Synthesis and structural characterization of some new porphyrin-fullerene dyads and their application in photoinduced H2 evolution

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 21, 2011, Pages 11162-11172

  Song, Li Cheng ^a   Liu, Xu Feng ^a   Xie, Zhao Jun ^a   Luo, Fei Xian ^a   Song, Hai Bin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80155150444     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201713x     Document Type: Article

References (85)

1. Sakai, K.; Ozawa, H. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2753
2. Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995
3. Magnuson, A.; Anderlund, M.; Johansson, O.; Lindblad, P.; Lomoth, R.; Polivka, T.; Ott, S.; StensJö, K.; Styring, S.; Sundström, V.; Hammarström, L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1899
4. Ozawa, H.; Haga, M.; Sakai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4926
5. Fihri, A.; Artero, V.; Razavet, M.; Baffert, C.; Leibl, W.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 564
6. Wang, F.; Wang, W.-G.; Wang, X.-J.; Wang, H.-Y.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3193
7. Cammack, R.; Frey, M.; Robson, R. Hydrogen as a fuel: Learning from nature; Taylor & Francis: London, 2001.
8. Okura, I. Coord. Chem. Rev. 1985, 68, 53
9. Amao, Y.; Okura, I. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 17, 9
10. Rau, S.; Walther, D.; Vos, J. G. Dalton Trans. 2007, 915
11. Amao, Y.; Kamachi, T.; Okura, I. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 201
12. Song, L.-C.; Wang, L.-X.; Tang, M.-Y.; Li, C.-G.; Song, H.-B.; Hu, Q.-M. Organometallics 2009, 28, 3834
13. Song, L.-C.; Liu, X.-F.; Ming, J.-B.; Ge, J.-H.; Xie, Z.-J.; Hu, Q.-M. Organometallics 2010, 29, 610
14. McLendon, G.; Miller, D. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 533
15. Aono, S.; Kaji, N.; Okura, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 170
16. Esswein, A. J.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2007, 107, 4022
17. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Jarowski, P. D.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Echegoyen, L.; Pyo, S.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Williams, R. M.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257
18. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243
19. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771
20. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537
21. Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321
22. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277
23. Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537
24. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22
25. D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
26. Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635
27. Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 816
28. Sánchez, L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374
29. D'Souza, F.; Rath, N. P.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267
30. Tat, F. T.; Zhou, Z.; MacMahon, S.; Song, F.; Rheingold, A. L.; Echegoyen, L.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 4602
31. Hauke, F.; Swartz, A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2088
32. Guldi, D. M.; Luo, C.; Da Ros, T.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 375
33. Wilson, S. R.; MacMahon, S.; Tat, F. T.; Jarowski, P. D.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 2003, 226
34. D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279
35. D'Souza, F.; EI-Khouly, M. E.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10107
36. Baran, P. S.; Monaco, R. R.; Khan, A. U.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363
37. Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642
38. MacMahon, S.; Fong, R.; Baran, P. S.; Safonov, I.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. J. Org. Chem. 2001, 66, 5449
39. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971
40. Rieder, A.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9050
41. Armaroli, N.; Marconi, G.; Echegoyen, L.; Bourgeois, J.-P.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1629
42. D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; EI-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393
43. Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, V.; Otsubo, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Org. Lett. 2002, 4, 309
44. Tkachenko, N. Y.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834
45. Kodis, G.; Liddell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 724
46. Lembo, A.; Tagliatesta, P.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11424
47. Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Jesorka, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 414
48. Vail, S. A.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Isosomppi, M.; Tkachenko, N.; Lemmetyinen, H.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Chen, X.; Zhang, J. Z. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14155
49. Schuister, D. I.; Li, K.; Guldi, D. M.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Stanisky, C.; Cross, R. J.; Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15973
50. Ohno, M.; Yashiro, A.; Eguchi, S. Chem. Commun. 1996, 291
51. Li, C.; Zhang, D.; Zhang, X.; Wu, S.; Gao, X. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3464
52. Wang, G.-W.; Li, F.-B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 794
53. Hare, J. P.; Dennis, T. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Allaf, A. W.; Balm, S.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 412
54. Song, L.-C.; Yu, G.-A.; Su, F.-H.; Hu, Q.-M. Organometallics 2004, 23, 4192
55. Thomas, D. W.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5111
56. Kruper, W. J.; Chamberlin, T. A.; Kochanny, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2753
57. Bookser, B. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4208
58. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123
59. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: chemistry and reactions; WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2005.
60. Miller, G. P.; Briggs, J.; Mack, J.; Lord, P. A.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Org. Lett. 2003, 5, 4199
61. Chuang, S.-C.; Sander, M.; Jarrosson, T.; James, S.; Rozumov, E.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2716
62. Wierenga, W.; Skulnick, H. I. J. Org. Chem. 1979, 44, 310
63. Clay, R. J.; Collom, T. A.; Karrick, G. L.; Wemple, J. Synthesis 1993, 290
64. Nakazawa, J.; Mizuki, M.; Hagiwara, J.; Shimazaki, Y.; Tani, F.; Naruta, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1431
65. Glick, M. D.; Cohen, G. H.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1996
66. Diskin-Posner, Y.; Kumar, R. K.; Goldberg, I. New J. Chem. 1999, 23, 885
67. Dave, P. C.; Sriniras, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 243
68. Taylor, R.; Hare, J. P.; Abdul-Sada, A. K.; Kroto, H. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1423
69. Song, L.-C.; Wang, G.-F.; Liu, P.-C; Hu, Q.-M. Organometallics 2003, 22, 4593
70. An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Schaller, C.; McElvany, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 2927
71. Dudié, M.; Lhoták, P.; Král, V.; Lang, K.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5949
72. Baskaran, D.; Mays, J. W.; Zhang, X. P.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916
73. Ahmadi, T. S.; Wang, Z. L.; Green, T. C.; Henglein, A.; El-Sayed, M. A. Science 1996, 272, 1924
74. Du, P.; Schneider, J.; Jarosz, P.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7726
75. Amao, Y.; Okura, I. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 105, 125
76. Amao, Y.; Hiraishi, T.; Okura, I. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 126, 21
77. Hiraishi, T.; Kamachi, T.; Okura, I. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 138, 107
78. Gilman, H.; Broadbent, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2755
79. Rothemund, P.; Menotti, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1808
80. Mandai, T.; Imaji, M.; Takada, H.; Kawata, M.; Nokami, J.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5395
81. Matile, S.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Fleischhauer, J.; Woody, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5198
82. Paolesse, R.; Monti, D.; Monica, L. L.; Venanzi, M.; Froiio, A.; Nardis, S.; Natale, C. D.; Martinelli, E.; D'Amico, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2476
83. CRYSTALCLEAR 1.3.6. Rigaku and Rigaku/MSC: The Woodlands, TX, 2005.
84. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, A Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Germany, 1997.
85. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, A Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Germany, 1997.