Chemical synthesis of integral membrane proteins: Methods and applications

Israel Journal of Chemistry

Volumn 51, Issue 8-9, 2011, Pages 940-952

  Shen, Fei ^a   Huang, Yi Chao ^a   Tang, Shan ^a   Chen, Yong Xiang ^a   Liu, Lei ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

expressed protein ligation; membrane protein; native chemical ligation; protein chemical synthesis; solid phase peptide synthesis

Indexed keywords

EID: 80155129996     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201100076     Document Type: Review

References (83)

1. E. Wallin, G. von Heijne, Protein Sci. 1998, 7, 1029-1038.
2. D. Olschewski, C. F. W. Becker, Mol. BioSyst. 2008, 4, 733-740.
3. S. R. George, B. F. O'Dowd, S. P. Lee, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 808
4. A. Otaka, S, Ueda, K. Tomota, Y. Yano, H. Tamamura, K. Matsuzaki, N. Fujii, Chem. Commun. 2004, 1722-1723.
5. P. J. Loll, J. Struct. Biol. 2003, 142, 144-153
6. J. Sun, C. G. Savva, J. Deaton, H. Ronald Kaback, M. Svrakic, R. Young, A. Holzenburg, Arch. Biochem. Biophys. 2005, 434, 352-357
7. R. Grisshammer, C. G. Q. Tate, Q. Rev. Biophys. 1995, 28, 315-422.
8. T. C. Evans, Jr., J. Benner, M.-Q. Xu, Protein Sci. 1998, 7, 2256-2264.
9. R. Grisshammer, C. G. Tate, Q. Rev. Biophys. 1995, 28, 315-422
10. H. Rogl, K. Kosemund, W. Kuëhlbrandt, I. Collinson, FEBS Lett. 1998, 432, 21-26.
11. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. H. Kent, Science 1994, 266, 776-779.
12. T. W. Muir, D. Sondhi, P. A. Cole, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6705-6710.
13. F. I. Valiyaveetil, R. MacKinnon, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9113-9120
14. G. G. Kochendoerfer, D. H. Jones, S. Lee, M. Oblatt-Montal, S. J. Opella, M. Montal, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2439-2446
15. E. C. B. Johnson, S. B. H. Kent, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1795-1799.
16. E. Bianchi, R. Ingenito, R. J. Simon, A. Pessi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7698-7699
17. I. Coin, M. Beyermann, M. Bienert, Nat. Protocols 2007, 2, 3247-3256.
18. R. Bollhagen, M. Schmiedberger, E. Grell, J. Chromatogr. A 1995, 711, 181
19. G. G. Kochendoerfer, D. Salom, J. D. Lear, R. Wilk-Orescan, S. B. H. Kent, W. F. DeGrado, Biochemistry 1999, 38, 11905-11913.
20. C. L. Hunter, G. G. Kochendoerfer, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 437-440.
21. M. Schnölzer, P. Alewood, A. Jones, D. Alewood, S. B. H. Kent, Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 180-193.
22. S. B. H. Kent, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338-351.
23. F. Mende, O. Seitz, Angew. Chem. 2011, 123, 1266-1274
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1232-1240.
25. R. J. Payne, C.-H. Wong, Chem. Commun. 2010, 46, 21-43.
26. T. Sato, Y. Saito, S. Aimoto, J. Pept. Sci. 2005, 11, 410-416.
27. T. Johnson, M. Quibell, D. Owen, R. C. Sheppard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 369-372
28. C. Hyde, T. Johnson, D. Owen, M. Quibell, R. C. Sheppard, Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 431-440
29. T. Johnson, M. Quibell, R. C. Sheppard, J. Pept. Sci. 1995, 1, 11-25.
30. M. Mutter, A. Nefzi, T. Sato, X. Sun, F. Wahl, T. Wohr, Pept. Res. 1995, 8, 145-153
31. T. Wohr, M. Mutter, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3847-3848
32. T. Wohr, F. Wahl, A. Nefzi, B. Rohwedder, T. Sato, X. Sun, M. Mutter, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9218-9227.
33. Y. Sohma, M. Sasaki, Y. Hayashi, T. Kimura, Y. Kiso, Chem. Commun. 2004, 124-125
34. Y. Sohma, T. Yoshiya, A. Taniguchi, T. Kimura, Y. Hayashi, Y. Kiso, Biopolymers 2007, 88, 253-262.
35. H. Hojo, H. Katayama, C. Tano, Y. Nakahara, A. Yoneshige, J. Matsuda, Y. Sohma, Y. Kiso, Y. Nakahara, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 635-639.
36. X. Wu, P. K. Park, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7700-7703.
37. H. Hojo, S. Aimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 111-117
38. M. Schnolzer, P. Alewood, A. Jones, D. Alewood, S. B. H. Kent, Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 31-44.
39. J.-S. Zheng, H.-N. Chang, F.-L. Wang, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11080-11083.
40. G.-M. Fang, Y.-M. Li, F. Shen, Y.-C. Huang, J.-B. Li, Y. Lin, H.-K. Cui, L. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 123, 7787-7791
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7645-7649.
42. J. Y. Lee, D. Bang, Biopolymers 2010, 94, 441-447.
43. F. I. Valiyaveetil, R. MacKinnon, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9113-9120
44. F. I. Valiyaveetil, M. Sekedat, T. W. Muir, R. MacKinnon, Angew. Chem. 2004, 116, 2558-2561
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2504-2507.
46. A. G. Komarov, K. M. Linn, J. J. Deverearux, F. I. Valiyaveetil, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 1029-1038.
47. I. E. Gentle, D. P. De Souza, M. Baca, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 658-663.
48. D. A. Erlanson, M. Chytil, G. L. Verdine, Chem. Biol. 1996, 3, 981-991.
49. T. J. Tolbert, C.-H. Wong, Angew. Chem. 2002, 114, 2275-2278
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2171-2174.
51. D.-S. Liu, R. Xu, K. Dutta, D. Cowburn, FEBS Lett. 2008, 582, 1163-1167.
52. M. P. Malakhov, M. R. Mattern, O. A. Malakhov, M. Drinker, S. D. Weeks, T. R. Butt, J. Struct. Funct. Genomics 2004, 5, 75-86
53. X. Zuo, S.-S. Li, J. Hall, M. R. Mattern, H. Tran, J. Shoo, R. Tan, S. R. Weiss, T. R. Butt, J. Struct. Funct. Genomics 2005, 6, 103-111
54. B. L. Pentelute, A. P. Barker, B. E. Janowiak, S. B. H. Kent, R. J. Collier, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 359-364.
55. G. K. Busch, E. W. Tate, P. R. J. Gaffney, E. Rosivatz, R. Woscholski, R. J. Leatherbarrow, Chem. Commun. 2008, 3369-3371.
56. D. Macmillan, L. Arham, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9530-9531
57. S. Virdee, D. Macmillan, G. Waksman, Chem. Biol. 2010, 17, 274-284.
58. C. P. R. Hackenberger, M. M. Chen, B. Imperiali, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5043-5048.
59. C. Diefenderfer, J. Lee, S. Mlyanarski, Y. Guo, K. J. Glover, Anal. Biochem. 2009, 384, 274-278.
60. T. Sato, T. Kawakami, K. Akaji, H. Konishi, K. Mochizuki, T. Fujiwara, H. Akutsu, S. Aimoto, J. Pept. Sci. 2002, 8, 172-180.
61. D. Clayton, G. Shapovalov, J. A. Maurer, D. A. Dougherty, H. A. Lester, G. G. Kochendoerfer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 4764-4769.
62. S. Lahiri, M. Brehs, D. Olschewski, C. F. W. Becker, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 123, 4074-4078
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3988-3992.
64. E. C. B. Johnson, E. Malito, Y. Shen, D. Rich, W.-J. Tang, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11480-11490
65. K. M. Linn, M. G. Derebe, Y. Jiang, F. I. Valiyaveetil, Biochemistry 2010, 49, 4450-4456.
66. C. F. W. Becker, M. Oblatt-Montal, G. G. Kochendoerfer, M. Montal, J. Biol. Chem. 2004, 279, 17483-17489.
67. P. Cano-Sanchez, B. Severino, V. V. Sureshbabu, J. Russo, T. Inui, F.-X. Ding, B. Arshava, J. Becker, F. Naider, J. Pept. Sci. 2006, 12, 808-822.
68. M. Broncel, S. C. Wagner, C. P. R. Hackenberger, B. Koksch, Chem. Commun. 2010, 46, 3080-3082
69. M. Broncel, J. A. Falenski, S. C. Wagner, C. P. R. Hackenberger, B. Koksch, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7881-7888.
70. Z. Tan, S. Shang, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 4297-4302.
71. F. Shen, S. Tang, L. Liu, Sci. China Ser. B 2011, 54, 110- 116.
72. M. Dittmann,., J. Sauermann, R. Seidel, W. Zimmermann, M. Engelhard, J. Pept. Sci. 2010, 16, 558-562.
73. E. C. B. Johnson, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7140-7141
74. E. C. B. Johnson, S. B. H. Kent, Chem. Commun. 2006, 1557-1559.
75. R. L. Willey, F. Maldarelli, M. A. Martin, K. Strebel, J. Virol. 1992, 66, 226-234.
76. K. Strebel, T. Klimkait, F. Maldarelli, M. A. Martin, J. Virol. 1989, 63, 3784-3791.
77. S. I. Sukharev, P. Blount, B. Martinac, F. R. Blattner, C. Kung, Nature 1994, 368, 265-268.
78. D. A. Doyle, J. M. Cabral, R. A. Pfeutzner, A. Kuo, J. M. Gulbis, S. L. Cohen, B. T. Chait, R. MacKinnon, Science 1998, 280, 69-77
79. Y.-F. Zhou, J. H. Morais-Cabral, A. Kaufman, R. MacKinnon, Nature 2001, 414, 43-48.
80. F. I. Valiyaveetil, M. Sekedat, R. MacKinnon, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11591-11599
81. F. I. Valiyaveetil, M. Leonetti, T. W. Muir, R. MacKinnon, Science 2006, 314, 1004-1007.
82. F. I. Valiyaveetil, M. Sekedat, R. MacKinnon, T. W. Muir, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17045-17049.
83. R. Balambika, T. Inui, H. Sargsyan, B. Arshava, L. S. Cohen, F. X. Ding, J. M. Becker, F. Naider, Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 251-263.