P-Carborane-based androgen antagonists active in LNCaP cells with a mutated androgen receptor

MedChemComm

Volumn 2, Issue 9, 2011, Pages 877-880

  Fujii, Shinya ^a   Yamada, Ayumi ^a   Tomita, Keiko ^b   Nagano, Mao ^b   Goto, Tokuhito ^c   Ohta, Kiminori ^c   Harayama, Takashi ^b   Endo, Yasuyuki ^c   Kagechika, Hiroyuki ^a  

^a TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKUSHIMA BUNRI UNIVERSITY   (Japan)

^c TOHOKU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANDROGEN RECEPTOR; ANTIANDROGEN; BICALUTAMIDE; CARBORANE DERIVATIVE; FLUTAMIDE; HYDROXYFLUTAMIDE; MUTANT PROTEIN;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CANCER CELL; CELL PROLIFERATION; CONTROLLED STUDY; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; MALE; PRIORITY JOURNAL; PROSTATE CANCER;

EID: 80052360916     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1md00001b     Document Type: Article

References (49)

1. R. M. Evans Science 1988 240 889 894
2. H. E. MacLean G. L. Warne J. D. Zajac J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1997 62 233 242
3. I. J. McEwan Biochem. Soc. Trans. 2000 28 369 373
4. M. E. Taplin Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2008 8 1495 1508
5. A. D. Mooradian J. E. Morley S. G. Korenman Endocr. Rev. 1987 8 1 28
6. C. J. Bagatell W. J. Bremner N. Engl. J. Med. 1996 334 707 714
7. J. M. Kaufman A. Vermeulen Endocr. Rev. 2005 26 833 876
8. R. K. Ross M. C. Pike G. A. Coetzee J. K. Reichardt M. C. Yu H. Feigelson F. Z. Stanczyk L. N. Kolonel B. E. Henderson Cancer Res. 1998 58 4497 4504
9. J. L. Mohler C. W. Gregory O. H. Ford, III D. Kim C. M. Weaver P. Petrusz E. M. Wilson F. S. French Clin. Cancer Res. 2004 10 440 448
10. A. Jemal H. Thomas T. Murray M. Thun Ca-Cancer J. Clin. 2002 52 23 47
11. T. Visakorpi E. Hyytinen P. Koivisto M. Tanner R. Keinanen C. Palmberg A. Palotie T. Tammela J. Isola O. P. Kallioniemi Nat. Genet. 1995 9 401 406
12. M. E. Taplin G. J. Bubley T. D. Shuster M. E. Frantz A. E. Spooner G. K. Ogata H. N. Keer S. P. Balk N. Engl. J. Med. 1995 332 1393 1398
13. H. I. Scher G. Steineck W. K. Kelly Urology 1995 46 142 148
14. H. Suzuki K. Akakura A. Komiya S. Aida S. Akimoto J. Shimazaki Prostate (N. Y., NY, U. S.) 1996 29 153 158
15. M. E. Taplin B. Rajeshkumar S. Halabi C. P. Werner B. A. Woda J. Picus W. Stadler D. F. Hayes P. W. Kantoff N. J. Vogelzang E. J. Small J. Clin. Oncol. 2003 21 2673 2678
16. H. Miyamoto M. M. Rahman C. Chang J. Cell. Biochem. 2003 91 3 12
17. J. Veldscholte C. A. Berrevoets A. O. Brinkmann J. A. Grootegoed E. Mulder Biochemistry 1992 31 2393 2399
18. J. Zhou B. Liu G. Geng J. H. Wu Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2010 78 623 637
19. M. A. Fenton T. D. Shuster A. M. Fertig M. E. Taplin G. Kolvenbag G. J. Bubley S. P. Balk Clin. Cancer Res. 1997 3 1383 1388
20. X. Y. Zhao P. J. Malloy A. V. Krishnan S. Swami N. M. Navone D. M. Peehl D. Feldman Nat. Med. (N. Y.) 2000 6 703 706
21. T. Hara J. Miyazaki H. Araki M. Yamaoka N. Kanzaki M. Kusaka M. Miyamoto Cancer Res. 2003 63 149 153
22. T. Yoshida H. Kinoshita T. Segawa E. Nakamura T. Inoue Y. Shimizu T. Kamoto T. Ogawa Cancer Res. 2005 65 9611 9616
23. Z. Culig A. Hobisch M. V. Cronauer A. C. B. Cato A. Hittmair C. Radmayr J. Eberle G. Bartsch H. Klocker Mol. Endocrinol. 1993 7 1541 1550
24. M. Marcelli M. Ittmann S. Mariani R. Sutherland R. Nigam L. Murthy Y. Zhao D. DiConcini E. Puxeddu A. Esen J. Eastham N. L. Weigel D. J. Lamb Cancer Res. 2000 90 944 949
25. S. Fujii T. Goto K. Ohta Y. Hashimoto T. Suzuki S. Ohta Y. Endo J. Med. Chem. 2005 48 4654 4662
26. S. Fujii Y. Hashimoto T. Suzuki S. Ohta Y. Endo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 227 230
27. T. Goto K. Ohta T. Suzuki S. Ohta Y. Endo Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6414 6424
28. K. Ohta T. Goto S. Fujii T. Suzuki S. Ohta Y. Endo Bioorg. Med. Chem. 2008 16 8022 8028
29. S. Fujii K. Ohta T. Goto H. Kagechika Y. Endo Bioorg. Med. Chem. 2009 17 344 350
30. V. I. Bregadze Chem. Rev. 1992 92 209 223
31. M. F. Hawthorne Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 950 984
32. A. H. Soloway W. Tjarks J. G. Barnum Chem. Rev. 1998 98 1515 1562
33. Y. Endo T. Iijima Y. Yamakoshi M. Yamaguchi H. Fukasawa K. Shudo J. Med. Chem. 1999 42 1501 1504
34. Y. Endo T. Iijima Y. Yamakoshi H. Fukasawa C. Miyaura M. Inada A. Kubo A. Itai Chem. Biol. 2001 8 341 355
35. Y. Endo T. Yoshimi K. Ohta T. Suzuki S. Ohta J. Med. Chem. 2005 48 3941 3944
36. M. Hirata M. Inada C. Matsumoto M. Takita T. Ogawa Y. Endo C. Miyaura Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009 380 218 222
37. K. Ohta T. Ogawa T. Suzuki S. Ohta Y. Endo Bioorg. Med. Chem. 2009 17 7958 7963
38. T. Iijima Y. Endo M. Tsuji E. Kawachi H. Kagechika K. Shudo Chem. Pharm. Bull. 1999 47 398 404
39. Y. Endo K. Yaguchi E. Kawachi H. Kagechika Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1733 1736
40. Y. Endo T. Iijima K. Yaguchi E. Kawachi N. Inoue H. Kagechika A. Kubo A. Itai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1307 1311
41. K. Ohta T. Iijima E. Kawachi H. Kagechika Y. Endo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5913 5918
42. D. Hiraoka N. Nakamura Y. Nishizawa N. Uchida S. Noguchi K. Matsumoto B. Sato Cancer Res. 1987 47 6560 6564
43. T. Goto K. Ohta S. Fujii S. Ohta Y. Endo J. Med. Chem. 2010 53 4917 4926
44. K. Ohta T. Goto S. Fujii M. Kawahata A. Oda S. Ohta K. Yamaguchi S. Hirono Y. Endo Bioorg. Med. Chem. 2011 19 3540 3548
45. R. Coult M. A. Fox W. R. Gill P. L. Herbertson J. A. H. MacBride K. Wade J. Organomet. Chem. 1993 462 19 29
46. A. S. Radhakrishna M. E. Parham R. M. Riggs G. M. Loudon J. Org. Chem. 1979 44 1746 1747
47. A. Itai Y. Toriumi N. Tomioka H. Kagechika I. Azumaya K. Shudo Tetrahedron Lett. 1989 30 6177 6180
48. H. Kagechika E. Kawachi Y. Hashimoto K. Shudo T. Himi J. Med. Chem. 1988 31 2182 2192
49. T. Ishioka T. A. Kubo Y. Koiso K. Nagasawa A. Itai Y. Hashimoto Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1555 1566