Nitrogen cation-π interactions in asymmetric organocatalytic synthesis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 21, 2011, Pages 7275-7281

  Yamada, Shinji ^a   Fossey, John S ^a,b  

^a OCHANOMIZU UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; HOSTGUEST CHEMISTRY; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYTIC; STRUCTURAL BIOLOGY; TRANSITION STATE;

CATALYSIS; REACTION KINETICS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POSITIVE IONS;

CATION; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMINE; PYRIDINE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CATIONS; IMIDAZOLES; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; THIAZOLES;

EID: 80052935221     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05228d     Document Type: Review

References (62)

1. S. E. Denmark G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1560 1638
2. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304 308
3. C. F. Barbas Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 42 47
4. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713 5743
5. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520 1543
6. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303 1324
7. N. S. Scrutton A. R. Raine Biochem. J. 1996 319 1 8
8. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
9. H.-J. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3924 3977
10. S. J. Cantrill A. R. Pease J. F. Stoddart J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3715 3734
11. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem. Int. Ed. 2011 50 4808 4842
12. S. Yamada Org. Biomol. Chem. 2007 5 2903 2912
13. S. Yamada J. Syn. Org. Chem. Jpn 2005 63 339 350
14. S. Tsuzuki M. Mikami S. Yamada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8656 8662
15. X. A. Xiu N. L. Puskar J. A. P. Shanata H. A. Lester D. A. Dougherty Nature 2009 458 534 537
16. A. Erkkilä I. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416 5470
17. B. Westermann M. Ayaz S. S. van Berkel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 846 849
18. K. A. Ahrendt C. J. Borths D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4243 4244
19. R. M. Wilson W. S. Jen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11616 11617
20. W. S. Jen J. J. M. Wiener D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9874 9875
21. J. F. Austin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1172 1173
22. S. Lee D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15438 15439
23. N. A. Paras D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7894 7895
24. Y. K. Chen M. Yoshida D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9328 9329
25. R. Gordillo J. Carter K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2004 346 1175 1185
26. C. Allemann R. Gordillo F. R. Clemente P. H. Y. Cheong K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2004 37 558 569
27. S. Yamada, unpublished results, full details will be reported elsewhere. DFT calculations for conformers A, B, A′ and B′ were performed at B3LYP/6-31G* level: The energies for conformers A, B, A′ and B′ are -580317.057, -580316.144, -570005.488 and -570005.869 kcal/mol, respectively. The energy difference between A and B is in agreement with that reported by Houk et al., see preceding reference
28. N. Halland R. G. Hazell K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2002 67 8331 8338
29. N. Halland P. S. Aburel K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 661 665
30. S. G. Ouellet J. B. Tuttle D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2004 127 32 33
31. T. J. Shepodd M. A. Petti D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1983 1985
32. S. Yamada C. Morita J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8184 8185
33. A. Shimizu T. Mori Y. Inoue S. Yamada J. Phys. Chem. A 2009 113 8754 8764
34. W. Chen S. A. Elfeky Y. Nonne L. Male K. Ahmed C. Amiable P. Axe S. Yamada T. D. James S. D. Bull J. S. Fossey Chem. Commun. 2011
35. I. Richter J. Minari P. Axe J. P. Lowe T. D. James K. Sakurai S. D. Bull J. S. Fossey Chem. Commun. 2008 1082 1084
36. Y.-J. Huang Y.-B. Jiang S. D. Bull J. S. Fossey T. D. James Chem. Commun. 2010 46 8180 8182
37. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2004 37 542 547
38. R. P. Wurz Chem. Rev. 2007 107 5570 5595
39. T. Kawabata M. Nagato K. Takasu K. Fuji J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3169 3170
40. S. Yamada T. Misono Y. Iwai Tetrahedron Lett. 2005 46 2239 2242
41. S. Yamada T. Misono Y. Iwai A. Masumizu Y. Akiyama J. Org. Chem. 2006 71 6872 6880
42. S. Yamada T. Misono S. Tsuzuki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9862 9872
43. S. Yamada K. Yamashita Tetrahedron Lett. 2008 49 32 35
44. S. D. Bull S. G. Davies D. J. Fox A. C. Garner T. G. R. Sellers Pure Appl. Chem. 1998 70 1501 1506
45. V. B. Birman E. W. Uffman J. Hui X. M. Li C. J. Kilbane J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12226 12227
46. M. R. Crittall H. S. Rzepa D. R. Carbery Org. Lett. 2011 13 1250 1253
47. X. Li P. Liu K. N. Houk V. B. Birman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13836 13837
48. K. Frisch A. Landa S. Saaby K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6058 6063
49. S. J. Miller Acc. Chem. Res. 2004 37 601 610
50. S. J. Miller G. T. Copeland N. Papaioannou T. E. Horstmann E. M. Ruel J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1629 1630
51. T. Gutel C. C. Santini A. l. A. H. Pádua B. Fenet Y. Chauvin J. N. Canongia Lopes F. Bayard M. F. Costa, Gomes A. S. Pensado J. Phys. Chem. B 2009 113 170 177
52. V. B. Birman X. M. Li Org. Lett. 2006 8 1351 1354
53. V. B. Birman H. Jiang X. Li L. Guo E. W. Uffman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6536 6537
54. X. Yang G. J. Lu V. B. Birman Org. Lett. 2010 12 892 895
55. D. Belmessieri C. Joannesse P. A. Woods C. MacGregor C. Jones C. D. Campbell C. P. Johnston N. Duguet C. Concellon R. A. Bragg A. D. Smith Org. Biomol. Chem. 2011 9 559 570
56. J. C. Ruble H. A. Latham G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1492 1493
57. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2000 33 412 420
58. H. V. Nguyen D. C. D. Butler C. J. Richards Org. Lett. 2006 8 769 772
59. H. V. Nguyen M. Motevalli C. J. Richards Synlett 2007 725 728
60. B. Hu M. Meng Z. Wang W. Du J. S. Fossey X. Hu W.-P. Deng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17041 17044
61. D. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534 541
62. S. M. Mennen J. T. Blank M. B. Tran-Dube J. E. Imbriglio S. J. Miller Chem. Commun. 2005 195 197