Controlled polymerizations for the synthesis of semiconducting conjugated polymers

Polymer Chemistry

Volumn 2, Issue 11, 2011, Pages 2424-2434

  Okamoto, Ken ^a   Luscombe, Christine K ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS; CONJUGATED POLYMERS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYDISPERSITY; POLYMERIZATION; THIOPHENE;

ACTIVE MATERIAL; CONTROLLED POLYMERIZATION; EMISSIVE LAYERS; KEY TECHNOLOGIES; PHOTOVOLTAIC DEVICES; POLYFLUORENES; POLYPHENYLENES; RECENT PROGRESS; SEMICONDUCTING CONJUGATED POLYMERS;

SEMICONDUCTING POLYMERS;

EID: 80054028393     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1py00171j     Document Type: Review

References (162)

1. T. Ito H. Shirakawa S. Ikeda J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1975 13 1943 1950
2. T. Yamamoto Y. Hayashi A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978 51 2091 2097
3. P. Kovacic C. Wu J. Polym. Sci. 1960 47 45 54
4. P. Kovacic M. B. Jones Chem. Rev. 1987 87 357 379
5. D. G. H. Ballard A. Courtis I. M. Shirley S. C. Taylor Macromolecules 1988 21 294 304
6. C. W. Tang S. A. VanSlyke Appl. Phys. Lett. 1987 51 913 915
7. J. H. Burroughes D. D. C. Bradley A. R. Brown R. N. Marks K. Mackay R. H. Friend P. L. Burns A. B. Holmes Nature 1990 347 539 541
8. G. Gustafsson Y. Cao G. M. Treacy F. Klavetter N. Colaneri A. J. Heeger Nature 1992 357 477 479
9. N. C. Greenham S. C. Moratti D. D. C. Bradley R. H. Friend A. B. Holmes Nature 1993 365 628 630
10. R. H. Friend R. W. Gymer A. B. Holmes J. H. Burroughes R. N. Marks C. Taliani D. D. C. Bradley D. A. Dos Santos J. L. Brédas M. Lögdlund W. R. Salaneck Nature 1999 397 121 128
11. S. Welter K. Brunner J. W. Hofstraat L. De Cola Nature 2003 421 54 57
12. A. Kraft A. C. Grimsdale A. B. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 402 428
13. J. Zaumseil H. Sirringhaus Chem. Rev. 2007 107 1296 1323
14. R. C. G. Naber C. Tanase P. W. M. Blom G. H. Gelinck A. W. Marsman F. J. Touwslager S. Setayesh D. M. De Leeuw Nat. Mater. 2005 4 243 248
15. S. Günes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324 1338
16. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkötter K. Müllen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
17. Y. P. Cui Y. Zhang P. N. Prasad J. S. Schildkraut D. J. Williams Appl. Phys. Lett. 1992 61 2132 2134
18. K. G. Chittibabu L. Li M. Kamath J. Kumar S. K. Tripathy Chem. Mater. 1994 6 475 480
19. T. J. Marks M. A. Ratner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 155 173
20. F. Hide M. A. Díaz-García B. J. Schwartz M. R. Andersson Q. B. Pei A. J. Heeger Science 1996 273 1833 1836
21. F. Hide M. A. Díaz-García B. J. Schwartz A. J. Heeger Acc. Chem. Res. 1997 30 430 436
22. N. Tessler G. J. Denton R. H. Friend Nature 1996 382 695 697
23. C. Kallinger M. Hilmer A. Haugeneder M. Perner W. Spirkl U. Lemmer J. Feldmann U. Scherf K. Müllen A. Gombert V. Wittwer Adv. Mater. 1998 10 920 923
24. M. Leclerc F. M. Diaz G. Wegner Makromol. Chem. 1989 190 3105 3116
25. A. F. Diaz J. I. Castillo J. A. Logan W. Y. Lee J. Electroanal. Chem. 1981 129 115 132
26. M. Sato S. Tanaka K. Kaeriyama Makromol. Chem. 1987 188 1763 1771
27. L. M. Goldenberg P. C. Lacaze Synth. Met. 1993 58 271 293
28. T. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 621 638
29. T. Yamamoto Macromol. Rapid Commun. 2002 23 583 606
30. T. Yamamoto Synlett 2003 425 450
31. T. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 431 455
32. N. Miyaura T. Yanagi A. Suzuki Synth. Commun. 1981 11 513 519
33. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
34. K. Tamao K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4374 4376
35. K. Tamao K. Sumitani Y. Kiso M. Zembayashi A. Fujioka S. Kodama I. Nakajima A. Minato M. Kumada Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976 49 1958 1969
36. J. P. Corriu J. P. Masse J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 144
37. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508 523
38. M. Szwarc Nature 1956 178 1168 1169
39. M. Szwarc M. Levy R. Milkovich J. Am. Chem. Soc. 1956 78 2656 2657
40. A. D. Jenkins P. Kratochvil R. F. T. Stepto U. W. Suter Pure Appl. Chem. 1996 68 2287 2311
41. C. S. Marvel G. E. Hartzell J. Am. Chem. Soc. 1959 81 448 452
42. D. A. Frey M. Hasegawa C. S. Marvel J. Polym. Sci., Part A: Gen. Pap. 1963 1 2057 2065
43. F. Dawans C. S. Marvel J. Polym. Sci., Part A: Gen. Pap. 1965 3 3549 3571
44. X. F. Zhong B. Franois Makromol. Chem. Rapid Commun. 1988 9 411 416
45. B. Franois S. Izzillo P. Iratabal Synth. Met. 1999 102 1211 1212
46. D. T. Williamson T. E. Glass T. E. Long Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2002 224 021
47. A. Eisenberg A. Rembaum J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1964 2 157 162
48. R. H. Michel W. P. Baker J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1964 2 163 168
49. M. Stolka J. F. Yanus J. M. Pearson Macromolecules 1976 9 710 714
50. M. Stolka J. F. Yanus J. M. Pearson Macromolecules 1976 9 715 719
51. I. Natori S. Natori Polym. Adv. Technol. 2010 21 784 788
52. I. Natori Macromolecules 2006 39 6017 6024
53. W. J. Feast R. J. Peace I. C. Sage E. L. Wood Polym. Bull. 1999 42 167 174
54. G. N. Tew M. U. Pralle S. I. Stupp Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 517 521
55. R. R. Schrock J. Feldman L. F. Cannizzo R. H. Grubbs Macromolecules 1987 20 1169 1172
56. A. C. Grimsdale K. L. Chan R. E. Martin P. G. Jokisz A. B. Holmes Chem. Rev. 2009 109 897 1091
57. K. Matyjaszewski J. H. Xia Chem. Rev. 2001 101 2921 2990
58. R. D. McCullough Adv. Mater. 1998 10 93 116
59. R. S. Loewe P. C. Ewbank J. S. Liu L. Zhai R. D. McCullough Macromolecules 2001 34 4324 4333
60. M. C. Iovu E. E. Sheina R. R. Gil R. D. McCullough Macromolecules 2005 38 8649 8656
61. E. E. Sheina J. S. Liu M. C. Iovu D. W. Laird R. D. McCullough Macromolecules 2004 37 3526 3528
62. A. Yokoyama R. Miyakoshi T. Yokozawa Macromolecules 2004 37 1169 1171
63. D. M. Ivory G. G. Miller J. M. Sowa L. W. Shacklette R. R. Chance R. H. Baughman J. Chem. Phys. 1979 71 1506 1507
64. G. Grem G. Leditzky B. Ullrich G. Leising Synth. Met. 1992 51 383 389
65. G. Grem G. Leditzky B. Ullrich G. Leising Adv. Mater. 1992 4 36 37
66. G. Grem G. Leising Synth. Met. 1993 57 4105 4110
67. W. Ried D. Freitag Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 835 844
68. T. Yamamoto A. Yamamoto Chem. Lett. 1977 353 356
69. P. Kovacic A. Kyriakis J. Am. Chem. Soc. 1963 85 454 458
70. Z. Sharaby M. Martan J. Jagur-Grodzinski Macromolecules 1982 15 1167 1173
71. G. Lefebvre F. Dawans J. Polym. Sci., Part A: Gen. Pap. 1964 2 3277 3295
72. I. Natori Macromolecules 1997 30 3696 3697
73. I. Natori K. Imaizumi H. Yamagishi M. Kazunori J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1998 36 1657 1668
74. I. Natori S. Inoue Macromolecules 1998 31 4687 4694
75. K. L. Hong J. W. Mays Macromolecules 2001 34 782 786
76. K. L. Hong J. W. Mays Macromolecules 2001 34 3540 3547
77. K. L. Hong Y. N. Wan J. W. Mays Macromolecules 2001 34 2482 2487
78. D. T. Williamson J. F. Elman P. H. Madison A. J. Pasquale T. E. Long Macromolecules 2001 34 2108 2114
79. I. Natori H. Sato J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 837 845
80. S. Jacobs W. Eevers G. Verreyt H. J. Geise A. De Groot R. Dommisse Synth. Met. 1993 61 189 193
81. H. Becker H. Spreitzer K. Ibrom W. Kreuder Macromolecules 1999 32 4925 4932
82. B. Franois X. F. Zhong Makromol. Chem. 1990 191 2743 2753
83. X. F. Zhong B. Franois Makromol. Chem. 1990 191 2735 2741
84. B. Franois X. F. Zhong Synth. Met. 1991 41 955 958
85. B. Franois G. Widawski M. Rawiso B. Cesar Synth. Met. 1995 69 463 466
86. G. Widawski M. Rawiso B. Franois Nature 1994 369 387 389
87. B. Franois G. Widawski M. Rawiso Synth. Met. 1995 69 491 492
88. D. B. Romero M. Schaer J. L. Staehli L. Zuppiroli G. Widawski M. Rawiso B. Francois Solid State Commun. 1995 95 185 189
89. E. Mignard R. C. Hiorns B. Francois Macromolecules 2002 35 6132 6141
90. Y. Ederlé C. Mathis Macromolecules 1997 30 2546 2555
91. I. Natori S. Natori K. Tsuchiya K. Ogino Macromolecules 2011 44 256 262
92. H. G. Gilch J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1966 4 1351 1357
93. R. A. Wessling J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1985 55 66
94. H. Rost A. Teuschel S. Pfeiffer H. H. Hörhold Synth. Met. 1997 84 269 270
95. Z. N. Bao Y. M. Chen R. B. Cai L. P. Yu Macromolecules 1993 26 5281 5286
96. Z. N. Bao Y. M. Chen L. P. Yu Macromolecules 1994 27 4629 4631
97. J. H. Edwards W. J. Feast Polymer 1980 21 595 596
98. J. H. Edwards W. J. Feast D. C. Bott Polymer 1984 25 395 398
99. V. P. Conticello D. L. Gin R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9708 9710
100. Y. J. Miao G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9379 9380
101. Y. J. Miao G. C. Bazan Macromolecules 1994 27 1063 1064
102. D. J. Braun E. G. J. Staring R. C. J. E. Demandt G. L. J. Rikken Y. A. R. R. Kessener A. H. J. Venhuizen Synth. Met. 1994 66 75 79
103. P. L. Burn A. B. Holmes A. Kraft D. D. C. Bradley A. R. Brown R. H. Friend R. W. Gymer Nature 1992 356 47 49
104. P. L. Burn A. Kraft D. R. Baigent D. D. C. Bradley A. R. Brown R. H. Friend R. W. Gymer A. B. Holmes R. W. Jackson J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10117 10124
105. J. R. Sheats H. Antoniadis M. Hueschen W. Leonard J. Miller R. Moon D. Roitman A. Stocking Science 1996 273 884 888
106. H. F. Wittmann J. Gruner R. H. Friend G. W. C. Spencer S. C. Moratti A. B. Holmes Adv. Mater. 1995 7 541 544
107. C. Y. Yu M. L. Turner Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7797 7800
108. S. T. Pasco P. M. Lahti F. E. Karasz Macromolecules 1999 32 6933 6937
109. C. Y. Yu M. Horie A. M. Spring K. Tremel M. L. Turner Macromolecules 2010 43 222 232
110. G. Horowitz B. Bachet A. Yassar P. Lang F. Demanze J. L. Fave F. Garnier Chem. Mater. 1995 7 1337 1341
111. J. E. Frommer Acc. Chem. Res. 1986 19 2 9
112. R. L. Elsenbaumer K. Y. Jen R. Oboodi Synth. Met. 1986 15 169 174
113. R. D. McCullough R. D. Lowe M. Jayaraman D. L. Anderson J. Org. Chem. 1993 58 904 912
114. R. D. McCullough S. Tristram-Nagle S. P. Williams R. D. Lowe M. Jayaraman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4910 4911
115. T. A. Chen R. D. Rieke J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10087 10088
116. T. A. Chen X. M. Wu R. D. Rieke J. Am. Chem. Soc. 1995 117 233 244
117. R. Miyakoshi A. Yokoyama T. Yokozawa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17542 17547
118. I. Adachi R. Miyakoshi A. Yokoyama T. Yokozawa Macromolecules 2006 39 7793 7795
119. A. Yokoyama T. Yokozawa Macromolecules 2007 40 4093 4101
120. J.-P. Lamps J.-M. Catala Macromolecules 2009 42 7282 7284
121. E. L. Lanni A. J. McNeil J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16573 16579
122. E. L. Lanni A. J. McNeil Macromolecules 2010 43 8039 8044
123. R. Tkachov V. Senkovskyy H. Komber J. U. Sommer A. Kiriy J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7803 7810
124. V. Senkovskyy N. Khanduyeva H. Komber U. Oertel M. Stamm D. Kuckling A. Kiriy J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6626 6632
125. T. Beryozkina V. Senkovskyy E. Kaul A. Kiriy Macromolecules 2008 41 7817 7823
126. R. Senkovskyy T. Tkachov H. Beryozkina U. Komber M. Oertel V. Horecha M. Bocharova S. A. Stamm F. C. Gevorgyan Krebs A. Kiriy J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16445 16453
127. A. Smeets K. Van den Bergh J. De Winter P. Gerbaux T. Verbiest G. Koeckelberghs Macromolecules 2009 42 7638 7641
128. N. Doubina A. Ho A. K. Y. Jen C. K. Luscombe Macromolecules 2009 42 7670 7677
129. N. Doubina M. Stoddard H. A. Bronstein A. K. Y. Jen C. K. Luscombe Macromol. Chem. Phys. 2009 210 1966 1972
130. H. A. Bronstein C. K. Luscombe J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12894 12895
131. S. D. Boyd A. K. Y. Jen C. K. Luscombe Macromolecules 2009 42 9387 9389
132. N. Doubina S. A. Paniagua A. V. Soldatova A. K. Y. Jen S. R. Marder C. K. Luscombe Macromolecules 2011 44 512 520
133. V. Senkovskyy M. Sommer R. Tkachov H. Komber W. T. S. Huck A. Kiriy Macromolecules 2010 43 10157 10161
134. R. Tkachov V. Senkovskyy H. Komber A. Kiriy Macromolecules 2011 44 2006 2015
135. R. H. Lohwasser M. Thelakkat Macromolecules 2011 44 3388 3397
136. O. V. Zenkina A. Karton D. Freeman L. J. W. Shimon J. M. L. Martin M. E. van der Boom Inorg. Chem. 2008 47 5114 5121
137. N. Yoshikai H. Matsuda E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15258 15259
138. T. Yokozawa I. Adachi R. Miyakoshi A. Yokoyama High Perform. Polym. 2007 19 684 699
139. Y. Zhang K. Tajima K. Hirota K. Hashimoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7812 7813
140. Q. L. Zhang A. Cirpan T. P. Russell T. Emrick Macromolecules 2009 42 1079 1082
141. Y. Zhang K. Tajima K. Hashimoto Macromolecules 2009 42 7008 7015
142. S. Miyanishi Y. Zhang K. Tajima K. Hashimoto Chem. Commun. 2010 46 6723 6725
143. C. C. Chueh T. Higashihara J. H. Tsai M. Ueda W. C. Chen Org. Electron. 2009 10 1541 1548
144. T. Higashihara M. Ueda Macromolecules 2009 42 8794 8800
145. T. Higashihara M. Ueda React. Funct. Polym. 2009 69 457 462
146. A. Gutacker S. Adamczyk A. Helfer L. E. Garner R. C. Evans S. M. Fonseca M. Knaapila G. C. Bazan H. D. Burrows U. Scherf J. Mater. Chem. 2010 20 1423 1430
147. J. Hollinger A. A. Jahnke N. Coombs D. S. Seferos J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8546 8547
148. K. Van den Bergh I. Cosemans T. Verbiest G. Koeckelberghs Macromolecules 2010 43 3794 3800
149. K. Ohshimizu M. Ueda Macromolecules 2008 41 5289 5294
150. T. Higashihara K. Ohshimizu A. Hirao M. Ueda Macromolecules 2008 41 9505 9507
151. R. Miyakoshi K. Shimono A. Yokoyama T. Yokozawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16012 16013
152. R. Miyakoshi A. Yokoyama T. Yokozawa Chem. Lett. 2008 37 1022 1023
153. A. Yokoyama A. Kato R. Miyakoshi T. Yokozawa Macromolecules 2008 41 7271 7273
154. M. C. Stefan A. E. Javier I. Osaka R. D. McCullough Macromolecules 2009 42 30 32
155. L. Wen B. C. Duck P. C. Dastoor S. C. Rasmussen Macromolecules 2008 41 4576 4578
156. N. Khanduyeva V. Senkovskyy T. Beryozkina V. Bocharova F. Simon M. Nitschke M. Stamm R. Grötzschel A. Kiriy Macromolecules 2008 41 7383 7389
157. P. Paoprasert J. W. Spalenka D. L. Peterson R. E. Ruther R. J. Hamers P. G. Evans P. Gopalan J. Mater. Chem. 2010 20 2651 2658
158. N. Marshall S. K. Sontag J. Locklin Macromolecules 2010 43 2137 2144
159. S. K. Sontag N. Marshall J. Locklin Chem. Commun. 2009 3354 3356
160. N. Doubina, J. L. Jenkins, S. A. Paniagua, K. A. Mazzio, N. A. Armstrong, S. R. Marder, A. K.-Y. Jen and C. K. Luscombe, presented in part at the MRS Spring Meeting, San Francisco, April, 2011.
161. A. Yokoyama H. Suzuki Y. Kubota K. Ohuchi H. Higashimura T. Yokozawa J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7236 7237
162. T. Beryozkina K. Boyko N. Khanduyeva V. Senkovskyy M. Horecha U. Oertel F. Simon M. Stamm A. Kiriy Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2695 2698