Chemical modification and organelle-specific localization of Orlistat-like natural-product-based probes

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 10, 2011, Pages 2762-2775

  Yang, Peng Yu ^a   Liu, Kai ^a   Zhang, Chongjing ^a   Chen, Grace Y J ^a   Shen, Yuan ^a   Ngai, Mun Hong ^a   Lear, Martin J ^a   Yao, Shao Q ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

chemical proteomics; click chemistry; orlistat; SNAP tag technology; structure activity relationships

Indexed keywords

ACTIVITY-BASED; ANTICANCER ACTIVITIES; BIOLOGICAL EVALUATION; CELL-PERMEABLE; CELLULAR ACTIVITIES; CELLULAR TARGETS; CHEMICAL SYNTHESIS; CHEMICAL TOOLS; CLICK CHEMISTRY; HEPG2 CELLS; HUMAN HEPATOCYTES; LIVING CELL; ORLISTAT; POTENTIAL PROTEINS; PROTEOMIC APPROACHES; PROTEOMICS; SMALL-MOLECULE DRUGS; STRUCTURAL ANALOGUE; STRUCTURAL MODIFICATIONS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; SUB-CELLULAR;

CELLS; CHEMICAL COMPOUNDS; MOLECULAR BIOLOGY; PROBES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMICAL MODIFICATION;

ANTINEOPLASTIC AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; LACTONE; TETRAHYDROLIPSTATIN;

ARTICLE; CELL ORGANELLE; CELL PROLIFERATION; CELL STRAIN HEPG2; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; HUMAN; METABOLISM; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL CULTURE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL AGENTS; CELL PROLIFERATION; CELL SURVIVAL; DRUG DESIGN; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HEP G2 CELLS; HUMANS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANELLES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 80053477145     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100306     Document Type: Article

References (88)

1. L. Sleno, A. Emili, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 46-54
2. B. Lomenick, R. W. Olsen, J. Huang, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 34-46.
3. B. F. Cravatt, G. M. Simon, J. R. 3rd. Yates, Nature 2007, 450, 991-1000
4. U. Rix, G. Superti-Furga, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 616-624
5. M. Bantscheff, A. Scholten, A. J. Heck, Drug Discovery Today Drug Disc. Today 2009, 14, 1021-1029
6. K. Wierzba, M. Muroi, H. Osada, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 57-65.
7. M. J. Evans, B. F. Cravatt, Chem. Rev. 2006, 106, 3279-3301
8. M. Fonović, M. Bogyo, Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 253-261
9. M. Uttamchandani, J. Li, H. Sun, S. Q. Yao, ChemBioChem 2008, 9, 667-675
10. T. Böttcher, M. Pitscheider, S. A. Sieber, Angew. Chem. 2010, 122, 2740-2759
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2680-2698
12. E. E. Carlson, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 639-653.
13. P.-Y. Yang, K. Liu, M. H. Ngai, M. J. Lear, M. R. Wenk, S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 656-666
14. M. H. Ngai, P.-Y. Yang, K. Liu, Y. Shen, S. Q. Yao, M. J. Lear, Chem. Commun. 2010, 46, 8335-8837
15. P.-Y. Yang, M. Wang, K. Liu, M.H. Ngai, O. Sheriff, M.J. Lear, S.K. Sze, C.Y. He, S.Q. Yao, submitted.
16. Y. Liu, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14694-14699.
17. T. Böttcher, S. A. Sieber, Angew. Chem. 2008, 120, 4677-4680
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4600-4603
19. T. Böttcher, S. A. Sieber, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14400-14401
20. T. Böttcher, S. A. Sieber, ChemBioChem 2009, 10, 663-666
21. T. Böttcher, S. A. Sieber, ChemMedChem 2009, 4, 1260-1263
22. Z. Wang, C. Gu, T. Colby, T. Shindo, R. Balamurugan, H. Waldmann, M. Kaiser, R. A. vanderHoorn, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 557-563
23. F. J. Dekker, O. Rocks, N. Vartak, S. Menninger, C. Hedberg, R. Balamurugan, S. Wetzel, S. Renner, M. Gerauer, B. Schölermann, M. Rusch, J. W. Kramer, D. Rauh, G. W. Coates, L. Brunsveld, P. I. Bastiaens, H. Waldmann, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 449-456.
24. US Food and Drug Administration. Orlistat (marketed as Alli and Xenical) Information (online). Available from URL: (Accessed 2010 Nov. 15).
25. S. J. Kridel, F. Axelrod, N. Rozenkrantz, J. W. Smith, Cancer Res. 2004, 64, 2070-2075
26. C. D. Browne, E. J. Hindmarsh, J. W. Smith, FASEB J. 2006, 20, 2027-2035
27. J. L. Little, F. B. Wheeler, D. R. Fels, C. Koumenis, S. J. Kridel, Cancer Res. 2007, 67, 1262-1269
28. L. M. Knowles, C. Yang, A. Osterman, J. W. Smith, J. Biol. Chem. 2008, 283, 31378-31384
29. M. A. Carvalho, K. G. Zecchin, F. Seguin, D. C. Bastos, M. Agostini, A. L. C. A. Rangel, S. S. Veiga, H. F. Raposo, H. C. F. Oliveira, M. Loda, R. D. Coletta, E. Graner, Int. J. Cancer 2008, 123, 2557-2565
30. C. P. Pallasch, J. Schwamb, S. Königs, A. Schulz, S. Debey, D. Kofler, J. L. Schultze, M. Hallek, A. Ultsch, C. M. Wendtner, Leukemia 2008, 22, 585-585.
31. S. K. Mamidyala, M. G. Finn, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1252-1261
32. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2009, 121, 7108-7133
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998
34. M. Meldal, C. W. Torńe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
35. K. A. Kalesh, H. Shi, J. Ge, S. Q. Yao, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1749-1762.
36. G. Ma, M. Zancanella, Y. Oyola, R. D. Richardson, J. W. Smith, D. Romo, Org. Lett. 2006, 8, 4497-4500
37. R. D. Richardson, G. Ma, Y. Oyola, M. Zancanella, L. M. Knowel, P. Cieplak, D. Romo, J. W. Smith, J. Med. Chem. 2008, 51, 5285-5296.
38. W. Hillaert, M. Verdoes, B. I. Florea, N. Saragliadis, K. L. L. Habets, J. Kuiper, S. VanCalenbergh, F. Ossendorp, G. A. vanderMarel, C. Driessen, H. S. Overkleeft, Angew. Chem. 2009, 121, 1657-1660
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1629-1632
40. M. P. Pereira, S. O. Kelley, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3260-3263
41. Y. Loh, H. Shi, M. Hu, S. Q. Yao, Chem. Commun. 2010, 46, 8407-8409
42. D. Srikun, A. E. Albers, C. I. Nam, A. T. Iavaron, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4455-4465.
43. A. Keppler, S. Gendreizig, T. Gronemeyer, H. Pick, H. Vogel, K. Johnsson, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 86-89
44. A. Juillerat, T. Gronemeyer, A. Keppler, S. Gendreizig, H. Pick, H. Vogel, K. Johnsson, Chem. Biol. 2003, 10, 313-317
45. A. Keppler, M. Kindermann, S. Gendreizig, H. Pick, H. Vogel, K. Johnsson, Methods 2004, 32, 437-444
46. A. Gautier, A. Juillerat, C. Heinis, I. R. Correa, M. Kindermann, F. Beaufils, K. Johnsson, Chem. Biol. 2008, 15, 128-136.
47. Y.-C. Teo, K.-T. Tan, T.-P. Loh, Chem. Commun. 2005, 1318-1320.
48. S. Wong, J. McLaughlin, D. Cheng, C. Zhang, K. M. Shokat, O. N. Witte, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17456-17461
49. C. Kung, D. M. Kenski, S. H. Dickerson, R. W. Howson, L. F. Kuyper, H. D. Madhani, K. M. Shokat, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3587-3592.
50. S. H. Verhelst, M. Fonovic, M. Bogyo, Angew. Chem. 2007, 119, 1306-1308
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1284-1286
52. Y. Y. Yang, J. M. Ascano, H. C. Hang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3640-3641
53. J. Szychowski, A. Mahdavi, J. J. L. Hodas, J. D. Bagert, J. T. Ngo, P. Landgraf, D. C. Dieterich, E. M. Schuman, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18351-18360.
54. Z. Ma, C. Chu, D. J. Cheng, J. Lipid Res. 2009, 50, 2131-2135.
55. C. A. Brautigam, J. L. Chuang, D. R. Tomchick, M. Machius, D. T. Chuang, J. Mol. Biol. 2005, 350, 543-552.
56. J. L. Periago, M. L. Pita, M. A. Sanchez del Castillo, G. Caamaño, M. D. Suárez, Lipids 1989, 24, 383-388.
57. G. B. Kudolo, M. J. Harper, J. Lipid Mediators Cell Signalling 1995, 11, 145-158.
58. R. Sundaramoorthy, E. Micossi, M. S. Alphey, V. Germain, J. H. Bryce, S. M. Smith, G. A. Leonard, W. N. Hunter, J. Mol. Biol. 2006, 359, 347-357.
59. K. Moreau, E. Dizin, H. Ray, C. Luquain, E. Lefai, F. Foufelle, M. Billaud, G. M. Lenoir, N. D. Venezia, J. Biol. Chem. 2005, 281, 3172-3181
60. S. Y. Bu, M. T. Mashek, D. G. Mashek, J. Biol. Chem. 2009, 284, 30474-30483.
61. J. Y. Lu, L. A. Verkruyse, S. L. Hofmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10046-10050
62. A. Dahlqvist, U. Ståhl, M. Lenman, A. Banas, M. Lee, L. Sandager, H. Ronne, S. Stymne, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 6487-6492.
63. S. E. Ong, M. Mann, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 252-262
64. M. Bantscheff, M. Schirle, G. Sweetman, J. Rick, B. Kuster, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 389, 1017-1031.
65. W. Zhu, J. W. Smith, C. M. Huang, J. Biomed. Biotechnol. 2010, 2010, 840518
66. H. Liu, R. G. Sadygov, J. R. Yates 3rd, Anal. Chem. 2004, 76, 4193-4201
67. Y. Ishihama, Y. Oda, T. Tabata, T. Sato, T. Nagasu, J. Rappsilber, M. Mann, Mol. Cell. Proteomics 2005, 4, 1265-1272
68. K. Shinoda, M. Tomita, Y. Ishihama, Bioinformatics 2010, 26, 576-577.
69. P. J. R. Goulder, D. I. Watkins, Nat. Rev. Immunol. 2008, 8, 619-630
70. Y. Kawashima, K. Pfafferott, J. Frater, P. Matthews, R. Payne, M. Addo, H. Gatanaga, M. Fujiwara, A. Hachiya, H. Koizumi, N. Kuse, S. Oka, A. Duda, A. Prendergast, H. Crawford, A. Leslie, Z. Brumme, C. Brumme, T. Allen, C. Brander, R. Kaslow, J. Tang, E. Hunter, S. Allen, J. Mulenga, S. Branch, T. Roach, M. John, S. Mallal, A. Ogwu, R. Shapiro, J. G. Prado, S. Fidler, J. Weber, O. G. Pybus, P. Klenerman, T. Ndungu, R. Phillips, D. Heckerman, P. R. Harrigan, B. D. Walker, M. Takiguchi, P. Goulder, Nature 2009, 458, 641-645
71. P. Kiepiela, A. J. Leslie, I. Honeyborne, D. Ramduth, C. Thobakgale, S. Chetty, P. Rathnavalu, C. Moore, K. J. Pfafferott, L. Hilton, P. Zimbwa, S. Moore, T. Allen, C. Brander, M. M. Addo, M. Altfeld, I. James, S. Mallal, M. Bunce, L. D. Barber, J. Szinger, C. Day, P. Klenerman, J. Mullins, B. Korber, H. M. Coovadia, B. D. Walker, P. J. Goulder, Nature 2004, 432, 769-775.
72. S. R. Neves, P. T. Ram, R. Iyengar, Science 2002, 296, 1636-1639
73. J. C. Migeon, S. L. Thomas, N. M. Nathanson, J. Biol. Chem. 1994, 269, 29146-29152
74. J. F. Foley, S. P. Singh, M. Cantu, L. Chen, H. H. Zhang, J. M. Farber, J. Biol. Chem. 2010, 285, 35537-35550.
75. J. Diekmann, E. Adamopoulou, O. Beck, G. Rauser, S. Lurati, S. Tenzer, H. Einsele, H. G. Rammensee, H. Schild, M. S. Topp, J. Immunol. 2009, 183, 1587-1597.
76. N. deLaIglesia, G. Konopka, S. V. Puram, J. A. Chan, R. M. Bachoo, M. J. You, D. E. Levy, R. A. Depinho, A. Bonni, Genes Dev. 2008, 22, 449-462.
77. S. Jaisson, M. Veiga-da-Cunha, E. VanSchaftingen, Biochimie 2009, 91, 1066-1071.
78. L. Rajendran, H. J. Knölker, K. Simons, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 29-42
79. L. Rajendran, A. Schneider, G. Schlechtingen, S. Weidlich, J. Ries, T. Braxmeier, P. Schwille, J. B. Schulz, C. Schroeder, M. Simons, G. Jennings, H. J. Knolker, K. Simons, Science 2008, 320, 520-523.
80. A. Keppler, H. Pick, C. Arrivoli, H. Vogel, K. Johnsson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 9955-9959
81. E. Tomat, E. M. Nolan, J. Jaworski, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15776-15777
82. M. Bannwarth, I. R. Correa, M. Sztretye, S. Pouvreau, C. Fellay, A. Aebischer, L. Royer, E. Rios, K. Johnsson, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 179-190
83. M. Kamiya, K. Johnsson, Anal. Chem. 2010, 82, 6472-6479.
84. AGT is endogenously expressed in most mammalian cell lines. Its presence will lead to interference with our assay and high background conjugation/labeling.
85. S. W. Taylor, E. Fahy, S. S. Ghosh, Trends Biotechnol. 2003, 21, 82-88
86. A. Y. Andreyev, Z. Shen, Z. Guan, A. Ryan, E. Fahy, S. Subramaniam, C. R. Raetz, S. Briggs, E. A. Dennis, Mol. Cell. Proteomics 2010, 9, 388-402.
87. C. S. Gan, T. Guo, H. Zhang, S. K. Lim, S. K. Sze, J. Proteome Res. 2008, 7, 4869-4877
88. P. Hao, T. Guo, X. Li, S. S. Adav, J. Yang, M. Wei, S. K. Sze, J. Proteome Res. 2010, 9, 3520-3526.