Tautomerization in Porphycenes

Hydrogen-Transfer Reactions

Volumn 1, Issue , 2007, Pages 245-271

  Waluk, Jacek ^a  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Condensed phases; Hydrogen transfer reactions; Tautomerization in ground electronic state; Tautomerization in lowest excited singlet state; Tautomerization in lowest excited triplet state; Tautomerization in porphycenes; Tautomerization in single molecules of Porphycene

Indexed keywords

EID: 84891293698     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527611546.ch8     Document Type: Chapter

References (92)

1. A. R. Battersby, C. J. R. Fookes, G. W. J. Matcham, E. McDonald, Nature 1980, 285, 17-21.
2. R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19-33.
3. T. J. Dougherty, C. J. Gomer, B. W. Henderson, G. Jori, D. Kessel, M. Korbelik, J. Moan, Q. Peng, J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889-905.
4. S. B. Brown, E. A. Brown, I. Walker, Lancet Oncol. 2004, 5, 497-508.
5. M. R. Detty, S. L. Gibson, S. J. Wagner, J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915.
6. T. Maisch, R. M. Szeimies, G. Jori, C. Abels, Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 907-917.
7. S. L. Gould, G. Kodis, R. E. Palacios, L. de la Garza, A. Brune, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10566-10580.
8. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
9. W. M. Campbell, A. K. Burrell, D. L. Officer, K. W. Jolley, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363-1379.
10. A. Renn, U. P. Wild, A. Rebane, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3045-3060.
11. C. M. Carcel, J. K. Laha, R. S. Loewe, P. Thamyongkit, K. H. Schweikart, V. Misra, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2004, 69, 6739-6750.
12. T. Hasobe, P. V. Kamat, M. A. Absalom, Y. Kashiwagi, J. Sly, M. J. Crossley, K. Hosomizu, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865-12872.
13. Y. Kobuke, K. Ogawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 689-708.
14. C. M. Drain, J. D. Batteas, G. W. Flynn, T. Milic, N. Chi, D. G. Yablon, H. Sommers, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 6498-6502.
15. I. Washington, C. Brooks, N. J. Turro, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9892-9893.
16. J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55.
17. I. Okura, J. Porphyr. Phthalocy. 2002, 6, 268-270.
18. J. P. Collman, J. T. McDevitt, G. T. Yee, C. R. Leidner, L. G. McCullough, W. A. Little, J. B. Torrance, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986, 83, 4581-4585.
19. J. L. Sessler, S. J. Weghorn, Expanded, Contracted and Isomeric Porphyrins, Elsevier Science, Oxford, 1997.
20. The Porphyrin Handbook, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, (Eds.), Vol. 2, Academic Press, New York, 2000.
21. E. Vogel, M. Köcher, H. Schmickler, J. Lex, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257-259.
22. J. L. Sessler, E. A. Brucker, S. J. Weghorn, M. Kisters, M. Schafer, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2308-2312.
23. H. J. Callot, A. Rohrer, T. Tschamber, B. Metz, New J. Chem. 1995, 19, 155-159.
24. E. Vogel, M. Broring, S. J. Weghorn, P. Scholz, R. Deponte, J. Lex, H. Schmickler, K. Schaffner, S. E. Braslavsky, M. Muller, S. Porting, C. J. Fowler, J. L. Sessler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1651-1654.
25. E. Vogel, M. Broring, C. Erben, R. Demuth, J. Lex, M. Nendel, K. N. Houk, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 353-357.
26. E. Vogel, P. Scholz, R. Demuth, C. Erben, M. Broring, H. Schmickler, J. Lex, G. Hohlneicher, D. Bremm, Y. D. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2919-2923.
27. P. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz, T. Glowiak, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781.
28. H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768.
29. J. Michl, Tetrahedron 1984, 40, 3845-3934.
30. J. Waluk, M. Müller, P. Swiderek, M. Köcher, E. Vogel, G. Hohlneicher, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5511-5527.
31. A. Gorski, E. Vogel, J. L. Sessler, J. Waluk, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8139-8145.
32. A. Gorski, E. Vogel, J. L. Sessler, J. Waluk, Chem. Phys. 2002, 282, 37-49.
33. Y. D. Wu, K. W. K. Chan, C. P. Yip, E. Vogel, D. A. Plattner, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1997, 62, 9240-9250.
34. L. E. Webb, E. B. Fleischer, J. Chem. Phys. 1965, 43, 3100-3111.
35. E. Bartoszak, M. Jaskólski, T. Gustaffson, I. Olovsson, E. Grech, Acta Crystallogr., Sect. B 1994, 50, 358-353.
36. B. M. L. Chen, A. Tulinsky, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4144-4157.
37. A. Tulinsky, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 47-69.
38. J. G. Radziszewski, J. Waluk, J. Michl, Chem. Phys. 1989, 136, 165.
39. J. Radziszewski, J. Waluk, J. Michl, J. Mol. Spectrosc. 1990, 140, 373.
40. U. Langer, C. Hoelger, B. Wehrle, L. Latanowicz, E. Vogel, H. H. Limbach, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 23-34.
41. P. M. Kozlowski, M. Z. Zgierski, J. Baker, J. Chem. Phys. 1998, 109, 5905-5913.
42. K. Malsch, G. Hohlneicher, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8409.
43. E. D. Becker, R. B. Bradley, C. J. Watson, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3743-3748.
44. C. B. Storm, Y. Teklu, 1972, 94, 1745-1747.
45. C. B. Storm, Y. Teklu, E. A. Sokoloski, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 631-640.
46. R. J. Abraham, G. E. Hawkes, K. C. Smith, Tetrahedron Lett. 1974, 16, 1483-1486.
47. S. S. Eaton, G. R. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1601-1604.
48. C. S. Irving, A. Lapidot, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1977, 184-186.
49. H. J. C. Yeh, J. Magn. Reson. 1977, 28, 365.
50. J. Hennig, H. H. Limbach, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1979, 752-766.
51. P. Stilbs, M. E. Moseley, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 729-731.
52. J. Hennig, H. H. Limbach, J. Magn. Reson. 1982, 49, 322-328.
53. H. H. Limbach, J. Hennig, D. Gerritzen, H. Rumpel, Faraday Discuss., Chem. Soc 1982, 74, 229-243.
54. J. Hennig, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 292-298.
55. P. Stilbs, J. Magn. Reson. 1984, 58, 152.
56. M. Schlabach, B. Wehrle, H. H. Limbach, E. Bunnenberg, A. Knierzinger, A. Y. L. Shu, B.-R. Tolf, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3856-3858.
57. M. J. Crossley, L. D. Field, M. M. Harding, S. Sternhell, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109.
58. L. Frydman, A. Olivieri, L. E. Diaz, B. Frydman, F. G. Morin, C. Mayne, D. M. Grant, A. D. Adler, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 336-342.
59. M. Schlabach, H. Rumpel, H. H. Limbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 76-79.
60. M. Schlabach, G. Scherer, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3550-3558.
61. M. Schlabach, B. Wehrle, H. Rumpel, J. Braun, G. Scherer, H. H. Limbach, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1992, 96, 821-833.
62. M. Schlabach, H. H. Limbach, E. Bunnenberg, A. Y. L. Shu, B.-R. Tolf, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4554-4565.
63. J. Braun, M. Schlabach, B. Wehrle, M. Köcher, E. Vogel, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6593-6604.
64. J. Braun, C. Hasenfratz, R. Schwesinger, H. H. Limbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2215-2217.
65. J. Braun, H. H. Limbach, P. G. Williams, H. Morimoto, D. E. Wemmer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7231-7232.
66. J. Braun, R. Schwesinger, P. G. Williams, H. Morimoto, D. E. Wemmer, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11101-11110.
67. H. H. Limbach, J. Hennig, R. Kendrick, C. S. Yannoni, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4059-4060.
68. B. Wehrle, H. H. Limbach, M. Kocher, O. Ermer, E. Vogel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 934-936.
69. R. P. Bell, The Tunnel Effect in Chemistry, Chapman and Hall, London, 1980.
70. Z. Smedarchina, M. Z. Zgierski, W. Siebrand, P. M. Kozlowski, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1014-1024.
71. B. Frydman, C. O. Fernandez, E. Vogel, J. Org. Chem. 1998, 63, 9385-9391.
72. J. Sepiol, Y. Stepanenko, A. Vdovin, A. Mordzinski, E. Vogel, J. Waluk, Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 549-556.
73. U. Even, J. Jortner, J. Chem. Phys. 1982, 77, 4391-4399.
74. H. P. Trommsdorff, Adv. Photochem. 1998, 24, 147-204.
75. M. D. Harmony, Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 337-340.
76. A. Vdovin, J. Sepiol, N. Urbanska, M. Pietraszkiewicz, A. Mordzinski, J. Waluk, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2577-2586.
77. M. Gil, P. Borowicz, D. Marks, H. Zhang, M. Glasbeek, J. Waluk, in preparation.
78. M. Gil, J. Jasny, E. Vogel, J. Waluk, Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 534-541.
79. A. Kyrychenko, J. Herbich, M. Izydorzak, M. Gil, J. Dobkowski, F. Y. Wu, R. P. Thummel, J. Waluk, Isr. J. Chem. 1999, 39, 309-318.
80. J. Waluk, E. Vogel, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530-4535.
81. A. Gorski, E. Vogel, J. Waluk, in preparation.
82. K. Birklund-Andersen, E. Vogel, J. Waluk, Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 341.
83. A. Starukhin, E. Vogel, J. Waluk, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9999-10006.
84. C. W. M. Kay, K. Möbius, Mol. Phys. 1998, 95, 1013-1019.
85. C. W. M. Kay, G. Elger, K. Möbius, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3999-4002.
86. O. N. Korotaev, R. I. Personov, Opt. Spectrosc. (Engl. Transl.) 1972, 32, 479-480.
87. S. Völker, J. H. van der Waals, Mol. Phys. 1976, 32, 1703-1718.
88. V. A. Kuz'mitskii, Chem. Phys. Rep. 1996, 15, 1783-1797.
89. S. S. Dvornikov, V. A. Kuz'mitskii, V. N. Knyukshto, K. N. Solov'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1985, 282, 362-366.
90. R. Rigler, M. Orrit, T. Basche, Single Molecule Spectroscopy, Springer, Berlin, 2002.
91. H. Piwonski, C. Stupperich, A. Hartschuh, J. Sepiol, A. Meixner, J. Waluk, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5302-5303.
92. J. Baker, P. M. Kozlowski, A. A. Jarzecki, P. Pulay, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 5966.