Synthesis of highly syndiotactic polymers by discrete catalysts or initiators

Polymer Chemistry

Volumn 2, Issue 11, 2011, Pages 2462-2480

  Miyake, Garret M ^a   Chen, Eugene Y X ^a  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLIC MONOMERS; CATALYSTS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; MONOMERS; PROPYLENE; RARE EARTH ELEMENTS; STYRENE;

ACRYLAMIDES; CONJUGATED DIOLEFINS; CYCLIC ESTERS; HIGH ACTIVITY; INITIATOR SYSTEMS; LACTIDES; MOLECULAR COMPLEXES; NON-POLAR; POLYMERIZATION CATALYSTS; POLYMERIZATION REACTION; STEREO-REGULAR POLYMER; SYNDIOSPECIFIC POLYMERIZATION; SYNDIOTACTIC POLYMERS; SYNDIOTACTICITIES;

POLYMERS;

EID: 80054025621     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1py00245g     Document Type: Article

References (176)

1. S. Aoshima S. Kanaoka Chem. Rev. 2009 109 5245 5287
2. D. Baskaran A. H. E. Müller Prog. Polym. Sci. 2007 32 173 219
3. D. Baskaran Prog. Polym. Sci. 2003 28 521 581
4. K. Hatada T. Kitayama K. Ute Prog. Polym. Sci. 1988 13 189 276
5. W. A. Braunecker Matyjaszewski Prog. Polym. Sci. 2007 32 93 146
6. M. Ouchi T. Terashima M. Sawamoto Chem. Rev. 2009 109 4963 5050
7. S. Yamago Chem. Rev. 2009 109 5051 5068
8. B. M. Rosen V. Percec Chem. Rev. 2009 109 5069 5119
9. K. Satoh M. Kamigaito Chem. Rev. 2009 109 5120 5156
10. E. Y.-X. Chen Chem. Rev. 2009 109 5157 5214
11. A. Nakamura S. Ito K. Nozaki Chem. Rev. 2009 109 5215 5244
12. C. W. Bielawski R. H. Grubbs Prog. Polym. Sci. 2007 32 1 29
13. H. Yasuda Prog. Polym. Sci. 2000 25 573 626
14. L. S. Baugh, and, J. A. M. Canich, ed., Stereoselective Polymerization with Single-Site Catalysts, CRC Press/Taylor & Francis Group, Boca Raton, Florida, 2008
15. L. Del Villano M. A. Kelland G. M. Miyake E. Y.-X. Chen Energy Fuels 2010 24 2554 2562
16. K. Ute N. Miyatake K. Hatada Polymer 1995 36 1415 1419
17. A. D. Bolig E. Y.-X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5612 5613
18. A. Rodriguez-Delgado W. R. Mariott E. Y.-X. Chen Macromolecules 2004 37 3092 3100
19. A. D. Bolig E. Y.-X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7943 7944
20. P. Galli G. Vecellio J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003 42 396 415
21. J. Severn and R. L. Jones Jr. , in Handbook of Transition Metal Polymerization Catalysts, ed., R. Hoff, and, R. T. Mathers, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2010, pp. 157-230
22. L. Resconi L. Cavallo A. Fait F. Piemontesi Chem. Rev. 2000 100 1253 1345
23. A. Razavi V. Bellia Y. De Brauwer K. Hortmann L. Peters S. Sirole S. Van Belle U. Thewalt Macromol. Chem. Phys. 2004 205 347 356
24. J. Schellenberg, Syndiotactic Polystyrene: Synthesis, Characterization, Processing, and Application, John Wiley and Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2010
25. J. Schellenberg Prog. Polym. Sci. 2009 34 688 718
26. A. Rodrigues E. Kirillov J.-F. Carpentier Coord. Chem. Rev. 2008 252 2115 2136
27. N. Tomotsu N. Ishihara T. H. Newman M. T. Malanga J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 128 167 190
28. G. Natta J. Polym. Sci. 1955 16 143 154
29. N. Ishihara, M. Kuramoto and M. Uoi, JP 62187708, 1985
30. N. Ishihara T. Seimiya M. Kuramoto M. Uoi Macromolecules 1986 19 2464 2465
31. N. Ishihara M. Kuramoto M. Uoi Macromolecules 1988 21 3356 3360
32. C. De Rosa F. Auriemma Prog. Polym. Sci. 2006 31 145 237
33. J. A. Ewen R. L. Jones A. Razavi J. D. Ferrara J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6255 6256
34. A. Razavi J. D. Ferrara J. Organomet. Chem. 1992 435 299 310
35. A. Razavi J. L. Atwood J. Organomet. Chem. 1993 459 117 123
36. D. Veghini L. M. Henling T. J. Burkhards J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1999 121 564 573
37. A. Razavi V. Bellia Y. De Brauwer K. Hortmann L. Peters S. Sirole S. Van Belle U. Thewalt Macromol. Chem. Phys. 2004 205 347 356
38. S. A. Miller J. E. Bercaw Organometallics 2004 23 1777 1789
39. L. J. Irwin S. A. Miller J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9972 9973
40. Z. Cai T. Ikeda M. Akita T. Shiono Macromolecules 2005 38 8135 8139
41. T. A. Herzog D. L. Zubris J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11988 11989
42. H. Makio H. Terao A. Iwashita T. Fujita Chem. Rev. 2011 111 2363 2449
43. M. Mitani R. Furuyama J.-I. Mohri J. Saito S. Ishii H. Terao T. Nakano H. Tanaka T. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4293 4305
44. J. Tian G. W. Coates Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3626 3629
45. J. Tian P. D. Hustad G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5134 5135
46. M.-C. Chen J. A. S. Roberts T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4605 4625
47. H. Ma and J. Huang, in Stereoselective Polymerization with Single-Site Catalysts, ed., L. S. Baugh, and, J. A. M. Canich, CRC Press/Taylor & Francis Group, Boca Raton, Florida, 2008, ch. 14, pp. 363-397
48. J. E. Mark, Polymer Data Handbook, Oxford University Press, New York, 1999
49. J. Schellenberg H.-J. Leder Adv. Polym. Technol. 2006 25 141 151
50. M. Malanga Adv. Mater. 2000 12 1869 1872
51. W. Kaminsky S. Lenk V. Scholz H. W. Roesky A. Herzog Macromolecules 1997 30 7647 7650
52. C. Pellecchia P. Longo A. Proto A. Zambelli Makromol. Chem. Rapid Commun. 1992 13 265 268
53. A. Grassi C. Lamberti A. Zambelli I. Mingozzi Macromolecules 1997 30 1884 1889
54. C. Pellecchia D. Pappalardo L. Oliva A. Zambelli J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6593 6594
55. H. Kucht A. Kucht J. C. W. Chien M. D. Rausch Appl. Organomet. Chem. 1994 8 393 394
56. T. E. Ready R. O. Day J. C. W. Chien M. D. Rausch Macromolecules 1993 26 5822 5823
57. T. E. Ready J. C. W. Chien M. D. Rausch J. Organomet. Chem. 1996 519 21 28
58. P. Poster J. C. W. Chien M. D. Rausch Organometallics 1996 15 2404 2409
59. N. Schneider M.-H. Prosence H.-H. Brintzinger J. Organomet. Chem. 1997 545-546 291 295
60. G. Xu E. Ruckenstein J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999 37 2481 2488
61. S. Y. Knjazhanski G. Moreno G. Cadenas V. K. Belsky B. M. Bulychev Tetrahedron 1999 55 1639 1646
62. S. Y. Knazhanski G. Cadenas M. García C. M. Pérez Organometallics 2002 21 3094 3099
63. E. Kirillov C. W. Lehmann A. Razavi J.-F. Carpentier J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12240 12241
64. Y. Sarazin P. de Frémont L. Annunziata M. Duc J.-F. Carpentier Adv. Synth. Catal. 2011 353 1367 1374
65. A.-S. Rodrigues E. Kirillov C. W. Lehmann T. Roisnel B. Vuillemin A. Razavi J.-F. Carpentier Chem.-Eur. J. 2007 13 5548 5565
66. Y. Luo J. Baldmus Z. Hou J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13910 13911
67. F. Bonnet C. D. C. Violante P. Roussel A. Mortreux M. Visseaux Chem. Commun. 2009 3380 3382
68. Y. Luo X. Feng Y. Wang S. Fan J. Chen Y. Lei H. Liang Organometallics 2011 30 3270 3274
69. T. Miyatake K. Mizunuma M. Kakugo Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993 66 203 214
70. J. Okuda E. Masound Macromol. Chem. Phys. 1998 199 543 545
71. J. C. W. Chien Z. Salajka S. Dong Macromolecules 1992 25 3199 3203
72. A. Grassi A. Zambelli F. Laschi Organometallics 1996 15 480 482
73. A. Grassi S. Saccheo A. Zambelli Macromolecules 1998 31 5588 5591
74. A. Grassi C. Pellecchia L. Oliva F. Laschi Macromol. Chem. Phys. 1995 196 1093 1100
75. M. K. Mahanthappa R. M. Waymouth J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12093 12094
76. P. Longo A. Proto A. Zambelli Macromol. Chem. Phys. 1995 196 3015 3029
77. A. Zambelli C. Pellecchia A. Proto Macromol. Symp. 1995 89 373 382
78. L. Perrin E. Kirillov J.-F. Carpentier L. Maron Macromolecules 2010 43 6330 6336
79. J. B. Lando J. Semen B. Farmer Macromolecules 1970 3 524 527
80. C. Chovino P. Gramain Macromol. Chem. Phys. 1996 197 1411 1418
81. Y. Isobe K. Yamada T. Nakano Y. Okamoto J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000 38 4693 4703
82. Y. Miura T. Satoh A. Narumi O. Nishizawa Y. Okamoto T. Kakuchi Macromolecules 2005 38 1041 1043
83. T. Serizawa K. Hamada M. Akashi Nature 2004 429 52 55
84. H. Ishizawa T. Nakano T. Yade M. Tsuji O. Nakagawa T. Yamaguchi J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004 42 4656 4665
85. D. L. Glusker R. A. Galluccio R. A. Evans J. Am. Chem. Soc. 1964 86 187 196
86. G. Odian, Principles of Polymerization, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 4th edn, 2004, pp 640-643, 699-701
87. K. Hatada T. Kitayama Polym. Int. 2000 49 11 47
88. P. Vlek L. Lochmann Prog. Polym. Sci. 1999 24 793 973
89. C. Zune R. Jérôme Prog. Polym. Sci. 1999 24 631 664
90. T. Kitayama T. Shinozaki E. Masuda M. Yamamoto K. Hatada Polym. Bull. 1988 20 505 510
91. T. Kitayama T. Shinozaki T. Sakamoto M. Yamamoto K. Hatada Makromol. Chem. 1989 15 167 185
92. T. Kitayama T. Hirano Y. Zhang K. Hatada Macromol. Symp. 1996 107 297 306
93. T. Kitayama T. Hirano K. Hatada Tetrahedron 1997 53 15263 15279
94. T. Kitayama S. He Y. Hironaka T. Iijima K. Hatada Polym. J. 1995 27 314 318
95. D. Kunkel A. H. E. Müller M. Janata L. Lochmann Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1992 60 315 326
96. D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1624 1654
97. A. Rodriguez-Delgado E. Y.-X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 961 974
98. E. Y.-X. Chen J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004 42 3395 3403
99. R. Kakuchi K. Chiba K. Fuchise R. Sakai T. Satoh T. Kakuchi Macromolecules 2009 42 8747 8750
100. T. Kitayama E. Masuda M. Yamaguchi T. Nishiura K. Hatada Polym. J. 1992 24 817 827
101. S. Harder Chem. Rev. 2010 110 3852 3876
102. Y. Joh Y. Kotake Macromolecules 1970 3 337 345
103. K. Hatada H. Nakanishi K. Ute T. Kitayama Polym. J. 1986 18 581 591
104. A. P. Dove V. C. Gibson E. L. Marshall A. J. P. White D. J. Williams Chem. Commun. 2002 1208 1209
105. E. L. Marshall and V. C. Gibson, in Stereoselective Polymerization with Single-Site Catalysts, ed., L. S. Baugh, and, J. A. M. Canich, CRC Press/Taylor & Francis Group, Boca Raton, Florida, 2008, ch. 23, pp. 593-644
106. K. A. Allen B. G. Gowenlock W. E. Lindsell J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1974 12 1131 1133
107. Y. Li H. Deng W. Brittain M. S. Chisholm Polym. Bull. 1999 42 635 639
108. H. Abe K. Imai M. Matsumoto J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1965 3 1053 1058
109. H. Abe K. Imai M. Matsumoto J. Polym. Sci., Part C 1968 23 469 485
110. H. Yasuda J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001 39 1955 1959
111. H. Yasuda E. Ihara Adv. Polym. Sci. 1997 133 53 101
112. H. Yasuda H. Yamamoto K. Yokota S. Miyake A. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4908 4910
113. Y. Satoh N. Ikitake Y. Nakayama S. Okuno H. Yasuda J. Organomet. Chem. 2003 667 42 52
114. Q. Shen Y. Wang K. Zhang Y. Yao J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 612 616
115. H. Yasuda H. Yamamoto M. Yamashita K. Yokota A. Nakamura S. Miyake Y. Kai N. Kanehisa Macromolecules 1993 26 7134 7143
116. L. S. Boffa B. M. Novak Macromolecules 1994 27 6993 6995
117. S. Y. Knjazhanski L. Elizalde G. Cadenas B. M. Bulychev J. Organomet. Chem. 1998 568 33 40
118. K. Tanaka M. Furo E. Ihara H. Yasuda J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001 39 1382 1390
119. M. Nodono T. Tokimitsu T. Makino Macromol. Chem. Phys. 2003 204 877 884
120. L. Resconi, J. C. Chadwick and L. Cavallo, in Comprehensive Organomettalic Chemistry III, ed., M. Bochmann, chief. ed., M. P. Mingos, and, R. H. Crabtree, Elseier, Oxford, 2007, vol. 4, pp. 1005-1166
121. A. Rodriguez-Delgado E. Y.-X. Chen Macromolecules 2005 38 2587 2594
122. A. D. Bolig E. Y.-X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4897 4906
123. G. M. Miyake L. Caporaso L. Cavallo E. Y.-X. Chen Macromolecules 2009 42 1462 1471
124. G. M. Miyake E. Y.-X. Chen Macromolecules 2008 41 3405 3416
125. G. M. Miyake W. R. Mariott E. Y.-X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6724 6725
126. W. R. Mariott E. Y.-X. Chen Macromolecules 2005 38 6822 6832
127. W. R. Mariott E. Y.-X. Chen Macromolecules 2004 37 4741 4743
128. A. Rodriguez-Delgado E. Y.-X. Chen J. Organomet. Chem. 2006 691 3490 3497
129. H. Nguyen A. P. Jarvis M. J. G. Lesley W. M. Kelly S. S. Reddy N. J. Taylor S. Collins Macromolecules 2000 33 1508 1510
130. A. Rodriguez-Delgado W. R. Mariott E. Y.-X. Chen Macromolecules 2004 37 3092 3100
131. Y. Ning L. Caporaso A. Correa L. O. Gustafson L. Cavallo E. Y.-X. Chen Macromolecules 2008 41 6910 6919
132. H. Frauenrath H. Keul H. Höcker Macromolecules 2001 34 14 19
133. Y. Ning E. Y.-X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2463 2465
134. Y. Zhang Y. Ning L. Caporaso L. Cavallo E. Y.-X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2695 2709
135. Y. Zhang L. Caporaso L. Cavallo E. Y.-X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1572 1588
136. C. M. Thomas Chem. Soc. Rev. 2010 39 165 173
137. M. J. Stanford A. P. Dove Chem. Soc. Rev. 2010 39 486 494
138. N. E. Kamber W. Jeong R. M. Waymouth R. C. Pratt B. G. G. Lohmeijer J. L. Hederick Chem. Rev. 2007 107 5813 5840
139. O. Dechy-Cabaret B. Martin-Vaca D. Bourissou Chem. Rev. 2004 104 6147 6176
140. T. M. Ovitt G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4072 4073
141. J.-C. Buffet A. Kapelski J. Okuda Macromolecules 2010 43 10201 10203
142. I. Peckermann A. Kapelski T. P. Spaniol J. Okuda Inorg. Chem. 2009 48 5526 5534
143. R. W. Lenz R. H. Marchessault Biomacromolecules 2005 6 1 8
144. K. Sudesh H. Abe Y. Doi Prog. Polym. Sci. 2000 25 1503 1555
145. J.-F. Carpentier Macromol. Rapid Commun. 2010 31 1696 1705
146. A. Amgoune C. M. Thomas S. Ilinca T. Roisnel J.-F. Carpentier Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2782 2784
147. N. Ajellal M. Bouyahyi A. Amgoune C. M. Thomas A. Bondon I. Pillin Y. Grohens J.-F. Carpentier Macromolecules 2009 42 987 993
148. M. Bouyahyi N. Ajellal E. Kirillov C. M. Thomas J.-F. Carpentier Chem.-Eur. J. 2011 17 1872 1883
149. J. W. Kramer D. S. Treitler E. W. Dunn P. M. Castro T. Roisnel C. M. Thomas G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16042 16044
150. M. Kol, S. Segal and S. Groysman, in Stereoselective Polymerization with Single-Site Catalysts, ed., L. S. Baugh, and, J. A. M. Canich, CRC Press/Taylor & Francis Group, Boca Raton, Florida, 2008, ch. 13, pp. 345-361
151. T. Asanuma Y. Nishimori M. Ito N. Uchikawa T. Shiomura Polym. Bull. 1991 25 567 570
152. D. Coevoet H. Cramail A. Deffieux Macromol. Chem. Phys. 1999 200 1208 1214
153. V. Grumel R. Brüll H. Pasch H. G. Raubenheimer R. Sanderson U. M. Wahner Macromol. Mater. Eng. 2002 287 559 564
154. M. Hoff W. Kaminsky Macromol. Chem. Phys. 2004 205 1167 1173
155. A. Zambelli A. Grassi M. Galimberti G. Perego Makromol. Chem. Rapid Commun. 1992 13 269 275
156. A. Zambelli A. Grassi M. Galimberti G. Perego Makromol. Chem. Rapid Commun. 1992 13 467 469
157. A. Proto and C. Capacchione, in Stereoselective Polymerization with Single-Site Catalysts, ed., L. S. Baugh, and, J. A. M. Canich, CRC Press/Taylor & Francis Group, Boca Raton, Florida, 2008, ch. 17, pp. 447-487
158. G. Natta L. Porri A. Carbonaro Makromol. Chem. 1964 77 126 138
159. H. Ashitaka H. Ishikawa H. Ueno A. Nagasaka J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1983 21 1853 1860
160. H. Ashitaka K. Jinda H. Ueno J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1983 21 1951 1972
161. H. Ashitaka K. Inaishi H. Ueno J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1983 21 1973 1988
162. A. Zambelli P. Ammendola A. Proto Macromolecules 1989 22 2126 2128
163. L. Oliva P. Longo A. Grassi P. Ammendola C. Pellecchia Makromol. Chem. Rapid Commun. 1990 11 519 524
164. G. Ricci S. Italia A. Giarrusso L. Porri J. Organomet. Chem. 1993 451 67 72
165. G. Ricci S. Italia L. Porri Macromolecules 1994 27 868 869
166. G. Ricci E. Alberti L. Zetta T. Motta F. Bertini A. Mendichi P. Arosio A. Famulari S. V. Meille Macromolecules 2005 38 8353 8361
167. G. Ricci A. Forni A. Boglia T. Motta G. Zannoni M. Canetti F. Bertini Macromolecules 2005 38 1064 1070
168. G. Natta L. Porri A. Carbonaro F. Ciampelli G. Allegra Makromol. Chem. 1962 51 229 232
169. D. Breen, K. Curran and W. Risse, in Stereoselective Polymerization with Single-Site Catalysts, ed., L. S. Baugh, and, J. A. M. Canich, CRC Press/Taylor & Francis Group, Boca Raton, Florida, 2008, ch. 20, pp. 509-551
170. M. M. Flook A. J. Jiang R. R. Schrock P. Müller A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7962 7963
171. M. M. Flook L. C. H. Gerber G. T. Debelouchina R. R. Schrock Macromolecules 2010 43 7515 7522
172. M. M. Flook V. W. L. Ng R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1784 1786
173. Y. Okamoto K. Suzuki K. Ohta K. Hatada H. Yuki J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4763 4765
174. T. Nakano Y. Okamoto K. Hatada J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1318 1329
175. J. Zhang W. liu T. Nakano Y. Okamoto Polym. J. 2000 32 694 699
176. W. Liu T. Nakano Y. Okamoto Polym. J. 2000 32 771 777