Selenocysteine derivatives for chemoselective ligations

ChemBioChem

Volumn 3, Issue 8, 2002, Pages 709-716

  Gieselman, Matt D ^a   Zhu, Yantao ^a   Zhou, Hao ^a   Galonic, Danica ^a   Van der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

Enzymes; Glycopeptides; Ligations; Protein engineering; Selenium

Indexed keywords

GLYCOPEPTIDE; SELENIUM; SELENOCYSTEINE;

ALKYLATION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ENGINEERING; PROTEIN EXPRESSION; SHORT SURVEY;

3' UNTRANSLATED REGIONS; AMINO ACID SEQUENCE; AZURIN; BINDING SITES; ESCHERICHIA COLI; GLYCOPEPTIDES; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN ENGINEERING; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASES; SELENOCYSTEINE; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 0036905726     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1439-7633(20020802)3:8<709::AID-CBIC709>3.0.CO;2-8     Document Type: Article

References (100)

1. T. C. Stadtman, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 83.
2. W. Leinfelder, E. Zehelein, M. A. Mandrand-Berthelot, A. Böck, Nature 1988, 331, 723.
3. S. Commans, A. Böck, FEMS Microbiol. Rev. 1999, 23, 335.
4. S. C. Low, M. J. Berry, Trends Biochem. Sci. 1996, 203.
5. E. S. J. Arnér, H. Sarioglu, F. Lottspeich, A. Holmgren, A. Böck, J. Mol. Biol. 1999, 292, 1003.
6. Z. P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4513.
7. S. Müller, H. Senn, B. Gsell, W. Vetter, C. Baron, A. Böck, Biochemistry 1994, 33, 3404.
8. S. Boschi-Muller, S. Muller, A. Van Dorsselaer, A. Böck, G. Branlant, FEBS Lett. 1998, 439, 241.
9. M. D. Gieselman, L. Xie, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2001, 3, 1331.
10. R. J. Hondal, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5140.
11. R. Quaderer, A. Sewing, D. Hilvert, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1197.
12. B. Nygard, Ark. Kemi 1967, 27, 341.
13. A. P. Arnold, K. S. Tan, D. L. Rabenstein, Inorg. Chem. 1986, 25, 2433.
14. R. E. Huber, R. S. Criddle, Arch. Biochem. Biophys. 1967, 122, 164.
15. R. G. Pearson, H. R. Sobel, J. Songstad, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 319.
16. D. Besse, F. Siedler, T. Diercks, H. Kessler, L. Moroder, Angew. Chem. 1997, 109, 915; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 883.
17. D. Besse, F. Siedler, T. Diercks, H. Kessler, L. Moroder, Angew. Chem. 1997, 109, 915; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 883.
18. T. Wirth, Angew. Chem. 2000, 112, 3890; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3741.
19. T. Wirth, Angew. Chem. 2000, 112, 3890; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3741.
20. D. Theodoropoulos, I. L. Schwartz, R. Walter, Biochemistry 1967, 6, 3927.
21. J. Roy, W. Gordon, I. L. Schwartz, R. Walter, J. Org. Chem. 1970, 35, 510.
22. M. Sakai, K. Hashimoto, H. Shirahama, Heterocycles 1997, 44, 319.
23. N. M. Okeley, Y. Zhu, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2000, 2, 3603.
24. T. Koide, H. Itoh, A. Otaka, H. Yasui, M. Kuroda, N. Esaki, K. Soda, N. Fujii, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 502.
25. D. Besse, L. Moroder, J. Pept. Sci. 1997, 3, 442.
26. H. Tanaka, K. Soda, Methods Enzymol. 1987, 143, 240.
27. E. M. Stocking, J. N. Schwarz, H. Senn, M. Salzmann, L. A. Silks, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2443.
28. T. Koide, H. Itoh, A. Otaka, M. Furuya, Y. Kitajima, N. Fujii, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1596.
29. L. Moroder, D. Besse, H.-J. Musiol, S. Rudolph-Bohner, F. Siedler, Biopolymers 1996, 40, 207.
30. S. Fiori, S. Pegoraro, S. Rudolph-Bohner, J. Cramer, L. Moroder, Biopolymers 2000, 53, 550.
31. S. Pegoraro, S. Fiori, S. Rudolph-Bohner, T. X. Watanabe, L. Moroder, J. Mol. Biol. 1998, 284, 779.
32. S. Pegoraro, S. Fiori, J. Cramer, S. Rudolph-Bohner, L. Moroder, Protein Sci. 1999, 8, 1605.
33. E. Atherton, R. C. Sheppard, Solid Phase Peptide Synthesis, A Practical Approach, Pierce Chemical Company, Rockford, IL, 1989.
34. T. Oikawa, N. Esaki, H. Tanaka, K. Soda, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 3057.
35. K. Rajarathnam, B. D. Sykes, B. Dewald, M. Baggiolini, I. Clark-Lewis, Biochemistry 1999, 38, 7653.
36. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776.
37. J. Stubbe, W. A. van der Donk, Chem. Rev. 1998, 98, 705.
38. S. Licht, J. Stubbe in Comprehensive Natural Products Chemistry, Vol. 5 (Eds.: D. H. R. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn), Pergamon Press, New York, 1999, p. 163.
39. S. Futaki, K. Sogawa, J. Maruyama, T. Asahara, M. Niwa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6237.
40. P. E. Dawson, M. J. Churchill, M. R. Ghadiri, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325.
41. T. W. Muir, D. Sondhi, P. A. Cole, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6705.
42. T. C. Evans, M. Q. Xu, Biopolymers 1999, 51, 333.
43. B. Ayers, U. K. Blaschke, J. A. Camarero, G. J. Cotton, M. Holford, T. W. Muir, Biopolymers 1999, 51, 343.
44. C. J. Noren, J. M. Wang, F. B. Perler, Angew. Chem. 2000, 112, 458; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 451.
45. C. J. Noren, J. M. Wang, F. B. Perler, Angew. Chem. 2000, 112, 458; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 451.
46. R. J. Hondal, R. T. Raines, Methods Enzymol. 2002, 347, 70.
47. S. Berry, M. Gieselman, M. J. Nilges, W. A. van der Donk, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2084.
48. H. B. Gray, B. G. Malmstrom, R. J. P. Williams, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 551.
49. E. I. Solomon, M. J. Baldwin, M. D. Lowery, Chem. Rev. 1992, 92, 521.
50. H. Nar, A. Messerschmidt, R. Huber, M. van de Kamp, G. W. Canters, J. Mol. Biol. 1991, 221, 765.
51. E. T. Adman, Adv. Protein Chem. 1991, 42, 145.
52. J. A. Guckert, M. D. Lowery, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2817.
53. E. I. Solomon, K. W. Penfield, A. A. Gewirth, M. D. Lower, S. E. Shadle, J. A. Guckert, L. B. LaCroix, Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 67.
54. U. Ryde, M. H. M. Olsson, B. O. Roos, J. O. A. De Kerpel, K. Pierloot, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 565.
55. T. J. Mizoguchi, A. J. Di Bilio, H. B. Gray, J. H. Richards, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10076.
56. M. Piccioli, C. Luchinat, T. J. Mizoguchi, B. E. Ramirez, H. B. Gray, J. H. Richards, Inorg. Chem. 1995, 34, 737.
57. S. Faham, T. J. Mizoguchi, E. T. Adman, H. B. Gray, J. H. Richards, D. C. Rees, J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 464.
58. S. DeBeer, C. N. Kiser, G. A. Mines, J. H. Richards, H. B. Gray, E. I. Solomon, B. Hedman, K. O. Hodgson, Inorg. Chem. 1999, 38, 433.
59. Z. P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5647.
60. H.-G. Sahl, R. W. Jack, G. Bierbaum, Eur. J. Biochem. 1995, 230, 827.
61. R. C. Lau, K. L. Rinehart, J. Antibiot. 1994, 47, 1466.
62. U. Schmidt, A. Lieberknecht, J. Wild, Synthesis 1988, 159.
63. D. Ranganathan, K. Shah, N. Vaish, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1145.
64. C. Blettner, M. Bradley, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 467.
65. S. Burrage, T. Raynham, G. Williams, J. W. Essex, C. Allen, M. Cardno, V. Swali, M. Bradley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1455.
66. S. A. Burrage, T. Raynham, M. Bradley, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2831.
67. H. G. Sahl, G. Bierbaum, Annu. Rev. Microbiol. 1998, 52, 41.
68. H. Zhou, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2002, 4, 1335.
69. Y. Zhu, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2001, 3, 1189.
70. H. Herzner, T. Reipen, M. Schultz, H. Kunz, Chem. Rev. 2000, 100, 4495.
71. O. Seitz, ChemBioChem 2000, 1, 215.
72. J. P. Tam, Q. T. Yu, Z. W. Miao, Biopolymers 1999, 51, 311.
73. D. M. Coltart, Tetrahedron 2000, 56, 3449.
74. S. E. Cervigni, P. Dumy, M. Mutter, Angew. Chem. 1996, 108, 132S; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1230.
75. S. E. Cervigni, P. Dumy, M. Mutter, Angew. Chem. 1996, 108, 132S; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1230.
76. G. A. Lemieux, C. R. Bertozzi, Trends Biotechnol. 1998, 16, 506.
77. S. Peluso, B. Imperiali, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2085.
78. O. Melnyk, J. A. Fehrentz, J. Martinez, H. Gras-Masse, Biopolymers 2000, 55, 16S.
79. L. E. Canne, A. R. Ferre-D'Amare, S. K. Burley, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2998.
80. K. F. Geoghegan, J. G. Stroh, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 138.
81. H. F. Gaertner, K. Rose, R. Cotton, D. Timms, R. Camble, R. E. Offord, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 262.
82. O. Melnyk, J. S. Fruchart, C. Grandjean, H. Gras-Masse, J. Org. Chem. 2001, 66, 4153.
83. J. A. Fehrentz, M. Paris, A. Heitz, J. Velek, F. Winternitz, J. Martinez, J. Org. Chem. 1997, 62, 6792.
84. L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7279.
85. J. C. Spetzler, T. Hoeg-Jensen, J. Pept. Sci. 2001, 7, 537.
86. G. Tuchscherer, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8419.
87. K. Rose, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
88. E. C. Rodriguez, L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, J. Org. Chem. 1998, 63, 7134.
89. K. Rose, W. G. Zeng, P. O. Regamey, I. V. Chernushevich, K. G. Standing, H. F. Gaertner, Bioconjugate Chem. 1996, 7, 552.
90. C. Grandjean, H. Gras-Masse, O. Melnyk, Chem. Eur. J. 2001, 7, 230.
91. Y. M. Zhao, S. B. H. Kent, B. T. Chait, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 1629.
92. D. Horton, J. D. Wander, in Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry, Vol. 4B (Eds.: W. W. Pigman, D. Horton), Academic Press, New York, 1990, p. 799.
93. H. Kessler, V. Wittmann, M. Koeck, M. Kottenhahn, Angew. Chem. 1992, 104, 874; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 902.
94. H. Kessler, V. Wittmann, M. Koeck, M. Kottenhahn, Angew. Chem. 1992, 104, 874; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 902.
95. J. R. Axon, A. L. J. Beckwith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 549.
96. R. G. Gasanov, L. V. Ilinskaya, M. A. Misharin, V. I. Maleev, N. I. Raevski, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, N. A. Kuzmina, Y. N. Belokon, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 3343.
97. M. P. Sibi, Y. Asano, J. B. Sausker, Angew. Chem. 2001, 113, 1333; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1293.
98. M. P. Sibi, Y. Asano, J. B. Sausker, Angew. Chem. 2001, 113, 1333; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1293.
99. S. B. Cohen, R. L. Halcomb, Org. Lett. 2001, 3, 405.
100. S. B. Cohen, R. L. Halcomb, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2534.