Traceless synthesis of hydantoin fused tetrahydro-β-carboline on ionic liquid support in green media

Organic Letters

Volumn 11, Issue 21, 2009, Pages 4826-4829

  Maiti, Barnali ^a   Chanda, Kaushik ^a   Sun, Chung Ming ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOLINE DERIVATIVE; HYDANTOIN DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; MICROWAVE RADIATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CARBOLINES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HYDANTOINS; INDOLE ALKALOIDS; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TRYPTOPHAN;

EID: 70350686744     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901857h     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Zhao, M.; Bi, L.; Bi, W.; Wang, C.; Yang, Z.; Ju, J.; Peng, S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4761.
2. (b) Valdez, R. H.; Tonin, L. T. D.; Ueda-Nakamura, T.; Dias Filho, B. P.; Morgado-Diaz, J. A.; Sarragiotto, M. H.; Nakamura, C. V. Acta Trop. 2009, 110, 7.
3. (c) Tonin, L. T. D.; Barbosa, V. A.; Bocca, C. C.; Ramos, E. R. F.; Nakamura, C. V.; Costa, W. F.; Basso, E. A.; Nakamura, T. U.; Sarragiotto, M. H. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1745.
4. (d) Jenkins, P. R.; Wilson, J.; Emmerson, D.; Garcia, M. D.; Smith, M. R.; Gray, S. J.; Britton, R. G.; Mahale, S.; Chaudhuri, B. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7728.
5. (e) Gupta, L.; Srivastava, K.; Singh, S.; Puri, S. K.; Chauhan, P. M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3306.
6. (a) Hudkins, R. L.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Doukas, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 979.
7. (b) Sergent, D.; Wang, Q.; Sasaki, N. A.; Ouazzani, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4332.
8. (c) Tan, C; Wei, L.; Ottensmeyer, F. P.; Goldfine, I.; Maddux, B. A.; Yip, C. C.; Batey, R. A.; Kotra, L. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1407.
9. (a) Domonique, B.; Ganesan, A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 546.
10. (b) Daugan, A.; Grondin, P.; Ruault, C.; Gouville, A. M.; Coste, H.; Kirilovsky, J.; Hyafil, F.; Labaudinire, R. J. Med. Chem. 2003, 46, 4525.
11. (c) Daugan, A.; Grondin, P.; Ruault, C.; Gouville, A. M.; Coste, H.; Linget, J. M.; Kirilovsky, J.; Hyafil, F.; Labaudinire, R. J. Med. Chem. 2003, 46, 4533.
12. Hotha, S.; Yarrow, J. C.; Yang, J. G.; Garrett, S.; Renduchintala, K. V.; Mayer, T. U.; Kapoor, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2379.
13. (a) Sunder-Plassmann, N.; Sarli, V.; Gartner, M.; Utz, M.; Seiler, J.; Huemmer, S.; Mayer, T. U.; Surrey, T.; Giannisa, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6094.
14. (b) Singh, B.; Sundaram, G. S. M.; Misra, N. C.; Ila, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 366.
15. (a) Garrido, M.; Lopez-Rodriguez, M. L.; Morcillo, M. J.; Garrido, M.; Benhamu, B.; Perez, V.; de la Campa, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 1583.
16. (b) Daugan, A. C. M.; Labaudiniere, R. F. U.S. Patent 2000, 6143757.
17. (a) Morales, G. A.; Corbett, J. W.; DeGrado, W. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 1172.
18. (b) Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Yu, J.; Houghten, R. A J. Org. Chem. 2004, 69, 3603.
19. (c) Kuo, B. B.; Zhang, F.; Yang, T. M.; Liu, G J. Comb. Chem. 2006, 8, 841.
20. (a) Flanagan, S.; Hall, E.; Bowie, W.; Fuhs, J. W.; Logan, R.; Maniei, F.; Hunt, A. Green Chem. 2005, 7, 333.
21. (b) Lau, R. M.; Rantwijk, F. V.; Seddon, K. R.; Sheldon, R. A Org. Lett. 2000, 2, 4189.
22. (c) He, X.; Chan, T. H. Tetrahedron 2006, 62, 3389.
23. (d) Xu, L.; Chen, W.; Ross, J.; Xiao, J. Org. Lett. 2001, 3, 295.
24. Wasserschied, P., Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH Verlag: Stuttgart, Germany, 2002.
25. (a) Wang, G.; Yu, N.; Peng, L.; Tan, R.; Zhao, H.; Yin, D.; Qiu, H.; Fu, Z.; Yin, D. Catal. Lett. 2008, 123, 252.
26. (b) Leone, A. M.; Weatherly, S. C.; Williams, M. E.; Thorp, H. H.; Murray, R. W J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 218.
27. (a) Fraga-Dubreuil, J. M.; Famelart, H.; Bazureau, J. P. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 374.
28. (b) Cai, Y.; Zhang, Y.; Peng, Y.; Lu, F.; Huang, X.; Song, G. J. Comb. Chem. 2006, 8, 636.
29. (c) Sang, G.; Cai, Y.; Peng, Y. J. Comb. Chem. 2005, 7, 561.
30. (d) Miao, W.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 3251.
31. (e) Miao, W.; Chan, T. H. Org. Lett. 2003, 5, 5003.
32. (f) He, X.; Chan, T. H. Org. Lett. 2007, 9, 2681.
33. (g) Legeay, J. C.; Goujon, J. Y.; Vanden, E.; Jean, J.; Toupet, L.; Bazureau, J. P. J. Comb. Chem. 2006, 8, 829.
34. (h) Debdam, M.; Mongin, F.; Bazureau, J. P. Synthesis 2006, 23, 4046.
35. (i) Miao, W.; Chan, T. H. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 897.
36. (a) Capello, C; Fischer, U.; Hungerbühler, K. Green Chem. 2007, 9, 927.
37. (b) Sheldon, R. A. Green Chem. 2005, 7, 267.
38. Qu, G. R.; Zhao, L.; Wang, D. C.; Wu, J.; Guo, H. M. Green Chem. 2008, 10, 287.
39. (a) Manabe, K.; Limura, S.; Sun, X. M.; Kobyashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11971.
40. (b) Chankeshwara, S. V.; Chakraborti, A. K. Org. Lett. 2006, 8, 3259.
41. (c) Khatik, G. L.; Kumar, R.; Chakraborti, A. K. Org. Lett. 2006, 8, 2433.
42. (a) Alfonsi, K.; Colberg, J.; Dunn, P. J.; Fevig, T.; Jennings, S.; Johnson, T. A.; Kleine, H. P.; Knight, C.; Nagy, M. A.; Perry, D. A.; Stefaniak, M. Green Chem. 2008, 10, 31.
43. (b) Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
44. (c) Li, C. J.; Chan, T. H. Comprehensive Organic Reactions in Aqueous Media; Wiley & Sons: New York, 2007.
45. (d) Chanda, A.; Fokin, V. V. Chem. Rev. 2009, 109, 725.
46. (a) Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Curr. Opin. Drug Discouery Dev. 2007, 10, 723.
47. (b) Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 629.
48. (c) Dallinger, D.; Kappe, C. O. Chem. Rev. 2007, 107, 2563.
49. Li, M.; Sun, E.; Wen, L.; Sun, J.; Li, Y.; Yang, H. J. Comb. Chem. 2007, 9, 903.
50. (a) Chang, W. J.; Kulkarni, M. V.; Sun, C. M. J. Comb. Chem. 2006, 8, 141.
51. (b) Lee, S. C.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Park, S. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6843.
52. (c) Lin, M. J.; Zhang, W.; Sun, C. M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 951.
53. (d) Chen, C. H.; Chang, C. M.; Chen, H. Y.; Lai, J. J.; Sun, C. M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 618.
54. (a) Sarma, P. V. V. S.; Cook, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 1017.
55. (b) Suzuki, K.; Takayama, H. Org. Lett. 2006, 8, 4605.
56. (c) Bandini, M.; Melloni, A.; Piccinelli, F.; Sinisi, R.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1424.
57. (a) Ungemach, F.; Soerens, D.; Weber, R.; DiPierro, M.; Campos, O.; Morkry, P.; Cook, J. M.; Silverton, J. V. J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 6976.