Nonperipherally octa(butyloxy)-substituted phthalocyanine derivatives with good crystallinity: Effects of metal-ligand coordination on the molecular structure, internal structure, and dimensions of self-assembled nanostructures

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 47, 2009, Pages 13241-13252

  Gao, Yingning ^a,b   Chen, Yanli ^c   Li, Renjie ^b   Bian, Yongzhong ^a   Li, Xiyou ^b   Jiang, Jianzhuang ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF JINAN   (China)

Author keywords

Coordination bonds; Nanostructures; Phthalocyanine; Pi interactions; Self assembly

Indexed keywords

ALKOXYL; AVERAGE WIDTH; BUILDING BLOCKES; COORDINATION BONDS; COORDINATION COMPOUNDS; CRYSTALLINITIES; INTERNAL STRUCTURE; LEAD COMPLEXES; LIGAND COORDINATION; METAL-FREE PHTHALOCYANINE; MICROMETER LENGTHS; NANORIBBONS; NITROGEN ATOM; OXYGEN ATOM; PHTHALOCYANINE COMPOUNDS; PHTHALOCYANINE DERIVATIVES; PI INTERACTIONS; SCANNING ELECTRONIC MICROSCOPY; SELF ASSEMBLED NANOSTRUCTURES; SELF-ASSEMBLING PROPERTIES; SEM; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; SODIUM ATOM; SODIUM IONS; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; X-RAY DIFFRACTION TECHNIQUES;

ATOMS; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; DIFFRACTION; LEAD COMPOUNDS; LIGANDS; METAL IONS; METALS; MICROMETERS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; MORPHOLOGY; NANOSTRUCTURES; NITROGEN COMPOUNDS; OXYGEN; PHOTORESISTS; SELF ASSEMBLY; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE;

EID: 73449136172     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901722     Document Type: Article

References (123)

1. M. J. Bierman, Y. K. A. Lau, A. V. Kvit, A. L. Schmitt, S. Jin, Science 2008, 320, 1060-1063.
2. L. Zang, Y. Che, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608.
3. X. Wang, Q. Peng, Y. Li, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 635-643.
4. T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401-1443.
5. G.-Y. Liu, S. Xu, Y. Qian, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 457-466.
6. a) A. M. Shultz, O. K. Farha, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4204-4205;
7. S. J. Lee, S.-H. Cho, K. L. Mulfort, D. M. Tiede, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16828-16829.
8. G. M. Whitesides, M. Boncheva, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4769-4774.
9. B. Olenyuk, J. A. Whiteford, A. Fechtenkotter, P. J. Stang, Nature 1999, 398, 796-799.
10. I. C. Reynhout, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 681-692.
11. a) M. Kimura, Y. Saito, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5274-5275;
12. M. Kimura, K. Wada, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Macromolecules 2001, 34, 4706-4711.
13. a) M. Kimura, H. Ueki, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2002, 18, 7683-7687;
14. M. Kimura, W. Kazumi, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2438-2439;
15. M. Kimura, T. Muto, H. Takimoto, W. Kazumi, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2000, 16, 2078-2082.
16. a) J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688;
17. T. Kitamura, S. Nakaso, N. Mizoshita, Y. Tochigi, T. Shimomura, M. Moriyama, K. Ito, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769-14775.
18. A. D. Schwab, D. E. Smith, B. Bond-Watts, D. E. Johnston, J. Hone, A. T. Johnson, J. C. de Paula, W. F. Smith, Nano. Lett. 2004, 4, 1261-1265.
19. Z. Wang, Z. Li, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2440-2441.
20. a) D. Y. Yan, Y. F. Zhou, J. Hou, Science 2004, 303, 65-67;
21. T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401-1444;
22. L. Zhi, T. Gorelik, J. Wu, U. Kolb, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12792-12793;
23. J.-S. Hu, Y.-G. Guo, H.-P. Liang, L.-J. Wan, L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17090-17095.
24. P. H. Dinolfo, J. T. Hupp, Chem. Mater. 2001, 13, 3113-3125.
25. E. Hao, K. L. Kelly, J. T. Hupp, G. C. Schatz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15182-15183.
26. a) Y. Guo, Q. Tang, H. Liu, Y. Zhang, Y. Li, W. Hu, S. Wang, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9198-9199;
27. Y. Guo, Y. Li, J. Xu, X. Liu, J. Xu, J. Lv, C. Huang, M. Zhu, S. Cui, L. Jiang, H. Liu, S. Wang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8223-8228.
28. a) Y. Zhou, W. Liu, Y. Ma, H. Wang, L. Qi, Y. Cao, J. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12386-12387;
29. L. Wang, Y. Zhou, J. Yan, J. Wang, J. Pei, Y. Cao, Langmuir 2009, 25, 1306-1310.
30. T. Kishida, N. Fujita, K. Sada, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7298-7299.
31. a) H. Liu, Y. Li, S. Xiao, H. Gan, T. Jiu, H. Li, L. Jiang, D. Zhu, D. Yu, B. Xiang, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10794-10795;
32. M. Enomoto, A. Kishimura, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5608-5609;
33. H.-B. Chen, Y. Zhou, J. Yin, J. Yan, Y. Ma, L. Wang, Y. Cao, J. Wang, J. Pei, Langmuir 2009, 25, 5459-5462.
34. a) G. Lu, Y. Chen, Y. Zhang, M. Bao, Y. Bian, X. Li, J. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11623-11630;
35. Y. Gao, X. Zhang, C. Ma, X. Li, J. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17044-17052.
36. a) M. Shirakawa, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9902-9903;
37. S. Tanaka, M. Shirakawa, K. Kaneko, M. Takeuchi, S. Shinkai, Langmuir 2005, 21, 2163-2172.
38. a) M. Shirakawa, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164-4165;
39. S. J. Lee, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9632-9633.
40. a) K. Balakrishnan, A. Datar, T. Naddo, J. Huang, R. Oitker, M. Yen, J. Zhao, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398;
41. b) Y. Che, A. Datar, K. Balakrishnan, Z. Ling, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235.
42. a) J. Luo, T. Lei, L. Wang, Y. Ma, Y. Cao, J. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2076-2077;
43. H. Gan, H. Liu, Y. Li, Q. Zhao, Y. Li, S. Wang, T. Jiu, N. Wang, X. He, D. Yu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12452-12453.
44. H. Liu, Q. Zhao, Y. Li, Y. Liu, F. Lu, J. Zhuang, S. Wang, L. Jiang, D. Zhu, D. Yu, L. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1120-1121.
45. a) T. Yamaguchi, N. Ishii, K. Tashiro, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13934-13935;
46. A. Tsuda, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15722-15723;
47. Y. Guo, H. Oike, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 716-717.
48. a) H. Liu, Y. Li, L. Jiang, H. Luo, S. Xiao, H. Fang, H. Li, D. Zhu, D. Yu, J. Xu, B. Xiang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13370-13371;
49. W. Lv, X. Zhang, J. Lu, Y. Zhang, X. Li, J. Jiang, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4255-4261.
50. a) J. Motoyanagi, T. Fukushima, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4220-4221;
51. W.-S. Li, K. S. Kim, D.-L. Jiang, H. Tanaka, T. Kawai, J. H. Kwon, D. Kim, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527-10532;
52. T. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Yamamoto, A. Kosaka, W. Jin, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14337-14340;
53. Y. Yamamoto, T. Fukushima, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9276-9277;
54. J. L. Mynar, T. Yamamoto, A. Kosaka, T. Fukushima, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1530-1531.
55. a) A. B. P. Lever, C. C. Leznoff, Phthalocyanine: Properties and Applications, Vols. 1-4, VCH, Weinheim, 1989-1996;
56. N. B. McKeown, Phthalocyanines Materials: Synthesis Structure and Function, Cambridge University Press, New York, 1998;
57. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Vols. 1-20, Academic Press, San Diego, 2000-2003.
58. a) J. A. de Saja, M. L. Rodríguez-Méndez, Adv. Colloid Interface Sci. 2005, 116, 1-11;
59. V. Parra, M. Bouvet, J. Brunet, M. L. Rodrí-guez-Méndez, J. A. de Saja, Thin Solid Films 2008, 516, 9012-9019;
60. V. Parra, J. Brunet, A. Pauly, M. Bouvet, Analyst 2009, 9, 1776-1778.
61. a) J. Jiang, D. K. P. Ng, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 79-88;
62. J. Jiang, W. Liu, D. P. Arnold, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 459-473;
63. J. Jiang, K. Kasuga, D. P. Arnold in Supramolecular Photosensitive and Electro-active Materials (Ed.: H. S. Nalwa), Academic Press, New York, 2001, pp. 113-210;
64. D. K. P. Ng, J. Jiang, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 433-442.
65. a) J. Simon, J. Andre, Molecular Semiconductors, Springer, Berlin, 1985;
66. M. Bouvet, J. Simon, Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 299-302;
67. Y. Chen, W. Su, M. Bai, J. Jiang, X. Li, Y. Liu, L. Wang, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15700-15701;
68. Y. Gao, P. Ma, Y. Chen, Y. Zhang, Y. Bian, X. Li, J. Jiang, C. Ma, Inorg. Chem. 2009, 48, 45-54;
69. R. Li, P. Ma, S. Dong, X. Zhang, Y. Chen, X. Li, J. Jiang, Inorg. Chem. 2007, 46, 11397-11404;
70. Y. Chen, R. Li, R. Wang, P. Ma, S. Dong, Y. Gao, X. Li, J. Jiang, Langmuir 2007, 23, 12549-12554.
71. Z. Liu, A. A. Yasseri, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, Science 2003, 302, 1543-1545.
72. a) N. Ishikawa, M. Sugita, W. Wernsdorfer, Angew. Chem. 2005, 117, 2991;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2931-2935;
74. N. Ishikawa, M. Sugita, W. Wernsdorfer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3650-3651;
75. N. Ishikawa, M. Sugita, T. Ishikawa, S.-y. Koshihara, Y. Kaizu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8694-8695.
76. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
77. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995.
78. J. A. A. W. Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1226.
79. a) Z. Shi, Y. Li, H. Gong, M. Liu, S. Xiao, H. Liu, H. Li, S. Xiao, D. Zhu, Org. Lett. 2002, 4, 1179-1182;
80. Y. Li, N. Wang, H. Gan, H. Liu, H. Li, Y. Li, X. He, C. Huang, S. Cui, S. Wang, D. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 9686-9692;
81. H. Gan, Y. Li, H. Liu, S. Wang, C. Li, M. Yuan, X. Liu, C. Wang, L. Jiang, D. Zhu, Biomacromolecules 2007, 8, 1723-1729.
82. W. Y. Tong, A. B. Djurii, M. H. Xie, A. C. M. Ng, K. Y. Cheung, W. K. Chan, Y. H. Leung, H. W. Lin, S. Gwo, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17406-17413.
83. V. Duzhko, K. D. Singer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 27-31.
84. C. F. van Nostrum, S. J. Picken, A.-J. Schouten, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957-9965.
85. a) M. J. Cook, J. McMurdo, D. A. Miles, R. H. Poynter, J. M. Simmons, S. D. Haslam, R. M. Richardson, K. Welford, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1205-1213;
86. M. J. Cook, J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 1994, 5, 117-128.
87. Y. Zhang, Z. Zhang, Y. Zhao, Y. Fan, T. Tong, H. Zhang, Y. Wang, Langmuir 2009, 25, 6045-6048.
88. a) M. J. Cook, J. McMurdo, A. K. Powell, Chem. Commun. 1993, 903-904;
89. M. P. Donzello, C. Ercolani, A. A. Gaberkorn, E. V. Kudrik, M. Meneghetti, G. Marcolongo, C. Rizzoli, P. A. Stuzhin, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4009-4024;
90. N. B. McKeown, H. Li, M. Heliwell, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 841-845.
91. H. Zhang, R. Wang, P. Zhu, Z. Lai, J. Han, C.-F. Choi, D. K. P. Ng, X. Cui, C. Ma, J. Jiang, Inorg. Chem. 2004, 43, 4740-4742.
92. Y. Gao, R. Li, S. Dong, Y. Bian, J. Jiang, Dalton Trans. in press.
93. M. J. Cook, A. J. Dunn, S. D. Howe, A. J. Thomson, K. J. Harrison, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2453-2458.
94. R. Li, X. Zhang, P. Zhu, D. K. P. Ng, N. Kobayashi, J. Jiang, Inorg. Chem. 2006, 45, 2327-2334.
95. P. M. Burnham, M. J. Cook, L. A. Gerrard, M. J. Heeney, D. L. Hughes, Chem. Commun. 2003, 2064-2065.
96. Y. Bian, L. Li, J. Dou, D. Y. Y. Cheng, R. Li, C. Ma, D. K. P. Ng, N. Kobayashi, J. Jiang, Inorg. Chem. 2004, 43, 7539-7544.
97. a) M. Bouvet, E. Silinsh, J. Simon, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995, 5, 255-277;
98. M. Bouvet in The Porphyrin Handbook, Vol. 19 (Eds.: K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, pp. 37-104.
99. a) K. Ukei, Acta Crystallogr. Sect. B 1973, 29, 2290-2292;
100. F. Przyborowski, C. Hamann, Cryst. Res. Technol. 1982, 17, 1041-1045;
101. c) Y. Iyechika, K. Yakushi, I. Ikemoto, H. Kuroda, Acta Crystallogr. Sect. B 1982, 38, 766-770.
102. a) Y. Zhang, X. Zhang, Z. Liu, Y. Bian, J. Jiang, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6363-6370;
103. N. Sheng, R. Li, C.-F. Choi, W. Su, D. K. P. Ng, X. Cui, K. Yoshida, N. Kobayashi, J. Jiang, Inorg. Chem. 2006, 45, 3794-3802.
104. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. EL-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
105. J. Jiang, M. Bao, L. Rintoul, D. P. Arnold, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 424-448.
106. a) C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de S-treek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470;
107. C. F. Macrae, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, G. P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. van de Streek, J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457;
108. I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. K. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 389-397;
109. R. Taylor, C. F. Macrae, Acta Crystallogr. Sect. B 2001, 57, 815-827.
110. B. A. Minch, W. Xia, C. L. Donley, R. M. Hernandez, C. Carter, M. D. Carducci, A. Dawson, D. F. O'Brien, N. R. Armstrong, Chem. Mater. 2005, 17, 1618-1627.
111. a) I. Hamza, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 627-629;
112. P.-C. Lo, C. M. H. Chan, J.-Y. Liu, W.-P. Fong, D. K. P. Ng, J. Med. Chem. 2007, 50, 2100-2107;
113. R. Vanyúr, K. Héberger, J. Jakus, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1829-1836.
114. a) H. Kasai, H. S. Nalwa, H. Oikawa, S. Okada, H. Matsuda, N. Minami, A. Kakuta, K. Ono, A. Mukoh, H. Nakanishi, Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, L1132-L1134;
115. F. Bertorelle, D. Lavabre, S. Fery-Forgues, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6244-6253;
116. H. Fu, D. Xiao, J. Yao, G. Yang, Angew. Chem. 2003, 115, 2989-2992;
117. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2883-2886;
118. S. J. Lee, R. A. Jensen, C. D. Malliakas, M. G. Kanatzidis, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Mater. Chem. 2008, 18, 3640-3642;
119. S. J. Lee, C. D. Malliakas, M. G. Kanatzidis, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, Adv. Mater. 2008, 20, 3543-3549;
120. G. Lu, X. Zhang, X. Cai, J. Jiang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2417-2424.
121. SMART and SAINT for Windows NT Software Reference Manuals, Version 5.0, Bruker Analytical X-Ray Systems, Madison WI, 1997.
122. SADABS, A Software for Empirical Absorption Correction, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
123. SHELXL Reference Manual, Version 5.1, Bruker Analytical X-Ray Systems, Madison WI, 1997.