ohno Org. Lett. 2009 11 1979.
84. S. Adam X. Pannecoucke J.-C. Combret J.-C. Quirion J. Org. Chem. 2001 66 8744.