Biradicaloid character of yhiophene-based heterophenoquinones: The role of electron-phonon coupling

ChemPhysChem

Volumn 11, Issue 17, 2010, Pages 3685-3695

  Fazzi, Daniele ^a   Canesi, Eleonora V ^a   Negri, Fabrizia ^b   Bertarelli, Chiara ^a,c   Castiglioni, Chiara ^a,c  

^a ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

Author keywords

Density functional calculations; Electron phonon coupling; Oligothiophenes; Radicals; Raman spectroscopy

Indexed keywords

CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON CORRELATIONS; ELECTRONS; GROUND STATE; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; RAMAN SPECTROSCOPY; THIOPHENE;

COMPUTATIONAL INVESTIGATION; ELECTRON PHONON COUPLINGS; GROUND-STATE STRUCTURES; OLIGOTHIOPHENES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RADICALS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; VIBRATIONAL ACTIVITIES;

ELECTRON-PHONON INTERACTIONS;

EID: 78649694047     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201000675     Document Type: Article

References (39)

1. R. Ponce Ortiz, J. Casado, S. R. González, V. Hernández, J. T. López Navarrete, P. M. Viruela, E. Ortí, K. Takimiya, T. Otsubo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 470-484.
2. R. Ponce Ortiz, J. Casado, V. Hernández, J. T. López Navarrete, P. M. Viruela, E. Ortí, K. Takimiya, T Otsubo, Angew. Chem. 2007, 119, 9215
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9057.
4. R. P. Ortiz, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Casado, M. Z. Zgierski, M. Kozaki, V. Hernández, J. T. López Navarrete, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 386.
5. H. Naito, Y. Ohsawa, S. Mimura, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 376-378.
6. R. Ponce Ortiz, J. Casado, V. Hernández, J. T. López Navarrete, E. Ortí, P. M. Viruela, Be. Milián, S. Hotta, G. Zotti, S. Zecchin, Barbara Vercelli, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 531.
7. T. Takahashi, K. Matsuoka, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928.
8. T. M. Pappenfus, J. D. Raff, E. J. Hukkanen, J. R. Burney, J. Casado, S. M. Drew, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Org. Chem. 2002, 67, 6015.
9. J. Casado, T. M. Pappenfus, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, B. Milian, Ví. Hernández, J. T. López Navarrete, ChemPhysChem 2004, 5, 529.
10. J. Casado, M. Z. Zgierski, P. C. Ewbank, M. W. Burand, D. E. Janzen, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, A. Berlin, E. Pérez-Inestrosa, R. Ponce Ortiz, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10134.
11. D. E. Janzen, M. W. Burand, P. C. Ewbank, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, D. A. da Silva Filho, V. G. Young, J. L. Brédas, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295.
12. K. Takahashi, T. Suzuki, K. Akiyama, Y. Ikegami, Y. Fukazawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4576.
13. G. Zotti, S. Zecchin, B. Vercelli, A. Berlin, J. Casado, V. Hernandez, R. P. Ortiz, J. T. López Navarrete, E. Ortiz, P. M. Viruela, B. Milian, Chem. Mater. 2006, 18, 1539.
14. M. Lanata, C. Bertarelli, M. C. Gallazzi, A. Bianco, M. Del Zoppo, G. Zerbi, Synth. Met. 2003, 138, 357.
15. T. Agostinelli, M. Caironi, D. Natali, M. Sampietro, G. Dassa, E. V. Canesi, C. Bertarelli, G. Zerbi, J. Cabanillas-Gonzalez, S. De Silvestri, G. Lanzani, J. Appl. Phys. 2008, 104, 114508.
16. T. Kubo, A. Shimizu, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji, Org. Lett. 2007, 9, 81-84.
17. K. Zhang, K. W. Huang, J. Li, J. Luo, C. Chi, J. Wu, Org. Lett. 2009, 11, 4854-4857.
18. M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417.
19. C. Castiglioni, M. Gussoni, J. T. López Navarrete, G. Zerbi, Solid State Commun. 1988, 65, 625.
20. M. Gussoni, C. Castiglioni, G. Zerbi in Spectroscopy of Advanced Materials (Eds.: R. J. H. Clark, R. H. Hester), Wiley, New York, 1991, p. 251.
21. C. Castiglioni, M. Tommasini, G. Zerbi, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. A 2004, 362, 2425.
22. G. Zerbi, M. Gussoni, C. Castiglioni in Conjugated Polymers: Novel Science and Technology of Conducting and Nonlinear Optically Active Materials (Eds.: J. L. Brédas, J. Silbey), Kluver, New York, 1991, p. 436.
23. F. Negri, C. Castiglioni, M. Tommasini, G. Zerbi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3306.
24. N. C. Handy, P. E. Maslen, R. D. Amos, J. S. Andrews, C. W. Murray, G. J. Laming, Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 506.
25. F. Duschinsky, Acta Physicochim. URSS 1937, 7, 551.
26. M. Del Zoppo, C. Castiglioni, V. Gerola, P. Zuliani, G. Zerbi, J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 308.
27. V. Hernandez, C. Castiglioni, M. Del Zoppo, G. Zerbi, Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
28. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.
29. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. A. Kikuchi, H. Ito, J. Abe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19448-19453.
31. P. M. Lahti, A. S. Ichimura, J. A. Sanborn, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 251-260.
32. J. P. Merrick, D. Moran, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683.
33. K. Takahashi, S. Tarutani, Heterocycles 1996, 43, 1927.
34. K. Takahashi, A. Gunji, K. Yanagi, M. Miki, J. Org. Chem. 1996, 61, 4784.
35. F. D'Amore, M. Lanata, M. C. Gallazzi, G. Zerbi, Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 243.
36. E. V. Canesi, G. Dassa, C. Botta, A. Bianco, C. Bertarelli, G. Zerbi, Open Chem. Phys. J. 2008, 1, 23.
37. K. Omura, Synthesis 1998, 8, 1145.
38. M. S. Kharasch, B. S. Joshi, J. Org. Chem. 1957, 22, 1439.
39. T. Ooi, K. Maruoka, H. Yamamoto, Org. Synth. Coll. 1998, 9, 356.