Bridging the gap between porphyrins and porphycenes: Substituent-position- sensitive tautomerism and photophysics in meso-diphenyloctaethylporphyrins

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 36, 2011, Pages 10039-10049

  Gawinkowski, Sylwester ^a   Orzanowska, Grazyna ^a   Izdebska, Katarzyna ^a   Senge, Mathias O ^b   Waluk, Jacek ^a,c  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^c CARDINAL STEFAN WYSZY SKI UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

porphycenes; porphyrinoids; tautomerism; time resolved anisotropy

Indexed keywords

CONTROLLED MODIFICATION; ENERGY SPLITTINGS; EXCITED SINGLET STATE; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE SPECTRA; FOUR-ORDER; FRONTIER ORBITALS; GEOMETRY DISTORTION; HYDROGEN-BONDING STRENGTH; INNER CAVITIES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; MAGNETIC CIRCULAR DICHROISMS; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICS; PORPHYCENE; PORPHYCENES; PORPHYRINOIDS; RECTANGULAR SHAPES; SPECTRAL PARAMETERS; TAUTOMERISM; TAUTOMERIZATIONS; THREE ORDERS OF MAGNITUDE; TIME-RESOLVED ANISOTROPY;

DICHROISM; DIFFUSION BONDING; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; QUANTUM YIELD; SPECTROSCOPY;

PORPHYRINS;

1, 2,3,7,8,12,13,17,18 OCTAETHYL 5,10 DIPHENYLPORPHYRIN; 1, 2,3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYL-5,10-DIPHENYLPORPHYRIN; 2,3,7,8,12,13,17,18 OCTAETHYL 5,15 DIPHENYLPORPHYRIN; 2,3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYL-5,15-DIPHENYLPORPHYRIN; PORPHYCENE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; PHOTOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

HYDROGEN BONDING; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PORPHYRINS; STEREOISOMERISM;

EID: 80051984790     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100902     Document Type: Article

References (88)

1. Handbook of Porphyrin Science, Vols. 1-10 (Eds.:, K. Smith, K. Kadish, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010.
2. C. M. Drain, S. Gentemann, J. A. Roberts, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, S. L. Jia, M. C. Simpson, K. M. Smith, J. Fajer, J. A. Shelnutt, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3781-3791.
3. B. Röder, M. Büchner, I. Rückman, M. O. Senge, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1152-1158.
4. M. O. Senge, in The Porphyrin Handbook, Vol. 1 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, 2000, pp. 239-347.
5. J. L. Sessler, A. Gebauer, E. Vogel, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Ed.:, K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, New York, 2000, pp. 1-54.
6. J. L. Sessler, S. J. Weghorn, Expanded, Contracted & Isomeric Porphyrins, Elsevier, Oxford, 1997.
7. J. Waluk, in Handbook of Porphyrin Science Vol. 7 (Eds.:, K. M. Smith, K. Kadish, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010, pp. 359-436.
8. J. Waluk, J. Michl, J. Org. Chem. 1991, 56, 2729-2735.
9. E. Vogel, M. Köcher, H. Schmickler, J. Lex, Angew. Chem. 1986, 98, 262-264
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257-259.
11. H. J. Callot, B. Metz, T. Tschamber, New J. Chem. 1995, 19, 155-159.
12. E. Vogel, M. Bröring, S. J. Weghorn, P. Scholz, R. Deponte, J. Lex, H. Schmickler, K. Schaffner, S. E. Braslavsky, M. Müller, S. Pörting, C. J. Fowler, J. L. Sessler, Angew. Chem. 1997, 109, 1725-1728
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1651-1654.
14. M. A. Aukauloo, R. Guilard, New J. Chem. 1994, 18, 1205-1207.
15. J. L. Sessler, E. A. Brucker, S. J. Weghorn, M. Kisters, M. Schafer, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem. 1994, 106, 2402-2406
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2308-2312.
17. E. Vogel, M. Bröring, C. Erben, R. Demuth, J. Lex, M. Nendel, K. N. Houk, Angew. Chem. 1997, 109, 363-367
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 353-357.
19. E. Vogel, P. Scholz, R. Demuth, C. Erben, M. Broring, H. Schmickler, J. Lex, G. Hohlneicher, D. Bremm, Y. D. Wu, Angew. Chem. 1999, 111, 3100-3105
20. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2919-2923.
21. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażynski, K. Rachlewicz, T. Glowiak, Angew. Chem. 1994, 106, 805-808
22. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781.
23. H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768.
24. S. E. Braslavsky, M. Müller, D. O. Mártire, S. Pörting, S. G. Bertolotti, S. Chakravorti, G. Koç-Weier, B. Knipp, K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol. B 1997, 40, 191-198.
25. J. C. Stockert, M. Cañete, A. Juarranz, A. Villanueva, R. W. Horobin, J. Borrell, J. Teixidõ, S. Nonell, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 997-1026.
26. M. Gil, J. Dobkowski, G. Wiosna-Sałyga, N. Urbańska, P. Fita, C. Radzewicz, M. Pietraszkiewicz, P. Borowicz, D. Marks, M. Glasbeek, J. Waluk, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13472-13485.
27. U. Langer, C. Hoelger, B. Wehrle, L. Latanowicz, E. Vogel, H. H. Limbach, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 23-34.
28. B. Chen, A. Tulinsky, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4144-4151.
29. I. Saltsman, I. Goldberg, Y. Balazs, Z. Gross, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 239-244.
30. P. Fita, N. Urbańska, C. Radzewicz, J. Waluk, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4851-4856.
31. M. Schlabach, B. Wehrle, H. Rumpel, J. Braun, G. Scherer, H. H. Limbach, Ber. Bunsen-Ges. 1992, 96, 821-833.
32. J. Braun, M. Schlabach, B. Wehrle, M. Köcher, E. Vogel, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6593-6604.
33. J. Braun, H. H. Limbach, P. G. Williams, H. Morimoto, D. E. Wemmer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7231-7232.
34. M. O. Senge, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 16, 3-36.
35. M. O. Senge, Chem. Commun. 2006, 243-256.
36. C. J. Medforth, M. O. Senge, T. P. Forsyth, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1994, 33, 3865-3872.
37. A. D. Bond, N. Feeder, J. E. Redman, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, Cryst. Growth Des. 2002, 2, 27-39.
38. Y. H. Zhang, Z. Y. Li, Y. D. Wu, Y. Z. Zhu, J. Y. Zheng, Spectrochim. Acta Part A 2005, 62, 83-91.
39. M. O. Senge, W. W. Kalisch, I. Bischoff, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2721-2738.
40. W. W. Kalisch, M. O. Senge, Angew. Chem. 1998, 110, 1156-1159
41. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1107-1109.
42. M. O. Senge, I. Bischoff, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1735-1751.
43. J. W. Lauher, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5148-5152.
44. S. J. Silvers, A. Tulinsky, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3331-3337.
45. K. Kano, K. Fukuda, H. Wakami, R. Nishiyabu, R. F. Pasternack, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7494-7502.
46. M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163.
47. J. Michl, Tetrahedron 1984, 40, 3845-3934.
48. J. Waluk, M. Müller, P. Swiderek, M. Köcher, E. Vogel, G. Hohlneicher, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5511-5527.
49. S. Gentemann, C. J. Medforth, T. Ema, N. Y. Nelson, K. M. Smith, J. Fajer, D. Holten, Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441-447.
50. S. Gentemann, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, D. J. Nuro, K. M. Smith, J. Fajer, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368.
51. M. O. Senge, Z. Naturforsch. B 1999, 54, 821-824.
52. M. O. Senge, Z. Naturforsch. B 2000, 55, 336-344.
53. M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch, J. Fajer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 381-385.
54. O. S. Finikova, A. V. Cheprakov, P. J. Carroll, S. Dalosto, S. A. Vinogradov, Inorg. Chem. 2002, 41, 6944-6946.
55. L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J. R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581-592.
56. S. Al-Karadaghi, M. Hansson, E. A. Nikonov S, B. Jönsson, L. Hederstedt, Structure 1997, 5, 1501-1510.
57. J. Takeda, T. Ohya, M. Sato, Inorg. Chem. 1992, 31, 2877-2880.
58. J. G. Radziszewski, J. Waluk, J. Michl, Chem. Phys. 1989, 136, 165-180.
59. K. Malsch, G. Hohlneicher, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8409-8416.
60. J. Waluk, E. Vogel, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530-4535.
61. J. Waluk, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 945-952.
62. M. Gil, J. Waluk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1335-1341.
63. P. Fita, N. Urbańska, C. Radzewicz, J. Waluk, Z. Phys. Chem. (Muenchen Ger.) 2008, 222, 1165-1173.
64. J. W. Weigl, J. Mol. Spectrosc. 1957, 1, 133-138.
65. B. Minaev, Y. H. Wang, C. K. Wang, L. Luo, H. Ågren, Spectrochim. Acta Part A 2006, 65, 308-323.
66. M. Perrin, M. Gouterman, C. Perrin, J. Chem. Phys. 1969, 50, 4137-4150.
67. A. T. Gradyushko, K. N. Solovev, A. Starukhin, Opt. Spectrosc. 1976, 40, 267-271.
68. A. N. Sevchenko, K. N. Solov′ev, V. A. Mashenkov, S. F. Shkirman, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1965, 163, 1367-1370.
69. S. M. Arabei, S. K. Shkirman, K. N. Solovyov, G. D. Yegorova, Spectrosc. Lett. 1977, 10, 677-697.
70. J. Radziszewski, J. Waluk, J. Michl, J. Mol. Spectrosc. 1990, 140, 373-389.
71. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, Heidelberg, 2006, p. 388.
72. S. Perun, J. Tatchen, C. M. Marian, ChemPhysChem 2008, 9, 282-292.
73. J. Baker, P. M. Kozlowski, A. A. Jarzecki, P. Pulay, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 59-66.
74. H. H. Limbach, B. Wehrle, H. Zimmermann, R. D. Kendrick, C. S. Yannoni, Angew. Chem. 1987, 99, 241-243
75. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 247-248.
76. J. Waluk, in Hydrogen-Transfer Reactions, Vol. 1 (Eds.:, J. T. Hynes, J. P. Klinman, H. H. Limbach, R. L. Schowen,), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 245-271.
77. K. N. Solov′ev, I. E. Zalesski, V. N. Kotlo, S. F. Shkirman, JETP Lett. 1973, 17, 332-334.
78. I. E. Zalesski, V. N. Kotlo, A. N. Sevchenko, K. N. Solov′ev, S. F. Shkirman, Sov. Phys. Dokl. (Eng. Transl.) 1973, 17, 1183-1185.
79. S. Völker, J. H. van der Waals, Mol. Phys. 1976, 32, 1703-1718.
80. S. S. Dvornikov, V. A. Kuzmitskii, V. N. Knyukshto, K. N. Solov′ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1985, 282, 362-366.
81. J. G. Radziszewski, J. Waluk, M. Nepraš, J. Michl, J. Phys. Chem. 1991, 95, 1963-1969.
82. A. Renn, U. P. Wild, A. Rebane, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3045-3060.
83. A. Gorski, E. Vogel, J. L. Sessler, J. Waluk, Chem. Phys. 2002, 282, 37-49.
84. A. Gorski, E. Vogel, J. L. Sessler, J. Waluk, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8139-8145.
85. A. T. Gradyushko, M. P. Tsvirko, Opt. Spektrosk. 1971, 31, 548-556.
86. P. F. Aramendia, R. W. Redmond, S. Nonell, W. Schuster, S. E. Braslavsky, K. Schaffner, E. Vogel, Photochem. Photobiol. 1986, 44, 555-559.
87. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
88. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.