Asymmetric total synthesis of (+)-6-epi-castanospermine by the stereoselective formation of a syn,anti acetylenic 2-amino-1,3-diol stereotriad

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2010, Pages 2921-2926

  Louvei, Julien ^a   Botuha, Candice ^a   Chemla, Fabrice ^a   Demont, Emmanuel ^b   Ferreira, Franck ^a   Pérez Luna, Alejandro ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

Alkaloids; Asymmetric synthesis; Chiral auxiliaries; Sulfinylimines; Zinc

Indexed keywords

EID: 77952138589     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000202     Document Type: Article

References (45)

1. a) F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, A. Pérez-Luna, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162;
2. b) C. Botuha, F. Chemla, F. Ferreira, A. Pérez-Luna, B. Roy, New J. Chem. 2007, 31, 1552;
3. c) F. Chemla, F. Ferreira, X. Gaucher, L. Palais, Synthesis 2007, 1235;
4. d) F. Chemla, F. Ferreira, Synlett 2006, 2613;
5. e) L. Palais, F. Chemla, F. Ferreira, Synlett 2006, 1039.
6. a) A. Voituriez, F. Ferreira, F. Chemla, J. Org. Chem. 2007, 72, 5358;
7. b) A. Voituriez, F. Ferreira, A. Pérez-Luna, F. Chemla, Org. Lett. 2007, 9, 4705;
8. c) F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, A. Pérez-Luna, J. Org. Chem. 2009, 74, 2238;
9. d) B. Hélai, F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, A. Pérez-Luna, Synlett 2009, 3115;
10. e) C. Séguin, F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, A. PérezLuna, J. Org. Chem. 2009, 74, 6986.
11. A. Voituriez, A. Pérez-Luna, F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, Org. Lett. 2009, 11, 931.
12. For syntheses of 1, see: a) J. Ceccon, A. E. Greene, J.-F. Poisson, Org. Lett. 2006, 8, 4739;
13. b) J. H. Kim, W. D. Seo, J. H. Lee, B. W. Lee, K. H. Park, Synthesis 2003, 2473;
14. c) H.-X. Zhang, P. Xia, W.-S. Zhou, Tetrahedron 2003, 59, 2015;
15. d) S. E. Denmark, E. A. Martinborough, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046;
16. e) S. H. Kang, J. S. Kim, Chem. Commun. 1998, 1353;
17. f) R. H. Furneaux, G. J. Gainsford, J. M. Mason, P. C. Tyler, Tetrahedron 1994, 50, 2131;
18. g) M. Gerspacher, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1991, 56, 3700;
19. h) G. W. J. Fleet, N. G. Ramsden, R. J. Molyneux, G. S. Jacob, 'Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3603;
20. i) H. Hamana, N. Ikota, B. Ganem, J. Org. Chem. 1987, 52, 5492.
21. a) R. J. Molyneux, J. N. Roitman, G. Dunnheim, T. Szumilo, A. D. Elbein, Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 450;
22. b) R. J. Nash, L. E. Fellows, A. Girdhar, G. W. J. Fleet, J. M. Peach, D. J. Watkin, M. P. Hegarty, Phytochemistry 1990, 29, 1356;
23. c) B. G. Winchester, I. Cenci di Bello, A.C. Richardson, R. J. Nash, L. E. Fellows, N. G. Ramsden, G. Fleet, Biochem. J. 1990, 269, 227;
24. d) N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
25. I. Shiina, T. Kikuchi, A. Sasaki, Org. Lett. 2006, 8, 4955.
26. For leading references on N-tert-butylsulfinylimines, see: a) D. Morton, R. A. Stockman, Tetrahedron 2006, 62, 8869;
27. b) D. J. Weix, J. A. Ellman, Org. Synth. 2005, 82, 157;
28. c) J. A. Ellman, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 39;
29. d) J. A. Ellman, T. D. Owens, T. P. Tang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984;
30. e) D. A. Cogan, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 268;
31. f) D. A. Cogan, G. Liu, K. Kim, B. J. Backes, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8011-8019;
32. g) G. Liu, D. A. Cogan, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913.
33. For references on the formation of indolizidine rings by ringclosing metathesis using substrates containing tertiary basic amines, see: a) R. W Bates, M. R. Dewey, Org. Lett. 2009, 11, 3706;
34. b) P. Selig, E. Herdtweck, T. Bach, Chem. Eur. J. 2009, 75, 3509;
35. c) P. Selig, T. Bach, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5082;
36. d) S. J. Malcolmson, S. J. Meek, E. S. Sattely, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Nature 2008, 456, 933;
37. e) A. J. Murray, P. J. Parsons, P. Hitchcock, Tetrahedron 2007, 63, 6485;
38. f) I. Déchamps, D. G. Pardo, J. Cossy, Tetrahedron 2007, 63, 9082;
39. g) M. Nath, R. Mukhopadhyay, A. Bhattacharjya, Org. Lett. 2006, 8, 317;
40. h) A. J. Murray, P. J. Parsons, Synlett 2006, 1443;
41. i) Q. Yang, W.-J. Xiao, Z. Yu, Org. Lett. 2005, 7, 871;
42. j) E. S. Sattely, G. A. Cortez, D. C. Moebius, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 8526.
43. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953.
44. F. J. Leeper, S. Howard, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2335.
45. E. M. Sletten, L. J. Liotta, J. Org. Chem. 2006, 71, 1335.