Conductive, magnetic, and optical properties of sterically hindered dodecithiophenes. evidence for the coexistence of bipolaron and π-dimer

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 80, Issue 9, 2007, Pages 1799-1807

  Kurata, Tomoyuki ^a   Mohr, Takashi ^a   Takimiya, Kazuo ^a   Otsubo, Tetsuo ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION TRANSITIONS; HIGH CONDUCTIVITIES; NEAR INFRARED; OPTICAL ABSORPTIONS; OPTICAL-; POLYTHIOPHENES; SOLUTION SPECTRUMS;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE CARRIERS; DICHLOROMETHANE; DOPING (ADDITIVES); ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; ENERGY ABSORPTION; LIGHT ABSORPTION; OPTICAL PROPERTIES; SULFUR COMPOUNDS; THIOPHENE;

INFRARED SPECTROSCOPY;

EID: 58149295405     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.80.1799     Document Type: Article

References (117)

1. Reviews: a) Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, ed. by H. S. Nalwa, John Wiley & Sons, New York, 1997, Vols. 1-4.
2. b) Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed. by K. Müllen, G. Werner, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
3. c) Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed., ed. by T. A. Stoktheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds, Marcel Dekker, New York, 1998.
4. d) Handbook of Oligo- and Polythiophenes, ed. by D. Fichou, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
5. e) J. Roncali, Chem. Rev. 1992, 92, 711.
6. f) J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
7. g) R. S. McCullough, Adv. Mater. 1998, 10, 93.
8. W. P. Su, J. R. Schrieffer, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 5626.
9. S. A. Brazovskii, N. N. Kirova, Zh. Eksp. Teor. Fiz., Pis'ma Red. 1981, 33, 6; JETP Lett. 1981, 33, 4.
10. a) A. R. Bishop, Solid State Commun. 1980, 33, 955.
11. b) A. R. Bishop, D. K. Campbell, K. Fesser, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 77, 253.
12. c) D. K. Campbell, A. R. Bishop, Phys. Rev. B 1981, 24, 4859.
13. d) K. Fesser, A. R. Bishop, D. K. Campbell, Phys. Rev. B 1983, 27, 4804.
14. J. L. Brédas, R. R. Chance, R. Silbey, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 77, 319.
15. A. Alexandrov, J. Ranninger, Phys. Rev. B 1981, 23, 1796.
16. a) J. L. Brédas, R. R. Chance, R. Silbey, Phys. Rev. B 1982, 26, 5843.
17. b) J. L. Brédas, B. Themans, J. M. André, Phys. Rev. B 1983, 27, 7827.
18. c) K. Yakushi, L. J. Lauchlan, G. B. Street, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1984, 81, 4133.
19. d) R. R. Chance, J. L. Brédas, R. Silbey, Phys. Rev. B 1984, 29, 4491.
20. e) J. C. Scott, J. L. Brédas, J. H. Kaufman, P. Pfluger, G. B. Street, K. Yakushi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 118, 163.
21. f) J. L. Brédas, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 118, 49.
22. G. Crecelius, M. Stamm, J. Fink, J. J. Ritsko, Phys. Rev. Lett. 1983, 50, 1498.
23. K. Kubo, S. Takada, J. Phys. Soc. Jpn. 1983, 52, 2108.
24. a) J. C. Scott, P. Pfluger, M. T. Krounbi, G. B. Street, Phys. Rev. B 1983, 28, 2140.
25. b) J. H. Kaufman, N. Colaneri, J. C. Scott, K. K. Kanazawa, G. B. Street, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 118, 171.
26. a) T.-C. Chung, J. H. Kaufman, A. J. Heeger, F. Wudl, Phys. Rev. B 1984, 30, 702.
27. b) T.-C. Chung, J. H. Kaufman, A. J. Heeger, F. Wudl, Mol. Ctyst. Liq. Cryst. 1985, 118, 205.
28. c) Z. Vardeny, E. Ehrenfreund, O. Brafman, M. Nowak, H. Schaffer, A. J. Heeger, F. Wudl, Phys. Rev. Lett. 1986, 56, 671.
29. d) J. Chen, A. J. Heeger, F. Wudl, Solid State Commun. 1986, 58, 251.
30. e) M. Nowak, S. D. D. V. Rughooputh, S. Hotta, A. J. Heeger, Macromolecules 1987, 20, 965.
31. f) N. Colaneri, M. Nowak, D. Siegel, S. Hotta, A. J. Heeger, Phys. Rev. B 1987, 36, 7964.
32. g) Y. H. Kim, D. Spiegel, S. Hotta, A. J. Heeger, Phys. Rev. B 1988, 38, 5490.
33. a) K. Kaneto, S. Hayashi, S. Ura, K. Yoshino, J. Phys. Soc. Jpn. 1985, 54, 1146.
34. b) T. Hattori, W. Hayes, K. Wong, K. Kaneto, K. Yoshino, J. Phys. C: Solid State Phys. 1984, 17, L803.
35. c) K. Kaneto, Y. Kohno, K. Yoshino, Mol. Cryst. Liq. Ctyst. 1985, 118, 217.
36. L. D. Kispert, J. Joseph, G. G. Miller, R. H. Baughman, Mol. Ctyst. Liq. Cryst. 1985, 118, 313.
37. M. Nechtschein, F. Devreux, F. Genoud, E. Vieil, J. M. Pernaut, E. Genies, Synth. Met. 1986, 15, 59.
38. a) G. Harbeke, E. Meier, W. Kobel, H. Kiess, E. Tosatti, Solid State Commun. 1985, 55, 419.
39. b) G. Harbeke, D. Baeriswy, H. Kiess, W. Kobel, Phys. Scr. 1986, T13, 302.
40. a) J. L. Brédas, B. Thémans, J. M. André, R. R. Chance, R. Silbey, Synth, Met. 1984, 9, 265.
41. b) J. L. Brédas, B. Themans, J. G. Fripiat, J. M. André, R. R. Chance, Phys. Rev. B 1984, 29, 6761.
42. c) J. L. Brédas, G. B. Street, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309.
43. d) J. L. Brédas, F. Wudl, A. J. Heeger, Solid State Commun. 1987, 63, 577.
44. e) S. Stafström, J. L. Brédas, Phys. Rev. B 1988, 38, 4180.
45. f) W. R. Salaneck, R. H. Friend, J. L. Brédas, Phys. Rep. 1999, 319, 231.
46. a) A. J. Heeger, Polym, J. 1985, 17, 201.
47. b) A. J. Heeger, S. Kivelson, J. R. Schrieffer, W.-P. Su, Rev. Mod. Phys. 1988, 60, 781.
48. a) D. Bertho, C. Jouanin, Phys. Rev. B 1987, 35, 626.
49. b) D. Bertho, C. Jouanin, Synth. Met. 1988, 24, 179.
50. a) D. Fichou, G. Horowitz, B. Xu, F. Gamier, Synth. Met. 1990, 39, 243.
51. b) G. Horowitz, A. Yassar, H. J. von Bardeleben, Synth. Met. 1994, 62, 245.
52. a) G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Adv. Mater. 1993, 5, 551.
53. b) G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Synth. Met. 1993, 61, 81.
54. c) G. Zotti, S. Zecchin, B. Vercelli, A. Berlin, S. Grimoldi, M. C. Pasini, M. M. M. Raposo, Chem. Mater. 2005, 17, 6492.
55. d) G. Zotti, S. Zecchin, B. Vercelli, M. Pasini, S. Destri, F. Bertini, A. Berlin, Chem. Mater. 2006, 18, 3151.
56. C. Ehrendorfer, A. Karpfen, J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341.
57. a) N. Yokonuma, Y. Furukawa, M. Tasumi, M. Kuroda, J. Nadayama, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431.
58. b) Y. Furukawa, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15644.
59. G. Brocks, Synth. Met. 1999, 102, 914.
60. a) Y. Harima, T. Eguchi, K. Yamashita, K. Kojima, M. Shiotani, Synth. Met. 1999,105, 121.
61. b) Y. Kunugi, Y. Harima, K. Yamashita, N. Ohta, S. Ito, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2673.
62. c) Y. Harima, R. Patil, H. Liu, Y. Ooyama, K. Takimiya, T. Otsubo, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1529.
63. G. M. E. Silva, Phys. Rev. B 2000, 61, 10777.
64. S. S. Zade, M. Bendikov, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15839.
65. a) M. G. Hill, K. R. Mann, L. L. Miller, J.-F. Penneau, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728.
66. b) M. G. Hill, J.-F. Penneau, B. Zinger, K. R. Mann, L. L. Miller, Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
67. c) B. Zinger, K. R. Mann, M. G. Hill, L. L. Miller, Chem. Mater. 1992, 4, 1113.
68. d) L. L. Miller, Y. Yu, E. Gunic, R. Duan, Adv. Mater. 1995, 7, 547.
69. e) Y. Yu, E. Gunic, B. Zinger, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1013.
70. f) L. L. Miller, K. R. Mann, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417.
71. g) D. D. Graf, J. P. Campbell, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5480.
72. h) D. D. Graf, R. G. Duan, J. P. Campbell, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Am, Chem. Soc. 1997, 119, 5888.
73. G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Chem. Mater. 1993, 5, 620.
74. a) P. Baüerle, U. Segelbacher, K.-U. Gaudl, D. Huttenlocher, M. Mehring, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76.
75. b) P. Bäuerle, U. Segelbacher, A. Maier, M. Mehring, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217.
76. c) U. Segelbacher, N. S. Sariciftci, A. Grupp, P. Bäuerle, M. Mehring, Synth. Met. 1993, 57, 4728.
77. a) P. Audebert, P. Hapiot, J.-M. Pernaut, P. Garcia, J. Electroanal. Chem. 1993, 361, 283.
78. b) P. Hapiot, P. Audebert, K. Monnier, J.-M. Pernaut, P. Garcia, Chem. Mater. 1994, 6, 1549.
79. c) P. Audebert, P. Hapiot, Synth. Met. 1995, 75, 95.
80. B. Nessakh, G. Horowitz, F. Gamier, F. Deloffre, P. Srivastava, A. Yassar, J. Electroanal. Chem. 1995, 399, 97.
81. J. A. E. H. Van Haare, L. Groenendaal, E. E. Havinga, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 638.
82. L. Rossi, G. Lanzani, F. Gamier, Phys. Rev. B 1998, 58, 6684.
83. J. Casado, M. Bengoechea, J. T. L. Navarrete, T. F. Otero, Synth. Met. 1998, 95, 93.
84. J.-M. Raimundo, E. Levillain, N. Gallego-Planas, J. Roncali, Electrochem. Commun. 2000, 2, 211.
85. G. Brocks, J. Chem. Phys. 2000, 112, 5353.
86. J. J. Apperloo, L. B. Groenendaal, H. Verheyen, M. Jayakannan, R. A. J. Janssen, A. Dkhissi, D. Beljonne, R. Lazzaroni, J.-L. Brédas, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2384.
87. T. Satou, T. Sakai, T. Kaikawa, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, Org. Lett. 2004, 6, 997.
88. D. A. Scherlis, N. Marzari, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17791.
89. M. Pickholz, M. C. dos Santos, THEOCHEM 2005, 717, 99.
90. a) A. Smie, J. Heinze, Angew. Chem., Int. Ed, Engl. 1997, 36, 363.
91. b) P. Tschuncky, J. Heinz, A. Smie, G. Engelmann, G. Koßmehl, J. Electoanal. Chem. 1997, 433, 223.
92. c) J. Heinze, P. Tschuncky, A. Smie, J. Solid State Electrochem. 1998, 2, 102.
93. d) G. Engelmann, G. Kossmehl, J. Heinze, P. Tschuncky, W. Jugelt, H.-P. Welzel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 169.
94. e) J. Heinze, H. John, M. Dietrich, P. Tschuncky, Synth. Met. 2001, 119, 49.
95. A. J. W. Tol, Chem. Phys. 1996, 208, 73.
96. a) J. A. E. H. van Haare, E. E. Havinga, J. L. J. van Dongen, R. A. J. Janssen, J. Cornil, J.-L. Brédas, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1509.
97. b) J. J. Apperloo, R. A. J. Janssen, P. R. L. Malenfant, L. Groenendaal, J. M. J. Fréchet, J. Am, Chem. Soc. 2000, 122, 7042.
98. c) V. M. Geskin, J.-L. Brédas, ChemPhysChem 2003, 4, 498.
99. G. Brocks, Synth. Met. 1999, 102, 914.
100. Y. Gao, C.-G. Liu, Y.-S. Jiang, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5380.
101. D. Rohde, L. Dunsch, A. Tabet, H. Hartmann, J. Fabian, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8223.
102. a) T. Kaikawa, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Org. Lett. 2000, 2, 4197.
103. b) T. Sakai, T. Satou, T. Kaikawa, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8082.
104. a) H. Nakanishi, N. Sumi, Y. Aso, T. Otsubo, J. Org. Chem. 1998, 63, 8632.
105. b) N. Sumi, H. Nakanishi, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979.
106. a) H. Nakanishi, N. Sumi, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, K. Komaguchi, M. Shiotani, N. Ohta, Synth. Met. 2001, 119, 413.
107. b) T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789.
108. T. Otsubo, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, Chem. Lett. 2004, 33, 1154.
109. H. Kanato, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, T. Nakamura, Y. Araki, O. Ito, J. Org. Chem. 2004, 69, 7183.
110. T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286.
111. M. M. M. Raposo, A. M. C. Fonseca, G. Kirsch, Tetrahedron 2004, 60, 4071.
112. J.-S. Cho, Y. Kojima, S. Norifusa, M. Higuchi, K. Yamamoto, Macromol, Chem. Phys. 2003, 204, 2175.
113. I. McCulloch, C. Bailey, M. Giles, M. Heeney, I. Love, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, Chem. Mater. 2005, 17, 1381.
114. a) H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. T. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
115. b) D. Beljonne, J. Cornil, H. Sirringhaus, P. J. Brown, M. Shkunov, R. H. Friend, J. L. Brédas, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 229.
116. J. Cornil, J.-L. Brédas, Adv. Mater. 1995, 7, 295.
117. J. B. Torrance, B. A. Scott, B. Welber, F. B. Kaufman, P. E. Seiden, Phys. Rev. B 1979, 19, 730.