Benzothiadiazole-based D-π-A-π-D organic dyes with tunable band gap: Synthesis and photophysical properties

Organic Letters

Volumn 12, Issue 18, 2010, Pages 4164-4167

  Wang, Jin Liang ^a   Xiao, Qi ^a   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77956586459     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101754q     Document Type: Article

References (51)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
2. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M. R.; Inganaös, O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836-3842
3. Guönes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
4. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225
5. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Ameri, T.; Denk, P.; Forberich, K.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 579-583
6. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
7. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56-57
8. Nishizawa, T.; Lim, H. K.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Chem. Commun. 2009, 2469-2471
9. Schmida-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Muöllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
10. Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945
11. Cravino, A.; Leriche, P.; Alévêque, O.; Roquet, S.; Roncali, J. Adv. Mater. 2006, 18, 3033-3037
12. Sun, X. B.; Zhou, Y. H.; Wu, W. C.; Liu, Y. Q.; Tian, W. J.; Yu, G.; Qiu, W. F.; Chen, S. Y.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7702-7707
13. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Subramanian, S.; Mourney, D. A.; Herman, D. J.; Bapat, A.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144-9149
14. Ma, C.-Q.; Mena-Osteritz, E.; Debaerdemaeker, T.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Baöuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1679-1683
15. Wang, J.-L.; Yan, J.; Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Ma, Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9952-9962
16. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063-3069
17. Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640-17641
18. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742
19. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886-13887
20. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719-1730
21. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2009, 21, 4055-4061
22. Mastalerz, M.; Fischer, V.; Ma, C.-Q.; Janssen, R. A. J.; Baöuerle, P. Org. Lett. 2009, 11, 4500-4503
23. Velusamy, M.; Huang, J.-H.; Hsu, Y.-C.; Chou, H.-H.; Ho, K.-C.; Wu, P.-L.; Chang, W.-H.; Lin, J. T.; Chu, C.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4898-4901
24. Bu, L.; Guo, X.; Yu, B.; Qu, Y.; Xie, Z.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13242-13243
25. Melucci, M.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Cavallini, M.; Bongini, A.; Maccagnani, P.; Ostoja, P.; Derue, G.; Lazzaroni, R.; Barbarella, G. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 445-452
26. Zhu, W.; Meng, X.; Yang, Y.; Zhang, Q.; Xie, Y.; Tian, H. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 899-906
27. Zou, Q.; Tian, H. Sens. Actuators, B 2010, 149, 20-27
28. Justin Thomas, K. R.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383
29. Qiu, Y.; Wei, P.; Zhang, D.; Qiao, J.; Duan, L.; Yi, Y.; Gao, Y.; Wang, L. Adv. Mater. 2006, 18, 1607-1611
30. Zhang, X.; Yamaguchi, R.; Moriyama, K.; Kadowaki, M.; Kobayashi, T.; Ishi-I, T.; Thiemann, T.; Mataka, S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 736-740
31. Sonar, P.; Singh, S. P.; Sudhakar, S.; Dodabalapur, A.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2008, 20, 3184-3190
32. Beaujuge, P.; Pisula, W.; Tsao, H. N.; Ellinger, S.; Muöllen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514-7515
33. Li, W.; Du, C.; Li, F.; Zhou, Y.; Fahlman, M.; Bo, Z.; Zhang, F. Chem. Mater. 2009, 21, 5327-5334
34. Li, Y.; Li, A.-Y.; Li, B.-X.; Huang, J.; Zhao, L.; Wang, B.-Z.; Li, J.-W.; Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Ma, D.-G.; Roncali, J. Org. Lett. 2009, 11, 5318-5321
35. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500-1503
36. Shang, H.; Fan, H.; Shi, Q.; Li, S.; Li, Y.; Zhan, X. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 457-464
37. Jestin, I.; Frère, P.; Mercier, N.; Levillain, E.; Stievenard, D.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150-8158
38. Smith, A. P.; Smith, R. R.; Taylor, B. E.; Durstock, M. F. Chem. Mater. 2004, 16, 4687-4692
39. Huo, L.; Chen, T. L.; Zhou, Y.; Hou, J.; Chen, H.-Y.; Yang, Y.; Li, Y. Macromolecules 2009, 42, 4377-4380
40. Meier, H.; Holst, H. C.; Oehlhof, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4173-4180
41. Wang, J.-L.; Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2008, 10, 4271-4274
42. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
43. Tang, Z.-M.; Lei, T.; Jiang, K.-J.; Song, Y.-L.; Pei, J. Chem. Asian J. 2010, 5, 1911-1917
44. Tanabe, K.; Yasuda, T.; Yoshio, M.; Kato, T. Org. Lett. 2007, 9, 4271-4274
45. Cornelis, D.; Peeters, H.; Zrig, S.; Andrioletti, B.; Rose, E.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Chem. Mater. 2008, 20, 2133-2143
46. Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Casado, J.; López Navarrete, J. T.; Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 3670-3682
47. Elandaloussi, E. H.; Frère, P.; Richomme, P.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774-10784
48. Silvestri, F.; Marrocchi, A.; Seri, M.; Kim, C.; Marks, T. J.; Facchetti, A.; Taticchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6108-6123
49. Qian, G.; Dai, B.; Luo, M.; Yu, D.; Zhan, J.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216
50. Marrocchi, A.; Seri, M.; Kim, C.; Facchetti, A.; Taticchi, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2009, 21, 2592-2594
51. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324