Intramolecular cation-π interaction in organic synthesis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 18, 2007, Pages 2903-2912

  Yamada, Shinji ^a  

^a OCHANOMIZU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CONFORMATIONS; GROUND STATE; MOLECULAR INTERACTIONS; POSITIVE IONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATION INTERACTION; GROUND STATE STRUCTURE; TERTIARY STRUCTURE;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 34548309366     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b706512b     Document Type: Article

References (84)

1. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303
2. N. S. Scrutton A. R. C. Raine Biochem. J. 1996 319 1
3. N. Zacharias D. A. Dougherty Trends Pharmacol. Sci. 2002 23 281
4. J. P. Gallivan D. A. Dougherty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9459
5. G. W. Gokel L. J. Barbour R. Ferdani J. Hu Acc. Chem. Res. 2002 35 878
6. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
7. C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 651
8. M. Nishio Y. Umezawa M. Hirota Y. Takeuchi Tetrahedron 1995 51 8665
9. A. W. Castleman Chem. Phys. Lett. 1990 168 155
10. C. A. Hunter C. M. R. Low C. Rotger J. G. Vinter C. Zonta Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4873
11. J. M. Heemstra J. S. Moore Chem. Commun. 2004 1480
12. A. Y. Ting I. Shin C. Lucero P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7135
13. C. A. Hunter C. M. R. Low C. Rotger J. G. Vinter C. Zonta Chem. Commun. 2003 834
14. P. Acharya O. Plashkevych C. Morita S. Yamada J. Chattopadhyaya J. Org. Chem. 2003 68 1529
15. S. Tsuzuki M. Mikami S. Yamada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8656
16. C. A. Deakyne M. Meot-Ner J. Am. Chem. Soc. 1985 107 474
17. M. R. France S. H. Pullins M. A. Duncan J. Chem. Phys. 1998 108 7049
18. S. Yamada T. Misono S. Tsuzuki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9862
19. G. B. Jones Tetrahedron 2001 57 7999
20. G. B. Jones B. J. Chapman Synthesis 1995 475
21. S. Yamada Y. Morimoto T. Misono Tetrahedron Lett. 2005 46 5673
22. S. Yamada Y. Morimoto Tetrahedron Lett. 2006 47 5557
23. T. Koizumi K. Tsutsui K. Tanaka Eur. J. Org. Chem. 2003 4528
24. J. M. Heemstra J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1648
25. J. M. Heemstra J. S. Moore Org. Lett. 2004 6 659
26. U. Eisner J. Kuthan Chem. Rev. 1972 72 1
27. D. M. Stout A. I. Meyers Chem. Rev. 1982 82 223
28. R. Lavilla J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1141
29. J. Bosch M.-L. Bennasar Synlett 1995 587
30. S. Goldmann J. Stoltefuss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1559
31. A. Ohno, S. Ushida, in Mechanistic Models of Asymmetric Reductions, Springer Verlag, Heidelberg, 1986
32. V. A. Burgess S. G. Davies R. T. Skerlj Tetrahedron: Asymmetry 1991 2 299
33. E. Ichikawa M. Suzuki K. Yabu M. Albert M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11808
34. A. Lemire M. Grenon M. Pourashraf A. B. Charette Org. Lett. 2004 6 3517
35. R. Kumar R. Chandra Adv. Heterocycl. Chem. 2001 78 269
36. A. B. Charette M. Gernon A. Lemire M. Pourashraf J. Martel J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11829
37. S. Yamada C. Morita J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8184
38. S. Yamada C. Morita J. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2004 45 7475
39. J. A. Wisner P. D. Beer M. G. B. Drew Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3606
40. D. Philip A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1584
41. J.-Y. Ortholand A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 1394
42. S. Yamada M. Saitoh T. Misono Tetrahedron Lett. 2002 43 5853
43. S. Yamada M. Inoue Org. Lett. 2007 9 1477
44. D. L. Comins S. P. Joseph R. R. Goehring J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4719
45. T. Itoh K. Nagata M. Yokoya M. Miyazaki S. Ikeda Y. Matsuya Y. Enomoto A. Ohsawa Synlett 2002 1005
46. M. Pauvert S. C. Collet M. Bertrand A. Y. Guingant M. Evain Tetrahedron Lett. 2005 46 2983
47. K. Frisch A. Landa S. Saaby K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6058
48. S. Kojima K. Hiroike K. Ohkata Tetrahedron Lett. 2004 45 3565
49. S. Kojima K. Fujitomo Y. Shinohara M. Shimizu K. Ohkata Tetrahedron Lett. 2000 41 9847
50. S. Yamada J. Yamamoto E. Ohta Tetrahedron Lett. 2007 48 855
51. S. Yamada M. Ichikawa Tetrahedron Lett. 1999 40 4231
52. S. Yamada T. Misono Tetrahedron Lett. 2001 42 5497
53. S. Yamada T. Misono M. Ichikawa C. Morita Tetrahedron 2001 57 8939
54. S. Yamada C. Morita Chem. Lett. 2001 1034
55. M. G. B. Buffat Tetrahedron 2004 60 1701
56. S. Laschat T. Dickner Synthesis 2000 1781
57. C. F. Caley S. Weber Ann. Pharmacother. 1993 27 1212
58. K. L. Dechant S. P. Clissold Drugs 1991 41 225
59. P. N. Reebye C. Yiptong J. Samsoon F. Schulsinger J. Fabricius Pharmacopsychiatry 1982 15 164
60. C. Boerup I. M. Peterson P. F. Honore L. Wetterberg Psychopharmacology 1979 63 241
61. S. Yamada I. Jahan Tetrahedron Lett. 2005 46 8673
62. G. de Gonzalo R. Brieva V. M. Sanchez M. Bayod V. Gotor J. Org. Chem. 2001 66 8947
63. K. Sugi N. Itaya T. Katsura M. Igi S. Yamazaki T. Ishibashi T. Yamaoka Y. Kawada Y. Tagami M. Otsuki T. Ohshima Chem. Pharm. Bull. 2000 48 529
64. G. Höfle W. Steglich H. Vorbrüggen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 569
65. A. Hassner L. R. Krepski V. Alexanian Tetrahedron 1978 34 2069
66. E. F. Scriven Chem. Soc. Rev. 1983 129
67. E. Vedejs M. Jure Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3974
68. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
69. D. J. Guerin S. J. Miller T. Lectka Chem. Rev. 2003 103 2985
70. R. Murugan E. F. V. Scriven Aldrichimica Acta 2003 36 21
71. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726
72. A. C. Spivey A. Maddaford A. Redgrave Org. Prep. Proced. Int. 2000 32 331
73. P. Somfai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2731
74. S. Yamada T. Misono Y. Iwai Tetrahedron Lett. 2005 46 2239
75. S. Yamada T. Misono Y. Iwai A. Masumizu Y. Akiyama J. Org. Chem. 2006 71 6872
76. T. Kawabata M. Nagato K. Takasu K. Fuji J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3169
77. C. Ó Dálaigh S. J. Hynes D. J. Maher S. J. Connon Org. Biomol. Chem. 2005 3 981
78. V. B. Birman X. Li H. Jiang E. W. Uffman Tetrahedron 2006 62 285
79. V. B. Birman H. Jiang Org. Lett. 2005 7 3445
80. V. B. Birman E. W. Uffman H. Jiang X. Li C. J. Kilbane J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12226
81. E. Brunet E. L. Eliel J. Org. Chem. 1986 51 677
82. C. E. Katz J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13948
83. L. Yao J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2766
84. V. Ramamurthy J. Shailaja L. S. Kaanumalle R. B. Sunoj J. Chandrasekhar Chem. Commun. 2003 1987