Dissolution parameters reveal role of structure and solvent in molecular gelation

Langmuir

Volumn 27, Issue 21, 2011, Pages 13248-13253

  Muro Small, Maria L ^a   Chen, Jing ^a   McNeil, Anne J ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DI-PEPTIDES; DIFFERENT SOLVENTS; DISSOLUTION ENTHALPIES; GELATORS; HOFF EQUATION; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; SOLVENT-SOLUTE INTERACTIONS; STRUCTURAL MODIFICATIONS; VARIABLE TEMPERATURE;

COAGULATION; ENTHALPY; ENTROPY; GELATION; ORGANIC SOLVENTS; SOLVENTS;

DISSOLUTION;

EID: 80054891294     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la202702r     Document Type: Article

References (89)

1. Smith, D. K. Molecular Gels-Nanostructured Soft Materials. In Organic Nanostructures; Steed, J. W., Atwood, J. L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 111-154.
2. Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Weiss, R. G., Terech, P., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006.
3. Low Molecular Mass Gelators; Fages, F., Ed.; Topics in Current Chemistry Vol. 256; Springer: Berlin, Heidelberg, 2005.
4. Piepenbrock, M.-O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J. W. Chem. Rev. 2010, 110, 1960-2004
5. Banerjee, S.; Das, R. K.; Maitra, U. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6649-6687
6. Hirst, A. R.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Smith, D. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018
7. Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836
8. de Loos, M.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3615-3631
9. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217
10. For a recent perspective, see: Stupp, S. I. Nano Lett. 2010, 10, 4783-4786
11. For a recent review, see: Cui, H.; Webber, M. J.; Stupp, S. I. Biopolymers 2010, 94, 1-18. See also refs 20, 21, and 22
12. Das, R. K.; Bhat, S.; Banerjee, S.; Aymonier, C.; Loppinet-Serani, A.; Terech, P.; Maitra, U.; Raffy, G.; Desvergne, J.-P.; Del Guerzo, A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2740-2750
13. Tsai, W.-W.; Tevis, I. D.; Tayi, A. S.; Cui, H.; Stupp, S. I. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14778-14786
14. Coates, I. A.; Smith, D. K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6696-6702
15. Vadehra, G. S.; Wall, B. D.; Diegelmann, S. R.; Tovar, J. D. Chem. Commun. 2010, 46, 3947-3949
16. Dutta, S.; Das, D.; Dasgupta, A.; Das, P. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1493-1505
17. Jiang, J.; Wang, T.; Liu, M. Chem. Commun. 2010, 46, 7178-7180
18. Adhikari, B.; Banerjee, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13698-13705
19. Kim, T. H.; Kim, D. G.; Lee, M.; Lee, T. S. Tetrahedron 2010, 66, 1667-1672
20. Chen, J.; McNeil, A. J. J. Am. Soc. Chem. 2008, 130, 16496-16497
21. King, K. N.; McNeil, A. J. Chem. Commun. 2010, 46, 3511-3513
22. Adhikari, B.; Palui, G.; Banerjee, A. Soft Matter 2009, 5, 3452-3460
23. Bardelang, D.; Camerel, F.; Margeson, J. C; Leek, D. M.; Schmutz, M.; Zaman, Md. B.; Yu, K.; Soldatov, D. V.; Ziessel, R.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. J. Am. Soc. Chem. 2008, 130, 3313-3315
24. Ma, M.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Zhang, Y.; Gao, P.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2719-2728
25. Karthik Kumar, K.; Elango, M.; Subramanian, V.; Mohan Das, T. New J. Chem. 2009, 33, 1570-1577
26. de Loos, M.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2007, 63, 7285-7301
27. Menger, F. M.; Caran, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679-11691
28. Garner, C. M.; Terech, P.; Allegraud, J.-J.; Mistrot, B.; Nguyen, P.; de Geyer, A.; Rivera, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2173-2179
29. Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1949-1951
30. Dastidar, P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2699-2715
31. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8342-8356
32. For a recent perspective, see: van Esch, J. H. Langmuir 2009, 25, 8392-8394
33. Adams, D. J.; Morris, K.; Chen, L.; Serpell, L. C.; Bacsa, J.; Day, G. M. Soft Matter 2010, 6, 4144-4156
34. Gronwald, O.; Sakurai, K.; Luboradzki, R.; Kimura, T.; Shinkai, S. Carbohydr. Res. 2001, 331, 307-318
35. Chen, J.; Kampf, J. W.; McNeil, A. J. Langmuir 2010, 26, 13076-13080
36. Truong, W. T.; Su, Y.; Meijer, J. T.; Thordarson, P.; Braet, F. Chem.-Asian J. 2011, 6, 30-42
37. Adams, D. J. Macromol. Biosci. 2011, 11, 160-173
38. Zhang, Y.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Xu, B. Langmuir 2011, 27, 529-537
39. Adams, D. J.; Topham, P. D. Soft Matter 2010, 6, 3707-3721
40. Jung, J. P.; Gasiorowski, J. Z.; Collier, J. H. Biopolymers 2010, 94, 49-59
41. Yang, Y.; Khoe, U.; Wang, X.; Horii, A.; Yokoi, H.; Zhang, S. Nano Today 2009, 4, 193-210
42. Xu, B. Langmuir 2009, 25, 8375-8377
43. Suzuki, M.; Hanabusa, K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 967-975
44. Higashi, N.; Koga, T. Adv. Polym. Sci. 2008, 219, 27-68
45. Ulijn, R. V.; Smith, A. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 664-675
46. Chen, L.; Revel, S.; Morris, K.; Serpell, L. C.; Adams, D. J. Langmuir 2010, 26, 13466-13471
47. Chen, L.; Morris, K.; Laybourn, A.; Elias, D.; Hicks, M. R.; Rodger, A.; Serpell, L.; Adams, D. J. Langmuir 2010, 26, 5232-5242
48. Chen, L.; Revel, S.; Morris, K.; Adams, D. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4267-4269
49. Liang, G.; Yang, Z.; Zhang, R.; Li, L.; Fan, Y.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Wang, T.; Lu., W. W.; Xu, B. Langmuir 2009, 25, 8419-8422
50. Yang, Z.; Ho, P.-L.; Liang, G.; Chow, K. H.; Wang, Q.; Cao, Y.; Guo, Z.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266-267
51. Yang, Z.; Liang, G.; Xu, B. Chem. Commun. 2006, 738-740
52. Cheng, G.; Castelletto, V.; Moulton, C. M.; Newby, G. E.; Hamley, I. W. Langmuir 2010, 26, 4990-4998
53. Ma, M.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Zhang, Y.; Gao, P.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2719-2728
54. Pashuck, E. T.; Cui, H.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6041-6046
55. Ryan, D. M.; Anderson, S. B.; Nilsson, B. L. Soft Matter 2010, 6, 3220-3231
56. Ryan, D. M.; Anderson, S. B.; Senguen, F. T.; Youngman, R. E.; Nilsson, B. L. Soft Matter 2010, 6, 475-479
57. Niece, K. L.; Czeisler, C.; Sahni, V.; Tysseling-Mattiace, V.; Pashuck, E. T.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. Biomaterials 2008, 29, 4501-4509
58. Mitra, R. N.; Das, D.; Roy, S.; Das, P. K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14107-14113
59. Liu, J.-W.; Ma, J.-T.; Chen, C.-F. Tetrahedron 2011, 67, 85-91
60. Baddeley, C.; Yan, Z.; King, G.; Woodward, P. M.; Badjić, J. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 7370-7278
61. Adams, D. J.; Mullen, L. M.; Berta, M.; Chen, L.; Frith, W. J. Soft Matter 2010, 6, 1971-1980
62. Panda, J. J.; Dua, R.; Mishra, A.; Mittra, B.; Chauhan, V. S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2839-2848
63. Galler, K. M.; Aulisa, L.; Regan, K. R.; DSouza, R. N.; Hartgerink, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3217-3223
64. Zhou, M.; Smith, A. M.; Das, A. K.; Hodson, N. W.; Collins, R. F.; Ulijn, R. V.; Gough, J. E. Biomaterials 2009, 30, 2523-2530
65. Jayawarna, V.; Richardson, S. M.; Hirst, A. R.; Hodson, N. W.; Saiani, A.; Gough, J. E.; Ulijn, R. V. Acta Biomater. 2009, 5, 934-943
66. Banwell, E. F.; Abelardo, E. S.; Adams, D. J.; Birchall, M. A.; Corrigan, A.; Donald, A. M.; Kirkland, M.; Serpell, L. C.; Butler, M. F.; Woolfson, D. N. Nat. Mater. 2009, 8, 596-600
67. Wang, H.; Yang, C.; Wang, L.; Kong, D.; Zhang, Y.; Yang, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 4439-4441
68. Li, X.; Li, J.; Gao, Y.; Kuang, Y.; Shi, J.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17707-17709
69. Zhao, Y.; Tanaka, M.; Kinoshita, T.; Higuchi, M.; Tan, T. J. Controlled Release 2010, 147, 392-399
70. Naskar, J.; Palui, G.; Banerjee, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11787-11792
71. Gao, Y.; Kuang, Y.; Guo, Z.-F.; Guo, Z.; Krauss, I. J.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13576-13577
72. Kim, J.-K.; Anderson, J.; Jun, H.-W.; Repka, M. A.; Jo, S. Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 978-985
73. Zhao, F.; Ma, M. L.; Xu, B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 883-891
74. Chow, L. W.; Bitton, R.; Webber, M. J.; Carvajal, D.; Shull, K. R.; Sharma, A. K.; Stupp, S. I. Biomaterials 2011, 32, 1574-1582
75. Huang, Z.; Newcomb, C. J.; Bringas, P., Jr.; Stupp, S. I.; Snead, M. L. Biomaterials 2010, 31, 9202-9211
76. Webber, M. J.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. J. Intern. Med. 2010, 267, 71-88
77. Chow, L. W.; Wang, L.-J.; Kaufman, D. B.; Stupp, S. I. Biomaterials 2010, 31, 6154-6161
78. Shah, R. N.; Shah, N. A.; Lim, M. M. D.; Hsieh, C.; Nuber, G.; Stupp, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 3293-3298
79. Mata, A.; Geng, Y.; Henrikson, K. J.; Aparicio, C.; Stock, S. R.; Satcher, R. L.; Stupp, S. I. Biomaterials 2010, 31, 6004-6012
80. Yang, Z.; Liang, G.; Ma, M.; Gao, Y.; Xu, B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 850-854
81. Tang, C.; Smith, A. M.; Collins, R. F.; Ulijn, R. V.; Saiani, A. Langmuir 2009, 25, 9447-9453
82. Adams, D. J.; Butler, M. F.; Frith, W. J.; Kirkland, M.; Mullen, L.; Sanderson, P. Soft Matter 2009, 5, 1856-1862
83. Mullin, J. W. Solutions and Solubility. Crystallization, 3 rd ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1992; pp 81-127.
84. Beiny, D. H. M.; Mullin, J. W. J. Chem. Eng. Data 1987, 32, 9-10
85. Solvent-dependent melting enthalpies were observed for bisamide- and bisurea-based gels; see: Zweep, N.; Hopkinson, A.; Meetsma, A.; Browne, W. R.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H. Langmuir 2009, 25, 8802-8809
86. Solvent-independent melting enthalpies were observed for cholesterol-based gels; see: Murata, K.; Aoki, M; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676
87. Raynal, M.; Bouteiller, L. Chem. Commun. 2011, 47, 8271-8273
88. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Langmuir 2004, 20, 10851-10857
89. Hirst, A. R.; Coates, I. A.; Boucheteau, T. R.; Miravet, J. F.; Escuder, B.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113-9121