Impact of methylchalcogeno substitution on the electronic and charge transport properties of bis(methylchalcogeno)acenes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 42, 2011, Pages 20674-20681

  Wang, Lijuan ^a   Zhang, Houyu ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC COMPOUNDS; INJECTION BARRIERS; ORGANIC ELECTRONICS; PENTACENES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

ANTHRACENE; ELECTRON MOBILITY; QUANTUM CHEMISTRY;

TRANSPORT PROPERTIES;

EID: 80054959085     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2043812     Document Type: Article

References (44)

1. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483
2. Gundlach, D. J.; Lin, Y. Y.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom, D. G. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 87-89
3. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
4. Reese, C.; Chung, W.-J.; Ling, M. M.; Roberts, M.; Bao, Z. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 202108
5. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599
6. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 198, 1741
7. Holmes, D.; Kumaraswamy, S.; Matzger, A. J.; Vollhardt, K. P. C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3399-3412
8. Cornil, J.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1250-1251
9. Fritz, S. E.; Martin, S. M.; Frisbie, C. D.; Ward, M. D.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4084-4085
10. Käfer, D.; El Helou, M.; Gemel, C.; Witte, G. Cryst. Growth. Des. 2008, 8, 3053-3057
11. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483
12. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Opt. Lett. 2002, 4, 15-18
13. Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Opt. Lett. 2003, 5, 4245-4248
14. Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Opt. Lett. 2004, 6, 3325-3328
15. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987
16. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E.-J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322-15323
17. Briseno, A. L.; Miao, Q.; Ling, M. M.; Reese, C.; Meng, H.; Bao, Z.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576-15577
18. Kobayashi, K.; Masu, H.; Shuto, A.; Yamaguchi, K. Chem. Mater. 2005, 17, 6666-6673
19. Kobayashi, K.; Shimaoka, R.; Kawahata, M.; Yamanaka, M.; Yamaguchi, K. Org. Lett. 2006, 8, 2358-2388
20. Yang, X. D.; Wang, L. J.; Wang, C. L.; Long, W.; G., S. Z. Chem. Mater. 2008, 20, 3205-3211
21. Deng, W. Q.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614-8621
22. Wang, C. L.; Wang, F. H.; Li, Q. K.; Shuai, Z. G. Org. Electron. 2008, 9, 635-640
23. Wen, S.-H.; Li, A.; Song, J.; Deng, W.-Q.; Han, K.-L.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8813-8819
24. Wen, S.-H.; Deng, W.-Q.; Han, K.-L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9267-9275
25. Delgado, M. C. R.; Pigg, K. R.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Osuna, R. M.; Casado, J.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L.; Martinelli, N. G.; Cornil, J.; Sánchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502-1512
26. Irfan, A.; Zhang, J. P.; Chang, Y. F. Theor. Chem. Acc. 2010, 587-594
27. Yang, X. D.; K., L. Q.; Shuai, Z. G. Nanotechnology 2007, 18, 424029
28. Cheng, Y. C.; Silbey, R. J.; dasilva Filho, D. A.; P., C. J.; J., C.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3764-3774
29. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866-16881
30. Berlin, Y. A.; Hutchison, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3970-3980
31. Yin, S. W.; Yi, Y. P.; Li, Q. X.; Yu, G.; Liu, Y. G.; Shuai, Z. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7138-7143
32. McMahon, D. P.; Troisi, A. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 941-946
33. Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5004
34. Fujita, T.; Nakai, H.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2410-2417
35. Troisi, A.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4065-4070
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.;Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1.; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
37. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845
38. Chang, Y.-C.; Chen, Y.-D.; Chen, C.-H.; Wen, Y.-S.; Lin, J. T.; Chen, H.-Y.; Kuo, M.-Y.; Chao, I. J. Org. Chem. 2008, 73, 4608-4614
39. Duan, G. H.; Gao, H. Z.; Wang, L. J.; Zhang, H. Y.; Ma, Y. G. Wuli Huaxue Xuebao 2010, 26, 2292-2297
40. Silinsh, E. A.; Capek, V. Organic Molecular Crystal: Interaction, Localization and Transport Phenomena; AIP Press: New York, 1994; pp 332-333.
41. Lee, J. Y.; Roth, S.; Park, Y. W. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 086602
42. Reese, C.; Chung, W. J.; Ling, M. M.; Roberts, M.; Bao, Z. N. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 202108
43. Roberson, L. B.; Kowalik, J.; Tolbert, C.; Kloc, L. M.; Zeis, R.; Chi, X. L.; Fleming, R.; Wikins, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3069-3075
44. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Eur. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169-179