Fine-tuned nanostructures assembled from l-lysine-functionalized perylene bisimides

Langmuir

Volumn 27, Issue 18, 2011, Pages 11364-11371

  Sun, Yan ^a   He, Chang ^a   Sun, Kai ^a   Li, Yan ^a   Dong, Huanli ^a   Wang, Zhaohui ^a   Li, Zhibo ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FTIR SPECTROSCOPY; L-LYSINE; LONG-RANGE ORDERING; MOLECULAR ORDERING; MOLECULAR PACKINGS; PERYLENE BISIMIDES; SAMPLE CONCENTRATION; SOLVENT POLARITY; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; XRD;

AMINO ACIDS; ELECTRONIC PROPERTIES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDS; NANOWIRES; SOLVENTS;

NANOBELTS;

DRUG DERIVATIVE; IMIDE; LYSINE; NANOMATERIAL; PERYLENE; PERYLENE BISIMIDE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; METHODOLOGY; NANOTECHNOLOGY;

IMIDES; ISOMERISM; LYSINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NANOSTRUCTURES; NANOTECHNOLOGY; PERYLENE; SOLVENTS;

EID: 80052694033     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la202107r     Document Type: Article

References (51)

1. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
2. Zang, L.; Che, Y. K.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608
3. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
4. Wang, Y.; Tran, H. D.; Liao, L.; Duan, X. F.; Kaner, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10365-10373
5. Palermo, V.; Schwartz, E.; Finlayson, C. E.; Liscio, A.; Otten, M. B. J.; Trapani, S.; Müllen, K.; Beljonne, D.; Friend, R. H.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Samorì, P. Adv. Mater. 2010, 22, E81-E88
6. Hasegawa, M.; Iyoda, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2420-2427
7. Tsao, H. N.; Mullen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372-2386
8. Huang, M.; Schilde, U.; Kumke, M.; Antonietti, M.; Còlfen, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3700-3707
9. Oh, J. H.; Lee, H. W.; Mannsfeld, S.; Stoltenberg, R. M.; Jung, E.; Jin, Y. W.; Kim, J. M.; Yoo, J.-B.; Bao, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 6065-6070
10. Tang, Q. X.; Tong, Y. H.; Hu, W. P.; Wan, Q.; Bjornholm, T. Adv. Mater. 2009, 21, 4234-4237
11. Dong, H. L.; Jiang, S. D.; Jiang, L.; Liu, Y. L.; Li, H. X.; Hu, W. P.; Wang, E. J.; Yan, S. K.; Wei, Z. M.; Xu, W.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17315-17320
12. Palmer, L. C.; Stupp, S. I. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674-1684
13. Zhang, X.; Wang, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 94-101
14. Wang, Y.; Xu, H.; Zhang, X. Adv. Mater. 2009, 21, 2849-2864
15. Ghosh, S.; Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11343-11357
16. Tidhar, Y.; Weissman, H.; Wolf, S. G.; Gulino, A.; Rybtchinski, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6068-6075
17. Jancy, B.; Asha, S. K. Chem. Mater. 2007, 20, 169-181
18. Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967-970
19. Yagai, S.; Monma, Y.; Kawauchi, N.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Org. Lett. 2007, 9, 1137-1140
20. Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Wurthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871-3873
21. Kim, H.-J.; Kim, T.; Lee, M. Acc. Chem. Res. 2010, 44, 72-82
22. Lim, Y. B.; Moon, K. S.; Lee, M. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2909-2918
23. Backes, C.; Schmidt, C. D.; Rosenlehner, K.; Hauke, F.; Coleman, J. N.; Hirsch, A. Adv. Mater. 2010, 22, 788-802
24. Würthner, F. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2341-2349
25. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Reese, C.; Hancock, J. M.; Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. Nano Lett. 2007, 7, 2847-2853
26. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Oitker, R.; Chen, H.; Zuo, J. M.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496-10497
27. Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235
28. Datar, A.; Balakrishnan, K.; Yang, X.; Zuo, X.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Tiede, D. M.; Zang, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12327-12332
29. Che, Y.; Datar, A.; Yang, X.; Naddo, T.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6354-6355
30. Liu, Y.; Wang, K.-R.; Guo, D.-S.; Jiang, B.-P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2230-2235
31. Zhang, X.; Rehm, S.; Safont-Sempere, M. M.; Würthner, F. Nature Chem. 2009, 1, 623-629
32. Zhang, X.; Chen, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886-4887
33. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
34. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J. L.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J. C.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398
35. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758
36. Vadehra, G. S.; Wall, B. D.; Diegelmann, S. R.; Tovar, J. D. Chem. Commun. 2010, 46, 3947-3949
37. Shao, H.; Seifert, J.; Romano, N. C.; Gao, M.; Helmus, J. J.; Jaroniec, C. P.; Modarelli, D. A.; Parquette, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7688-7691
38. Shao, H.; Nguyen, T.; Romano, N. C.; Modarelli, D. A.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16374-16376
39. Sun, Y.; Jiang, L.; Schuermann, K. C.; Adriaens, W.; Zhang, L.; Boey, F. Y. C.; De Cola, L.; Brunsveld, L.; Chen, X. Chem.-Eur. J. 2011, 4746-4749
40. Kumar, R. J.; MacDonald, J. M.; Singh, T. B.; Waddington, L. J.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8564-8573
41. Medforth, C. J.; Wang, Z.; Martin, K. E.; Song, Y.; Jacobsen, J. L.; Shelnutt, J. A. Chem. Commun. 2009, 7261-7277
42. Gao, Y.; Chen, Y.; Li, R.; Bian, Y.; Li, X.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13241-13252
43. Gao, J.; Cheng, C.; Zhou, X.; Li, Y.; Xu, X.; Du, X.; Zhang, H. J. Colloid Interface Sci. 2010, 342, 225-228
44. Van Keuren, E.; Bone, A.; Ma, C. Langmuir 2008, 24, 6079-6084
45. Ma, P.; Bai, Z.; Gao, Y.; Wang, Q.; Kan, J.; Bian, Y.; Jiang, J. Soft Matter 2011, 7, 3417-3422
46. Jiang, L.; Gao, J.; Wang, E.; Li, H.; Wang, Z.; Hu, W.; Jiang, L. Adv. Mater. 2008, 20, 2735-2740
47. Sun, R.; Xue, C.; Owak, M.; Peetz, R. M.; Jin, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6696-6699
48. Peng, H. S.; Zhu, Y. T.; Peterson, D. E.; Lu, Y. F. Adv. Mater. 2008, 20, 1199-1204
49. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327
50. Bäuerle, P.; Gaudl, K.-U.; Würthner, F.; Sariciftci, N. S.; Mehring, M.; Neugebauer, H.; Zhong, C.; Doblhofer, K. Adv. Mater. 1990, 2, 490-494
51. Chan, H. S. O.; Ng, S. C.; Sim, W. S.; Tan, K. L.; Tan, B. T. G. Macromolecules 1992, 25, 6029-6034