Total synthesis of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN38) and its application to the development of C18-functionalized camptothecin derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 37, 2011, Pages 10462-10469

  Yao, Yuan Shan ^a,b   Liu, Jia Li ^c   Xi, Jie ^a   Miu, Bukeyan ^a   Liu, Guai Sai ^a   Wang, Shaozhong ^a   Meng, Linghua ^c   Yao, Zhu Jun ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

antitumor agents; camptothecin derivatives; Diels Alder reaction; structure activity relationships; total synthesis

Indexed keywords

ANTI-TUMOR AGENTS; CAMPTOTHECIN DERIVATIVES; DIELS-ALDER REACTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; TOTAL SYNTHESIS;

BODY FLUIDS; DRUG PRODUCTS; ETHERS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES; STEREOCHEMISTRY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTINEOPLASTIC AGENT; CAMPTOTHECIN; DRUG DERIVATIVE; IRINOTECAN; PRODRUG;

ARTICLE; CELL STRAIN HCT116; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG SCREENING; FEMALE; HELA CELL; HUMAN; IC 50; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CAMPTOTHECIN; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FEMALE; HCT116 CELLS; HELA CELLS; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MOLECULAR STRUCTURE; PRODRUGS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 80052234139     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101389     Document Type: Article

References (48)

1. M. E. Wall, in Chronicles of Drug Discovery, Vol. 3 (Ed.:, D. Lednicer,), ACS, Washington, 1993, p. 327.
2. M. E. Wall, M. C. Wani, C. E. Cook, K. H. Palmer, A. T. McPhail, G. A. Sim, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888.
3. C. G. Moertel, A. J. Schutt, R. J. Reitemeier, R. G. Hahn, Cancer Chemother. Rep. 1972, 56, 95
4. J. A. Gottlieb, J. K. Luce, Cancer Chemother. Rep. 1972, 56, 103.
5. Y. H. Hsiang, R. Hertzberg, S. Hecht, L. F. Liu, J. Biol. Chem. 1985, 260, 14873
6. Y. H. Hsiang, L. F. Liu, M. E. Wall, M. C. Wani, A. W. Nicholas, G. Manikumar, S. Kirschenbaum, R. Silber, M. Potmesil, Cancer Res. 1989, 49, 4385
7. J. M. Covey, C. Jaxel, K. W. Kohn, Y. Pommier, Cancer Res. 1989, 49, 5016.
8. S. P. Chavan, A. N. Dhawane, U. R. Kalkote, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3099
9. L. P. Zhang, Y. Bao, Y. Y. Kuang, F. E. Chen, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2057
10. G. S. Liu, Q. L. Dong, Y. S. Yao, Z. J. Yao, Org. Lett. 2008, 10, 5393
11. H. B. Zhou, G. S. Liu, Z. J. Yao, Org. Lett. 2007, 9, 2003
12. S. P. Chavan, A. B. Pathak, U. R. Kalkote, Synlett 2007, 2635.
13. C. J. Thomas, N. J. Rahier, S. M. Hecht, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1585
14. R. P. Verma, C. Hansch, Chem. Rev. 2009, 109, 213.
15. T. Kunimoto, K. Nitta, T. Tanaka, N. Uehara, H. Baba, M. Akeuchi, T. Yokokura, S. Sawada, T. Miyasaka, M. Mutai, Cancer Res. 1987, 47, 5944
16. B. C. Giovanella, J. S. Stehlin, M. E. Wall, M. C. Wani, A. W. Nicholas, L. F. Liu, R. Silber, M. Potmesil, Science 1989, 246, 1046
17. S. Sawada, S. Okajima, R. Aiyama, K. Nokata, T. Furuta, T. Yokokura, E. Sugino, K. Yamaguchi, T. Miyasaka, Chem. Pharm. Bull. 1991, 19, 1446
18. U. Vanhoefer, A. Harstrick, W. Achterrath, S. Cao, S. Seeber, Y. M. Rustum, J. Clin. Oncol. 2001, 19, 1501.
19. M. S. Butler, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 162
20. S. M. Butler, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 475.
21. G. Stork, A. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4074.
22. H. B. Zhou, G. S. Liu, Z.-J. Yao, J. Org. Chem. 2007, 72, 6270.
23. D. Bankston, F. Fang, E. Huie, S. Xie, J. Org. Chem. 1999, 64, 3461.
24. I. Ibrahem, H. Sundén, R. Rios, G. L. Zhao, A. Córdova, Chimia 2007, 61, 219
25. H. Sundén, R. Rios, I. Ibrahem, G. L. Zhao, L. Eriksson, A. Córdova, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 827.
26. W. Shen, C. A. Coburn, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1993, 58, 611
27. H. Josien, S. B. Ko, D. Bom, D. P. Curran, Chem. Eur. J. 1998, 4, 67
28. K. Tagami, N. Nakazawa, S. Sano, Y. Nagao, Heterocycles 2000, 53, 771
29. Y. Luo, H. Y. Gao, Y. F. Li, W. G. Huang, W. Lu, Z. G. Zhang, Tetrahedron 2006, 62, 2465.
30. M. E. Wall, M. C. Wani, S. M. Nstschke, A. W. Nicholas, J. Med. Chem. 1986, 29, 1553
31. S. S. Jew, K. D. Ok, H. J. Kim, M. G. Kim, J. M. Kim, J. M. Hah, Y. S. Cho, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1245
32. K. E. Henegar, S. W. Ashford, T. A. Baughman, J. C. Sih, R. L. Gu, J. Org. Chem. 1997, 62, 6588.
33. J. Wu, L. Zhang, T. N. Diao, Synlett 2005, 2653.
34. S. Wolfe, S. Ro, Z. Shi, Can. J. Chem. 2001, 79, 1259
35. S. L. Zheng, W. Y. Yu, C. M. Che, Org. Lett. 2002, 4, 889.
36. S. P. Chavan, K. Pasupathy, M. S. Venkatraman, R. R. Kale, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6879
37. K. Mekouar, Y. Génisson, S. Leue, A. E. Greene, J. Org. Chem. 2000, 65, 5212.
38. S. W. Elmore, M. J. Coghlan, D. D. Anderson, J. K. Pratt, B. E. Green, A. X. Wang, M. A. Stashko, C. W. Lin, C. M. Tyree, J. N. Miner, P. B. Jacobson, D. M. Wilcox, B. C. Lane, J. Med. Chem. 2001, 44, 4481.
39. S. S. Jew, M. G. Kim, H. J. Kim, E. Y. Rho, Y. S. Cho, J. K. Kim, K. H. Cha, K. K. Lee, H. J. Han, H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 849
40. S. S. Jew, M. G. Kim, H. J. Kim, E. Y. Rho, H. G. Park, J. K. Kim, H. J. Han, H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1797.
41. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
42. X. D. Pan, R. Han, P. Y. Sun, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3739.
43. S. Chackalamannil, Y. G. Wang, Y. Xia, M. Czarniecki, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5315
44. X. K. Zhu, J. Guan, Z. Y. Xiao, M. Cosentino, K. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4267.
45. E. H. Vickery, L. F. Pahler, E. J. Eisenbraun, J. Org. Chem. 1979, 44, 4444
46. Z. Ahmed, P. Langer, Tetrahedron 2005, 61, 2055.
47. M. Sugimori, A. Ejima, S. Ohsuki, K. Uoto, I. Mitsui, K. Matsumoto, Y. Kawato, M. Yasuoka, K. Sato, H. Tagawa, H. Terasawa, J. Med. Chem. 1994, 37, 3033
48. M. Sugimori, A. Ejima, S. Ohsuki, K. Uoto, I. Mitsui, Y. Kawato, Y. Hirota, K. Sato. H. Terasawa, J. Med. Chem. 1998, 41, 2308.