Bipolar host molecules for efficient blue electrophosphorescence: A quantum chemical design

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 2, 2010, Pages 965-972

  Gu, Xin ^b   Zhang, Houyu ^b   Fei, Teng ^b   Yang, Bing ^a   Xu, Hai ^b   Ma, Yuguang ^b   Liu, Xiaodong ^b  

^a Jilin University   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC STATE; CORE MOLECULES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRON TRANSPORTING; ELECTROPHOSPHORESCENCE; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; HOLE INJECTION; HOLE TRANSPORTING; HOST MATERIALS; HOST MOLECULES; IONIC STATE; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MOLECULAR TOPOLOGIES; NEUTRAL STATE; NEW SERIES; QUANTUM CHEMICAL DESIGN; SPIN DENSITY DISTRIBUTIONS; TRIPLET EMISSION; TRIPLET ENERGY; TRIPLET STATE;

BOND LENGTH; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DYES; ELECTRON INJECTION; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; IONIZATION POTENTIAL; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHOSPHORESCENCE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

MOLECULES;

EID: 75249091189     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904610s     Document Type: Article

References (63)

1. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
2. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
3. Chen, F. C.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308.
4. (a) Tokel-Takvoryan, N. E.; Hemingway, R. E.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6582.
5. (b) Yang, X. H.; Neher, D.; Hertel, D.; Daubler, T. K. Adv. Mater. 2004, 16, 161.
6. (c) Suzuki, M.; Tokito, S.; Sato, F.; Igarashi, T.; Kondo, K.; Koyama, T.; Yamaguchi, T. Apppl Phys lett, 2005, 86, 103507.
7. (d) Yang, X. H.; Jaiser, F.; Klinger, S.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 021107.
8. (a) He, G.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Hof mann, M.; Birnstock, J.; Pudzich, R.; Salbeck, J. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3911.
9. (b) Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156.
10. Wang, L.; Liang, B.; Huang, F.; Peng, J. B.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 151115.
11. Avilov, I.; Marsal, P.; Bredas, J. L.; Beljonne, D. Adv. Mater. 2004, 16, 1624.
12. Chen, Y. C.; Huang, G. S.; Hsiao, C. C.; Chen, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8549.
13. Tsai, M. H.; Hong, Y. H.; Chang, C. H.; Su, H. C.; Wu, C. C.; Matoliukstyte, A.; Simokaitiene, J.; Grigalevicius, S.; Grazulevicius, J. V.; Hsu, C. P. Adv. Mater. 2007, 19, 862.
14. Su, S.-J.; Sasabe, H.; Takeda, T.; Kido, J. Chem. Mater. 2008, 20, 1691.
15. Ren, X. F.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
16. Yeh, S. J.; Wu, M. F.; Chen, C. T.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Ho, M. H.; Hsu, S. F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285.
17. Lin, J.-J.; Liao, W.-S.; Huang, H.-J.; Wu, F.-I.; Cheng, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 485.
18. Lyu, Y.-Y.; Kwak, J.; Kwon, O.; Lee, S.-H.; Kim, D.; Lee, C.; Char, K. Adv. Mater. 2008, 20, 2720.
19. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
20. Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuauki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569.
21. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y. J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
22. Wu, M. F.; Yeh, S. J.; Chen, C. T.; Murayama, H.; Tsuboi, T.; Li, W. S.; Chao, I.; Liu, S. W.; Wang, J. K. Adv. Mater. 2007, 17, 1887.
23. Antoniadis, H.; Abkowitz, M. A.; Hsieh, B. R. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2030.
24. (a) Kim, Y.; Im, W. B. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 2148.
25. (b) Duan, X. B.; Jiang, Z. Q.; Yu, G.; Lu, P.; Liu, Y. Q.; Xu, X. J.; Zhu, D. B. Thin Solid Films 2005, 478, 121.
26. (c) Lu, H. T.; Tsou, C. C.; Yokoyama, M. J. Cryst. Growth 2005, 277, 388.
27. (d) Jarikov, V. V.; Klubek, K. P.; Liao, L. S.; Brown, C. T. J. Appl. Phys. 2008, 104, 074914.
28. (a) Kundu, P.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chien, C. H. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 445.
29. (b) Shih, P. I.; Chiang, C. L.; Dixit, A. K.; Chen, C. K.; Yuan, M. C.; Lee, R. Y.; Chen, C. T.; Diau, E. W. G.; Shu, C. F. Org. Lett. 2006, 8, 2799.
30. Marsal, P.; Avilov, I.; Filho, D. A. S.; Bredas, J. L.; Beljonne, D. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 521.
31. Ge, Z. Y.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 584.
32. (a) Jiang, X.; Zhang, Z.; Zhao, W.; Zhu, W.; Zhang, B.; Xu, S. J. Phys. D: Appl. Phys. 2000, 33, 473.
33. Grice, A. W.; Tajbakhsh, A.; Burn, P. L.; Bradley, D. D. C. Adv. Mater. 1997, 9, 1174.
34. (a) Zhang, C.; Hoeger, S.; Pakbaz, K.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Electron. Mater. 1994, 23, 453.
35. (b) Tang, H.; Li, F.; Shinar, J. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 2560.
36. (a) Posch, P.; Fink, R.; Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W. Acta Polym. 1998, 49, 487.
37. (b) Fink, R.; Heischkel, Y.; Telakkat, M.; Schmidt, H.-W.; Jonda, C.; Huppauff, M. Chem. Mater. 1998, 10, 3620.
38. (a) Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Chen, W. C.; Yen, H. J. Macromol-ecules 2006, 39, 6036.
39. (b) Xiong, M. J.; Li, Z. H.; Wong, M. S. Aust. J. Chem. 2007, 60, 603.
40. (a) Burrows, P. E.; Padmaperuma, A. B.; Sapochak, L. S.; Djurovich, P.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 183503.
41. (b) Padmaperuma, A. B.; Sapochak, L. S.; Burrows, P. E. Chem. Mater. 2006, 18, 2389.
42. (c) Vecchi, P. A.; Padmaperuma, A. B.; Qiao, H.; Sapochak, L. S.; Burrows, P. E. Org. Lett. 2006, 8, 4211.
43. Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A. B.; Cai, X.; Male, J. L.; Burrows, P. E. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7989.
44. (a) Chen, C. T.; Wei, Y.; Lin, J. S.; Moturu, M.; Chao, W. S.; Tao, Y. T.; Chien, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10992.
45. (b) Hung, W. Y.; Ke, T. H.; Lin, Y. T.; Wu, C. C.; Hung, T. H.; Chao, T. C.; Wong, K. T.; Wu, C. I. Awl. Phys. Lett. 2006, 88, 064102.
46. (c) Ge, Z. Y.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 421.
47. (a) Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Chen, L.-Y.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Chen, L.-Y.; Lin, Y.-T.; Wu, C.-C. Adv. Mater. 2006, 18, 602.
48. (b) Li, Z. H.; Wong, M. S.; Fukutani, H.; Li, Z. H.; Wong, M. S.; Fukutani, H.; Tao, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4271.
49. (a) Lai, M. Y.; Chen, C. H.; Huang, W. S.; Lin, J. T.; Ke, T. H.; Chen, L. Y.; Tsai, M. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 581.
50. (b) Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyarnoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. A. Chem. Mater. 2008, 20, 2532.
51. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev.B 1998, 37, 785.
52. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
53. Frisch, A. E.; Frisch, M. J. Gaussian 98 User's Reference; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998 and references therein.
54. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
55. (b) Perdew, J. P.; Wang, W. Phys. Rev.B 1992, 45, 13244.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Yagi, M.; Matsunaga, M.; Higuchi, J. Chem. Phys. Lett. 1982, 86, 219.
58. (a) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
59. (b) Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A., Jr.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129.
60. (c) Su, S.-J.; Gonmori, E.; Sasabe, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2008, 20, 4189.
61. (a) Jansson, E.; Jha, P. C.; Agren, H. Chem. Phys. 2006, 330, 166.
62. (b) Zhang, H.; Lu, J. F.; Zhang, S. F.; Tang, K.; Zhou, Z. Y. Chin. J. Struct. Chem. 2007, 26, 1373.
63. (c) Li, J. J.; Feng, J. K.; Ren, A. M.; Tian, W. Q. Chin. J. Chem. 2008, 26, 818.