The first enantioselective total synthesis of (-)-arisugacin A

Tetrahedron Letters

Volumn 43, Issue 48, 2002, Pages 8791-8793

  Cole, Kevin P ^a   Hsung, Richard P ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARISUGACIN A; CHOLINESTERASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERIFICATION; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0037175468     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(02)02094-4     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Õmura, S.; Kuno, F.; Otoguro, K.; Sunazuka, T.; Shiomi, K.; Masuma, R.; Iwai, Y. J. Antibiotics 1995, 48, 745-746.
2. For biological activities of arisugacins see: (b) Kuno, F.; Otoguro, K.; Shiomi, K.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 742-747; (c) Kuno, F.; Shiomi, K.; Otoguro, K.; Sunazuka, T.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 748-751; (d) Otoguro, K.; Kuno, F.; Õmura, S. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 45-54; (e) Otoguro, K.; Shiomi, K.; Yamaguchi, Y.; Arai, N.; Sunazuka, T.; Masuma, R.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2000, 53, 50-57; (f) Handa, M.; Sunazuka, T.; Nagai, K.; Kimura, R.; Otoguro, K.; Harigaya, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2001, 54, 386-391.
3. For biological activities of arisugacins see: (b) Kuno, F.; Otoguro, K.; Shiomi, K.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 742-747; (c) Kuno, F.; Shiomi, K.; Otoguro, K.; Sunazuka, T.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 748-751; (d) Otoguro, K.; Kuno, F.; Õmura, S. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 45-54; (e) Otoguro, K.; Shiomi, K.; Yamaguchi, Y.; Arai, N.; Sunazuka, T.; Masuma, R.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2000, 53, 50-57; (f) Handa, M.; Sunazuka, T.; Nagai, K.; Kimura, R.; Otoguro, K.; Harigaya, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2001, 54, 386-391.
4. For biological activities of arisugacins see: (b) Kuno, F.; Otoguro, K.; Shiomi, K.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 742-747; (c) Kuno, F.; Shiomi, K.; Otoguro, K.; Sunazuka, T.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 748-751; (d) Otoguro, K.; Kuno, F.; Õmura, S. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 45-54; (e) Otoguro, K.; Shiomi, K.; Yamaguchi, Y.; Arai, N.; Sunazuka, T.; Masuma, R.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2000, 53, 50-57; (f) Handa, M.; Sunazuka, T.; Nagai, K.; Kimura, R.; Otoguro, K.; Harigaya, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2001, 54, 386-391.
5. For biological activities of arisugacins see: (b) Kuno, F.; Otoguro, K.; Shiomi, K.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 742-747; (c) Kuno, F.; Shiomi, K.; Otoguro, K.; Sunazuka, T.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 748-751; (d) Otoguro, K.; Kuno, F.; Õmura, S. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 45-54; (e) Otoguro, K.; Shiomi, K.; Yamaguchi, Y.; Arai, N.; Sunazuka, T.; Masuma, R.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2000, 53, 50-57; (f) Handa, M.; Sunazuka, T.; Nagai, K.; Kimura, R.; Otoguro, K.; Harigaya, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2001, 54, 386-391.
6. For biological activities of arisugacins see: (b) Kuno, F.; Otoguro, K.; Shiomi, K.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 742-747; (c) Kuno, F.; Shiomi, K.; Otoguro, K.; Sunazuka, T.; Õmura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 748-751; (d) Otoguro, K.; Kuno, F.; Õmura, S. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 45-54; (e) Otoguro, K.; Shiomi, K.; Yamaguchi, Y.; Arai, N.; Sunazuka, T.; Masuma, R.; Iwai, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2000, 53, 50-57; (f) Handa, M.; Sunazuka, T.; Nagai, K.; Kimura, R.; Otoguro, K.; Harigaya, Y.; Õmura, S. J. Antibiotics 2001, 54, 386-391.
7. John V., Lieberburg I., Thorsett E.D. Annual Rep. Med. Chem. 28:1993;197 Academic Press, Orlando.
8. Sunazuka T., Handa M., Nagai K., Shirahata T., Harigaya Y., Otoguro K., Kuwajima I., Õmura S. Org. Lett. 4:2002;367-369.
9. Handa M., Sunazuka T., Nagai K., Kimura R., Shirahata T., Tian Z.M., Otoguro K., Harigaya Y., Õmura S. J. Antibiotics. 54:2001;382-385.
10. Wang J., Cole K.P., Wei L.-L., Zehnder L.R., Hsung R.P. Tetrahedron Lett. 43:2002;3337-3340.
11. Cole K.P., Hsung R.P., Yang X.-F. Tetrahedron Lett. 43:2002;3341-3345.
12. Zehnder L.R., Wei L.-L., Hsung R.P., Cole K.P., McLaughlin M.J., Shen H.C., Sklenicka H.M., Wang J., Zificsak C.A. Org. Lett. 3:2001;2141-2144.
13. Zehnder L.R., Hsung R.P., Wang J.-S., Golding G.M. Angew. Chem. Int. Ed. 39:2000;3876-3879.
14. Hsung R.P., Shen H.C., Douglas C.J., Morgan C.D., Degen S.J., Yao L.J. J. Org. Chem. 64:1999;690-691.
15. For a 4-pyrone Diels-Alder approach, see: (a) Hsung, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7904-7905; (b) Granum, K. G.; Merkel, G.; Mulder, J. A.; Debbins, S. A.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9597-9600. For an acid condensation approach, see: (c) Zehnder, L. R., Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901-1905.
16. For a 4-pyrone Diels-Alder approach, see: (a) Hsung, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7904-7905; (b) Granum, K. G.; Merkel, G.; Mulder, J. A.; Debbins, S. A.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9597-9600. For an acid condensation approach, see: (c) Zehnder, L. R., Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901-1905.
17. For a 4-pyrone Diels-Alder approach, see: (a) Hsung, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7904-7905; (b) Granum, K. G.; Merkel, G.; Mulder, J. A.; Debbins, S. A.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9597-9600. For an acid condensation approach, see: (c) Zehnder, L. R., Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901-1905.
18. For a review see: Hsung R.P., Wei L.-L., Sklenicka H.M., Shen H.C., McLaughlin M.J., Zehnder L.R. Trends Heterocyclic Chem. 7:2001;1-24.
19. McLaughlin M.J., Hsung R.P. J. Org. Chem. 66:2001;1049-1053.
20. McLaughlin M.J., Shen H.C., Hsung R.P. Tetrahedron Lett. 42:2001;609-613.
21. For aza-variant of this formal [3+3] cycloaddition reaction using vinylogous amides, see: (a) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P.; Cole, K. C.; Hahn, J. M.; Wang, J. Org. Lett. 2002, 4, 2017-2020; (b) Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; (c) Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P.; Wei, L.-L., McLaughlin, M. J.; Gerasyuto, A. I.; Degen, S. J.; Mulder, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 1161-1164; (d) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509-512.
22. For aza-variant of this formal [3+3] cycloaddition reaction using vinylogous amides, see: (a) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P.; Cole, K. C.; Hahn, J. M.; Wang, J. Org. Lett. 2002, 4, 2017-2020; (b) Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; (c) Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P.; Wei, L.-L., McLaughlin, M. J.; Gerasyuto, A. I.; Degen, S. J.; Mulder, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 1161-1164; (d) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509-512.
23. For aza-variant of this formal [3+3] cycloaddition reaction using vinylogous amides, see: (a) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P.; Cole, K. C.; Hahn, J. M.; Wang, J. Org. Lett. 2002, 4, 2017-2020; (b) Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; (c) Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P.; Wei, L.-L., McLaughlin, M. J.; Gerasyuto, A. I.; Degen, S. J.; Mulder, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 1161-1164; (d) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509-512.
24. For aza-variant of this formal [3+3] cycloaddition reaction using vinylogous amides, see: (a) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P.; Cole, K. C.; Hahn, J. M.; Wang, J. Org. Lett. 2002, 4, 2017-2020; (b) Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; (c) Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P.; Wei, L.-L., McLaughlin, M. J.; Gerasyuto, A. I.; Degen, S. J.; Mulder, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 1161-1164; (d) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509-512.
25. For related recent studies, see: (a) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49-51; (b) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Robinson, P. D.; Meyers, C. Y.; Perchellet, E. M., Perchellet, J.-P., Chiang, P. K., Biellmann, J.-P. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1698-1071; (c) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D., Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888-6896; (d) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473-1478.
26. For related recent studies, see: (a) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49-51; (b) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Robinson, P. D.; Meyers, C. Y.; Perchellet, E. M., Perchellet, J.-P., Chiang, P. K., Biellmann, J.-P. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1698-1071; (c) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D., Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888-6896; (d) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473-1478.
27. For related recent studies, see: (a) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49-51; (b) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Robinson, P. D.; Meyers, C. Y.; Perchellet, E. M., Perchellet, J.-P., Chiang, P. K., Biellmann, J.-P. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1698-1071; (c) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D., Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888-6896; (d) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473-1478.
28. For related recent studies, see: (a) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49-51; (b) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Robinson, P. D.; Meyers, C. Y.; Perchellet, E. M., Perchellet, J.-P., Chiang, P. K., Biellmann, J.-P. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1698-1071; (c) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D., Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888-6896; (d) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473-1478.
29. For leading references on electrocyclic ring-closures involving 1-oxa- or 1-aza-trienes see: (a) Shishido, K.; Ito, M.; Shimada, S.-I.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Chem. Lett. 1984, 1943-1946; (b) Maynard, D. F.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1763-1771; (c) Tanaka, K.; Mori, H.; Yamamoto, M.; Katsumura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 3099-3110.
30. For leading references on electrocyclic ring-closures involving 1-oxa- or 1-aza-trienes see: (a) Shishido, K.; Ito, M.; Shimada, S.-I.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Chem. Lett. 1984, 1943-1946; (b) Maynard, D. F.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1763-1771; (c) Tanaka, K.; Mori, H.; Yamamoto, M.; Katsumura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 3099-3110.
31. For leading references on electrocyclic ring-closures involving 1-oxa- or 1-aza-trienes see: (a) Shishido, K.; Ito, M.; Shimada, S.-I.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Chem. Lett. 1984, 1943-1946; (b) Maynard, D. F.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1763-1771; (c) Tanaka, K.; Mori, H.; Yamamoto, M.; Katsumura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 3099-3110.
32. Stork G., Danheiser R.L. J. Org. Chem. 38:1973;1775-1776.
33. Delpech B., Calvo D., Lett R. Tetrahedron Lett. 37:1996;1015-1018.
34. Calvo D., Port M., Delpech B., Lett R. Tetrahedron Lett. 37:1996;1023-1024.
35. Corey E.J., Bakshi R.K., Shibata S. J. Am. Chem. Soc. 109:1987;5551-5553.
36. Corey E.J., Bakshi R.K., Shibata S. J. Am. Chem. Soc. 109:1987;7925-7926.
37. Corey E.J., Shibata S., Bakshi R.K. J. Org. Chem. 53:1988;2861-2863.
38. Corey E.J., Jardine P.D.S., Mohri T. Tetrahedron Lett. 29:1988;6409-6412.
39. Corey E.J., Jardine P.D.S. Tetrahedron Lett. 30:1989;7297-7300.
40. Corey E.J., Bakshi R.K. Tetrahedron Lett. 31:1990;611-614.
41. Corey E.J., Link J.O. Tetrahedron Lett. 33:1992;4141-4144.
42. 3), mp>260°C (white powder).
43. Andrejevic V., Bjelakovic M., Mihailovic M.M., Mihailovic M.L. Helv. Chim. Acta. 68:1985;2030-2032.
44. Douglas C.J., Sklenicka H.M., Shen H.C., Golding G.M., Mathias D.S., Degen S.J., Morgan C.D., Shih R.A., Mueller K.L., Seurer L.M., Johnson E.W., Hsung R.P. Tetrahedron. 55:1999;13683-13696.