Formal [3 + 3] Cycloaddition Approach to Chromenes and Chromanes. Concise Total Syntheses of (±)-Rhododaurichromanic Acids A and B and Methyl (±)-Daurichromenic Ester

Organic Letters

Volumn 5, Issue 21, 2003, Pages 3935-3938

  Kurdyumov, Aleksey V ^a   Hsung, Richard P ^a   Ihlen, Kirsten ^a   Wang, Jiashi ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; CHROMAN DERIVATIVE; CHROMENE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; METHYL DAURICHROMENIC ACID ESTER; RHODODAURICHROMANIC ACID A; RHODODAURICHROMANIC ACID B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLOADDITION; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

CHROMANS; CYCLIZATION; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; RHODODENDRON; STEREOISOMERISM;

EID: 0242628408     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol030100k     Document Type: Article

References (54)

1. Kashiwada, Y.; Yamazaki, K.; Ikeshiro, Y.; Yamagishi, T.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Mizuki, K.; Cosentino, L. M.; Fowke, K.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.-H. Tetrahedron 2001, 57, 1559.
2. Chinese Material Medica; Edited by Jiangsu New Medical College; Shanghai People's Publishing House: Shanghai, 1997; p 2506.
3. Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 82-28080, 1982.
4. Hsung, R. P.; Shen, H. C.; Douglas, C. J.; Morgan, C. D.; Degen, S. J.; Yao, L. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 690.
5. For pyranyl heterocycle construction and related natural product syntheses, see: (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L. L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Yang, X.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3341. (c) Wang, J.; Cole, K. P.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3337. (d) Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (e) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049. (f) McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 609. (g) Zehnder, L. R.; Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Sklenicka, H. M.; Wang, J.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 2141. (h) Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876. (i) Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901.
6. For pyranyl heterocycle construction and related natural product syntheses, see: (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L. L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Yang, X.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3341. (c) Wang, J.; Cole, K. P.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3337. (d) Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (e) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049. (f) McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 609. (g) Zehnder, L. R.; Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Sklenicka, H. M.; Wang, J.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 2141. (h) Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876. (i) Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901.
7. For pyranyl heterocycle construction and related natural product syntheses, see: (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L. L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Yang, X.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3341. (c) Wang, J.; Cole, K. P.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3337. (d) Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (e) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049. (f) McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 609. (g) Zehnder, L. R.; Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Sklenicka, H. M.; Wang, J.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 2141. (h) Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876. (i) Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901.
8. For pyranyl heterocycle construction and related natural product syntheses, see: (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L. L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Yang, X.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3341. (c) Wang, J.; Cole, K. P.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3337. (d) Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (e) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049. (f) McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 609. (g) Zehnder, L. R.; Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Sklenicka, H. M.; Wang, J.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 2141. (h) Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876. (i) Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901.
9. For pyranyl heterocycle construction and related natural product syntheses, see: (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L. L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Yang, X.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3341. (c) Wang, J.; Cole, K. P.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3337. (d) Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (e) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049. (f) McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 609. (g) Zehnder, L. R.; Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Sklenicka, H. M.; Wang, J.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 2141. (h) Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876. (i) Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901.
10. For pyranyl heterocycle construction and related natural product syntheses, see: (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L. L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Yang, X.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3341. (c) Wang, J.; Cole, K. P.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3337. (d) Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (e) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049. (f) McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 609. (g) Zehnder, L. R.; Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Sklenicka, H. M.; Wang, J.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 2141. (h) Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876. (i) Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901.
11. For pyranyl heterocycle construction and related natural product syntheses, see: (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L. L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Yang, X.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3341. (c) Wang, J.; Cole, K. P.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3337. (d) Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (e) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049. (f) McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 609. (g) Zehnder, L. R.; Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Sklenicka, H. M.; Wang, J.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 2141. (h) Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876. (i) Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901.
12. For pyranyl heterocycle construction and related natural product syntheses, see: (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L. L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Yang, X.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3341. (c) Wang, J.; Cole, K. P.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3337. (d) Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (e) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049. (f) McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 609. (g) Zehnder, L. R.; Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Sklenicka, H. M.; Wang, J.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 2141. (h) Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876. (i) Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901.
13. For pyranyl heterocycle construction and related natural product syntheses, see: (a) Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L. L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311. (b) Cole, K. P.; Hsung, R. P.; Yang, X.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3341. (c) Wang, J.; Cole, K. P.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3337. (d) Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791. (e) McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049. (f) McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 609. (g) Zehnder, L. R.; Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Shen, H. C.; Sklenicka, H. M.; Wang, J.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 2141. (h) Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876. (i) Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901.
14. (a) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509.
15. (b) Shen, H. C.; Wang, J.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Morgan, C. D. ; Douglas, C. J.; Hsung, R. P.; Coverdale, H. A.; Gerasyuto, A. I.; Hahn, J. M. ; Liu, J.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Zehnder, L. R.; Zificsak, C. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1729.
16. For key references on electrocyclic ring-closures involving 1-oxatrienes, see: Shishido, K.; Ito, M.; Shimada, S.-I.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Chem. Lett. 1984, 1943.
17. (a) Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
18. (b) Tietze, L. F. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 47.
19. For recent reviews on stepwise [3 + 3] formal cycloadditions leading to bridged carbocycles, pyridines, or pyridones using enamines, enaminones, enol ethers, or β-ketoesters, see: (a) Filippini, M.-H.; Rodriguez, J. Chem. Rev. 1999, 99, 27. (b) Rappoport, Z. The Chemistry of Enamines. In The Chemistry of Functional Groups; John Wiley and Sons: New York, 1994. (c) Filippini, M.-H.; Faure, R.; Rodriguez, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6872 and see refs 21-33 cited therein.
20. For recent reviews on stepwise [3 + 3] formal cycloadditions leading to bridged carbocycles, pyridines, or pyridones using enamines, enaminones, enol ethers, or β-ketoesters, see: (a) Filippini, M.-H.; Rodriguez, J. Chem. Rev. 1999, 99, 27. (b) Rappoport, Z. The Chemistry of Enamines. In The Chemistry of Functional Groups; John Wiley and Sons: New York, 1994. (c) Filippini, M.-H.; Faure, R.; Rodriguez, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6872 and see refs 21-33 cited therein.
21. For recent reviews on stepwise [3 + 3] formal cycloadditions leading to bridged carbocycles, pyridines, or pyridones using enamines, enaminones, enol ethers, or β-ketoesters, see: (a) Filippini, M.-H.; Rodriguez, J. Chem. Rev. 1999, 99, 27. (b) Rappoport, Z. The Chemistry of Enamines. In The Chemistry of Functional Groups; John Wiley and Sons: New York, 1994. (c) Filippini, M.-H.; Faure, R.; Rodriguez, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6872 and see refs 21-33 cited therein.
22. For stepwise carbo-[3 + 3] formal cycloadditions, see: (a) Seebach, D.; Missbach, M.; Calderari, G.; Eberle, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7625. For related reactions: (b) Landesman, H. K.; Stork, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5129. (c) Hendrickson, J. B.; Boeckman, R. K. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1307. (d) Alexakis, A.; Chapdelaine, M. J.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4209.
23. For stepwise carbo-[3 + 3] formal cycloadditions, see: (a) Seebach, D.; Missbach, M.; Calderari, G.; Eberle, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7625. For related reactions: (b) Landesman, H. K.; Stork, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5129. (c) Hendrickson, J. B.; Boeckman, R. K. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1307. (d) Alexakis, A.; Chapdelaine, M. J.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4209.
24. For stepwise carbo-[3 + 3] formal cycloadditions, see: (a) Seebach, D.; Missbach, M.; Calderari, G.; Eberle, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7625. For related reactions: (b) Landesman, H. K.; Stork, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5129. (c) Hendrickson, J. B.; Boeckman, R. K. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1307. (d) Alexakis, A.; Chapdelaine, M. J.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4209.
25. For stepwise carbo-[3 + 3] formal cycloadditions, see: (a) Seebach, D.; Missbach, M.; Calderari, G.; Eberle, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7625. For related reactions: (b) Landesman, H. K.; Stork, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5129. (c) Hendrickson, J. B.; Boeckman, R. K. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1307. (d) Alexakis, A.; Chapdelaine, M. J.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4209.
26. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
27. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
28. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
29. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
30. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
31. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
32. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
33. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
34. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
35. For other studies in this area for synthesis of pyranyl heterocycles, see: (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554. (b) Nakamura, M.; Yoshikai, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. Synlett 2001, 1030. (c) Madhushaw, R. J.; Lo, C.-L.; Shen, K.-H.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7427. (d) Shen, K.-H.; Lush, S. F.; Chen, T.-L.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8106. (e) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49. (f) Moorhoff, C. M. Synthesis 1997, 685. (g) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888. (h) Jonassohn, M.; Sterner, O.; Anke, H. Tetrahedron 1996, 52, 1473. (i) Krasnaya, Z. A.; Bogdanov, V. S.; Burova, S. A.; Smirnova, Y. V. Russ. Chem. 1995, 44, 2118. (j) Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865.
36. For some key earlier studies, see: (a) Stevenson, R.; Weber, J. V. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1215. (b) Schuda, P. F.; Price, W. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 1972. (c) de March, P.; Moreno-Mañas, M.; Casado, J.; Pleixats, R.; Roca, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 85. (d) Tietze, L. F.; Kiedrowski, G. v.; Berger, B. Synthesis 1982, 683. (e) de Groot, A.; Jansen, B. J. M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3407.
37. For some key earlier studies, see: (a) Stevenson, R.; Weber, J. V. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1215. (b) Schuda, P. F.; Price, W. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 1972. (c) de March, P.; Moreno-Mañas, M.; Casado, J.; Pleixats, R.; Roca, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 85. (d) Tietze, L. F.; Kiedrowski, G. v.; Berger, B. Synthesis 1982, 683. (e) de Groot, A.; Jansen, B. J. M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3407.
38. For some key earlier studies, see: (a) Stevenson, R.; Weber, J. V. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1215. (b) Schuda, P. F.; Price, W. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 1972. (c) de March, P.; Moreno-Mañas, M.; Casado, J.; Pleixats, R.; Roca, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 85. (d) Tietze, L. F.; Kiedrowski, G. v.; Berger, B. Synthesis 1982, 683. (e) de Groot, A.; Jansen, B. J. M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3407.
39. For some key earlier studies, see: (a) Stevenson, R.; Weber, J. V. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1215. (b) Schuda, P. F.; Price, W. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 1972. (c) de March, P.; Moreno-Mañas, M.; Casado, J.; Pleixats, R.; Roca, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 85. (d) Tietze, L. F.; Kiedrowski, G. v.; Berger, B. Synthesis 1982, 683. (e) de Groot, A.; Jansen, B. J. M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3407.
40. For some key earlier studies, see: (a) Stevenson, R.; Weber, J. V. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1215. (b) Schuda, P. F.; Price, W. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 1972. (c) de March, P.; Moreno-Mañas, M.; Casado, J.; Pleixats, R.; Roca, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 85. (d) Tietze, L. F.; Kiedrowski, G. v.; Berger, B. Synthesis 1982, 683. (e) de Groot, A.; Jansen, B. J. M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3407.
41. For reviews, see: (a) Ferreira, D.; Li, X.-C. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 193. (b) Harborne, J. B.; Williams, C. A. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 310.
42. For reviews, see: (a) Ferreira, D.; Li, X.-C. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 193. (b) Harborne, J. B.; Williams, C. A. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 310.
43. For recent approaches to chromenes, see: (a) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, Li.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9276-9277. (b) van Otterlo, W. A. L.; Nigidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311. (c) Hardouin, C.; Burgaud, L.; Valleix, A.; Doris, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 435. (d) Zhao, Q.; Han, F.; Romero, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3317. (e) Simas, A. B. C.; Furtado, L. F. O.; Costa, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6893. (f) Wang, Q.; Finn, M. G. Org. Lett. 2000, 2, 4036. (g) Tietze, L. F.; Görlitzer, J.; Schuffenhauer, A.; Hübner, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1075, 5. (h) Cossy, J.; Menciu, C.; Rakotoarisoa, H.; Kahn, P. H.; Desmurs, J.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 3439, 9.
44. For recent approaches to chromenes, see: (a) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, Li.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9276-9277. (b) van Otterlo, W. A. L.; Nigidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311. (c) Hardouin, C.; Burgaud, L.; Valleix, A.; Doris, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 435. (d) Zhao, Q.; Han, F.; Romero, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3317. (e) Simas, A. B. C.; Furtado, L. F. O.; Costa, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6893. (f) Wang, Q.; Finn, M. G. Org. Lett. 2000, 2, 4036. (g) Tietze, L. F.; Görlitzer, J.; Schuffenhauer, A.; Hübner, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1075, 5. (h) Cossy, J.; Menciu, C.; Rakotoarisoa, H.; Kahn, P. H.; Desmurs, J.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 3439, 9.
45. For recent approaches to chromenes, see: (a) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, Li.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9276-9277. (b) van Otterlo, W. A. L.; Nigidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311. (c) Hardouin, C.; Burgaud, L.; Valleix, A.; Doris, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 435. (d) Zhao, Q.; Han, F.; Romero, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3317. (e) Simas, A. B. C.; Furtado, L. F. O.; Costa, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6893. (f) Wang, Q.; Finn, M. G. Org. Lett. 2000, 2, 4036. (g) Tietze, L. F.; Görlitzer, J.; Schuffenhauer, A.; Hübner, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1075, 5. (h) Cossy, J.; Menciu, C.; Rakotoarisoa, H.; Kahn, P. H.; Desmurs, J.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 3439, 9.
46. For recent approaches to chromenes, see: (a) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, Li.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9276-9277. (b) van Otterlo, W. A. L.; Nigidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311. (c) Hardouin, C.; Burgaud, L.; Valleix, A.; Doris, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 435. (d) Zhao, Q.; Han, F.; Romero, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3317. (e) Simas, A. B. C.; Furtado, L. F. O.; Costa, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6893. (f) Wang, Q.; Finn, M. G. Org. Lett. 2000, 2, 4036. (g) Tietze, L. F.; Görlitzer, J.; Schuffenhauer, A.; Hübner, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1075, 5. (h) Cossy, J.; Menciu, C.; Rakotoarisoa, H.; Kahn, P. H.; Desmurs, J.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 3439, 9.
47. For recent approaches to chromenes, see: (a) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, Li.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9276-9277. (b) van Otterlo, W. A. L.; Nigidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311. (c) Hardouin, C.; Burgaud, L.; Valleix, A.; Doris, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 435. (d) Zhao, Q.; Han, F.; Romero, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3317. (e) Simas, A. B. C.; Furtado, L. F. O.; Costa, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6893. (f) Wang, Q.; Finn, M. G. Org. Lett. 2000, 2, 4036. (g) Tietze, L. F.; Görlitzer, J.; Schuffenhauer, A.; Hübner, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1075, 5. (h) Cossy, J.; Menciu, C.; Rakotoarisoa, H.; Kahn, P. H.; Desmurs, J.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 3439, 9.
48. For recent approaches to chromenes, see: (a) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, Li.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9276-9277. (b) van Otterlo, W. A. L.; Nigidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311. (c) Hardouin, C.; Burgaud, L.; Valleix, A.; Doris, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 435. (d) Zhao, Q.; Han, F.; Romero, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3317. (e) Simas, A. B. C.; Furtado, L. F. O.; Costa, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6893. (f) Wang, Q.; Finn, M. G. Org. Lett. 2000, 2, 4036. (g) Tietze, L. F.; Görlitzer, J.; Schuffenhauer, A.; Hübner, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1075, 5. (h) Cossy, J.; Menciu, C.; Rakotoarisoa, H.; Kahn, P. H.; Desmurs, J.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 3439, 9.
49. For recent approaches to chromenes, see: (a) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, Li.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9276-9277. (b) van Otterlo, W. A. L.; Nigidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311. (c) Hardouin, C.; Burgaud, L.; Valleix, A.; Doris, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 435. (d) Zhao, Q.; Han, F.; Romero, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3317. (e) Simas, A. B. C.; Furtado, L. F. O.; Costa, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6893. (f) Wang, Q.; Finn, M. G. Org. Lett. 2000, 2, 4036. (g) Tietze, L. F.; Görlitzer, J.; Schuffenhauer, A.; Hübner, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1075, 5. (h) Cossy, J.; Menciu, C.; Rakotoarisoa, H.; Kahn, P. H.; Desmurs, J.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 3439, 9.
50. For recent approaches to chromenes, see: (a) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, Li.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9276-9277. (b) van Otterlo, W. A. L.; Nigidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311. (c) Hardouin, C.; Burgaud, L.; Valleix, A.; Doris, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 435. (d) Zhao, Q.; Han, F.; Romero, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3317. (e) Simas, A. B. C.; Furtado, L. F. O.; Costa, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6893. (f) Wang, Q.; Finn, M. G. Org. Lett. 2000, 2, 4036. (g) Tietze, L. F.; Görlitzer, J.; Schuffenhauer, A.; Hübner, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1075, 5. (h) Cossy, J.; Menciu, C.; Rakotoarisoa, H.; Kahn, P. H.; Desmurs, J.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 3439, 9.
51. 13C NMR, FTIR, and LRMS.
52. (a) Becker, R. S.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5931.
53. (b) Parker, K. A.; Mindt, T. L. Org. Lett. 2001, 3, 3875.
54. (c) Ahmed, S. A.; Tanaka, M.; Ando, H.; Iwamoto, H.; Kimura, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2437.